醫(yī)用有機(jī)化學(xué)：第二章 鏈烴（物性烷烯炔化性022）

1、 第三節(jié)第三節(jié) 烷、烯和炔的物理性質(zhì)烷、烯和炔的物理性質(zhì) 一、烴的物理性質(zhì)一、烴的物理性質(zhì) 沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（bp)、熔點(diǎn)、熔點(diǎn)(mp) v 分子量增加，沸點(diǎn)熔點(diǎn)增加：分子量增加，沸點(diǎn)熔點(diǎn)增加： 烷：烷：C4氣態(tài)，氣態(tài)， C5C16液體，液體， C17以上固體以上固體 烯：烯：C4氣態(tài)，氣態(tài)， C5C18液態(tài)，液態(tài)， C19以上固態(tài)以上固態(tài) 炔炔：C4氣態(tài)，氣態(tài)， C5C18液態(tài)，液態(tài)， C19以上固態(tài)以上固態(tài) v直鏈烴的沸點(diǎn)熔點(diǎn)高直鏈烴的沸點(diǎn)熔點(diǎn)高 正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 v 對稱性對稱性增加，增加，熔點(diǎn)熔點(diǎn)增加增加（可比直鏈的還高可比直鏈的還高） 熔點(diǎn)熔點(diǎn) 正戊烷正戊烷 異戊烷

2、異戊烷 新戊烷新戊烷 129.7 -159.9 -16.6 v 雙數(shù)碳原子的熔點(diǎn)比單數(shù)者雙數(shù)碳原子的熔點(diǎn)比單數(shù)者增幅高增幅高，因?yàn)閷ΨQ性要好，因?yàn)閷ΨQ性要好 一、一、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) v一般情況下，烷烴相當(dāng)一般情況下，烷烴相當(dāng)穩(wěn)定穩(wěn)定 v不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及常用的氧化劑、還不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及常用的氧化劑、還 原劑反應(yīng)。原劑反應(yīng)。 v不易發(fā)生離子型反應(yīng)不易發(fā)生離子型反應(yīng) v可以進(jìn)行可以進(jìn)行游離基反應(yīng)游離基反應(yīng) 第四節(jié)第四節(jié) 烷、烯和炔的的化學(xué)性質(zhì)烷、烯和炔的的化學(xué)性質(zhì) （一）穩(wěn)定性（一）穩(wěn)定性 v烷烴是飽和烴，分子中均為烷烴是飽和烴，分子中均為鍵，具有鍵，具有高度的化學(xué)高度的化學(xué) 穩(wěn)定性

3、穩(wěn)定性。 v在室溫下，烷烴與在室溫下，烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還 原劑原劑通常通常都不發(fā)生反應(yīng)都不發(fā)生反應(yīng)。 v常用作常用作有機(jī)溶劑和藥物的基質(zhì)有機(jī)溶劑和藥物的基質(zhì)。 （二）（二）烷烴烷烴鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) v鹵代反應(yīng)：烷烴的氫原子被鹵素原子取代鹵代反應(yīng)：烷烴的氫原子被鹵素原子取代 v反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：光照光照或或高溫高溫 v產(chǎn)產(chǎn) 物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、 四氯化碳、乙烷、氯乙烷等四氯化碳、乙烷、氯乙烷等混合物混合物 烷烴鹵代反應(yīng)機(jī)制烷烴鹵代反應(yīng)機(jī)制(歷程歷程) （ reaction mechanism） -自由基反應(yīng)

4、自由基反應(yīng) v游離基反應(yīng)是游離基反應(yīng)是連鎖反應(yīng)連鎖反應(yīng),分分三步三步： v鏈引發(fā)鏈引發(fā) v鏈增長鏈增長 v鏈終止。鏈終止。 （1）鏈引發(fā)）鏈引發(fā) 表示單電子轉(zhuǎn)移方向表示單電子轉(zhuǎn)移方向 表示電子對轉(zhuǎn)移方向表示電子對轉(zhuǎn)移方向 產(chǎn)生自由基產(chǎn)生自由基 （2）鏈增長）鏈增長 連鎖反應(yīng)，自由基濃度不變或增加連鎖反應(yīng)，自由基濃度不變或增加 （3）鏈終止）鏈終止 生成穩(wěn)定的化合物，消除自由基。生成穩(wěn)定的化合物，消除自由基。 鹵素鹵素： F2Cl2Br2I2（不反應(yīng)不反應(yīng)） v H: 3 H 2 H 1 H CH3 _H 反應(yīng)活性：反應(yīng)活性： 二、二、 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì) v烯烴烯烴鍵鍵活潑活潑，易發(fā)

