生物化學(xué)----第二章_脂類化學(xué)-2011

1、 第二章第二章 脂類的化學(xué)脂類的化學(xué) 脂的分類及生物學(xué)功能脂的分類及生物學(xué)功能 甘油三酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)甘油三酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 磷脂和固醇結(jié)構(gòu)及性質(zhì)磷脂和固醇結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 膜的結(jié)構(gòu)和功能膜的結(jié)構(gòu)和功能 1.1 脂的概念脂的概念 第一節(jié) 脂的分類及生物學(xué)功能脂的分類及生物學(xué)功能 定義定義脂肪酸和醇生成的組分及其衍生物脂肪酸和醇生成的組分及其衍生物 主要特征：不溶于水而溶于有機(jī)溶劑主要特征：不溶于水而溶于有機(jī)溶劑 （在高溫高壓下可溶）（在高溫高壓下可溶） 脂類的化學(xué)元素組成是脂類的化學(xué)元素組成是 ： C.H.O.N.P 1.2 1.2 分類分類 磷脂磷脂 甘油磷脂甘油磷脂 甘油甘油 磷酸磷酸 脂肪酸脂肪酸

2、 鞘磷脂類鞘磷脂類 鞘氨醇鞘氨醇 磷酸磷酸 脂肪酸脂肪酸 膽堿膽堿 脂肪酸和醇類形成的酯脂肪酸和醇類形成的酯 油脂油脂甘油三酯甘油三酯 蠟蠟高級(jí)醇的脂肪酸酯高級(jí)醇的脂肪酸酯 復(fù)復(fù)脂脂 除了脂肪酸和各種醇以外還有其它成分的脂除了脂肪酸和各種醇以外還有其它成分的脂 酯酯VS 脂脂 單脂單脂 衍生脂類衍生脂類 高級(jí)一元醇，脂肪酸及衍生物，類固醇高級(jí)一元醇，脂肪酸及衍生物，類固醇 萜類，脂溶性維生素，脂多糖，脂蛋白萜類，脂溶性維生素，脂多糖，脂蛋白 （1）結(jié)構(gòu)組分生物膜的重要物質(zhì)（磷脂雙分子層）結(jié)構(gòu)組分生物膜的重要物質(zhì)（磷脂雙分子層） w 防止機(jī)械損傷；防止機(jī)械損傷； w 脂溶性物質(zhì)進(jìn)入；脂溶性物質(zhì)進(jìn)

3、入； w （防水分蒸發(fā)及進(jìn)入）（防水分蒸發(fā)及進(jìn)入） w 保溫保溫 1.3 1.3 脂類的生物學(xué)功能脂類的生物學(xué)功能 w （2）提供能量 （3）參與機(jī)體代謝調(diào)節(jié)（信號(hào)分子）參與機(jī)體代謝調(diào)節(jié)（信號(hào)分子） 固醇轉(zhuǎn)化為激素，參與細(xì)胞信號(hào)傳遞；固醇轉(zhuǎn)化為激素，參與細(xì)胞信號(hào)傳遞； 或轉(zhuǎn)化為維生素，作為輔酶調(diào)節(jié)酶活或轉(zhuǎn)化為維生素，作為輔酶調(diào)節(jié)酶活 第二節(jié)甘油三酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)甘油三酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 2.1 油脂的結(jié)構(gòu) 脂肪酸與甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯）脂肪酸與甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯） 脂類中含量最豐富脂類中含量最豐富的一大類，是動(dòng)、植物的一大類，是動(dòng)、植物貯脂的主貯脂的主 要組分要組分 油

