昆明植物所考研大綱

1、中科院昆明植物研究所碩士研究生入學(xué)考試有機化學(xué)考試大綱本有機化學(xué)考試大綱適用于中國科學(xué)院昆明植物所， 植物化學(xué)、藥物化學(xué)等專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試，有機化學(xué) 是化學(xué)的重要分枝，也是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的 內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng) 的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備等內(nèi)容，能完成 命名、反應(yīng)、鑒定、結(jié)構(gòu)推求、合成等各類問題，熟習(xí)典型的 反應(yīng)機理及概念，具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題 的能力。一、考試內(nèi)容1、有機化合物的同分異構(gòu)、命名及物性（1）有機化合物的同分異物現(xiàn)象（2）有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法（3）有機化合物的命名及國際 IUPAC

2、 命名原則和中國化學(xué)會 命名原則的關(guān)系（4）有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系2、有機化學(xué)反應(yīng)（1）重要官能團化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法 重要官能團化合物：烷烴 烯烴 炔烴 鹵代烴 芳烴 醇 酚 醚 醛 酮 醌 羧 酸及其衍生物 胺及其他含氮化合 物 基本雜環(huán)體系（ 2）主要有機反應(yīng)： 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消除反應(yīng) 縮合反 應(yīng) 氧化還原反應(yīng) 重排反應(yīng) 自由基反應(yīng) 周環(huán)反應(yīng)3、有機化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機理（ 1）誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 超共軛效應(yīng) 立體效應(yīng)（ 2）碳正離子 碳負(fù)離子 碳自由基 卡賓 苯炔等活性中間 體（3）共振論簡介（4）有機反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念（5）有機反應(yīng)機理的表達4、有

3、機合成（ 1）官能團導(dǎo)入 轉(zhuǎn)換 保護（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用5、有機立體化學(xué)（ 1）幾何異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念（ 2）外消旋體的拆分方法 不對稱合成簡介（ 3）取代 加成 消除 重排 周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)6、有機化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法（1）常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法（ 2）常見有機化合物的核磁共振譜紅外光譜 紫外光譜和質(zhì)譜的譜學(xué)特征運用化學(xué)方法及四譜對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定7、元素有機化學(xué)和金屬有機化學(xué)簡介二、考試要求（要求掌握的各章內(nèi)容）1烷1.1烷的結(jié)構(gòu)及異構(gòu)1.2烷的命名1.3物理性質(zhì)變化趨

4、勢1.4烷的反應(yīng)1.4.1自由基取代反應(yīng)，碳自由基形成及性質(zhì)1.4.2鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止1.5烷的來源及制備2環(huán)烷2.1命名及反應(yīng)2.2小環(huán)的張力及穩(wěn)定性2.3椅式/ 船式構(gòu)型2.4取代環(huán)已烷的構(gòu)象3烯3.1 烯的結(jié)構(gòu)，異物與命名3.2 烯的物性3.3 烯的反應(yīng)加成反應(yīng)3.3.1氧化反應(yīng)H的活性聚合反應(yīng)3.3.23.3.33.3.43.3.53.444.14.24.355.15.25.35.45.55.65.75.866.16.26.36.46.5馬爾可尼可夫規(guī)則 加成反應(yīng)中的碳正離子 碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 二烯的1, 4加成 A-D反應(yīng) 烯的制備 炔 炔的結(jié)構(gòu)、異物命名 炔的反應(yīng)加成、氧化及

5、尾H的活性 炔的制備 芳香烴 苯的特性及芳香性 苯的結(jié)構(gòu) 芳香化合物的命名 苯及同分物的反應(yīng) 取代反應(yīng)的定位規(guī)律 取代效應(yīng)的解釋 多環(huán)芳香化合物 非苯芳香體系 鹵化烴 鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu) 鹵代烴的化性、取代、消除、還原 反應(yīng)性（伯仲叔對比） 取代反應(yīng)的離子機理 SN1、 SN2 消除反應(yīng)的機理 E1、 E26.6 結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對比）6.7 與金屬的反應(yīng) 有機金屬化合物6.8 鹵素衍生物與污染6.9 鹵烴的制備7 醇與酚7.1 氫鍵醇與醚對比7.2 醇與的酚的酸性對比7.3 醇的反應(yīng)7.4 醚的反應(yīng)7.5 碘仿反應(yīng)7.6 醇的反應(yīng)性： Lucas 試劑7.7 甘油的化