5、生易發(fā)生加成加成、氧化氧化、聚合聚合反應(yīng)反應(yīng)。 （一）（一）加成反應(yīng)加成反應(yīng) 1.與氫氣的加成（催化加氫）與氫氣的加成（催化加氫） v催化劑：催化劑：Pt、Pd、Ni v協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng) 藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) v活潑性：活潑性：Cl2Br2I2 v使溴的四氯化碳使溴的四氯化碳/水溶液褪色。水溶液褪色。鑒定碳碳雙鍵鑒定碳碳雙鍵 2.與鹵素的加成與鹵素的加成 藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有

6、機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) v活性順序：活性順序：HIHBrHCl 3.與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Br +HBr v第一步第一步，質(zhì)子（，質(zhì)子（H+）與烯烴生成）與烯烴生成碳正離子碳正離子（中間體）。（中間體）。 v第二步第二步，X-與碳正離子結(jié)合，生成鹵代與碳正離子結(jié)合，生成鹵代烷烷 （1）加鹵化氫反應(yīng)機(jī)制）加鹵化氫反應(yīng)機(jī)制 v慢步驟：反應(yīng)的決定步驟慢步驟：反應(yīng)的決定步驟 （2）馬氏規(guī)則）馬氏規(guī)則 v當(dāng)不對稱烯烴和鹵化氫加成時，氫原子主要加當(dāng)不對稱烯烴和鹵化氫加成時，氫原子主要加 在含氫較多的雙鍵碳原子上，叫做在含氫較多的雙鍵碳原子上，叫做馬氏

7、規(guī)則馬氏規(guī)則 ( (MarkovnikovsMarkovnikovs rule) rule) 。 v例如例如：丙烯與氯化氫加成丙烯與氯化氫加成 （3）誘導(dǎo)效應(yīng)）誘導(dǎo)效應(yīng) v誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（I效應(yīng)效應(yīng)）：由于基團(tuán)的電負(fù)性不同，使分）：由于基團(tuán)的電負(fù)性不同，使分 子中電子云向一個方向移動。子中電子云向一個方向移動。 v誘導(dǎo)效應(yīng)將隨著誘導(dǎo)效應(yīng)將隨著傳遞距離的增加而傳遞距離的增加而迅速地迅速地減弱減弱 v一般經(jīng)過一般經(jīng)過34個鍵后個鍵后，可以忽略可以忽略。 藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化

8、學(xué) v以以H作為比較作為比較標(biāo)準(zhǔn)標(biāo)準(zhǔn): v電負(fù)性大于氫電負(fù)性大于氫: 吸電子基吸電子基- 吸電子吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（-I） v電負(fù)性小于氫電負(fù)性小于氫: 斥電子基斥電子基- 斥電子斥電子誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（+I） v根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，一些原子或原子團(tuán)電負(fù)性大小的根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，一些原子或原子團(tuán)電負(fù)性大小的 次序如下：次序如下： v丙烯與丙烯與HX反應(yīng)：反應(yīng)： v第一步：第一步：生成的碳正離子有生成的碳正離子有兩種兩種 v第二步第二步 （4）用誘導(dǎo)效應(yīng)解釋馬氏規(guī)則）用誘導(dǎo)效應(yīng)解釋馬氏規(guī)則 v那種碳正離子為主要中間體？那種碳正離子為主要中間體？ v體系體系穩(wěn)定性穩(wěn)定性：電子云分布平均化：電子云分布平均

9、化 （或電荷分散化）（或電荷分散化） v碳正離子的碳正離子的穩(wěn)定性順序穩(wěn)定性順序?yàn)椋簽椋?叔（叔（3）C+仲（仲（2）C+ 伯伯1 C+ CH3 + 。 （5）碳正離子）碳正離子的穩(wěn)定性的穩(wěn)定性 （6）過氧化物效應(yīng)）過氧化物效應(yīng) v只有只有HBrHBr有過氧化物效應(yīng)，而有過氧化物效應(yīng)，而HClHCl、HIHI無此效應(yīng)。無此效應(yīng)。 v過氧化物：過氧化物：自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)（反應(yīng)歷程不作要求反應(yīng)歷程不作要求） 4. 與水加成與水加成 v在酸（如硫酸、磷酸等）催化條件下，烯烴可以在酸（如硫酸、磷酸等）催化條件下，烯烴可以 直接與水加成直接與水加成生成醇生成醇。 v工業(yè)上工業(yè)上常用于制備低級醇常用于