4、：室溫下液態(tài)油：室溫下液態(tài) ；脂：室溫下固態(tài)；脂：室溫下固態(tài) 甘油三酯甘油三酯 甘油三酯的命名 甘油三酯的命名 編號(hào)順序不能變 2位羥基位置靠左 衍生物命名先寫(xiě)Sn- 甘油-位置-衍生物 2.2 油脂的性質(zhì) (一）物理性質(zhì) （1）溶解性溶解性 一般無(wú)色、無(wú)嗅、無(wú)味，呈中性，比重小于一般無(wú)色、無(wú)嗅、無(wú)味，呈中性，比重小于1。 不溶于水而溶于溶劑中，在熱乙醇內(nèi)溶度甚大，在冷乙醇中不溶于水而溶于溶劑中，在熱乙醇內(nèi)溶度甚大，在冷乙醇中 不易溶解。不易溶解。 一般用乙醚抽提脂類物質(zhì)。一般用乙醚抽提脂類物質(zhì)。 （2）熔點(diǎn)：熔點(diǎn)： 甘油三酯的熔點(diǎn)時(shí)由其脂肪酸組成決定的甘油三酯的熔點(diǎn)時(shí)由其脂肪酸組成決定的 。

5、 一般隨飽和脂肪酸的數(shù)目和鏈長(zhǎng)的增加而升高。一般隨飽和脂肪酸的數(shù)目和鏈長(zhǎng)的增加而升高。 不飽和不飽和 脂肪酸越多熔點(diǎn)越低脂肪酸越多熔點(diǎn)越低 分支越多熔點(diǎn)越低分支越多熔點(diǎn)越低 （3）光學(xué)活性：光學(xué)活性：天然存在具一個(gè)不對(duì)稱天然存在具一個(gè)不對(duì)稱C原子的甘油三酯。原子的甘油三酯。 按按L甘油醛衍生物原則命名。甘油醛衍生物原則命名。 看手性碳重要官能團(tuán) （二）化學(xué)性質(zhì) （1）由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)）由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)-水解和皂化水解和皂化 皂化作用皂化作用 堿水解甘油三酯的作用堿水解甘油三酯的作用 皂化值皂化值 完全皂化完全皂化1克油或脂所消耗的克油或脂所消耗的KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù) 皂化作用 皂化值(Sap

6、onification number)：完全皂化1 克油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。 VN56.1 皂化值 = W V為滴定HCl毫升數(shù)，N為HCl濃度， 56.1為氫氧化鉀的 相對(duì)分子質(zhì)量，W為油脂的質(zhì)量（克）。 （2）由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)）由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)-酯交換反應(yīng)酯交換反應(yīng) 原有甘油三酯中的甘油原有甘油三酯中的甘油(或脂肪酸或脂肪酸)與其它脂與其它脂 肪酸肪酸(或醇類或醇類)生成新甘油三酯的反應(yīng)。生成新甘油三酯的反應(yīng)。 酸催化脂交換 第一步 第二步 性質(zhì)性質(zhì) 與柴與柴 油類油類 似似 堿法催化 性質(zhì)與柴油類似性質(zhì)與柴油類似 節(jié)油先鋒雪鐵龍發(fā)布C8生物柴油生物柴油版 生物柴油就是一種新型的短鏈脂

7、肪酸甘油酯類。生物柴油就是一種新型的短鏈脂肪酸甘油酯類。 (3)由不飽和脂肪酸中不飽和鍵產(chǎn)生的性質(zhì)由不飽和脂肪酸中不飽和鍵產(chǎn)生的性質(zhì) n氫化氫化 在金屬鎳催化下發(fā)生氫化反應(yīng)，使雙鍵飽和在金屬鎳催化下發(fā)生氫化反應(yīng)，使雙鍵飽和 n鹵化鹵化 鹵素鹵素Br2、I2加入產(chǎn)生飽和的鹵代脂加入產(chǎn)生飽和的鹵代脂 n碘值碘值 100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)油脂所能吸收的碘的克數(shù) 表示油脂的不飽表示油脂的不飽 和度和度 n酸值酸值 (不飽和鍵過(guò)氧化生成小分子的酸不飽和鍵過(guò)氧化生成小分子的酸)中和中和1克油脂克油脂 中的游離脂肪酸所消耗的中的游離脂肪酸所消耗的KOH的的mg數(shù)數(shù) (4)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性

