高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類（第3課時(shí)）糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案（答案不全）魯科版選修5

1、第3課時(shí)糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)案例探究 目前,由于環(huán)境保護(hù)和廢物的再生利用問題，可生物降解塑料的生產(chǎn)更加引起人們的關(guān)注?？缮锝到馑芰峡梢杂米鳟a(chǎn)品的包裝材料和日常生活中的一次性用品.工業(yè)上用玉米淀粉制造可生物降解塑料，但這種工藝生產(chǎn)成本較高，除了生產(chǎn)醫(yī)用塑料之外，目前在其他領(lǐng)域應(yīng)用較少。法國一家制糖廠嘗試?yán)酶碑a(chǎn)物甜菜糖為原料生產(chǎn)可生物降解塑料。生產(chǎn)過程的第一步是通過菌類發(fā)酵，把甜菜中的糖轉(zhuǎn)化成乳酸 ( 羥基丙酸 ） ，再通過化學(xué)途徑，把乳酸分子聚合成聚乳酸制成塑料。這種塑料可以在自然環(huán)境中生物降解，并可由生物吸收。 思考: 1。 糖一定有甜味嗎？ 2。 你了解糖類的結(jié)構(gòu)嗎？自學(xué)導(dǎo)引 一、糖類 1。

2、 糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（ 1 ） 概念 從結(jié)構(gòu)上看，糖類是指分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上 _ 的 _ 以及在水解后可以生成多羥基 _ 的化合物.（ 2 ） 單糖的結(jié)構(gòu) 單糖是 _ 為更小的糖分子的化合物。如葡萄糖和果糖，分子式都為c6h12o6,二者互為 _ ，結(jié)構(gòu)簡式分別為： ( 3 ） 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 葡萄糖分子中有 _ 個(gè)醛基和 _ 個(gè)羥基，是一種六碳 _ 糖.葡萄糖可以發(fā)生 _ 和 _ 等.葡萄糖分子中的羥基和醛基還可以相互作用,生成環(huán)狀半縮醛。如: 還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與cu（ oh ） 2反應(yīng) ch2oh-（ choh ）4cho+ 2ag（ nh3 ）2+2oh- _ ch2oh

3、-（ choh ） 4cho+2cu（ oh ） 2 _ 加成反應(yīng): 與h2加成生成己六醇。 酯化反應(yīng): 與酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 發(fā)酵反應(yīng)： ( 制酒精 ） c6h12o6 _ + 2co2 生理氧化: c6h12o6 + 6o2 _( 4 ） 雙糖 雙糖是能水解生成 _ 的糖類物質(zhì)。常見的雙糖有 _ 和 _ .它們的分子式均為 _ ，但麥芽糖分子中有 _ ，具有 _ ，蔗糖分子不含 _ 。二者發(fā)生水解反應(yīng)所得的產(chǎn)物 _ 。 c12h22o11 + h2o 2c6h12o6 麥芽糖 葡萄糖 c12h22o11 + h2o c6h12o6+ c6h12o6 蔗糖葡萄糖 果糖( 5 ) 多糖 多糖是能

4、水解生成 _ 分子的糖類物質(zhì)，常見的有 _ 和 _ ，它們都是由數(shù)目巨大的葡萄糖單元相互連接后得到的，通式為（ c6h10o5 ）n ，_ 甜味，水解的最終產(chǎn)物都是 _ ，其單元是 _ .( c6h10o5 ） n + n h2o nc6h12o6( 葡萄糖 ） 淀粉 淀粉是植物的主要能量儲(chǔ)備，其特殊性質(zhì)是遇到碘溶液時(shí)顯 _ 色,常用于物質(zhì)的鑒別. 纖維素 纖維素的分子約有幾千個(gè)葡萄糖單元，其中每個(gè)單糖單元中含3個(gè) _ ，它的結(jié)構(gòu)簡式可寫成c6h7o2（ oh ） 3n，因此可表現(xiàn)出 _ 的性質(zhì),如可以酯化得 _ ( 俗名硝酸纖維 ） 、_ （ 俗名醋酸纖維 ) 等. 2。 糖類生命活動(dòng) 糖類

