高中化學知識導航第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應類型學案（答案不全）魯科版選修5

1、第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物第1節(jié) 有機化學反應類型課標解讀1。熟悉有機反應的主要類型及各反應類型發(fā)生的條件。2.能夠根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)判斷該化合物可能發(fā)生的反應。3.了解氧化數(shù)的概念,認識有機化學反應中的氧化還原反應。4。能夠根據(jù)給定的原料,經(jīng)過某些反應制得所需物質(zhì)。課前思考1.氧化還原反應的特征和實質(zhì)各是什么？答案:氧化還原反應的特征是化合價的升降，實質(zhì)是電子的得失和偏移.2。你知道“-”與“這兩種書寫的區(qū)別與聯(lián)系嗎？答案：hcl分子中，沒有電子的完全得與失，而是形成了共用電子對，共用電子對偏向氫原子，使氫原子帶部分正電荷，相反，氯原子帶部分負電荷；而nacl晶體中鈉失去最外

2、層電子給氯原子,形成了na+和cl-。因此二者表示方法不同。3。羊毛與“人造羊毛”有何區(qū)別和聯(lián)系?答案：羊毛的主要成分是天然蛋白質(zhì)，而人造羊毛的成分是烴的衍生物:.自主研學一、有機化學反應的主要類型1。加成反應（1）加成反應是指有機化合物中的_，兩端的原子與其他原子或原子團直接結(jié)合，生成新化合物的反應。不飽和鍵包括_、_、_、_、_等.（2）能與碳碳雙鍵、三鍵加成的物質(zhì)有_。寫出下列反應的方程式,注明反應條件并命名產(chǎn)物：ch2=ch2+h2so4_，_chch+hcn_，_ch3ch=ch2+hcl_， _加成反應的結(jié)果是：雙鍵或三鍵兩端帶部分正電荷(+)的原子與試劑中_的原子或原子團結(jié)合;雙

3、鍵或三鍵兩端帶部分負電荷(）的原子與試劑中_的原子或原子團結(jié)合生成產(chǎn)物。當a1=b1和a2b2反應時，反應關系為_（3）與碳氧雙鍵的加成反應.如_、_三鍵與_等的反應。寫出下列反應的方程式：（4)加成反應是一種非常重要的有機反應,有著廣泛的用途。如乙烯與h2so4的加成產(chǎn)物經(jīng)水解得_；乙炔與氫氰酸加成產(chǎn)物是_，是制備_的原料。反應過程中，原料物分子中的官能團發(fā)生了轉(zhuǎn)換，生成了另一種官能團的化合物。請完成下列方程式：ch3ch2oso3h+_ch3ch2oh+_2.取代反應(1)取代反應是指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所_的反應。烷烴和芳香烴發(fā)生取代反應時，主要是這些烴分子中

4、的_被其他原子或原子團所取代。如苯環(huán)上的氫原子可以被_（r)、?；?_)、_、_等所取代.寫出下列反應的方程式：（2）與碳原子相連的氫原子能被取代，與碳原子相連的_、_等也能被取代。如：ch3ch2cl+h2o_或ch3ch2cl+naoh_ch3ch2oh+hbr_因此有機化合物與極性溶劑發(fā)生取代反應的結(jié)果可以用下面的通式表示：_烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子的_部分也能發(fā)生取代反應,其中與分子中官能團直接相連的碳原子_所形成的碳氫鍵容易斷裂，即與_相連的氫原子_容易被取代。這是由于雙鍵的影響，使得h與 c間的鍵能比較低，易_，易發(fā)生取代反應.如：ch3ch=ch2+cl2_clch2ch=

5、ch2+cl2_(加成反應)_+3naohch2ohchoh-ch2oh+3nacl3.消去反應（1)_的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工水平的重要標志.工業(yè)上，生產(chǎn)乙烯的主要方法是_,如c4h10c2h6+_；而實驗室制乙烯的藥品是_，反應條件是_，方程式：(2)消去反應從有機物分子中脫去一個_（如h2o、hbr等）生成含有_的化合物的反應叫做消去反應。能夠發(fā)生消去反應的有機物除醇外,也可以是鹵代烴，如溴乙烷（ch3ch2br）、氯丙烷（_）等.醇的消去反應用的試劑是濃硫酸、氧化鋁等脫水劑；鹵代烴脫去鹵化烴，常選用_等堿性試劑;從鄰二鹵代烴中脫去鹵原子時,常選用金屬_等試劑。因此用消去反應，可以在