8、質(zhì) 乙?；抵笍?g乙?；闹局蟹纸獬鲆宜嵊肒OH中和 所需要KOH的毫克數(shù)。 不飽和鍵的過(guò)氧化作用不飽和鍵的過(guò)氧化作用 氧化氧化 甘油三酯（不飽和脂肪酸）甘油三酯（不飽和脂肪酸） 過(guò)氧化物過(guò)氧化物 酸敗天然油脂暴露在空氣中相當(dāng)時(shí)間后酸敗天然油脂暴露在空氣中相當(dāng)時(shí)間后, 就會(huì)產(chǎn)生一種刺就會(huì)產(chǎn)生一種刺 鼻臭味，稱為酸敗鼻臭味，稱為酸敗(rancidity)。（自由基容易奪取不飽（自由基容易奪取不飽 和鍵的游動(dòng)電子?。┖玩I的游動(dòng)電子！） 原因：原因： 脂類脂類 脂肪酸脂肪酸 脂類脂類 醛、酮醛、酮 其中的過(guò)氧化物其中的過(guò)氧化物, 繼續(xù)分解產(chǎn)生低級(jí)醛、酮，羧酸和醛或繼續(xù)分解產(chǎn)生低級(jí)醛、酮，羧酸和醛

9、或 酮的衍生物，這些物質(zhì)使油脂產(chǎn)生臭味酮的衍生物，這些物質(zhì)使油脂產(chǎn)生臭味。 交聯(lián)聚合交聯(lián)聚合 脂質(zhì)過(guò)氧化物蛋白質(zhì) 導(dǎo)致膠原堅(jiān)硬膠原堅(jiān)硬、長(zhǎng)度 縮短、失去膨脹力 不溶性不溶性蛋白質(zhì) 皺紋和老年斑是如何產(chǎn)生的？ 氧自由基多價(jià)不飽和脂肪酸 丙二醛 與磷脂酰乙 醇胺交聯(lián) 氧化酶 黃色色素 棕褐色色素棕褐色色素 與蛋白質(zhì)、胺 類或脂類結(jié)合 w （1）細(xì)胞進(jìn)行正常有氧代謝時(shí)，線粒體呼吸鏈產(chǎn)生的副產(chǎn)物，）細(xì)胞進(jìn)行正常有氧代謝時(shí)，線粒體呼吸鏈產(chǎn)生的副產(chǎn)物， 超氧陰離子、過(guò)氧化氫、羥自由基。超氧陰離子、過(guò)氧化氫、羥自由基。 w （2）細(xì)胞內(nèi)有的酶促反應(yīng)以氧分子為受氫體，氧合血紅蛋白）細(xì)胞內(nèi)有的酶促反應(yīng)以氧分子為

10、受氫體，氧合血紅蛋白 轉(zhuǎn)變?yōu)楦哞F血紅蛋白時(shí)，鐵提供電子給氧分子生成超氧陰離轉(zhuǎn)變?yōu)楦哞F血紅蛋白時(shí)，鐵提供電子給氧分子生成超氧陰離 子。子。 w （3）細(xì)胞色素）細(xì)胞色素P450系統(tǒng)在發(fā)揮其解毒作用時(shí)產(chǎn)生的氧自由系統(tǒng)在發(fā)揮其解毒作用時(shí)產(chǎn)生的氧自由 基。基。 w （4）輔酶）輔酶Q的代謝產(chǎn)物可在氧化還原中生成半醌自由基，提的代謝產(chǎn)物可在氧化還原中生成半醌自由基，提 供電子使氧分子生成超氧陰離子。供電子使氧分子生成超氧陰離子。 w （5）脂肪和其他大分子降解時(shí)的副產(chǎn)物，如過(guò)氧化氫。）脂肪和其他大分子降解時(shí)的副產(chǎn)物，如過(guò)氧化氫。 w （6）巨噬細(xì)胞吞噬細(xì)胞時(shí)發(fā)生的）巨噬細(xì)胞吞噬細(xì)胞時(shí)發(fā)生的“呼吸爆發(fā)呼吸

