大學(xué)有機化學(xué)復(fù)習(xí)重點總結(jié)(同名9062)

1、有機化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié) 一.有機化合物的命名 1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物： 包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋 環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能 團化合物（官能團優(yōu)先順序：一 COOIH S03H COOIR CO/ CN- CHO C= O- OH醇）OH（酚）SH NH2 OF C= C C三C- （ R X NO2）,并能夠判 斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。 2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投 影式，F(xiàn)ischer投影式）。 立體結(jié)構(gòu)的表示方法：

2、 COOH 1) 3) 4）菲舍爾投影式: 2 ）鋸架式: COOH OH H CH3 5) 構(gòu)象（conformation） （1）乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。 （2）正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。 （3）環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的 椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e取代最多或大基團處于 e鍵上的椅式構(gòu) 象。 立體結(jié)構(gòu)的標記方法 1. Z/E標記法：在表示烯烴的構(gòu)型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一 側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為 E構(gòu)型。 CH3/Cl /C = C HC2H5 (Z) 3

3、 氯2 戊烯 CH3/C2H5 ；C=C HCl (E) 3 氯2 戊烯 2、順/反標記法：在標記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時, 如果兩個相同的基團在同一側(cè), 則為順式；在相反側(cè)，則為反式。 CH3、_ ”C=C H ” CH3 CH3 /C H C CH3 HH 順1,4 二甲基環(huán)己烷 HCH CH3H 順一 2 丁烯反2丁烯 反一1,4 二甲基環(huán)己烷 3、R/S標記法：在標記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排 序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優(yōu)先順序 是順時針，則為 R構(gòu)型，如果是逆時針，則為 S構(gòu)型。 注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是

4、：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分 別標出其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。 有機化學(xué)反應(yīng)及特點 1. 反應(yīng)類型 ，自由基取代：烷烴鹵代、方烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的a H鹵代 廠自由基反應(yīng) 自由基加成：烯,炔的過氧化效應(yīng) 廣親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成 親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 反按歷鳥離子型反應(yīng) 親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂 反應(yīng)，鹵苯的取代反應(yīng) 親核加成：炔烴的親核加成 U肖除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng) J協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成 還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴 氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高

5、錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧 化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化） 2. 有關(guān)規(guī)律 1）馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。 2）過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。 3）空間效應(yīng)：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。 4）定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。 5）查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。 6）休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大n鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近 共平面，n電子數(shù)符合 4n+2規(guī)則。 7）霍夫曼規(guī)

6、則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的 烯烴（動力學(xué)控制產(chǎn)物）。當碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較 強的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。 8）基團的“順序規(guī)則” 3. 反應(yīng)中的立體化學(xué) 烷烴： 烷烴的自由基取代：外消旋化 烯烴： 烯烴的親電加成： 溴，氯，HOBr（ HOC）,羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-反式加成 其它親電試劑：順式+反式加成 烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型 烯烴的冷稀KMnOH2O氧化：順式鄰二醇 烯烴的硼氫化-氧化：順式加成 烯烴的加氫：順式加氫 環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烴： 選擇性加氫： L

7、in dlar催化劑順式烯烴 Na/NH3（ L）反式加氫 親核取代： Sn1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn) Sn2 :構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)） 消除反應(yīng)： E2 ，E1cb:反式共平面消除。 環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物 四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性 （一）.概念 1.同分異構(gòu)體 CHs H2C=C-cH2CH2 H2C=C-CH3 H CH2二 CHCH 2CH 3 CH 3CH = CHCH 3 CH3CH2OHCH3OCH3 CH2=CH-OH CH3CHO 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 廣碳架異構(gòu) 同分異構(gòu) 廠構(gòu)造異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 2試劑 親電試劑： 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) el

8、ectrophilic reage nt ）。親電試 劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的 p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如: J、Cl*、Br S RC、CHCO、NO*、+ SOIH SQ、BE、AlCl 3等，都是親電試劑。 親核試劑： 對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑 （n ucleophilic reage nt）。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性 分子，如：OH、HS、CIN、NH、RCHT、RO、RS、PhO、RCOO 、HO ROH ROR NH、RNH等，都是親核試劑。 簡單地說，對電子具有親合力的試

