選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第一章教材分析及教學(xué)建議(李南萍)

1、選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第一章教材分析及教學(xué)建議廣州市教育局教學(xué)研究室化學(xué)科 李南萍一、有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的教學(xué)背景和教學(xué)要求1、有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的教學(xué)背景（1）模塊教學(xué)方式導(dǎo)致教學(xué)時間緊張。（2）高考考查方式和試題呈現(xiàn)方式導(dǎo)致教學(xué)重、難點的變化。2、有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的教學(xué)要求在本課程模塊中，我們將研究有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類有機物的性質(zhì)和應(yīng)用。通過本課程模塊的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng)主要在以下幾個方面得到發(fā)展：（1）初步掌握有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性能等方面的基礎(chǔ)知識。（2）認識實驗在有機化合物研究中的重要作用，了解有機化合物研究的基本方法，掌握有關(guān)實驗的基本技能。（3）認識有機化合物在人類生活和社會經(jīng)

2、濟發(fā)展中的重要意義。3、有機化學(xué)知識的課型特征及教學(xué)策略 有機化合物知識與無機元素化合物知識相類似，屬于事實性知識的學(xué)習(xí)，其特點是點多面廣，易學(xué)難記。元素化合物課型有三個典型特征：特征一：重視理論的指導(dǎo)作用。中學(xué)階段指導(dǎo)有機化合物知識學(xué)習(xí)的基本理論是分類觀和結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想。為了更好地理解和應(yīng)用結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想，教學(xué)中要關(guān)注以下問題：從微觀角度理解官能團結(jié)構(gòu)特點，關(guān)注鍵的極性和不飽和性，以及官能團間的相互影響。有機化學(xué)的核心思想是“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”。有機化合物的結(jié)構(gòu)與碳原子的成鍵方式有關(guān)。碳原子的結(jié)構(gòu)特點決定了它與另外的原子結(jié)合時以形成共價鍵為主。有機物的性質(zhì)與鍵能、鍵長和鍵角

3、都有關(guān)系，中學(xué)階段通?？蓮逆I的極性、碳原子的飽和程度來分析官能團的特點并進一步預(yù)測有機物性質(zhì)。官能團與分子中某些相鄰基團間的相互影響會使有機物具有某些特性。從斷鍵和成鍵位置及方式的角度觀察和分析有機反應(yīng)過程。由于中學(xué)階段不講反應(yīng)機理，有機反應(yīng)就缺少最上位的理論指導(dǎo)，要實現(xiàn)知識的遷移，就只能以斷鍵、成鍵位置這樣的表觀特點為基礎(chǔ)。關(guān)注反應(yīng)條件。溶液中的無機反應(yīng)常常是離子反應(yīng)，反應(yīng)不需克服活化能，因此通常條件下都能反應(yīng)；但有機物之間的反應(yīng)是分子間的反應(yīng)，需經(jīng)過分子斷鍵變?yōu)樵樱又g重新結(jié)合形成分子的過程，常常需要克服較大的活化能，因此有機反應(yīng)常常是在特定條件下發(fā)生特定反應(yīng)，生成特定產(chǎn)物，條件不同

4、，產(chǎn)物不同。特征二：重視實驗功能的發(fā)揮。事實性知識的學(xué)習(xí)，實驗提供的宏觀現(xiàn)象往往是幫助學(xué)生記憶事實、理解原理、運用知識的最好手段。特征三：注意理論聯(lián)系實際。二、本章課標要求及說明1.通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。 測定有機化合物元素含量或相對分子質(zhì)量的目的是確定有機物的分子式。因此相關(guān)的計算應(yīng)該是圍繞元素含量與相對分子質(zhì)量的關(guān)系、已知相對分子質(zhì)量結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)特點推斷分子式等形式展開，而不應(yīng)該玩數(shù)字游戲。2.知道常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 能夠?qū)懗鲇袡C化合物的結(jié)構(gòu)式和