11、爆發(fā)”也會(huì)產(chǎn)生自由也會(huì)產(chǎn)生自由 基?；?。 免除自由基的機(jī)制 1. 酶促機(jī)制 (1) 超氧化物歧化酶Superoxide dismutases (SOD) (2)過(guò)氧化氫酶(Catalase):催化H2O2轉(zhuǎn)變?yōu)镠2O和O2的反應(yīng)。 (3) 谷胱甘肽過(guò)氧化物酶(Glutathione peroxidases (4) 除了上述酶之外,谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶,血漿銅藍(lán)蛋白一些酶類 2. 非酶促機(jī)制 (1) 維生素 E (脂溶性，把細(xì)胞膜上產(chǎn)生的過(guò)氧自由基的電子 接收，讓自己暫時(shí)成為一自由基。) (2) 維生素 C(水溶性，可讓Vitamin E自由基恢復(fù)其抗氧化能 力。) (3) 谷胱甘肽(細(xì)胞內(nèi)最重要的抗

12、氧化物，其巰基(SH)可以接 收自由基的電子。) (4)除了這三大抗氧化劑之外， 機(jī)體內(nèi)還存在為數(shù)眾多的小分 子抗氧化劑.如膽紅素, 尿酸,類黃酮,類胡蘿卜素等. w 自由基攻擊細(xì)胞摧毀細(xì)胞膜， 導(dǎo)致細(xì)胞死亡和細(xì)胞膜發(fā)生變 化，從而使得細(xì)胞不能從外部 吸收營(yíng)養(yǎng)，也排泄不出細(xì)胞內(nèi) 代謝的產(chǎn)物，長(zhǎng)期積累形成黑 色素，導(dǎo)致皮膚 色斑的形成。 SOD是清除自由基最強(qiáng)有效的 抗氧化劑，其抗氧化能力是維 生素C的20倍，維生素E的50倍。 w 在臨床上使用SOD外用脂質(zhì) 體霜?jiǎng)┲委熒?，取得很大?成功。采用卵磷脂、膽固醇制 備脂質(zhì)作為SOD的載體，研究 表明SOD活性在霜?jiǎng)┲锌杀４?6個(gè)月以上 e.g.

13、 油酸：順油酸：順-十八碳十八碳-9-稀酸，稀酸，18：19c， e.g. 亞油酸（亞油酸（-6）：順，順）：順，順-十八碳十八碳-9，12-二稀酸，二稀酸，18： 29c，12c 或或 18： 2（ n-6）或或 18： 2 6 2.3 脂肪酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) c,t表構(gòu)型順?lè)幢順?gòu)型順?lè)?飽和脂肪酸飽和脂肪酸 名稱名稱 英文名英文名 分子式分子式 熔點(diǎn)熔點(diǎn) 存在存在 丁酸（酪酸）丁酸（酪酸） butyric acid C3H7COOH -7.9 奶油奶油 己酸（羊油酸）己酸（羊油酸） caproic acid C5H11COOH -3.4 羊脂、可可油羊脂、可可油 辛酸（羊脂酸）辛酸（羊脂酸）

14、caprylic acid C7H15COOH 16.7 奶油、羊脂、可可油奶油、羊脂、可可油 癸酸（羊蠟酸）癸酸（羊蠟酸） capric acid C9H19COOH 32 椰子油、奶油椰子油、奶油 十二酸十二酸*（月桂酸）（月桂酸） lauric acid C11H23COOH 44 蜂蠟、椰子油蜂蠟、椰子油 十四酸十四酸*（豆蔻酸）（豆蔻酸） myristic acid C13H27COOH 54 肉豆脂、椰子油肉豆脂、椰子油 十六酸十六酸*（軟脂酸）（軟脂酸） palmitic acid C15H31COOH 63 動(dòng)植物油動(dòng)植物油 十八酸十八酸*（硬脂酸）（硬脂酸） sicaric

