選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-脂肪烴

1、選修選修5 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二章 烴和鹵代烴 （烷烴和烯烴）（烷烴和烯烴） 鏈狀烴鏈狀烴 烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包 括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。 環(huán)狀烴環(huán)狀烴 脂環(huán)烴脂環(huán)烴 芳香烴芳香烴 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯 環(huán)的一類碳?xì)浠衔锃h(huán)的一類碳?xì)浠衔?鏈烴鏈烴 脂脂 肪肪 烴烴 烴烴 分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有碳環(huán)的烴 CH3CH2CH3 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)2】 脂肪烴？脂肪烴？ 什么是脂肪烴？什么是脂肪烴？ v具有脂肪族化合物基本屬性的碳?xì)浠衔锝凶鲋緹N具有脂肪族化合物基本屬性的碳?xì)浠?/p>

2、物叫做脂肪烴。 v分子中碳原子間連結(jié)成鏈狀的碳架，兩端張開而不成分子中碳原子間連結(jié)成鏈狀的碳架，兩端張開而不成 環(huán)的烴，叫做開鏈烴，簡(jiǎn)稱鏈烴。因?yàn)橹揪哂羞@種環(huán)的烴，叫做開鏈烴，簡(jiǎn)稱鏈烴。因?yàn)橹揪哂羞@種 結(jié)構(gòu)，所以也叫做脂鏈烴。結(jié)構(gòu)，所以也叫做脂鏈烴。 v有些環(huán)烴在性質(zhì)上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴，有些環(huán)烴在性質(zhì)上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴， 這類環(huán)烴叫脂環(huán)烴。這類環(huán)烴叫脂環(huán)烴。脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪 族化合物，脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物。族化合物，脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物。 v自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而自然界中

3、的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而 且與生命有極密切的關(guān)系。如：樟腦且與生命有極密切的關(guān)系。如：樟腦常用驅(qū)蟲劑、常用驅(qū)蟲劑、 麝香麝香 常用中草藥和冰片。常用中草藥和冰片。 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)3】 烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無(wú)機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn)：烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無(wú)機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn)： （1）反應(yīng)緩慢。）反應(yīng)緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共 價(jià)鍵結(jié)合，有機(jī)反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。 （2）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反 應(yīng)部位，在生成主要產(chǎn)物的同時(shí)，往往伴有 其他副產(chǎn)物的生成。 （3）反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。）反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般 在水中的溶解度較小，而在有

4、機(jī)溶劑中的溶 解度較大。 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)4】 v【概念概念】 v烷烴：烷烴：僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。 通式：CnH2n+2 (n1) v若CC連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。通式：CnH2n (n1) v 烯烴：烯烴：分子里含有一個(gè)一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做 烯烴。通式：CnH2n (n2) v(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) 一、一、 烷烴烷烴alkanealkane和烯烴和烯烴alkenealkene v分類方法： v 飽和脂肪烴分子中無(wú)不飽和的鍵無(wú)不飽和的鍵，碳原子 間以碳碳單鍵相連，通式CnH2n+2。 v 不飽和脂肪烴分子中有不飽和鍵存在有不飽和鍵存在。 v按不飽和鍵的不同

5、又分為： v烯烴 含有碳碳雙鍵 通式：有x個(gè)碳碳雙鍵， CnH2n+2-2x v炔烴 含有碳碳叁鍵 通式：有x個(gè)碳碳三鍵， CnH2n+2-4x 【思考與交流思考與交流1 1】依據(jù)表依據(jù)表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原子數(shù)與繪制碳原子數(shù)與 沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖 1. 1. 烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律 丙烷丙烷 沸點(diǎn)沸點(diǎn) -42.2 -42.2 相對(duì)密度相對(duì)密度 0.5820.582 直鏈烷烴數(shù)據(jù)直鏈烷烴數(shù)據(jù) 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 表表2-2 v請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖（橫坐標(biāo)、縱坐標(biāo)）請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)

6、繪制曲線圖（橫坐標(biāo)、縱坐標(biāo)） 思考與交流思考與交流(1) (1) 碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲線圖碳原子數(shù)與沸點(diǎn)曲線圖 碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖 沸沸 點(diǎn)點(diǎn) 碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)與密度變化曲線圖 碳原子數(shù)與相對(duì)密度變化曲線圖碳原子數(shù)與相對(duì)密度變化曲線圖 相相 對(duì)對(duì) 密密 度度 圖圖2-12-1烷烴、烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)變化曲線烷烴、烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)變化曲線 圖圖2-1 烷烴、烯烴同系物的相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的變化曲線烷烴、烯烴同系物的相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的變化曲線 v 圖圖2-2烷烴的相對(duì)密度烷烴的相對(duì)密度 隨碳原子數(shù)變化曲線隨碳原子數(shù)變化曲線 v 圖圖2-3 烯烴的相