10、制備低級醇。 v屬于屬于親電加成反應(yīng)親電加成反應(yīng)，反應(yīng)的主要產(chǎn)物也遵循，反應(yīng)的主要產(chǎn)物也遵循馬氏馬氏 規(guī)則規(guī)則 加成反應(yīng)小結(jié)加成反應(yīng)小結(jié) v烯烴與烯烴與氫氣氫氣的加成：的加成：協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng) v烯烴與烯烴與鹵素、鹵化氫、鹵素、鹵化氫、水水的加成：親電反應(yīng)的加成：親電反應(yīng) 鹵素、鹵化氫、鹵素、鹵化氫、水水：親電試劑：親電試劑 決定步驟（慢）決定步驟（慢） 碳正離子的穩(wěn)定性碳正離子的穩(wěn)定性 誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) 馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則 （二）（二） 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) v烯烴很容易被氧化，主要發(fā)生在烯烴很容易被氧化，主要發(fā)生在鍵上。首先是鍵上。首先是 鍵鍵斷裂，斷裂，條件強(qiáng)烈條件強(qiáng)烈時時鍵鍵也可斷裂。也可斷

11、裂。 v酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀 溶液：溶液： v檢驗(yàn)檢驗(yàn)雙鍵的存在雙鍵的存在(鑒別鑒別) v推斷推斷烯烴中雙鍵的位置烯烴中雙鍵的位置 例如：例如： 含含兩個兩個氫的（氫的（= CH= CH2 2）生成生成COCO2 2和和水水 含含一個一個氫的（氫的（ = = CHRCHR）生成）生成酸酸 無氫的（無氫的（ = = CRRCRR）生成）生成酮酮 C= C斷裂氧化成斷裂氧化成C=O，C上的上的 H氧化成氧化成-OH： v中性中性或或堿性，冷稀堿性，冷稀的的高錳酸鉀高錳酸鉀溶液溶液 v有有MnO2沉淀沉淀的生成，一般不用來鑒別，實(shí)驗(yàn)室的生成，一般不用來鑒別，實(shí)驗(yàn)室 制備制備鄰二醇鄰二醇的方法。的

12、方法。 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)三、炔烴的化學(xué)性質(zhì) v官能團(tuán)：官能團(tuán)：-CC-，有兩個，有兩個鍵，鍵， v化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成加成、氧氧 化化和和聚合聚合反應(yīng)等。反應(yīng)等。 v另外，另外，-CC-H的的C-H鍵具有與一般鍵具有與一般鍵鍵 不同的性質(zhì)，即不同的性質(zhì)，即弱弱“酸性酸性”。 （一）加成反應(yīng)（一）加成反應(yīng) 1.催化加氫催化加氫 在鉑、鈀或鎳存在的條件下，在鉑、鈀或鎳存在的條件下，炔烴可以和氫發(fā)生加成反應(yīng)炔烴可以和氫發(fā)生加成反應(yīng)， 通常反應(yīng)不能停留在生成烯烴的階段，而是直接生成烷烴。通常反應(yīng)不能停留在生成烯烴的階段，而是直接生成烷烴。 2.與鹵素的加成與鹵素的

13、加成 v反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步生成烯烴的二鹵衍生物；反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步生成烯烴的二鹵衍生物； 第二步再加成生成第二步再加成生成四鹵代烷四鹵代烷 3.與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成 v炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分兩步兩步進(jìn)行進(jìn)行 第一步：第一步： 第二步：第二步： v不對稱炔烴與不對稱炔烴與HX加成時遵從加成時遵從馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則。 當(dāng)分子中兼有當(dāng)分子中兼有雙鍵雙鍵和和三三鍵鍵時，先是雙鍵發(fā)生鹵素加成。時，先是雙鍵發(fā)生鹵素加成。 親電加成：烯烴親電加成：烯烴炔烴炔烴 炔烴和烯烴親電加成的比較炔烴和烯烴親電加成的比較 （二）氧化反應(yīng)（二）氧化反應(yīng) v與烯烴在酸性高錳酸