15、acid C17H35COOH 70 動(dòng)植物油動(dòng)植物油 二十酸二十酸*（花生酸）（花生酸） srachidic acid C19H39COOH 75 花生油花生油 二十二酸（山萮酸）二十二酸（山萮酸） behenic acid C21H43COOH 80 山萮、花生油山萮、花生油 二十四酸二十四酸 lignoccric acid C23H47COOH 84 花生油花生油 二十六酸（蠟酸）二十六酸（蠟酸） ccrotic acid C25H51COOH 87.7 蜂蠟、羊脂蜂蠟、羊脂 二十八酸（褐煤酸）二十八酸（褐煤酸） montanic acid C27H55COOH 蜂蠟蜂蠟 不飽和脂肪酸不

16、飽和脂肪酸 十八碳一烯酸（油酸十八碳一烯酸（油酸 )9oleic acid 13.4 動(dòng)植物油脂（橄欖油、動(dòng)植物油脂（橄欖油、 豬油含量較高）豬油含量較高） CH2(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH *十八碳二烯酸（亞麻二烯酸、亞油酸）十八碳二烯酸（亞麻二烯酸、亞油酸）9,12 linoicic acid -5棉棉 子油、亞麻仁油子油、亞麻仁油 CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH *十八碳三烯酸（亞麻二烯酸）十八碳三烯酸（亞麻二烯酸）9,12,15 linolenic acid -11亞麻亞麻 仁油仁油 CH2CH2CH=CH-CH2-CH=CH

17、-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH *二十碳四烯酸（花生四烯酸）二十碳四烯酸（花生四烯酸）5,8,11,14 arachidonic acid 50 卵磷脂、胚磷脂卵磷脂、胚磷脂 CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3COOH * 是動(dòng)物的是動(dòng)物的必需脂必需脂肪肪酸（人體不能合成）。酸（人體不能合成）。亞油酸和亞麻油亞油酸和亞麻油 三烯酸有降低血液葡萄糖含量的作用。三烯酸有降低血液葡萄糖含量的作用。 脂肪酰脂肪酰CoA去飽和酶去飽和酶 電子分別來(lái)源于 NADPH和飽和脂肪酸 動(dòng)物中的酶只能向羧基端繼續(xù)去 飽和，所以能合成

18、24烯酸，而不 能合成亞油酸和亞麻酸，植物則 向脂肪酸的甲基端繼續(xù)去飽和 w 動(dòng)物油、椰子油和棕櫚油的主要成分是飽和脂肪酸（提供 熱量），而多元不飽和脂肪酸的含量很低。心臟病人舍棄 動(dòng)物性飽和油后，可從植物油中攝取植物性飽和油。（豬豬 油油蒙心？） w 橄欖油、菜籽油、玉米油、花生油的單不飽和脂肪酸含量 較高，人體需要的三種脂肪酸中，以單元不飽和脂肪酸的 需要量最大，茶油、橄欖油茶油、橄欖油可作這種脂肪酸的重要來(lái)源。 w 葵花油、粟米油油、大豆等植物油和海洋魚(yú)類中含的脂肪 多為多元不飽和脂肪酸,多元不飽和脂肪酸（視覺(jué)-紫紅質(zhì)） 是這些食用油的主要成份，其他兩種脂肪酸含量不多。過(guò) 多補(bǔ)充也容易引

