紫茉莉種子化學(xué)成分研究論文

1、紫茉莉種子化學(xué)成分研究論文【摘要】目的研究紫茉莉(Mirabilisjalapa)種子的化學(xué)成分。方法利用各種色譜技術(shù)進(jìn)行分離和純化,通過理化方法及NMR、IR和MS等方法解析其化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果從紫茉莉種子的80%乙醇提取物中分離到3個化合物,它們的結(jié)構(gòu)分別被鑒定為:5,7,3-三羥基-4-甲氧基黃酮(1),4,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。結(jié)論化合物1,2首次從該植物中分離得到。 【關(guān)鍵詞】紫茉莉;化學(xué)成分 【Abstract】ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofMirabilisjalapa.Meth

2、odsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstituents.ThestructureswereidentifiedbyNMR,IRandMS.ResultsThreecompoundswereidentifiedfromits80%alcoholextractas:5,7,3-trihydroxy-4-methoxyflavanone,4,5,7-trihydroxyflavanone,stigmaasterol.ConclusionCompound1,2werefoundinthisplantfor

3、thefirsttime. 【Keywords】Mirabilisjalapa;chemicalconstituents 紫茉莉(MirabilisjalapaL),又名胭脂花、夜嬌嬌1、粉團(tuán)花、野茉莉2等。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,紫茉莉的根、葉、花和種子3均可入藥,種子胚乳可治療黃水瘡、斑痣和粉刺等。但因其種子成熟期不集中,而且隨熟隨落不便采集,所以目前國內(nèi)外學(xué)者對紫茉莉化學(xué)成分的研究主要集中在其根上。我們運(yùn)用現(xiàn)代種植技術(shù),成功開發(fā)了紫茉莉在陜北的壟溝種植法,既方便了種子的采集,又提高了產(chǎn)量。在此基礎(chǔ)上,我們對紫茉莉種子的化學(xué)成分進(jìn)行了初步的研究。從紫茉莉種子80%(體積分?jǐn)?shù))乙醇提取物中分離到3個化合

4、物,分別為5,7,3-三羥基-4-甲氧基黃酮(1),4,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。其中前2個化合物均為首次從該植物中分離得到的化合物。 1實(shí)驗(yàn)儀器與材料 XRC-1型顯微熔點(diǎn)儀(溫度未校正);Pekin-Elmer983G型紅外光譜儀(KBr壓片);Bruck-AR500型核磁共振儀(TMS內(nèi)標(biāo));MAT-711型質(zhì)譜儀;VarioEL有機(jī)元素分析儀;分析型HPLC(Waters515-2996);AmberliteXAD-16型大孔吸附樹脂;SephadexLH-20(Pharmacia產(chǎn)品);色譜柱層析硅膠(200-300目)由青島海洋化工廠產(chǎn)品。石油醚(6090)、乙酸乙酯

5、、氯仿、丙酮、甲醇均為分析純。紫茉莉成熟種子采集自陜西省延安市延川縣。 2提取與分離 紫茉莉成熟種子(8.12kg)粉碎后,在50下用80%乙醇浸泡3次,合并提取液,過濾,減壓濃縮獲得浸膏100.8g,浸膏加300ml水溶解,溶解部分再用1.5L乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液,蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅膠柱,用石油醚:丙酮=3:1洗脫并分段收集得樣品A:302mg,B:128mg,C:217mg。樣品A、B和C繼續(xù)上SephadexLH-20凝膠柱,丙酮洗脫,各流分以HPLC檢測,相同組分合并,從A中分離得到化合物1(83mg);從B中分離得到化合物2(48mg);從C

6、中分離得到化合物3(26mg)。 3結(jié)構(gòu)鑒定 化合物1淺黃色粉狀固體,mp318319(CH3OH),max:228nm,283nm,349nm。ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z301M+H和323M+Na;元素分析得知碳、氫的百分含量分別為63.77、4.12;質(zhì)譜結(jié)合元素分析提示該化合物的分子式為C16H12O6;IR(KBr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1HNMR(DMSO-d6)6:6.84(1H,s,3-H),6.22(1H,s,6-H),6.46(1H,s,8-H),7.42(1H,s,2-H),6.96(1H,d,J=8.6Hz,5-H),7

7、.55(1H,d,J=8.6Hz,6-H),3.95(3H,4-OCH3),12.94(1H,brs,5-OH),10.80(1H,brs,7-OH),9.92(1H,brs,3-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:163.9(C-2),104.6(C-3),181.9(C-4),157.3(C-5),99.3(C-6),164.8(C-7),94.2(C-8),161.7(C-9),103.5(C-10),118.4(C-1),113.4(C-2),146.5(C-3),151.4(C-4),112.1(C-5),123.6(C-6),56.1(4-OCH3),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的5,

8、7,3-三羥基-4-甲氧基黃酮相符4,5。 化合物2淺黃色粉狀固體,mp343345(CH3OH),max:214nm,269nm,339nm。ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z271M+H和293M+Na;元素分析得知碳、氫的百分含量分別為66.32、3.72;質(zhì)譜結(jié)合元素分析提示該化合物的分子式為C15H10O5;IR(KBr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1HNMR(DMSO-d6)6:6.78(1H,s,3-H),6.19(1H,s,6-H),6.49(1H,s,8-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,2-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz

9、,3-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,5-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,6-H),10.34(1H,brs,4-OH),10.71(1H,brs,7-OH),12.61(1H,brs,5-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:165.3(C-2),104.5(C-3),183.4(C-4),158.7(C-5),95.9(C-6),164.8(C-7),100.8(C-8),109.3(C-9),105.5(C-10),122.8(C-1),129.7(C-2,6),117.4(C-3,5),161.8(C-4),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的5,7,4-三羥基黃酮相符1。 化

10、合物3白色針狀結(jié)晶(丙酮),mp141142,ESI(+)-MS顯示準(zhǔn)分子離子峰m/z413M+H+和435M+Na;元素分析得知碳和氫的百分含量分別為:84.45、11.57;質(zhì)譜結(jié)合元素分析數(shù)據(jù)提示該化合物的分子式為C29H48O,IR(KBr)cm-13442(OH),2960,2940,1468,1385,1372;13CNMR(CDCl3)6:37.2(C-1),31.7(C-2,7),71.9(C-3),42.3(C-4),140.8(C-5),121.6(C-6),31.9(C-8,25),50.3(C-9),36.7(C-10),21.3(C-11),39.6(C-12),42

11、.2(C-13),56.8(C-14),24.4(C-15),28.9(C-16),56.0(C-17),12.3(C-18),19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21,26),138.3(C-22),129.3(C-23),51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28),12.0(C-29),化合物3的波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的豆甾醇的波譜數(shù)據(jù)6基本一致。 【參考文獻(xiàn)】 1中國藥材公司.中國中藥資源志要.北京:科學(xué)出版社,1994,235. 2江蘇新醫(yī)醫(yī)院.中藥大辭典(下冊).上海:上?？茖W(xué)技術(shù)出版社,1977,2370. 3福建省醫(yī)藥研究所.福建藥物志要(第一冊).福州:福建人民出版社,1973,