14、鉀的反應(yīng)類似與烯烴在酸性高錳酸鉀的反應(yīng)類似 v可利用此反應(yīng)可利用此反應(yīng)檢查碳碳叁鍵檢查碳碳叁鍵 vCC的的C是是sp雜化，使得雜化，使得Csp-H 鍵的電子云更鍵的電子云更 靠近碳原子，增強(qiáng)了靠近碳原子，增強(qiáng)了C-H鍵極性，使氫原子容易鍵極性，使氫原子容易 離解，顯示離解，顯示“酸性酸性”。 v電負(fù)性順序：電負(fù)性順序： spsp2sp3， “酸性酸性”大小順序：大小順序： 乙炔乙炔乙烯乙烯乙烷乙烷 v連接在連接在CC碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被 金屬取代，生成的炔烴金屬衍生物叫做炔化物金屬取代，生成的炔烴金屬衍生物叫做炔化物 （炔淦炔淦）。）。 （三）炔淦反應(yīng)（

15、三）炔淦反應(yīng) 可以常用來可以常用來鑒定鑒定R-CCH(端基炔端基炔)結(jié)構(gòu)的炔烴結(jié)構(gòu)的炔烴 例如例如:鑒別結(jié)構(gòu)鑒別結(jié)構(gòu) （1）聚集二烯烴）聚集二烯烴: 兩個雙鍵直接相連兩個雙鍵直接相連 性質(zhì)不穩(wěn)定性質(zhì)不穩(wěn)定。 例如：例如：1,2-丁二烯丁二烯 CH2=C=CH-CH3 （2）共軛二烯烴）共軛二烯烴: 兩個雙鍵間有兩個雙鍵間有一個一個單鍵單鍵 特殊性質(zhì)特殊性質(zhì) 例如例如: 1,3-丁二烯丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 （3）隔離二烯烴）隔離二烯烴:兩個雙鍵被兩個雙鍵被兩個以上兩個以上的單鍵隔開的單鍵隔開 性質(zhì)與單烯烴相似性質(zhì)與單烯烴相似 例如：例如： 1,4-戊二烯戊二烯 CH2=CH-CH2

16、-CH=CH2 第五節(jié)第五節(jié) 二烯烴二烯烴 一、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)一、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) vC=C鍵長鍵長0.137nm,比一般的比一般的C=C鍵長鍵長(0.134nm)長長 vC2-C3鍵長鍵長0.146nm,比一般的比一般的C-C鍵長鍵長(0.154nm)短短 v這種現(xiàn)象叫做這種現(xiàn)象叫做鍵長的平均化鍵長的平均化 （一）（一）1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)丁二烯的結(jié)構(gòu) v所有所有碳碳都都是是sp2-所有所有鍵都在鍵都在同一平面同一平面內(nèi)。內(nèi)。 v每個碳每個碳都有一個都有一個p 軌道軌道-互相互相平行平行。 vC-2與與C-3的的p軌道是軌道是部分重疊部分重疊的，具的，具雙鍵雙鍵性質(zhì)。性

17、質(zhì)。 v大大鍵鍵-共軛共軛鍵鍵（2個個鍵重疊結(jié)合）鍵重疊結(jié)合）-p電子電子離離 域域 CH2=CH-CH=CH2 （二）共軛體系和共軛效應(yīng)（二）共軛體系和共軛效應(yīng) 共軛體系條件：共軛體系條件： 1、形成共軛體系的原子必須在同平面上；、形成共軛體系的原子必須在同平面上； 2、形成共軛體系的原子必須有一個、形成共軛體系的原子必須有一個p軌道。軌道。 共軛效應(yīng)：共軛效應(yīng)： 1、電子云分布平均化電子云分布平均化體系穩(wěn)定化體系穩(wěn)定化 2、電子云交替極化電子云交替極化 CH2=CH-CH=O 共軛效應(yīng)共軛效應(yīng) v分為分為靜態(tài)靜態(tài)和和動態(tài)共軛動態(tài)共軛效應(yīng)兩種：效應(yīng)兩種： CH2=CH-CH=CH2 + Br

18、+ 動態(tài) 動態(tài) v共軛效應(yīng)有：共軛效應(yīng)有： 吸電子吸電子共軛效應(yīng)（共軛效應(yīng)（-C效應(yīng)）效應(yīng)） 斥電子斥電子共軛效應(yīng)（共軛效應(yīng)（+C效應(yīng)）。效應(yīng)）。 共軛體系的分類共軛體系的分類 1 1-共軛體系共軛體系 鍵與鍵與鍵相間一個單鍵鍵相間一個單鍵 2 2P-P-共軛體系共軛體系 P P軌道與軌道與鍵相間一個單鍵鍵相間一個單鍵 3 3-超共軛體系超共軛體系 碳?xì)涮細(xì)滏I與鍵與鍵相間一個單鍵鍵相間一個單鍵 4.4. - P - P超共軛體系超共軛體系 碳?xì)涮細(xì)滏I與鍵與P P軌道相間一個單軌道相間一個單 鍵鍵 1、-共軛體系共軛體系 -C吸電子效應(yīng)吸電子效應(yīng)） -C效應(yīng)效應(yīng)) -C效應(yīng)效應(yīng)) -C效應(yīng)：效應(yīng)