19、起過(guò)氧化而消耗體內(nèi)抗氧化資源。 w 三種脂肪酸中，多元不飽和脂肪酸最不穩(wěn)定，在油炸、油 炒或油煎的高溫下，最容易被氧化變成毒油。而偏偏多元 不飽和脂肪酸又是人體細(xì)胞膜的重要原料之一。 w 金龍魚(yú)提出1 1 1比例是，倡導(dǎo)人們飲食結(jié)構(gòu) 中飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸和多不飽和脂 肪酸最好達(dá)到1 1 1的比例，并不是說(shuō)自己的 油里三種酸比例達(dá)到這樣的標(biāo)準(zhǔn)。 w 金龍魚(yú)油的真實(shí)比例0.27 1 1 w （推薦比1:8:1） u高等植物和低溫生活的動(dòng)物中，見(jiàn)到高 不飽和脂肪酸，含量高于飽和脂肪酸。 u細(xì)菌脂肪酸很少有雙鍵但常被羥化，或 含有支鏈，或含有環(huán)丙烷的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 最常見(jiàn)的

20、脂肪酸是軟脂酸、硬脂酸以及油酸 w 脂肪酸鏈長(zhǎng)多為14-20個(gè)碳原子，都是偶數(shù)。 單不飽和的雙鍵位置一般在第單不飽和的雙鍵位置一般在第9-10個(gè)個(gè)C原子原子 ， 再隔三個(gè)再隔三個(gè)C引入不飽和鍵引入不飽和鍵 w 不飽和脂肪酸，幾乎都具有順式的幾何構(gòu)型。 w 脂肪酸的雙鍵幾乎總是順式幾 何構(gòu)型，這使不飽和脂肪酸的 烴鏈有約30的彎曲，干擾它 們堆積時(shí)有效地填滿空間，結(jié) 果降低了范德華相互反應(yīng)力， 使脂肪酸的熔點(diǎn)隨其不飽和度 增加而降低。 w 脂質(zhì)的流動(dòng)性隨其脂肪酸成分 的不飽和度相應(yīng)增加。 w 防凍-有利于細(xì)胞膜流通性提 高，增加營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的轉(zhuǎn)運(yùn) 反式脂肪的危害 w 植物油倒是便宜，但是供食用的植物

21、油的脂肪酸 基本上都是順式脂肪酸，它們很不穩(wěn)定，是液體， 而且容易變質(zhì)，這是由于自由基攻擊鏈條中的雙 鍵造成的。 w 20世 紀(jì)初，德國(guó)化學(xué)家威廉諾曼想到了一個(gè)解決 辦法，稱為氫化，這樣制造出來(lái)的油就叫氫化油。 如果所有的 雙鍵都被氫化、飽和了，順式脂肪酸 就變成了飽和脂肪酸。 w 但是通常只有部分雙鍵被飽和，由于工藝的原因， 在氫化的過(guò)程中剩下的雙鍵兩頭的碳原子的結(jié)構(gòu) 發(fā)生了 變化，它們的氫原子由順式變成了反式。 這樣，氫化油就含有大量的反式脂肪酸。 禁用反式脂肪 麥當(dāng)勞被迫使用健康油 w 從上個(gè)世紀(jì)80年代末開(kāi)始，人們 逐漸認(rèn)識(shí)到氫化植物油對(duì)健康的 危害實(shí)際上比動(dòng)物脂肪還要大。 這主要是由

22、于其中的反式脂肪酸 引起的，它增加的心血管疾病的 風(fēng)險(xiǎn)。 w 世界衛(wèi)生組織的建議是每天攝入 相當(dāng)于不要超過(guò)2克，吃一份炸薯 條就遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過(guò)這個(gè)量了（大約含 56克反式脂 肪酸）。 第三節(jié) 磷脂和固醇類的 結(jié)構(gòu)性質(zhì) 3.13.1磷脂磷脂 含有磷酸的復(fù)合脂質(zhì)，包括： 甘油磷脂： 甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如 膽堿、 乙醇胺、絲氨酸或肌醇)組成。 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。 3.1.1 甘油磷脂 （1 1） 結(jié)構(gòu)與分類結(jié)構(gòu)與分類 磷脂酸的衍生物 甘油磷脂命名原則 w 自然界存在的混三酰甘油都具有自然界存在的混三酰甘油都具有L-L-構(gòu)型，即在構(gòu)型，即在 FischerFischer投影式中