7、對(duì)密烯烴的相對(duì)密 度隨碳原子數(shù)變化曲線度隨碳原子數(shù)變化曲線 【請(qǐng)歸納請(qǐng)歸納】烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律 【結(jié)論結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增， 呈規(guī)律性的變化。呈規(guī)律性的變化。 同系物的沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大，同系物的沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大， 常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、 固態(tài)。固態(tài)。 【原因原因】對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來(lái)說(shuō), 分子間作用力分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增 大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變 【說(shuō)明說(shuō)明】 所有烷烴

8、均難溶于水，密度均小于所有烷烴均難溶于水，密度均小于1 1。 常溫下烷烴的狀態(tài)：常溫下烷烴的狀態(tài)： 當(dāng)當(dāng)C C1 1-C-C4 4 時(shí) 時(shí) 呈氣態(tài)；呈氣態(tài)；C C5 5-C-C16 16時(shí)呈液態(tài)； 時(shí)呈液態(tài)； C C17 17以上時(shí)為固態(tài)。 以上時(shí)為固態(tài)。 分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn) 越低。越低。 所有的烴都是無(wú)色物質(zhì)，不溶于水而所有的烴都是無(wú)色物質(zhì)，不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。 【練習(xí)練習(xí)】 v1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù)、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89, 丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判斷丙烷的，可以判斷丙烷的

9、沸點(diǎn)可能是（沸點(diǎn)可能是（ ） vA高于高于0.5 B約是約是30 vC約是約是40 D低于低于89 v2、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是（、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是（ ） v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3 C C v 【思考與交流思考與交流2 2】無(wú)機(jī)反應(yīng)與有機(jī)反應(yīng)類型的對(duì)比 v 化學(xué)反應(yīng)無(wú)論是無(wú)機(jī)化學(xué)反應(yīng)和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，其本質(zhì)是本質(zhì)是 相同的，都是構(gòu)成分子的原子之間的重新組合或排列相同的，都是構(gòu)成分子的原子之間的重新組合或排列，在這一 過(guò)程中必然伴隨著舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成過(guò)程。 v 有機(jī)反應(yīng)大多是分子反應(yīng)，大多數(shù)無(wú)機(jī)反

10、應(yīng)為離子反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)大多是分子反應(yīng)，大多數(shù)無(wú)機(jī)反應(yīng)為離子反應(yīng)。 2. 2. 烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)比較烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)比較 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)】基本有機(jī)反應(yīng)類型基本有機(jī)反應(yīng)類型分子組成與結(jié)構(gòu)分子組成與結(jié)構(gòu) v(1) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他其他 原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)所取代取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。 v(2) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子 與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不 飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 v(3) 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相 對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反

11、應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反加聚反應(yīng)、縮聚反 應(yīng)。應(yīng)。 思考與交流思考與交流(2) (2) 談無(wú)機(jī)與有機(jī)反應(yīng)分類方法與思路談無(wú)機(jī)與有機(jī)反應(yīng)分類方法與思路 （1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光光 （2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br （3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化劑催化劑 加壓、加熱加壓、加熱 （4） nCH2=CH2 催化劑催化劑 CH2 CH2 n 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原 子團(tuán)所代替的反應(yīng)。子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚

12、合成高分子化合物的反應(yīng)通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng) （加成聚合反應(yīng)）。（加成聚合反應(yīng)）。 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子 團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) CnH2n+2 （1）通式：通式： CH4 CH2 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2 CH2 （2）同系物：同系物： 分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若 干個(gè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。 （3）化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) B

13、、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 燃燒燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 A、通常狀況下，它們很穩(wěn)定很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都 不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。 C 、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) CH4 CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4 Cl2 Cl2Cl 2 Cl2 CxHy +(x+y/2) O2 xCO2 +y/2 H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 往往得到混合物。往往得到混合物。 烷烴特征烷烴特征 反應(yīng)反應(yīng) 其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)槠渌闊N與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)?可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復(fù)雜。可以被取代的氫原子多，所以其

14、它烷烴取代比甲烷復(fù)雜。 D 、熱分解、熱分解 C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。 一般一般甲烷高溫分解，長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂化、裂解。甲烷高溫分解，長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂化、裂解。 CH4 C+2H2 高溫高溫 烷烴的裂化烷烴的裂化 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì) （1）通式：通式： CnH2nC2H4 CH2 C3H6 CH2CH2 C4H8 【乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯分子的結(jié)構(gòu)】乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。 C原子為滿足原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。個(gè)價(jià)鍵，