19、：電負(fù)性大的元素接在共軛鏈端上電負(fù)性大的元素接在共軛鏈端上 2、p-共軛體系共軛體系 雙鍵或苯環(huán)上連有：雙鍵或苯環(huán)上連有： （1） （2）碳正離子，碳游離基）碳正離子，碳游離基（p軌道電子數(shù)？）軌道電子數(shù)？） 如：如： （p軌道有孤對電子）軌道有孤對電子） v如：如： p-共軛體系共軛體系 vP多 多-共軛體系 共軛體系 v34 v斥電子共軛效應(yīng)斥電子共軛效應(yīng)（C效應(yīng)效應(yīng)） v氯乙烯碳氯鍵極性為何小于氯乙烷？氯乙烯碳氯鍵極性為何小于氯乙烷？ p-共軛體系共軛體系 vP缺 缺-共軛體系 共軛體系 v32 v吸電子共軛效應(yīng)吸電子共軛效應(yīng)（C效應(yīng)效應(yīng)） v烯丙基型烯丙基型C+為何很穩(wěn)定？為何很穩(wěn)定？

20、 p-共軛體系共軛體系 vP等 等-共軛體系 共軛體系 v33 v烯丙基型烯丙基型C為何為何很穩(wěn)定？很穩(wěn)定？ 3、-超共軛體系超共軛體系 v斥電子共軛效應(yīng)斥電子共軛效應(yīng)（C效應(yīng)效應(yīng)） v電子云從多電子的電子云從多電子的鍵流向少電子的鍵流向少電子的鍵鍵 例如：例如： v穩(wěn)定性穩(wěn)定性 CH3-CH=CH-CH3CH2=CHCH2CH3 鍵的鍵的-H越多越多，形成超共軛的機(jī)會越多，形成超共軛的機(jī)會越多， 超共軛作用超共軛作用越強(qiáng)越強(qiáng)，越，越穩(wěn)定穩(wěn)定。 -超共軛體系超共軛體系 4、- P超共軛體系超共軛體系 v斥電子共軛效應(yīng)斥電子共軛效應(yīng)（C效應(yīng)效應(yīng)） v電子云從多電子的電子云從多電子的鍵流向少電子的

21、鍵流向少電子的P軌道軌道 v使使C+電荷得到分散而穩(wěn)定，游離基也電荷得到分散而穩(wěn)定，游離基也類似類似 例如：例如： 碳游離基碳游離基的穩(wěn)定性的穩(wěn)定性：3R 2R 1R CH3 碳正離子碳正離子的穩(wěn)定性的穩(wěn)定性：3R+2R+1R+CH3 - P超共軛體系超共軛體系 誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（I效應(yīng)）效應(yīng)）共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)（C效應(yīng)）效應(yīng)） 起源起源電負(fù)性電負(fù)性 電負(fù)性，（共軛）電負(fù)性，（共軛） 電子對電子對 存在存在任何鍵上任何鍵上共軛體系中共軛體系中 傳遞方式傳遞方式誘導(dǎo)方式誘導(dǎo)方式共軛方式共軛方式 傳遞路線傳遞路線沿沿鍵鍵傳遞傳遞沿沿共軛鏈共軛鏈傳遞傳遞 傳遞距離傳遞距離 短短，一般不超過三個，一般不超過三個 共價鍵共價鍵 遠(yuǎn)遠(yuǎn)，從共軛鏈一端，從共軛鏈一端 到另一端到另一端 極性效果極性效果單一方向單一方向交替出現(xiàn)交替出現(xiàn) 共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)比較共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)比較 二、共軛二烯烴的性質(zhì)二、共軛二烯烴的性質(zhì) v共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似，可共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似，可 以發(fā)生以發(fā)生加成加成、氧化、氧化、聚合聚合等反應(yīng)等反應(yīng) v但由于兩個雙鍵但由于兩個雙鍵共軛共軛的影響，顯出一些的影響，顯出一些 特殊特殊的性質(zhì)。的性質(zhì)。 v共軛二烯烴可以與共軛二烯烴可以與1或或2mol鹵素或鹵化鹵素或鹵化 氫加成。氫加成。 v加溴加溴，生成，生成3,4-二溴二溴