6、碳鏈上引入_等不飽和基團。二、有機化學中的氧化反應和還原反應1.氧化還原反應（1）在有機化學中通常將有機化合物分子中加入_或脫去_的反應稱為氧化反應（oxidation reaction),將有機化合物分子中加入_或脫去_的反應稱為還原反應（reduction reaction)。如:2ch3ch2oh+o2_ _反應ch3cho+h2_ _反應2.氧化還原反應的判斷 對于某一有機化合物來說，可運用其分子中碳原子的_來判斷它能否發(fā)生氧化反應或還原反應。 所謂氧化數(shù)是人們根據(jù)經(jīng)驗總結(jié)出來的用于表示分子中某種原子所處_狀態(tài)的一種數(shù)值。 加氧或去氫會使發(fā)生反應部位的碳原子的氧化數(shù)_；反之，加氫或去氧

7、會使發(fā)生反應部位的碳原子的氧化數(shù)_。例如，乙醇分子中和羥基相連的碳原子的氧化數(shù)為1，氧化生成的乙醛分子中醛基碳原子的氧化數(shù)為+1,也就是反應部位碳原子的氧化數(shù)由1增加到+1。 因此,可以把反應部位的碳原子的氧化數(shù)升高的有機化學反應判斷為_，把反應部位的碳原子的氧化數(shù)降低的有機化學反應判斷為_。也就是說，有機化學中的氧化反應和還原反應可以看作從碳原子的氧化數(shù)變化的視角來對有機化學反應分類的. 有機化合物分子中原子的氧化數(shù)能否_或者_是物質(zhì)能否發(fā)生氧化反應或還原反應的前提條件.甲烷分子中碳原子的氧化數(shù)為_,因此甲烷中的碳元素_被還原，只能_;乙烯、乙炔和苯分子中碳原子的氧化數(shù)在4+4之間,所以乙烯

8、、乙炔和苯中的碳元素既可以被氧化，又可以被還原；四氯化碳分子中碳原子的氧化數(shù)為_，因此四氯化碳中的碳元素_再被氧化。三點剖析一、加成反應和取代反應的特點 加成反應是不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。其特點是斷一(斷一個鍵)、加二（加兩個原子或原子團）都進來，類似化合反應. 取代反應是某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。其特點是下一上一、有進有出，類似置換反應。二、鹵代烴中鹵元素的檢驗 鹵代烴是極性共價化合物，只有鹵原子，并無鹵離子,而agno3只能與x-產(chǎn)生agx沉淀，故必須使鹵代烴中x轉(zhuǎn)變?yōu)閤，再根據(jù)agx沉淀顏色與質(zhì)量來確定鹵代烴中鹵原子種類和數(shù)目。故第

9、一步可通過水解反應，但此時溶液中有堿存在，得到的沉淀往往是褐色的，即ag+oh=agoh，2agoh=ag2o+h2o。因此必須在水解反應后溶液中加入hno3調(diào)節(jié)至酸性，再加agno3即可，ag+x=agx。三、鹵代烴的化學性質(zhì)在鹵代烴分子中，cx鍵為極性鍵,容易斷裂，鹵素易被其他原子或原子團取代。鹵代烴的官能團是鹵素原子.1.取代反應c2h5br+naohc2h5oh+nabr 鹵代烴在naoh存在的條件下水解，是一個典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如oh-）取代了鹵代烴中的鹵原子。上述反應可表示為c2h5br+oh-c2h5oh+br-。2。消去反應ch3ch2ch2br+koh

10、ch3-ch=ch2+kbr+h2o注意:僅鹵代烴與醇能發(fā)生消去反應;消去反應一定生成不飽和化合物；不能發(fā)生消去反應的鹵代烴有ch3x、；如ch-chx-ch2ch3,消去時可生成兩種烯，其中以2丁烯為主；ch2xch2x可發(fā)生消去反應生成炔。四、在分子中引入官能團的方法 有機物的合成過程中,往往要涉及官能團的改變，對官能團的引入的原則最好通過官能團的反應一步合成。1。引入鹵原子(1)加成反應如ch2=ch2+cl2ch2clch2clchch+hclch2=chcl(2）取代反應如+br2+hbr2。引入羥基(1)加成反應如ch2ch2+h2och3ch2ohch3cho+h2ch3ch2o