9、劑就叫親電試劑 自由基試劑 Cl2 hv或高溫 均裂 2Cl Br2 hv或高溫 均裂 a 2Br Cl 2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨 等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進行下去。 3. 酸堿的概念 布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。 Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。 4. 共價鍵的屬性 鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。 5. 雜化軌道理論 sp3、sp2、sp 雜化。 6. 旋光性 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性: 旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體: 內(nèi)消旋體、外

10、消旋體， 兩者的區(qū)別： 對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件 : 非對映異構(gòu)體： 蘇式，赤式： CHO CHO HOH HOH 差向異構(gòu)體： HOH HOH Walden 翻轉(zhuǎn)： Ch2oh Ch2oh 赤式蘇式 7. 電子效應(yīng) 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng)（n n共軛, p- n共軛, d -p超2共軛，c n超共軛。 空間效應(yīng) 廠空間阻礙: 已有基團對新引入基團的空間阻礙作用 OH 立體效應(yīng) （空間效應(yīng)） 范德華張力: 兩個原子或原子團距離太近，小于兩 者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。 1-扭轉(zhuǎn)張力：在重疊構(gòu)象中存在著要變 為交叉式構(gòu)象的一種張力 HH OH CH H H H H H SO3H 和 SO 3H CH

11、 8. 其它 COCH 3 I H exo (外型) 內(nèi)型（endo）,外型（exo）: 順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件： 烯醇式：endo（內(nèi)型） （二）.物理性質(zhì) 1沸點高低的判斷? 不同類型化合物之間沸點的比較； 同種類型化合物之間沸點的比較。 2. 熔點，溶解度的大小判斷？ 3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件: （三）.穩(wěn)定性判斷 1. 2. 3. 4. 5. 烯烴穩(wěn)定性判 F2C=CR RaC=CHF RCH=CHRE-構(gòu)型） 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷 開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負離子， RCH=CHRZ-構(gòu)型) RHC=CHCH=CH 自由基

12、） 碳正離子的穩(wěn)性順序: 斗 CH2 = CH -CH2 O CH2 十4 (CH 3)3C (CH 3)2CH 4+ ch 3CH 2 Ch 3 自由基穩(wěn)定性順序: ch2 二 ch ch2 ch2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 碳負離子穩(wěn)定性順序: CH2=CH -CH2 CH 2 6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷 CH3 1R 2R 3r （在共振雜化體中貢獻程度） （四）酸堿性的判斷 1. 不同類型化合物算堿性判斷 C H NH 2- H CH 2 C=CH -H CH 3CH 2- H HO -H RO H HC pKa 15.7 1619 25 34 40

13、 49 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）： （五）反應(yīng)活性大小判斷 1. 烷烴的自由基取代反應(yīng) X 2 的活性：F2 Cl 2 Br 2 I2 選擇性：F2 Cl 2 Br 2 R2C=CHR RCH=CHR rch=ch CH2=CH? ch2=chx 3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性 R2C=CR R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH CH2=CH? 4. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性: CH=CH RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR RC=CR 5. Diles-Alder 反應(yīng) 雙烯體上連有推電子基團（349頁），親雙烯體上連有

14、吸電子基團，有利于反應(yīng)進行。 例如：下列化合物 A. ; B. ;D. CN CHCI /OCH 與異戊二烯進行Diels-Alder反應(yīng)的活性強弱順序為：一亠 6. 鹵代烴的親核取代反應(yīng) S n1反應(yīng)： CH 2=CHCH 2X A4_ CH2X (CHsbCBr Br 10-11 10-3 3 RX 2 RX 1 RX CH 3X 形成碳正離子 的相對速率 S2反應(yīng): CH3X 1。RX 2。RX 3。RX 成環(huán)的32反應(yīng)速率是： v占打 V六元環(huán) V中環(huán)，大環(huán) V 五元環(huán) 六元環(huán) 三元環(huán) v四元環(huán) 7.消除反應(yīng) 鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng) E2 消除 1 RX CH 3X CH 2=CH