15、碳碳鍵必須以雙鍵存在。 請(qǐng)書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式請(qǐng)書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式 ？ 書寫注意事項(xiàng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的正誤書寫：書寫注意事項(xiàng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的正誤書寫： 正：正：CH2=CH2 H2C=CH2 誤：誤：CH2CH2 （2）化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： （A）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) ( 與與H2、Br2、HX、H2O等等) CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑催化劑 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸 (HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少主要加到含氫原子較少 的雙鍵碳原子上的雙鍵碳原子上

16、，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也 就是馬氏規(guī)則。 主產(chǎn)物主產(chǎn)物 （B）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 燃燒：燃燒： 催化氧化：催化氧化： 火焰明亮，冒黑煙?；鹧婷髁粒昂跓?。 與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用： 2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO 催化劑催化劑 加熱加壓加熱加壓 使使KMnO4溶液褪色溶液褪色 5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H +18H2 2SOSO4 4 10CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O 烯烴皆能使烯烴皆能使溴水

17、溴水和和酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色，請(qǐng)問原理是否一樣？褪色，請(qǐng)問原理是否一樣？ 溴水：加成反應(yīng)溴水：加成反應(yīng) 酸性酸性KMnO4溶液：氧化還原反應(yīng)溶液：氧化還原反應(yīng) 其它烯烴氧化反應(yīng)其它烯烴氧化反應(yīng) vRCH=CH2 RCOOH + CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 （C）加聚反應(yīng)：）加聚反應(yīng)： nCH2=CH2 催化劑催化劑 CH2 CH2 n 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì) 分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小

18、的化合物分子結(jié)合成 相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí) 也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。 【練習(xí)練習(xí)】請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分別與分別與H H2 2、BrBr2 2、 HBrHBr、H H2 2OO發(fā)生加成反應(yīng)及發(fā)生加成反應(yīng)及加聚加聚的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。 單體？單體？ 鏈節(jié)？鏈節(jié)？聚合度？聚合度？ 聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 v【歸納歸納】烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在

19、化學(xué)性質(zhì)上也相似. . 完成完成【學(xué)與問學(xué)與問】 P30 烴的類別烴的類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)特點(diǎn) 代表物質(zhì)代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué) 性質(zhì)性質(zhì) 烷烴烷烴 全部單鍵、全部單鍵、 飽和飽和 CH4燃燒、取代、燃燒、取代、 熱分解熱分解 烯烴烯烴 有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、 不飽和不飽和 CH2=CH2燃燒、與強(qiáng)氧燃燒、與強(qiáng)氧 化劑反應(yīng)、加化劑反應(yīng)、加 成、加聚成、加聚 【 練習(xí)練習(xí)1】分別寫出下列烯烴的名稱及分別寫出下列烯烴的名稱及 發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式： A、CH2=CHCH2CH3； B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH3C=CHCH3； CH3 v（20

20、10年全國(guó)年全國(guó)2）三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反）三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反 應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲2005年度諾貝爾化學(xué)年度諾貝爾化學(xué) 獎(jiǎng)，烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下：獎(jiǎng)，烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下： 下列化合物中，經(jīng)過(guò)烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成下列化合物中，經(jīng)過(guò)烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成 【 練習(xí)練習(xí)2】 A （2010年海南）年海南）已知：已知： ，如果要，如果要 合成合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A. . 2 - -甲基甲基- -l，3 - -丁二烯和丁二烯和2 - -丁炔丁炔 B1，3 - -戊二烯和戊二烯和2 - -丁炔丁炔 C2，3 - -二甲基二甲

21、基- -1，3 - -戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D. . 2，3 - -二甲基二甲基- -l，3 - -丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔 【 練習(xí)練習(xí)3】 AD CnH2n-2 (n4) 代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 2 2、二烯烴的、二烯烴的通式：通式： CH2=C-CH=CH2 CH3 2-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯 也可叫作：異戊二烯也可叫作：異戊二烯 【思考思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個(gè)丁二烯分子中最少有多少個(gè)C原子在同原子在同 一平面上？最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上？一平面上？最多可以有多少個(gè)原子在同一平

22、面上？ 1 1、概念：、概念：含有兩個(gè)碳碳雙鍵（含有兩個(gè)碳碳雙鍵（C CC C）的不飽和鏈烴。）的不飽和鏈烴。 二、二、 二烯烴性質(zhì)二烯烴性質(zhì) 兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置：兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置： CC=C=CC 累積二烯烴累積二烯烴（不穩(wěn)定）（不穩(wěn)定） C=CC=CC 共軛二烯烴共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴孤立二烯烴 3、類別：類別： 4 4、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與烯烴相似：與烯烴相似： 【思考思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或 Cl2加成時(shí)，其加成產(chǎn)物是什么? CH2=CH-CH=CH2+2Br2 C