11、h(2）水解反應如c2h5cl+h2oc2h5oh+hclch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5oh（3)分解反應如c6h12o6(葡萄糖）2c2h5oh+2co23.引入雙鍵(1）加成反應如：chch+h2ch2=ch2（2)消去反應如c2h5ohch2=ch2+h2oc2h5br+naohch2=ch2+nabr+h2o五、氧化數(shù)的計算方法 對于氧化數(shù)，有如下規(guī)定：氫原子的氧化數(shù)為+1，當碳、氧等原子上連有一個氫原子時，碳、氧等原子的氧化數(shù)就為1；若碳原子與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、三鍵相結(jié)合,碳原子的氧化數(shù)就分別為+1、+2、+3；若碳原子與碳原子相連,其氧化數(shù)均為零。在判

12、斷碳原子的氧化數(shù)時，應綜合考慮以上三點。 例如，乙醇分子中，與醇羥基相連的碳原子分別與一個碳原子、兩個氫原子、一個氧原子成單鍵。對碳碳單鍵來說，碳原子的氧化數(shù)均為零；對兩個碳氫鍵來說，碳原子的氧化數(shù)為-1+(-1)=-2；對碳氧單鍵來說，碳原子的氧化數(shù)為+1。綜合考慮，與醇羥基相連的碳原子的總的氧化數(shù)就是0+（+1）+（2）=1。六、氧化數(shù)和化合價兩個概念的區(qū)別 如前所述，氧化數(shù)概念是從正負化合價概念分化發(fā)展產(chǎn)生的，這既說明它們有歷史聯(lián)系，又表明氧化數(shù)和化合價是兩個不同的概念。化合價的原意是某種元素的原子與其他元素的原子相化合時兩種元素的原子數(shù)目之間一定的比例關系，所以化合價不應為非整數(shù).例如

13、,在fe3o4中，fe實際上存在兩種價態(tài):+2價和+3價，其分子組成為。氧化數(shù)是形式電荷數(shù)，所以可以為分數(shù)。例如， 在離子中氧的氧化數(shù)為2，由此可算出硫的氧化數(shù)為+2。5。引入氧化數(shù)概念后，化合價概念可保持原來原子個數(shù)比的意義,而不必使用“平均化合價”等容易使化合價概念模糊的術語了.這也正是氧化數(shù)概念在正負化合價概念的基礎上區(qū)分出來的理由之一。 化合價的意義和數(shù)值與分子中化學鍵的類型有關.對于同一物質(zhì)，其中同一元素的化合價和氧化數(shù)兩者的數(shù)值一般是不同的。對于離子化合物，由一個原子得失電子形成的簡單離子的電價正好等于該元素的氧化數(shù),其他離子的電價數(shù)與對應元素的氧化數(shù)不一定相等。對于共價化合物來說

14、,元素的氧化數(shù)與共價數(shù)是有區(qū)別的:第一，氧化數(shù)分正負，且可為分數(shù)；共價數(shù)不分正負,也不可能為分數(shù)。第二，同一物質(zhì)中同種元素的氧化數(shù)和共價數(shù)的數(shù)值不一定相同.例如,h2分子和n2分子中h和n的氧化數(shù)皆為0，而它們的共價數(shù)分別為1和3；在h2o2分子中o的共價數(shù)為2,其氧化數(shù)為1。在ch3cl中,碳的共價數(shù)為4，而按氧化數(shù)規(guī)則其氧化數(shù)為-2.一氧化碳分子中氧的氧化數(shù)為2，碳的氧化數(shù)為+2,碳和氧原子之間的共價鍵數(shù)卻為3。七、消去反應的問題 消去反應能否發(fā)生,關鍵看與鹵素原子相鄰的碳原子上是否有氫原子。 若相鄰的碳原子上沒有h原子，就不能發(fā)生消去反應.如ch3br、。 若與鹵原子相鄰的各碳原子上都有

15、氫原子，且不相同，則有兩種消去方式。如發(fā)生消去反應，生成物可為ch2=ch-ch2ch3或ch3ch=chch3。若含有兩個鹵原子，則消去可分步進行。如ch2=ch-br+nabr+h2o,ch2=ch-br+naohchch+nabr+h2o典題精講知識點1 取代反應的有關計算例1 將1 mol 甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，待反應完全后，測得四種有機物的物質(zhì)的量相等，則消耗的氯氣的物質(zhì)的量為( ）a.0.5 mol b.2 mol c。2.5 mol d.4 mol思路解析：由題意生成的ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4各為0。25 mol，該四種產(chǎn)物中n(cl)=0。25 mol（