15、CHXCH 3 3 RX 2 RX OVCHXCH 3 RI RBr RCl 醇脫水-主要E1 CH 2=CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROH -CHCH 3 OH 8.芳烴的親電取代反應(yīng) 芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高 芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基 反應(yīng)活性下 降。 例如： 下列芳香族化合物： Cl NH 2 NO 2 CH 3 A. B.D. 硝化反應(yīng)的相對活性次序為 _ 例如：萘環(huán)的 A.a位；B. 位；C.氯苯；D.苯 在親電取代反應(yīng)中相對活性次序為為 例如: A. CH(CH)2Cl C 6 F列各化合物中，

16、最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ CHN ；B. I ； C. ； D4 5CH2 （六）其它 1. 親核性的大小判斷： 2. 試劑的堿性大?。?3. 芳香性的判斷： 4. 定位基定位效應(yīng)強弱順序: 令鄰、對位定位基：一0 N（CH3）2 NH2- 02 OCH於一NHC0CH3 R OCOCH C6H5 F Cl Br I 間位定位基：一+ NH3 NO2 CN COO SO3H CHO COCH COOCH CONH2 五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機理 反應(yīng)機理： 1. 自由基取代反應(yīng)機理 中間體：自由基 反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的aH鹵代。 2. 自由基加成反應(yīng)機理 中間體：自

17、由基： 反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。 3. 親電加成反應(yīng)機理 中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子） 反應(yīng)類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成 中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。 反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（ HX H20, HHSO4, B2F6，羥汞化-去汞還原 反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成。 或環(huán)鎓離子）： 4. 親電取代反應(yīng)機理： 中間體-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成n絡(luò)合物） 反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；?，氯甲基化）。 5. 親核加成反應(yīng)機理： 中間體：碳負離子 反應(yīng)類型：炔烴的親核加成 6. 親核取代反應(yīng)機理： S1反

18、應(yīng) 中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。 反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3）,醚鍵斷裂反應(yīng)（3烴基生 成的醚）。 S2反應(yīng) 中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物） 反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1）,分子內(nèi)的親核取代，醚鍵 斷裂反應(yīng)（1烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。 7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機理 E1機理： 中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。 反應(yīng)類型：醇脫水，3 RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。 E2機理： 中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴） 反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng) E1cb機理： 中間體：碳負離子 反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。 重排反應(yīng)機理： （rearrang

19、ement ） 重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng) 物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。 1、碳正離子重排 I 、+ （1）負氫 1,2 遷移：CH3CH CH2 CH3CHCH3 、 CH、+ （2）烷基 1,2 遷移：CH3 cch2 ch3cch2ch3 CH3CH3 （3）苯基1,2 遷移： CqH 6 5戈 C6H5 CCH2 C6H5CCH2C6H5 C6H5CCH2C6H5 h+ _ c6h5cch2c6h5 65 2 OH-OH+0HO 頻哪醇重排: CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3C CCH3 CH3C_CCH3 二CH3C CH3 I

20、 C CH3 OH OH OH +OH2 CH3 重排H CHs/C C-CH3CH CCH3 OH CH3 OH CH3 （頻哪酮） O CH3 在頻哪醇重排中，基團遷移優(yōu)先順序為：Ar R H （4）變環(huán)重排: （5）烯丙位重排：堿性水解 CH3-CH CHCH2O 丁 央 =的CH2 OFT + CH廠 CH- - -CH=CH2 CH3CH = CH CH2 CH3 一 CH-CH = CH2 OH OH 2、其它重排 （1）質(zhì)子1,3 遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象） CH3 CCH H2O HgSO4, H2SO4 O-H -CH3C CH2 O CH 3一 C CH3 六、鑒別與分離方法 七