23、手性投影式中手性C2C2 上的脂?；诟视突兼湹淖髠?cè)。分子中央碳原子是不對(duì)稱。上的脂?；诟视突兼湹淖髠?cè)。分子中央碳原子是不對(duì)稱。 w 多數(shù)磷酸甘油酯多數(shù)磷酸甘油酯C-1C-1位上以飽和脂肪酸為主，而位上以飽和脂肪酸為主，而C-2C-2位上不飽和脂肪酸。位上不飽和脂肪酸。 磷脂酸 磷脂酰膽胺（腦磷脂） 磷脂酰膽堿（卵磷脂） 磷脂酰絲氨酸 磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇 二磷脂酰甘油（心磷脂） (a) (a) 溶解性質(zhì)溶解性質(zhì) 磷脂有二條柔軟的長(zhǎng)鏈脂肪酸基, 故磷脂具有脂溶 性質(zhì)；磷脂的另一組份是磷酰化合物，是強(qiáng)親水基, 故 磷脂既能溶解在有機(jī)溶劑中成為透明溶液，又能在水中 少量溶解，以膠體狀態(tài)在水

24、中擴(kuò)散。 這種在同一分子中含有極性區(qū)和非極性區(qū)的化合物稱之在同一分子中含有極性區(qū)和非極性區(qū)的化合物稱之 為為雙性化合物雙性化合物。磷脂的這種性質(zhì)對(duì)于生物膜結(jié)構(gòu)的形成磷脂的這種性質(zhì)對(duì)于生物膜結(jié)構(gòu)的形成 起著重要的作用。起著重要的作用。 （2 2）磷脂的性質(zhì)）磷脂的性質(zhì) (b) 帶電性質(zhì)帶電性質(zhì) 不同磷脂的極性頭部所帶電荷的種類是不同的,因此,這 些磷脂在不同的pH條件下解離所帶電荷的種類和數(shù)量也是 不同的,因而可以通過(guò)電泳把它們彼此分開(kāi). （2 2）磷脂的性質(zhì)）磷脂的性質(zhì) (C) 水解作用水解作用 （1 1） 組成組成 3.1.2 3.1.2 鞘磷脂鞘磷脂 （不含甘油） 神經(jīng)酰胺 膽堿鞘磷脂 葡

25、萄糖苷神經(jīng)酰胺 乳糖苷神經(jīng)酰胺 神經(jīng)節(jié)苷脂 甾醇類的結(jié)構(gòu)：甾醇類的結(jié)構(gòu)： 以環(huán)戊烷多氫菲為基 本結(jié)構(gòu) 甾醇類的特點(diǎn)是在甾 核的第3位上有一個(gè)羥 基；在第、17位上有 一個(gè)分枝的碳?xì)滏湥?C5-C6C5-C6多為飽和雙鍵多為飽和雙鍵 3.2 3.2 固醇類固醇類 類固醇 白色、斜方晶體。 a. 醇基可與脂酸 成酯（棕櫚酸、 硬脂酸、油酸） b. 雙鍵可加氫 膽固醇（二氫膽固醇、7脫 氫膽酸、膽固醇酯） 膽固醇是生物膜的重要成分（圖），羥基極 性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入 膜雙層，控制膜的流動(dòng)性 阻止磷脂在相變溫度以下時(shí)轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)， 保證膜在低溫時(shí)的流動(dòng)性及正常功能。 膽固醇分布及性