16、1+2+3+4）=2。5 mol,故生成物中含cl原子的物質(zhì)的量為5 mol，根據(jù)原子守恒可判斷參加反應的n（cl2)=2。5 mol.選c項。答案：c綠色通道：取代反應是某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，其特點是下一上一，有進有出，類似置換反應。根據(jù)上述規(guī)律，易得答案。例2 鹵代烴在naoh溶液存在條件下水解,這是一個典型的取代反應,其實質(zhì)是帶負電的原子或原子團（例如oh-等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子。例如ch3ch2ch2-br+oh（或naoh)ch3ch2ch2-oh+br-。寫出下列反應的化學方程式:(1）c2h5br跟nahs反應_.（2）ch3i跟ch3coon

17、a反應_.思路解析：這是一道簡單的信息給予題。由題給信息可知，ch3ch2ch2br+oh-ch3ch2ch2oh+br的實質(zhì)是帶負電的原子團（oh）取代了鹵原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：nahshs、ch3coonach3coo-相當于naohoh-。答案:(1）ch3ch2br+nahsch3ch2sh+nabr(2）ch3i+ch3coonach3cooch3+nai綠色通道：此類信息題如果應用化歸思想，要充分利用題目所給信息,結(jié)合所學知識進行合理的知識遷移。例3 某一氯代烷1。85 g，與足量的naoh水溶液混合加熱后,用硝酸酸化，再加入足量agno3溶液，生成白色沉淀2.8

18、7 g。（1)通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.（2）若此一氯代烷與足量naoh溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加agno3溶液,將會產(chǎn)生什么現(xiàn)象?寫出有關的化學反應方程式.（3）能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應來鑒別鹵代烷?為什么？思路解析：(1）一氯代烷的通式為cnh2n+1cl,有關反應的方程式為：cnh2n+1cl+h2ocnh2n+1oh+hclhcl+naoh=nacl+h2onaoh+hno3=nano3+h2onacl+agno3=agcl+nano3則cnh2n+1cl agcl14n+36。5 143.51.85 g 2.87 g n=4故一氯代烷的分子式為c

19、4h9cl,其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)有： （2）若c4h9cl與naoh水溶液共熱后不經(jīng)硝酸酸化就加agno3溶液，將會產(chǎn)生褐色沉淀。因為過量的naoh能與agno3反應生成白色的agoh沉淀，但agoh不穩(wěn)定,馬上分解為褐色ag2o，有關反應的化學方程式為：agno3+naoh=agoh+nano32agoh=ag2o+h2oagno3+nacl=agcl+nano3答案:(1）（2)將會產(chǎn)生褐色沉淀agno3+naoh=agoh+nano32agoh=ag2o+h2oagno3+nacl=agcl+nano3（3）不能，因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合著的，不能與ag+反應.綠

20、色通道：本題綜合性比較強，既考查了鹵代烴水解反應的實驗原理及有關計算，又考查了同分異構(gòu)體的書寫,有助于學生多條思維鏈的形成，使所學知識更具體、更全面、更完善。知識點2 消去反應例4 能發(fā)生消去反應，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是（ ） 思路解析：由消去反應的定義可知生成物必為不飽和的化合物.生成產(chǎn)物為的消去反應必須具備兩個條件:主鏈碳原子至少為2個；與-x相鄰的主鏈碳原子上必須具備h原子.a、c兩項只有一種，分別為ch2=chch3、，d項沒有相鄰c原子，不能發(fā)生消去，b選項存在兩種相鄰的c原子結(jié)構(gòu)，生成物分別為.答案：b綠色通道:熟記消去反應的消去規(guī)律是解決本題的關鍵.要發(fā)生消去反應，相鄰的碳

21、上要有氫原子;否則，不可。知識點3 有關加成反應的計算例5 分子中含有x個碳碳雙鍵的烯烴，其相對分子質(zhì)量為m.w g該烯烴與標準狀況下v l氫氣在一定條件下恰好完全反應，若以na表示阿伏加德羅常數(shù)，則1 mol 該烯烴中的碳碳雙鍵數(shù)x可表示為( ）a. b. c. d。思路解析：據(jù)題知=1x，x=,1 mol 烯烴的雙鍵數(shù)為na。答案：c綠色通道：加成反應是不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應.其特點是斷一（斷一個鍵）、加二（加兩個原子或原子團）都進來，類似化合反應。根據(jù)加成反應的規(guī)律易解本題。知識點4 氧化反應例6 已知烯烴在強氧化劑高錳酸鉀酸性溶液作用下雙鍵斷裂：現(xiàn)有一化合物a，分子式為c10h18，經(jīng)過量高錳酸鉀酸性溶液作用得到下列三種化合物：由此可推斷a的結(jié)構(gòu)簡式