6、學(xué)式7.8 醇酚的制備8 羰基化合物8.1 命名及異構(gòu)8.2 醛、酮的結(jié)構(gòu)8.3 醛、酮的物性及光譜特性8.4 羰基化合物的反應(yīng)8.4.1 親核加成（與含氧、 含硫、含碳、含氮親核試劑的加成）8.4.2 醛、酮還原8.4.3 自身加成及8.4.4 氧化8.4.5 的活性846康尼查羅反應(yīng)（PhCHOH的岐化）8.4.7 醛、酮制備9 羧酸及羧酸衍生物9.1 羧酸的命名、物性及光譜特性9.2 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性 （誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影 響）9.3 羧酸的制備9.3.1 由酯制備9.3.2 由腈及格式試劑制備9.49.4.19.4.29.4.39.4.49.4.59.59.5.19.69.

7、79.89.99.109.119.121010.110.210.2.110.2.210.2.310.2.410.310.410.51111.111.211.311.411.511.6羧酸的化性酸性形成酸鹵、酯、酰胺脫羧的反應(yīng)還原酯化反應(yīng)的機理 闡明機理的同位素法 羧酸衍生物的命名及反應(yīng) 羧酸衍生物的制備 乙烯酮碳酸及衍生物 取代羧酸（如羥酸、酮酸） 多元羧酸 動物與植物脂肪的區(qū)別 立體化學(xué) 旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 含手性碳原子的手性分子 含一個手性碳原子的化合物 含兩個手性碳原子的化合物 含兩個以上手性碳原子的化合物 含手性碳原子環(huán)狀的化合物 含手性軸的化合物的立體異構(gòu)體 含手性面的化合物的立

8、體異構(gòu)體 消旋、拆分和不對稱合成 紫外光譜和質(zhì)譜 紫外光譜的基本原理 紫外光譜圖 各類化合物的電子躍遷 紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀 質(zhì)譜圖11.7 離子的主要類型、形成及應(yīng)用11.8 影響離子形成的因素11.9 各類化合物的質(zhì)譜圖特征12 核磁共振與紅外光譜12.1 核磁共振譜12.1.1 核磁共振的基本原理12.1.2 等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子12.1.3 化學(xué)位移12.1.4 峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)12.1.5 自旋偶合與自旋裂分12.1.6 偶合常數(shù)12.1.7 典型化合物的核磁共振譜剖析12.2 紅外光譜12.2.1 紅外光譜的基本原理12.2.2 振動形式與吸收位置1

9、2.2.3 影響紅外吸收信號位移的因素12.2.4 重要官能團的紅外光譜特征13胺13.1 胺的分類、命名、物性和光譜特征13.2 胺的化學(xué)性質(zhì)13.2.1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性 （結(jié)構(gòu)特點、 手性、 堿性及影響堿性大小的因素）13.2.2 成鹽13.2.3 四級銨鹽的形成、特點及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四 級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）Hormann消除（規(guī)律、反應(yīng)機理似Elcb、反應(yīng)中的立 體化學(xué)）13.2.4 ?；?酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（ Hinsberg 反應(yīng)） 1325 胺的氧化和Cope消除（順型消除） 13.2.6 胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐一 捷姆揚諾夫的環(huán)擴大重排反應(yīng)）13.