26、質(zhì)功能分布及性質(zhì)功能(1)(1) 膽固醇 膽固醇是合成膽汁酸、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。在 體內(nèi)，甾醇可在C7位脫氫轉(zhuǎn)變成7-脫膽甾醇；后者在紫外 線照射下轉(zhuǎn)變成Vit.D3。 膽固醇分布及性質(zhì)功能分布及性質(zhì)功能(2)(2) 可在體內(nèi)轉(zhuǎn) 變成許多重 要的甾醇類 激素：腎上 腺皮質(zhì)激素、 雌激素、雄 激素。 膽固醇分布及性質(zhì)功能分布及性質(zhì)功能(3)(3) 第四節(jié) 生物膜 biological membrane w 所有的細(xì)胞都以一層薄膜將它的內(nèi)含物與外界所有的細(xì)胞都以一層薄膜將它的內(nèi)含物與外界 環(huán)境分開(kāi)。環(huán)境分開(kāi)。 w 另外，大多數(shù)細(xì)胞中還含有許多內(nèi)膜系統(tǒng)，組另外，大多數(shù)細(xì)胞中還含有許多內(nèi)膜

27、系統(tǒng)，組 成具有各種特定功能的亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞器。成具有各種特定功能的亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞器。 w 例如，線粒體、細(xì)胞核、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、溶酶體和葉例如，線粒體、細(xì)胞核、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、溶酶體和葉 綠體等。細(xì)胞膜以及各種細(xì)胞器的外膜通稱為綠體等。細(xì)胞膜以及各種細(xì)胞器的外膜通稱為 生物膜。生物膜。 w 這些膜結(jié)構(gòu)主要起三傳這些膜結(jié)構(gòu)主要起三傳 “傳信息，傳能量，物傳信息，傳能量，物 質(zhì)運(yùn)輸質(zhì)運(yùn)輸”一反一反“反應(yīng)場(chǎng)所反應(yīng)場(chǎng)所”，及分隔作用。，及分隔作用。 4.1 生物膜的組成和結(jié)構(gòu) 1 1、生物膜的組成、生物膜的組成 脂質(zhì)主要是磷脂、糖脂和膽固醇；膜骨架 蛋白質(zhì)主要由外周和內(nèi)在蛋白組成；運(yùn)送通道，受體 多糖類；主要負(fù)

28、責(zé)信號(hào)傳遞 水和金屬離子等 生物膜的組成，因膜的種類不同而有很大的差別。 2、生物膜的結(jié)構(gòu) w 流體鑲嵌模型：膜的流動(dòng)性和不對(duì)稱性 w 生物膜是以磷脂、膽固醇和糖脂為主構(gòu)成的雙 層脂膜和蛋白質(zhì)組成。 膜的結(jié)構(gòu)特性(1) w 流動(dòng)性 脂分子側(cè)向移動(dòng)，自旋，尾部擺動(dòng)，翻轉(zhuǎn) （與不飽和脂肪酸的不飽和度，鏈長(zhǎng)度，膜膽 固醇含量有關(guān)） 膜蛋白主要側(cè)向移動(dòng)，自旋，無(wú)翻轉(zhuǎn) 膜的結(jié)構(gòu)特性(2) w 膜的不對(duì)稱性 脂：外層以乙酰膽堿為主，內(nèi)層為磷脂酰乙醇胺 和磷脂酰絲氨酸；不飽和脂肪酸在外層 蛋白：外周蛋白內(nèi)外分布的不對(duì)稱性 4.2 4.2 生物膜的功能生物膜的功能 w 生物膜具有保護(hù)、轉(zhuǎn)運(yùn)、能量轉(zhuǎn)生物膜具有保護(hù)、轉(zhuǎn)運(yùn)、能量轉(zhuǎn) 換、信息傳遞、運(yùn)動(dòng)和免疫等生換、信息傳遞、運(yùn)動(dòng)和免疫等生 物功能。物功能。 1、保護(hù)功能 w 生物膜能夠保護(hù)細(xì) 胞或細(xì)胞器