21、、推導(dǎo)結(jié)構(gòu) 1. 化學(xué)性質(zhì)： 烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化； 鄰二醇的高碘酸氧 烯烴的高錳酸鉀氧化; 化 2.光波譜性質(zhì): 紅外光譜： 36502500cm 1 O H, N H伸縮振動 33003000cm 1 g C- H (3300), C=C- H (3100) , Ar H (3030)伸縮振動 30002700cm 1 CH, CH,次甲基，一 CHO(2720, 2820) 伸縮振動 18701650cm 1 C=O （ 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐 ）伸縮振動 16901450cm 1 C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動 14751300cm CH,CH,次甲基面內(nèi)彎曲振動 1000670

22、cm 1 C=C H, Ar H, CH的 面外彎曲振動 類別 鍵和官能團 伸縮 （cm-1） 說明 醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 羧酸 C=O 1770-1750 （締合時在 1710） OH 氣相在3550,液固締合時在 3000-2500 （寬峰） 酰鹵 C=O 1800 酸酐 C=O 1860-18001800-1750 酯 C=O 1735 酰胺 C=O NH2 1690-1650 3520，3380 （游離）締合降低100 晴C 三N2260-2210 核磁共振譜： 偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律 一組化學(xué)等價的質(zhì)子有 n個相鄰的全同氫核存在時，其共振吸收峰

23、將被裂分為n+1個, 這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中 常用溶劑的質(zhì)子 的化學(xué)位移值 CHCl D （7.27） 10.5129 10 6 8.5 1312111098 RCOOH RCHO 具體的推到方法： 1）.不飽和度的計算 1.7 3 4.65.9 0.21.5 3210 C3CH cr2=ch-r CH2F . CH2CI CH2Br CH2I ch2o CH2NO2 CH 2Ar CH2NR2 CH 2S C三CH CH2C=O CH 2=CH-CH 3 C2CH C-CH 3 環(huán)烷烴 i1 （不飽和度）=1/2（ 2 + 2n 4 + n 3

24、- n 1） nm、n3、m分別表示分子中四價、三價和一價元素的原子個數(shù)。 如果門=1，表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烷烴; =2,表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個 O C三鍵等； i. G 4,表明該化合物有可能含有苯環(huán)。 2).紅外光譜觀察官能團區(qū)域 1 (1) . 先觀察是否存在 C=Q18201660cm , s) (2) .如果有C=O,確定下列狀況. 羧酸：是否存在 O-H(34002400cm-1, 寬峰，往往與 C-H重疊) 酰胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收；有時是同 等強度的兩個吸收峰 酯： 是否存在 C-O(13001000cm-1有強吸收)

25、 酸酐:1810和1760cm1附近有兩個強的 C=O吸收 醛：是否存在O=C-H2850和2750附近有兩個弱的吸收) 酮：沒有前面所提的吸收峰 (3) .如果沒有C=O,確定下列狀況. 醇、酚： 是否存在 O-H(34003300cm-1,寬峰;13001000cm -1 附近的 C-O 吸 胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收；有時是同 等強度的兩個吸收 醚:是否存在C-O(13001000cm-1有強吸收，并確認 1 34003300cm-附近是否有O-H吸收峰) (4) .觀察是否有C=C或芳環(huán) C=C 1650cm -1附近有弱的吸收 1 芳環(huán)：16001450c

26、m -范圍內(nèi)有幾個中等或強吸收 結(jié)合31003000cm-1的C-H伸縮振動 確定C=C或芳環(huán)。 3)分析核磁共振譜圖 (1) 根據(jù)化學(xué)位移(3)、偶合常數(shù)(J)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系, 識別一些強單峰和特征峰。 如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號, 極低磁場(3 1016)出現(xiàn)的羧基，醛 CH3CR3RO CH2CN -COOH CHO OH 基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號。 CH3O CH3N CH3C- CH 3C = C RC CH 2Cl (2) .采用重水交換的方法識別-OH、-NH2 -COOH上的活潑氫。如果加重水后相應(yīng) 的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。 (3) 如果3在6.58.