23、H2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br BrBr CH2-CH-CH=CH2 BrBr CH2-CH=CH-CH2 BrBr 1,2 加成加成 1,4 加成加成 CH2-CH-CH-CH2 1,2 Br 1,4 Br (主產(chǎn)物主產(chǎn)物) (中間體中間體) 3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯 1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯 （1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反應(yīng)加成反應(yīng) + Cl2Cl Cl 1，2加成加成 + Cl2Cl Cl 1，4加成加成 加成反應(yīng)加成反應(yīng)鍵線表示鍵線表示 n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑 、P 1 2 3 4 （1，3-丁二

24、烯）丁二烯） 聚聚1，3-丁二烯丁二烯 CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng) 俗稱：異戊二烯俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯聚異戊二烯 學(xué)名：學(xué)名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡膠）（天然橡膠） nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2n CH3CH3 加聚加聚 CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3 CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3 寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n 加聚加聚 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 分析：加聚反應(yīng)

25、產(chǎn)物及單體分析：加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體 （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 （3 3）混合型）混合型 （1 1）乙烯型）乙烯型 CHCH2 2=CH=CH2 2 聚合物：聚合物： 單單 體：體： -CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2 CHCH3 3 -CH-CH-CH-CH2 2-n-n CHCH3 3 （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n CHCH3 3 單體：?jiǎn)误w： 單體：?jiǎn)误w： CHCH2 2=CH-C

26、H=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物：聚合物： 聚合物：聚合物： CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2 CHCH3 3 （3 3）混合型）混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHn CHCH3 3 CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 CHCH2 2=CH=CH CHCH2 2=CH=CH CHCH3 3 單單 體：體： 混合型混合型: : 【思考思考】 2-丁烯丁烯 中，與碳碳雙鍵中，與碳碳雙鍵 相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于

27、同一平 面？面？ 如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳 原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？ CH3CH=CHCH3 5、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象 C=C C=C H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式異構(gòu)反式異構(gòu) 順式異構(gòu)順式異構(gòu) 如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子 或原子團(tuán)，雙鍵上的或原子團(tuán)，雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就 有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)， 即順反異構(gòu)即順反異構(gòu) 。

28、（1）異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生：）異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生： 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或 原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn) 象，稱為順反異構(gòu)順反異構(gòu)。 （2）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件： C a b C a b 雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上 不能連有相同基團(tuán)。不能連有相同基團(tuán)。只有這只有這 樣才會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即樣才會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即 a b，a b ，且，且 a = a、 b = b 至少有一個(gè)存在。至少有一個(gè)存在。 v順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙 鍵的同一側(cè)。鍵的同一側(cè)。 v反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原

29、子或原子團(tuán)排列在雙反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙 鍵的兩側(cè)。鍵的兩側(cè)。 （3）異構(gòu)的分類）異構(gòu)的分類 2-丁烯有兩個(gè)順反異構(gòu)體：丁烯有兩個(gè)順反異構(gòu)體： H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 v順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性化學(xué)性 質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。 （4）順反異構(gòu)體的性質(zhì)）順反異構(gòu)體的性質(zhì) 烯烴的同分烯烴的同分 異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 空間異構(gòu)空間異構(gòu) 【思考思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴是否也

30、有順反異構(gòu)現(xiàn)象？ 烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會(huì)產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會(huì)產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。 【例題例題】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 【思考思考】2-丁炔有順反異構(gòu)嗎？丁炔有順反異構(gòu)嗎？ 不存在順反異構(gòu)現(xiàn)不存在順反異構(gòu)現(xiàn) 象，線形分子不象，線形分子不 具備構(gòu)成的條件。具備構(gòu)成的條件。 【例例1】某有機(jī)物含碳85.7%，含氫14.3%,向80g含溴 5%的溴水中通入該有機(jī)物，溴水剛好完全褪色 ，此時(shí) 液體總質(zhì)量81