5、是人類最重要、最廉價(jià)的能量來源。1 g 糖類物質(zhì)可產(chǎn)生167 kj 的熱量，有人形象地把它稱之為“ _ ”。 核糖( c5h10o5 ） 和脫氧核糖( c5h10o4 ） 是單糖中兩種重要的五碳醛糖，是核糖核酸 ( _ ) 及脫氧核糖核酸 （ _ ） 的重要組分。核酸在細(xì)胞核中起 _ 作用，與生命現(xiàn)象有關(guān)，在生理學(xué)上具有重要地位。核糖、脫氧核糖的結(jié)構(gòu)簡式分別為： _ 核糖 脫氧核糖答案1. （ 1 ） 羥基醛或酮醛或酮( 2 ） 不能水解同分異構(gòu)體（ 3 ） 15醛銀鏡反應(yīng)酯化反應(yīng)ch2oh （ choh )4 coonh4 + 2ag + 3nh3 + h2och2oh ( choh ）4

6、cooh + cu2o + 2h2o2c2h5oh6co2 + 6h2o（ 4 ） 兩分子單糖蔗糖麥芽糖c12h22o11 醛基 還原性醛基不同（ 5 ） 許多單糖淀粉纖維素?zé)o葡萄糖c6h10o5藍(lán)羥基醇纖維素硝酸酯纖維素乙酸酯2。 生命的燃料rnadna遺傳疑難剖析 一、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)的總結(jié)（ 1 ） 分子結(jié)構(gòu) 葡萄糖在溶液里的一些性質(zhì)表明，它的結(jié)構(gòu)式為或ch2oh （ choh ）4cho。葡萄糖分子中含有5個(gè)醇羥基和1個(gè)醛基。（ 2 ) 化學(xué)性質(zhì)： 具有醇和醛的性質(zhì) cho的性質(zhì) a. 被銀氨溶液、新制cu （ oh ）2 等弱氧化劑氧化，顯還原性?；瘜W(xué)方程式為 ch2oh （

7、 choh )4 cho + 2ag （ nh3 ）2 oh ch2oh （ choh )4 coonh4 + h2o + 2ag + 3nh3 ch2oh （ choh ）4 cho + 2cu （ oh ）2 ch2oh ( choh ）4 cooh + cu2o + 2h2o b。 與h2加成，顯示氧化性?；瘜W(xué)方程式為 ch2oh （ choh ）4 cho +h2 ch2oh ( choh ）4 ch2oh （ 己六醇 ） 多元醇的性質(zhì)： 1 mol葡萄糖 ( c6h12o6 ） 最多可與5 mol ch3cooh發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。 燃燒或生理氧化： c6h12o6 + 6o26co

8、2 + 6h2o 【例1】 人體內(nèi)的葡萄糖在酶的作用下發(fā)生以下變化。 請(qǐng)?zhí)羁眨?（ 1 ） 過程是 _ 反應(yīng)，過程是 _ 反應(yīng)，過程是 _ 反應(yīng)。 （ 填寫反應(yīng)類型的名稱 ） ( 2 ） 上述物質(zhì) _ 和 _ 互為同分異構(gòu)體。 （ 填寫字母代號(hào) ） 思路分析： 葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為： 其中含2種官能團(tuán)oh和-cho，所以其具有醇類的性質(zhì) （ 氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)等 ） 和醛的性質(zhì)。 過程是消去反應(yīng)，是加成反應(yīng),是氧化反應(yīng)。 答案：（ 1 ） 消去加成氧化（ 2 ) ac 思維啟示: 認(rèn)真分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)， 是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵.有機(jī)物具有何種官能團(tuán)，就具有哪類物質(zhì)的性質(zhì)。

