藥物合成反應(yīng)模擬試卷4

1、23322335 3325 3233 5323 5233 23 3藥物合成反應(yīng) 一選擇題（每題 2 分，共 22 分）o期末模擬卷1.ph ch ch與ch oh 在ch ona ref 5h條件下的主要生產(chǎn)物（ ）phchch och2 3phchch ohphch choch23phch ch oha ohb och cohdoch2.下列化合物最易發(fā)生鹵取代反應(yīng)的是 ( )a 苯 b.硝基苯 c.甲苯 d.苯乙酮3 下列化合物最易發(fā)生 f-c ?；磻?yīng)的是 ( )a.硝基苯 b.甲苯 c.苯乙酮 d.苯4 下列：不同的鹵化磷對(duì)羧羥基鹵置換反應(yīng)活性順序正確的為（ ）a pcl pcl p

2、ocl socl b pcl pcl socl poclc pcl pcl pocl socl d pcl pcl socl pocl5 下列化合物最易發(fā)生鹵代反應(yīng)的是（ c ）a，苯 b，硝基苯 c，甲苯 d，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（ ）wangner- meerwein 重排 頻納醇重排（pinacol） 二苯乙醇酸型重排 beckmann 重排 7、與 hcl 發(fā)生鹵置換反應(yīng)活性最大的是（）a，伯醇 b，仲醇 c，叔醇 d，苯酚8、中國(guó)藥典采用的法定計(jì)量單位名稱與符號(hào)中，mp 為（ ）a 百分吸收系數(shù) b 比旋度 c 折光率 d 熔點(diǎn)9、高效液相色譜法的定量方法有（ )

3、和外標(biāo)法。a 焰色法 b 蛋白沉淀法 c 內(nèi)標(biāo)法 d 酸堿滴定法10、arh+hcnhclznclhcnhh o2cho屬哪種反應(yīng)（ ）a .gattermann b.hundriecker c.mannich d.pinacol 11、h+ho+ hclzncl2cl+ h o2屬于下列哪種反應(yīng)（ ）a羥烷基化反應(yīng) b羥烷基化反應(yīng) c鹵烷基化反應(yīng) d鹵烷基化反應(yīng)二、判斷題 （每題 1 分，共 10 分）1、hx 對(duì)烯烴的加成中，馬氏法則是：h 加成到含 h 較多的雙鍵一端（ ） 2、當(dāng)芳環(huán)上連有鄰，對(duì)位定位基時(shí)，反應(yīng)容易進(jìn)行，?；饕M(jìn)入供電子基團(tuán)的鄰，對(duì)位；當(dāng)芳環(huán) 上連有間位定位基時(shí)，一般

4、不發(fā)生 friedel-crafts ?；磻?yīng)（ ） 3、氧化反應(yīng)是一類使底物增加氧或失去氫的反應(yīng)，從而使底物中有關(guān)碳原子周圍的電子云密度降低， 即碳原子市區(qū)電子或氧化態(tài)升高（ ） 4、friedei-crafts 反應(yīng)中?；瘎┑幕钚皂樞?yàn)椋乎｛u羧酸酸酐酯 （ ） 5、醇（roh）的活性一般較弱，不易與鹵代烴反應(yīng)。因此醇的烴化反應(yīng)需要加入堿金屬或氫氧化鈉、 氫氧化鉀以生成親核試劑（ro-）才能夠進(jìn)行。（ ） 6、下列遷移基團(tuán)遷移順序是：- h-r c- r ch-rch -ch （ ） 7、遷移基團(tuán)電荷密度越高越不利于遷移（ ）2 2 32 38、beckmann 重排中，與離去基羥基處于反位

5、得基團(tuán)發(fā)生遷移，具有立體專一性（ ） 9、含有h 的醛或酮，在酸或堿的催化作用下生成羥基醛或羥基酮的反應(yīng)（醛、酮之間的 縮合）叫h 醛酮的自身縮合（ ）10、 （ ） 三、 填空題（每空 1 分，共 16 分）1、 舉出 3 種常用的?；噭?、 、 。2、 根據(jù)接受?；拥牟煌煞譃椋?、 、碳?；?、 重排反應(yīng)是指在同一分子內(nèi)，某一原子或基團(tuán)從一個(gè)原子遷移至另一原子而形成新分子的反應(yīng)。 按反應(yīng)機(jī)理可分為 、親電重排、 和協(xié)同重排。4、 硫和磷與碳結(jié)合時(shí)，碳帶負(fù)電荷，硫或磷帶正電荷彼此相鄰，這種結(jié)構(gòu)的化合物稱為 。5、完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑onhomeonhnmenh伯 胺 喹2oo