10、3 胺的制備13.3.1氨和胺的烷基化13.3.2蓋布瑞爾合成法13.3.3用醇制備13.3.4硝基化合物的還原13.3.5腈、酰胺、肟的還原13.3.6醛、酮的還原胺化 劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒一克拉克 反應(yīng)13.3.7從羧酸及其衍生物制備、 霍夫曼重排、 克爾提斯重排、 希密特重排13.4重氮甲烷（結(jié)構(gòu)、制備、反應(yīng)）13.5卡賓（結(jié)構(gòu)、制備、反應(yīng)）14含氮芳香化合物14.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)14.2芳香化合物的物性及化性14.3芳胺的物性及制備14.4芳胺的特性14.5芳胺的重氮鹽及反應(yīng)14.6芳香重氮鹽在合成上的應(yīng)用15縮合反應(yīng) 有機合成15.1醇、醛型縮合反應(yīng)15.1.1滿尼赫一胺甲基化

11、反應(yīng)15.1.2麥克爾加成15.1.3魯賓遜縮反應(yīng)15.2酯的?；磻?yīng)15.2.1酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)）15.2.2混合酯縮合15.2.3分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)（狄克曼縮合反應(yīng)）15.2.4用酰氯或酸酐進行?；?5.3酮的烷基化、?；磻?yīng)15.3.1總述15.3.2酮的烷基化反應(yīng)15.3.3酮的酰基化反應(yīng)15.3.4 經(jīng)烯胺烷基化、酰基化15.4 （3 -二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用15413 -二羧基化合物的特性15.4.2 丙二酸酯合成法15.4.3 乙酰乙酸乙酯合成法15.4.4 1.3-二羧基化合物的丫 -烷基化和丫 -?；?5.4.5 酯縮合的逆向反應(yīng)15.5 魏悌錫

12、反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng)15.5.1 伊利德的結(jié)構(gòu)15.5.2 磷伊利德的制備15.5.3 魏悌錫反應(yīng)15.5.4 魏悌錫一霍納爾反應(yīng)15.5.5 硫伊利德15.6 蒲爾金反應(yīng)和克腦文格反應(yīng)15.6.1 蒲爾金反應(yīng)15.6.2 克腦文格反應(yīng)15.7 達參反應(yīng)15.8 安息香縮合反應(yīng)和安息香酸重排15.8.1 安息香縮合反應(yīng)15.8.2 安息香酸重排15.9 合成剖析15.9.1 設(shè)計一個合成的例行程序識別官能團，切斷（幾大 類有機反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷） ，原料的選擇，合 成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護基的應(yīng)用，立體化 學(xué)控制16 雜環(huán)化合物16.1 呋喃、吡咯、噻吩的制法及反應(yīng)16.2 苯

13、并呋喃、苯并噻吩、吲哚（主要講吲哚的制法及反 應(yīng)）16.3 唑類、 1 .2-唑、 1 . 3-唑16.4 吡啶環(huán)系16.5 喹啉和異喹啉環(huán)系16.6 噠嗪、嘧啶、吡嗪（主要講嘧啶的合成及反應(yīng)）16.7 嘌呤16.8 生物堿17 周環(huán)反應(yīng)17.1 電環(huán)化反應(yīng)17.2 環(huán)加成反應(yīng)17.3 （T -遷移反應(yīng)（Claisen t重排，Cope重排，氫原子參加的l, i 遷移，碳原子參加的I,門遷移）18 碳水化合物18.1 糖的分類、存在18.2 單糖的碳架結(jié)構(gòu)18.3 變旋光18.4 氧環(huán)的測定18.5 單糖的立體構(gòu)型和構(gòu)象18.6 重要的單糖18.7 單糖的反應(yīng)18.7.1 糖脎與糖腙18.7.2 單糖的氧化與還原（吐倫和菲林試劑， 溴水或電解氧化， 硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）18.7.3 單糖的遞降（ Ruff 降解， Wohl 降解）18.7.4 糖酸的差向異構(gòu)化18.8 雙糖蔗糖（結(jié)構(gòu)測定） ，乳糖、麥芽糖、纖維二糖18.9 多糖（纖維素、淀粉）19 氨基酸 多肽蛋白質(zhì) 核酸19.1 氨基酸的分類19.2 氨基酸的性質(zhì)（等電點、與水合茚三酮反應(yīng)）19.3 氨基酸的合成19.3.1 Streck