蘇教版_選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)總結(jié)(修改)

1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)一、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈物只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+ 褪色的物質(zhì)（氧化性比O2還強(qiáng)）（1）有機(jī)物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（

2、與苯不反應(yīng)）3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽

3、鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH

4、 + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（過量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2O

5、H2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物（氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液）。（2）新制Cu(OH)2懸濁液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴

6、入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(O

7、H)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、蛋白質(zhì)。8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。二、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH鍵 角10928約12

8、0180120分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)三、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn) 1鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品

9、為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯

10、酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。4.利用紅外，質(zhì)譜，氫譜四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇： ROH飽和多元醇： CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化為醛，OH在中間的醇氧化為

11、酮。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與H2

12、、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5.灼燒分解有燒焦羽毛

13、的味道糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個(gè)CH2） 2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性

14、不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、硬脂酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。 （二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)5對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO

15、2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)六、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng) CH3COOH+CH3CH2OH = CH3COOC2H5+H2O 水解反應(yīng)C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) 3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2

16、CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4還原反應(yīng)CH3CHO + H2CH3CH2OH5消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 7.顯色反應(yīng) 苯酚與FeCl3含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色I(xiàn)2遇淀粉溶液顯藍(lán)色8聚合反應(yīng) 9中和反應(yīng) 七、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機(jī)理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。 （2

17、）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+N

18、aCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。八、常見重要有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化（參照自主學(xué)習(xí)能力P53，寫出方程式）1、物質(zhì)間用箭號(hào)表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型加成炔烴加成加成酯烷烴烯烴水解水解鹵代消去加成消去酯化氧化鹵代酯化還原鹵代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇鹵代烴分解氧化水解水解取代蔗糖麥芽糖淀粉纖維素水解酚油脂葡萄糖九、大題突破方法1 從物質(zhì)的特征性質(zhì)突破物 類 特 性烯和炔 溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色醇 金屬鈉（得H2）、O2/Cu氧化、濃硫酸/醛 銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2、H2/催化劑（N

19、i）羧酸 NaHCO3(得CO2)、酯化反應(yīng)、酯 NaOH水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 從反應(yīng)的特征條件突破條 件 反應(yīng)稀 硫 酸 烯水化、酯、糖類、蛋白質(zhì)水解反應(yīng)濃 硫 酸 醇酸酯化、醇脫水、芳烴硝化、糖炭化NaOH /水 鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)水解反應(yīng)NaOH /醇 鹵代烴消去反應(yīng)Cl2(Br2)/光 烷烴或芳環(huán)上烷基發(fā)生取代反應(yīng)Cl2(Br2)/Fe 芳環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)H2/催化劑 烯、炔、芳烴、醛酮等發(fā)生加成反應(yīng)（羧酸與酯不可被氫氣還原）注：在堿性條件下，反應(yīng)生成的酸都會(huì)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽，加酸使溶液酸化之后才能轉(zhuǎn)化為酸。如：在氫氧化鈉醇溶液、氫氧化鈉水溶液、堿石灰、銀氨溶液等等條件得到的酸都會(huì)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽。3 從