9、 二、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 一般含醛基 ( ) 的物質(zhì)都可以與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。 【例2】 下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ( ） a。 甲酸甲酯b. 蔗糖 c。 葡萄糖d. 麥芽糖 思路分析: 蔗糖不顯還原性，其水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲酸甲酯、麥芽糖均能水解，且分子中均含有醛基,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 答案: ad 思維啟示： 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)必須有 ，如醛、甲酸及其鹽、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。 發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有: 鹵代烴和酯類、二糖、多糖、蛋白質(zhì)。 三、糖的概念 從結(jié)構(gòu)上看，糖類是指分子

10、中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及在水解后可以生成多羥基醛或羥基酮的化合物。 糖類是由c、h、o三種元素組成的一類有機(jī)化合物。糖的分子組成大都可用通式cn （ h2o ）m來表示,n與m是可以相同,也可以不同的正整數(shù). 說明: 從前曾把糖類叫做碳水化合物，理由是當(dāng)時(shí)發(fā)現(xiàn)它們的組成均符合通式cn ( h2o ）m。隨著科學(xué)的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)碳水化合物的名稱并沒有正確地反映出糖類化合物的組成、結(jié)構(gòu)特征。糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是21,更不是以水分子的形式存在，如鼠李糖c6h12o5；而有些符合cn （ h2o ）m通式的物質(zhì)也不是糖類化合物,如甲醛ch2o、乙酸c2h4o2等。所以碳水

11、化合物這個(gè)名稱雖然仍被沿用,但已失去原來的意義。 【例3】 有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述正確的是 （ ） a. 糖類是有甜味的物質(zhì) b。 由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物屬于糖類 c. 糖類物質(zhì)又叫碳水化合物,其分子式大部分可用cn（ h2o )m的通式表示 d。 糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解能產(chǎn)生它們的物質(zhì)。 思路分析: 糖類物質(zhì)中只有低級(jí)糖是有甜味的，大多數(shù)糖是沒有甜味的；由碳、氫、氧三種元素組成的化合物有許多類，不一定是糖類。 答案： cd 思維啟示: 糖類就是指多羥基醛或羥基酮,以及能水解生成多羥基醛或羥基酮的物質(zhì)。不能從甜味通式來判斷。拓展遷移 拓展點(diǎn)一: 淀粉是否發(fā)生了水解的判斷 淀

12、粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進(jìn)行完全。如果淀粉還沒有水解,其溶液中沒有葡萄糖，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如果淀粉已完全水解，其溶液中沒有淀粉,遇碘則不能變藍(lán)色；如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉、葡萄糖,則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能遇碘變成藍(lán)色. 拓展點(diǎn)二： 葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的測定( 1 ) 葡萄糖經(jīng)碳?xì)涠糠治?，它的?shí)驗(yàn)式為2，經(jīng)相對(duì)分子質(zhì)量測定,其分子式為6126。（ 2 ) 葡萄糖加氫還原生成己六醇。 6126 2( ）4 2 說明葡萄糖

13、是直鏈化合物.（ 3 ） 葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖酯。 這說明葡萄糖分子中有5個(gè)能發(fā)生酯化反應(yīng)的羥基。由于同一個(gè)碳原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，所以葡萄糖分子中的5個(gè)羥基一定分別連在5個(gè)碳原子上。（ 4 ） 葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生成含有6個(gè)碳原子的葡萄糖酸. 6126 2（ ）4 這可以斷定葡萄糖分子中不含羰基，而含有一個(gè)醛基。 根據(jù)以上事實(shí)，葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成2（ ) 4o。尊敬的讀者：本文由我和我的同事在百忙中收集整編出來，本文稿在發(fā)布之前我們對(duì)內(nèi)容進(jìn)行仔細(xì)校對(duì)，但是難免會(huì)有不盡如人意之處，如有疏漏之處請(qǐng)指正，希望本文能為您解開疑惑,引發(fā)思考。文中部分文字受到網(wǎng)友的關(guān)懷和支持，在此表示感謝！在往后的日子希望與大家共同進(jìn)步，成長。this article is collected and compiled by my colleagues and i in our busy schedule. we proofread the content carefully before the release of this article, but it is inevitable that there will be some unsatisfactory points. if there are o