6、nh2onh26 完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑、7 、芳醛在含水乙醇中，以氯化鈉為催化劑，加熱后發(fā)生雙分子縮合生成羥基酮的反應(yīng)稱為 。8 鉻酸或高錳酸鉀氧化銅，在劇烈的反應(yīng)條件下，相鄰羰基的碳碳鍵斷裂，得到 。9、 增加某些難溶性藥物溶解度的表面活性劑，稱為 ，而與藥物形成可溶性絡(luò)合物、復(fù)鹽或締 合物，從而增加藥物溶解度的小分子物質(zhì)稱為10、 實(shí)驗(yàn)室常用的混合方法有 、 、過篩混合三種。四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主要生成物（每小題分，共 24 分）、ch ch chchch chbrch (ch ) ch=ch3 2 3-ch3ch3 (ch2)2ch-ch=ch- ch

7、3、brchonabh4o oh、4、2archoarcchar6 5 3ch2 642r3r1c o+ (c h ) pc5、r4r2ch3chch3alcl3chchph c3chc3phh so2 4冷 卻6、 3 o 7、ohoh+hcoomech3b hh o / naoh2 28、h coome9、10、cocl+ohpyr 、 tohcho+ch chcoohalcl3c h coooh6 511、 12、五、解答題（共1 用 gabriel 反應(yīng)寫出制備較純的伯胺的方法 ？（6 分）onh要求用o2.lialh 還原酯機(jī)理（6 分）3 非均相催化氫化的五個(gè)連續(xù)步驟（5 分）4

8、簡(jiǎn)述當(dāng)化合物中有多個(gè)烯丙位活性 ch 健存在時(shí)，seo 氧化選擇性規(guī)則（ 5 分 ） 5 以常用的有機(jī)化合物為原料合成下面化合物。（8 分）oo2 2 4r23藥物合成反應(yīng)期末模擬卷答案一、選擇題1-5 a d a ac 6-10dcdca 11c二、判斷題1-5 6-10三、填空題1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰鹵、乙烯酮（寫出任意中得分） 2、氧?；?、氮?；?3、親核重排、自由基重排 4、ylide( 葉立德) 5、br(ch2)3chbrch3 6、lialh4 7、安息香縮合 8、羧酸 9、增溶劑 助溶劑 10、攪拌混合、研磨混合、四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主

9、要生成物oh1、 nbs 2、 nbs/(phco) o ccl / 2 h 3、r3r1c c+ (c h ) p 6 5 3o4、 n ac n /e to h /h2o ，ph =7 8 ch3ch3ph cc5、 4ch3r2hcoomecoome6、och3o7、 ph o 8、hcoomehcoomehchch coohchhohooo、10、11、ohooho choh12、五、解答題 1oonhkohetohnkrxdmfoo222 32c h ona22 5 22 53332333o onrhcl/h o2nh水解nhrnh2oo231、 作用物分子向催化劑界面擴(kuò)散2、 作用

10、物分子向催化劑表面吸附3、 作用物分子向表面催化劑表面發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 4、產(chǎn)物分子在催化劑表面解析5、產(chǎn)物分子由催化劑界面向介質(zhì)擴(kuò)散4、1. 氧化雙鍵碳上取代基較多一邊的的烯丙位活性 ch 健2. 氧化順序是 ch ch chr3. 當(dāng)上述兩規(guī)則有矛盾時(shí)，一般遵循規(guī)則 14. 雙鍵在環(huán)內(nèi)時(shí)，雙鍵碳上取代基較多一邊的環(huán)上烯丙位 ch 健被氧化 5.末端雙鍵在氧化時(shí)，常會(huì)發(fā)生烯丙位重排，羥基引入末端5、ch (cooc h ) 2 5c h oh2 5c h ona brch ch br2 2c h oh2 5ch ich ch(cooc h )3 2 5 2brch ch c(cooc h ) naoh 2 2 3 5 2