27、5ppm范圍內(nèi)有強的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信 號，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。 (4) .解析比較簡單的多重峰 (一級譜)，根據(jù)每個組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子 數(shù)目對該基團進行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計其相鄰的基團。 (5) .根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可 能的結(jié)構(gòu)式。 綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進行核對。 轉(zhuǎn)有機化學(xué)鑒別方法終極版找了很久 有機化學(xué)鑒別方法的總結(jié) 1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均 可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同) 2

28、烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯 就不行 3另外，醇的話，顯中性 4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色 5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖 6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧 作用，生成過氧化合物。 7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分，主要分為苯醌，萘醌，菲醌和蒽醌四種 類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多一各類化合物的鑒別方法 1. 烯烴、二烯、炔烴： (1) 溴的四氯化碳溶液，紅色腿去 (2) 高錳酸鉀溶液，紫色腿去。 2 含有炔氫的炔烴： (1) 硝酸銀，生成炔化銀

29、白色沉淀 (2) 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。 3 小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色 4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同， 叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。 5. 醇： (1) 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)； (2) 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后 也無變化。 6 酚或烯醇類化合物： (1) 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。 (2) 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物： (1) 鑒別所有的醛酮：2, 4-二硝

30、基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀； (2) 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能； (3) 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀， 而酮和芳 香醛不能； (4) 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。 用 Fehli ng 試劑 2Cu2+ 4OH-或 Be nedict 試劑生成Cu2Q（紅棕色）；用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。 羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出 CO2氣體；也可利用活性 H的反應(yīng)鑒別。 酸上的醛基被氧化。 羧酸衍生物水解后檢驗產(chǎn)物。 （4）含氮化合物 利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使

31、石蕊變藍。 脂肪胺采用Hinsberg試驗 芳香胺 芳香伯胺還可用異腈試驗： 苯胺在Br2+H20中生成（白色）。 苯酚有類似現(xiàn)象。 （5）氨基酸 采用水合茚三酮試驗 脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。 （6）糖類 淀粉、纖維素 需加SnCI2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。 淀粉加入I2呈蘭色。 葡萄糖加Fehli ng試劑或Ben edict試劑產(chǎn)生Cu20j（紅棕色），還原糖均有此反應(yīng)；加 Tolle ns 試劑Ag （ NH3 2+OH-產(chǎn)生銀鏡。 化學(xué)命名法 一般規(guī)則 取代基的順序規(guī)則 當主鏈上有多種取代基時，由順序規(guī)則決定名稱中基團的先后順序。一般的規(guī)則是： 1

32、. 取代基的第一個原子質(zhì)量越大，順序越高； 2. 如果第一個原子相同，那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或 三鍵，則視為連接了 2或3個相同的原子。 以次序最高的官能團作為主要官能團，命名時放在最后。其他官能團，命名時順序越 低名稱越靠前。 主鏈或主環(huán)系的選取 以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團的一端標為1號碳。 如果化合物的核心是一個環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個環(huán)系按 照自己的規(guī)則確定 1號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。 支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。 數(shù)詞 位置號用阿拉伯數(shù)字表示。 官能團的數(shù)目用漢字數(shù)字表示。 碳鏈上碳原子的

33、數(shù)目，10以內(nèi)用天干表示，10以外用漢字數(shù)字表示。 雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問，以下內(nèi)容可供參考） 把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜（環(huán)的名稱）”；（如： 氧雜環(huán)戊烷） 給雜原子編號，使雜原子的位置號盡量小。 其他官能團視為取代基。 1 .帶支鏈烷烴 主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。 編號按最低系列規(guī)則。從 *側(cè)鏈最近端編號，如兩端號碼相同時，則依次比較下一取代 基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。（最小命名法） 2, 3, 5-三甲基己烷，不叫 2, 4, 5-三甲基己烷，因 2, 3, 5與2, 4, 5對比是最低 系列。 取代基次序IUPAC規(guī)