5、結(jié)構(gòu)簡式，知道官能團中各原子的成鍵特點（如鍵的極性和飽和性），指導(dǎo)典型反應(yīng)時，官能團中斷鍵和成鍵位置。3.知道通過化學(xué)實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。 根據(jù)化學(xué)實驗中有機物所表現(xiàn)出來的典型性質(zhì)可以確定有機物中官能團結(jié)構(gòu)。教材中介紹了質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量、紅外光譜測定分子結(jié)構(gòu)、核磁共振氫譜測定分子結(jié)構(gòu)，其中只有核磁共振氫譜是中學(xué)生能夠初步了解其應(yīng)用的，也是在后續(xù)醛、羧酸、酯的學(xué)習(xí)中還繼續(xù)介紹的。目前高考中還沒有出現(xiàn)過通過這些物理方法確定有機化合物結(jié)構(gòu)的試題。4.通過對典型實例的分析，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。 有機化合物同分異構(gòu)體的判斷是一個可難

6、可易的內(nèi)容，教學(xué)中還是要把握“簡單有機物”這一原則，從目前高考試題所體現(xiàn)出來的要求看，重點關(guān)注4個碳原子以下的碳鏈異構(gòu)及官能團位置異構(gòu)、苯環(huán)上基團的位置異構(gòu)、酯的羧酸和醇的不同導(dǎo)致的異構(gòu)等，包括順反異構(gòu)。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 同樣是把握“簡單有機物”這一原則，重點關(guān)注4個碳原子以下的碳鏈異構(gòu)體及官能團位置異構(gòu)體的命名、苯環(huán)上基團的位置異構(gòu)體的命名。6.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。 有機分子中基團之間的相互影響是決定有機物性質(zhì)的重要因素之一，教學(xué)中建議將具有相同基團的物質(zhì)性質(zhì)進行對比分析，幫助學(xué)生理解有機物性質(zhì)。如：醇、酚、羧酸中都含“OH”，它們

7、含有相同的原子團是否性質(zhì)相同？通過以下表格進行比較：物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式“OH”中H的活潑性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇C2H5OH增強酚C6H5OH羧酸CH3COOH又如，苯、甲苯、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較；苯甲苯甲烷結(jié)構(gòu)HCH3結(jié)構(gòu)特點有苯環(huán),無甲基有苯環(huán),有甲基無苯環(huán),有甲基與HNO3反應(yīng)反應(yīng),一取代反應(yīng),一取代或三取代不反應(yīng)KMnO4(H+)不反應(yīng)褪色不反應(yīng)結(jié)論1、由于苯環(huán)對甲基的影響,使得甲苯中的甲基比甲烷中的甲基活潑,容易發(fā)生氧化反應(yīng)2、由于苯環(huán)上的甲基對苯環(huán)的影響,使得甲苯苯環(huán)上的 H 原子比苯中 H 原子活潑,容易發(fā)生取代（以上比較由花都秀全中學(xué)李勤瑜老師

8、提供）三、 本章教學(xué)建議1、充分用好球棍模型展示有機物分子的微觀結(jié)構(gòu)。 球棍模型的運用要貫穿在有機化學(xué)基礎(chǔ)教學(xué)的全過程，有條件的學(xué)校建議每人配備一套微型模型，沒有條件的學(xué)校建議發(fā)動學(xué)生利用一些簡易材料自制球棍模型，并引導(dǎo)學(xué)生經(jīng)常使用。2、適當調(diào)整教材內(nèi)容順序，把握教學(xué)重點。學(xué)生通過必修2中有機化合物知識的學(xué)習(xí)，已經(jīng)接觸了一些最簡單的有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，但并沒有從類別的角度去歸納和提升，知識是零散的，因此學(xué)習(xí)有機化學(xué)基礎(chǔ)的重要任務(wù)就是從類別的角度去梳理有機物知識，通過“有機物結(jié)構(gòu)性質(zhì)和變化（包括物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)）用途”的主線構(gòu)建認識有機物知識的順序，其中結(jié)構(gòu)是基礎(chǔ)，是性質(zhì)和變化的根本原因；性質(zhì)

