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1、第三節(jié) 乙烯 烯烴【知識(shí)講解】一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)(與乙烷比較) 乙烯乙烷分子式C2H4C2H6電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2CH3CH3C原子間鍵C=C(雙鍵)CC(單鍵)鍵角12010928鍵長(zhǎng)1.331010m1.541010m鍵能615KJ/mol(一個(gè)鍵易斷)348KJ/mol分子內(nèi)各原子相對(duì)位置各原子均在同一平面不在一個(gè)平面加成反應(yīng)不能能取代反應(yīng)能較難二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、試劑:乙醇(酒精)和濃硫酸按體積比1:3混合2、反應(yīng)原理 3、氣體發(fā)生裝置: 的裝置(與制Cl2相似)4、集氣方法:排水集氣法5、幾個(gè)應(yīng)該注意的問(wèn)題 濃硫酸的作用 催化和脫水 碎瓷片的作用 防止液體劇烈跳動(dòng)(

2、防止煮沸)。 反應(yīng)溫度應(yīng)控制在170,若溫度過(guò)低(140)將發(fā)生副反應(yīng),而生成乙醚;若溫度過(guò)高,則乙醇易被濃H2SO4氧化。為了控制溫度,應(yīng)將溫度計(jì)的水銀球插在液面下。以準(zhǔn)確測(cè)定反應(yīng)液體的溫度。 反應(yīng)后液體易變黑,且有刺激性氣味氣體產(chǎn)生。這是由于濃硫酸的強(qiáng)氧化性將乙醇氧化生成C和CO2,且硫酸被還原成SO2所致。其反應(yīng)方程式可表示為: 若要凈化乙烯,可將其通過(guò)NaOH溶液除去SO2、CO2。三、乙烯的性質(zhì)通常情況下,乙烯是無(wú)色,稍有氣味的氣體,密度與空氣相近,難溶于水。乙烯化學(xué)性較活潑,易發(fā)生如下反應(yīng):1、加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。 與鹵素

3、加成:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(使溴水褪色,可用于檢驗(yàn)乙烯或除去乙烯) 與氫氣加成: 與鹵化氫HX加成: (可用于制氯乙烷) 與水加成: (可用于工業(yè)上制酒精)2、氧化反應(yīng) 燃燒: (火焰明亮有黑煙) 可與強(qiáng)氧化劑反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色(可用于檢驗(yàn)乙烯)3、加聚反應(yīng): (可用于制聚乙烯塑料)加聚反應(yīng)是指不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。四、烯烴:含有碳碳雙鍵的一類鏈烴1、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有碳碳雙鍵。烯烴的通式為CnH2n(n2)。2、烯烴同系物的結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似,易發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng),其物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)增多、分子量增大,分子間

4、作用力增大,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)依次升高。3、烯烴的同分異構(gòu)體寫法:可依次考慮下列因素: 碳鏈異構(gòu), 支鏈位置異構(gòu), 雙鍵位置異構(gòu)。如C5H10:五、二烯烴:含有二個(gè)碳碳雙鍵的烴。常見(jiàn)的有1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)和2甲基1,3丁二烯 因有碳碳雙鍵、性質(zhì)與烯烴相似,因有二個(gè)碳碳雙鍵、質(zhì)與烯烴也有差異。 二稀烴的主要反應(yīng):1、加成反應(yīng)2、加聚反應(yīng) 天然橡膠的主要成分也是聚異戊二烯。1不對(duì)稱烯烴加成規(guī)律在有機(jī)化學(xué)中,馬氏規(guī)則(也稱作馬爾科夫尼科夫規(guī)則,Markovnikov規(guī)則或Markownikoff規(guī)則)是一個(gè)基于扎伊采夫規(guī)則的區(qū)域選擇性經(jīng)驗(yàn)規(guī)則,其內(nèi)容即:當(dāng)發(fā)生親電加成反應(yīng)(如鹵化氫和烯

5、烴的反應(yīng))時(shí),親電試劑中的正電基團(tuán)(如氫)總是加在連氫最多(取代最少)的碳原子上,而負(fù)電基團(tuán)(如鹵素)則會(huì)加在連氫最少(取代最多)的碳原子上.考點(diǎn)3-3 乙烯【考點(diǎn)整理】一、石蠟油分解制取乙烯實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:生成的氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色;點(diǎn)燃集氣法收集到的氣體,有明亮的火焰和黑煙。研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。二、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式:C2H4 ,結(jié)構(gòu)式: ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2 乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):乙烯是平面結(jié)構(gòu),不能旋轉(zhuǎn)。 CC中的2個(gè)鍵并不完全相同,其中有一個(gè)鍵是不穩(wěn)定的,容易斷裂而被氧化或被加成;另有一個(gè)鍵則較穩(wěn)定。飽和鍵:簡(jiǎn)

6、單來(lái)說(shuō)就是碳的四個(gè)電子全部單獨(dú)與其他原子成鍵了,不飽和鍵就是未與其他原子單獨(dú)成鍵,可能是有兩個(gè)或者三個(gè)電子同時(shí)與同一個(gè)原子成鍵.有不飽和鍵的烴都可以稱為不飽和烴,環(huán)烷烴也是飽和烴。三、性質(zhì):無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶于水。易氧化、易加成(加聚) (1)氧化反應(yīng) 與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(特征反應(yīng))現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色。(乙烯被酸性高錳酸鉀氧化成CO2) 可燃性:(火焰明亮,伴有黑煙)(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。乙烯能與Cl2、Br2、H2 、HX(鹵化氫) 、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。沒(méi)有不飽和鍵的烷烴,是

7、不能發(fā)生加成反應(yīng)的。判斷加成反應(yīng)與取代反應(yīng)可以用ph試紙(取代反應(yīng)有酸生成)CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br(1,2二溴乙烷) (現(xiàn)象:溴水褪色)CH2=CH2 + H2 CH3CH3CH2=CH2 + HCl CH3CH2ClCH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (工業(yè)上生產(chǎn)酒精)通過(guò)有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物之間的量關(guān)系,還可定量判斷該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況:是CC鍵,還是CC鍵,或是苯環(huán)結(jié)構(gòu),以及它們的個(gè)數(shù)。(3)加聚反應(yīng) 加聚反應(yīng):在聚合反應(yīng)中,由不飽和(即含碳碳雙鍵或三鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過(guò)加成聚合的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)。 高分子化合物:相對(duì)分子質(zhì)量很大(1萬(wàn)以上)的物質(zhì),簡(jiǎn)稱高分子或高聚物。聚乙烯,塑料,分子量達(dá)幾萬(wàn)到幾十萬(wàn),性質(zhì)堅(jiān)韌,化學(xué)

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