31、.4g， 求：求：有機(jī)物分子式 經(jīng)測(cè)定，該有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3。 寫 出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 練習(xí)：練習(xí)： 分子式分子式 ：C C4 4H H8 8 兩種位置異構(gòu)：兩種位置異構(gòu)：CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或 或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2 CHCH3 3 該有機(jī)物能使溴水褪色，說(shuō)明該有該有機(jī)物能使溴水褪色，說(shuō)明該有 機(jī)物中含有不飽和鍵；機(jī)物中含有不飽和鍵； n(Br2) = 80g X X 5% 160g/mol 該有機(jī)物：該有機(jī)物： n(C) :n(H)= 所以該有機(jī)物為烯烴所以該有機(jī)物為烯烴 1.4g1.4g該有機(jī)物可與該有機(jī)物可與0.025mol

32、Br0.025molBr2 2反應(yīng)反應(yīng) = 0.025mol = 1:2 M= 1.4g 0.025mol =56g/mol 85.7% 12 14.3% 1 : 分析：分析： 例例2 下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？ (A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯 (C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯 AB （1）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)：）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是雙鍵位置異構(gòu)。）是雙鍵位置異構(gòu)。 例例3：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。

33、（2）2-丁烯又有兩個(gè)順反異構(gòu)體：丁烯又有兩個(gè)順反異構(gòu)體： H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5） 【烴類的幾個(gè)重要規(guī)律及應(yīng)用】 v1 1、【規(guī)律規(guī)律1 1】烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其 相對(duì)分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。相對(duì)分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。 v【應(yīng)用應(yīng)用】如果求得的烴分子所含氫原子數(shù)為奇如果求得的烴分子所含氫原子數(shù)為奇 數(shù)或相對(duì)分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯(cuò)。數(shù)或相對(duì)分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯(cuò)。 v2 2、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律： 【思考思考】常溫常壓下常溫

34、常壓下， 某氣態(tài)烴和氧氣的混和物某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL， 經(jīng)點(diǎn)燃且經(jīng)點(diǎn)燃且完全燃燒后，完全燃燒后， 得到得到bL氣體氣體(常溫常壓下常溫常壓下)，則，則 a和和b的大小關(guān)系為的大小關(guān)系為( ) A. a=b B. ab C. a4,燃燒前后體積增大燃燒前后體積增大,V0 若若y4,燃燒前后體積減少燃燒前后體積減少,V4時(shí)時(shí), V0 y4時(shí)，時(shí)， V0 應(yīng)用：應(yīng)用： 1996全國(guó)全國(guó)23 120時(shí)，時(shí)，1體積某烴和體積某烴和4體積體積O2混合，完全燃混合，完全燃 燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分燒后恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分 子式中所含的碳原子數(shù)不可能是子式中所含的

35、碳原子數(shù)不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4 兩種氣態(tài)烴以任意比例混合兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在在105時(shí)時(shí)1 L該混該混 合烴與合烴與9 L氧氣混合氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得所得 氣體體積仍是氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件下列各組混合烴中不符合此條件 的是的是( ) A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6 1997全國(guó)全國(guó)20 v3、烴完全燃燒時(shí)耗氧量的規(guī)律、烴完全燃燒時(shí)耗氧量的規(guī)律 v烴燃燒的化學(xué)方程式：烴燃燒的化學(xué)方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2

36、 + y/2H2O 【 規(guī)律規(guī)律4】對(duì)于對(duì)于等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量的任意的任意烴烴(CxHy) ， 完全完全燃燒，耗氧量的大小取決于燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的值 的大小，的大小，該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 【例題例題】等物質(zhì)的量的等物質(zhì)的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃燒，耗氧量完全燃燒，耗氧量 最大的是哪個(gè)？最大的是哪個(gè)？ 解：根據(jù)解：根據(jù)等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量的任意的任意烴烴，完全燃燒完全燃燒，耗，耗 氧量的大小取決于氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的大小，的值的大小， 該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 得到得

37、到C3H6中，中， (x+y/4)的值最大，所以，的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。的耗氧量最多。 v【例題例題】等質(zhì)量的等質(zhì)量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個(gè)？完全燃燒，耗氧量最大的是哪個(gè)？ v【規(guī)律規(guī)律5】對(duì)于等質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗對(duì)于等質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗 氧量的大小取決于氧量的大小取決于( y/x) 的值的大小，該值越的值的大小，該值越 大，耗氧量越多。大，耗氧量越多。 v v解：根據(jù)上述規(guī)律，得到結(jié)論解：根據(jù)上述規(guī)律，得到結(jié)論( y/x)值越大，值越大， 耗氧量越多，則對(duì)于質(zhì)量的上述烴，完全燃燒耗氧量越多，則對(duì)于質(zhì)量的上述烴，完全燃燒 CH4的耗氧量最多。的耗氧量最多。 總結(jié)總結(jié)：等質(zhì)量各類烴等質(zhì)量各類烴完全燃燒完全燃燒，耗耗O O2