9、和變化是表象，是結(jié)構(gòu)的體現(xiàn)。選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)的第一章重點介紹的就是有機物的結(jié)構(gòu)特點、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的理論關(guān)系等，其的功能和作用類似必修1的第一章，是學(xué)習(xí)整個模塊的工具和主線。為了更加突出這條主線，發(fā)揮理論的指導(dǎo)作用，建議對本章各節(jié)的教學(xué)內(nèi)容作如下調(diào)整：第一課時：緒言、有機化合物的成鍵特點（有機物中C、O、S、N、Cl等原子的成鍵特點）第二課時：有機化合物的分類（按不同的分類標準在不同的結(jié)構(gòu)層次進行進行分類：根據(jù)組成中是否含有C、H以外的其他元素，分為烴和烴的衍生物；根據(jù)碳原子組成的分子骨架，分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物；環(huán)狀化合物又根據(jù)是否含苯環(huán)，分為脂環(huán)化合物和芳香化合物；根據(jù)分子含有的特殊原子

10、或原子團（官能團），分為鹵代烴、烯烴、炔烴、醇、酚、醚、羧酸等），只有根據(jù)官能團分類才能體現(xiàn)同類物質(zhì)性質(zhì)相似的特點。第三課時：有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(通過對典型實例的分析，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體)第四課時：有機化合物的命名第五課時：研究有機化合物的一般步驟（分離提純萃取、蒸餾、層析玫瑰花中玫瑰精油的提取，參見附件一）第六課時：研究有機化合物的一般步驟（分離提純重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶。作為學(xué)生實驗重點研究。參見附件二）第七課時：研究有機化合物的一般步驟（元素分析與相對分子質(zhì)量的測定、分子結(jié)構(gòu)的鑒定）第八課時：復(fù)習(xí)第九課時：測驗（40分鐘）第十課時：測驗講評

11、3、 高度關(guān)注有機化合物的成鍵特點教學(xué)（1） 碳原子的的成鍵特點：四個共價鍵；相互成鍵；單鍵、雙鍵、叁鍵；直鏈、支鏈、成環(huán)物質(zhì)CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH=CH2分子式C原子成鍵方式含C原子的官能團名稱鍵線式結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式（2） 氫、氧、氮、硫、磷等其他非金屬元素的成鍵特點。O、S的成鍵特點：兩個共價鍵；除個別外，很少相互成鍵；單鍵、雙鍵；物質(zhì)CH3CH2CH2OHOCH3CH2CHOCH3CH2COH分子式O原子成鍵方式含O原子的官能團名稱鍵線式結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式物質(zhì)分子式O原子成鍵方式含O原子的官能團名稱鍵線式結(jié)構(gòu)簡式N原子的成鍵特點：三個共價鍵；相互成鍵

12、，但很少成長鏈；單鍵、雙鍵、叁鍵；物質(zhì)NH2CONH2NCH3HNCH3分子式N原子成鍵方式鍵線式結(jié)構(gòu)簡式備用練習(xí)寫出下列化合物的分子式，圈出官能團，指出O、N原子的成鍵方式4、把握幾個典型問題教學(xué)深度（1）同分異構(gòu)體的判斷。有機化學(xué)中介紹“同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的判斷”其根本目的有兩個，一是說明有機化合物數(shù)目龐大的原因；二是相同物質(zhì)之間的反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能不同，要獲得某種目標產(chǎn)物必需控制相關(guān)反應(yīng)條件或進行進一步的分離提純。因此只有在上述背景下對同分異構(gòu)體的判斷才是有意義的。普通中學(xué)的教學(xué)中不能也沒有必要為了訓(xùn)練學(xué)生的邏輯思維能力和空間想象力而加大難度。正如上述對課標要求的分析，教學(xué)中還是

13、要把握“簡單有機物”這一原則。 （2）確定有機物分子式的計算。正如上述對課標要求的分析，測定有機化合物元素含量或相對分子質(zhì)量的目的是確定有機物的分子式。因此相關(guān)的計算應(yīng)該是圍繞元素含量與相對分子質(zhì)量的關(guān)系、已知相對分子質(zhì)量結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)特點推斷分子式等形式展開，而不應(yīng)該玩數(shù)字游戲。類似由混合物中元素含量推測有機物分子式、化合物燃燒后體積變化問題等等都不適合作為重點難點內(nèi)容，因為研究有機物性質(zhì)的一般方法，首先就是分離提純。附件一：植物芳香油-玫瑰精油的提取 植物芳香油是植物有效成份的提取液，其特點是有特殊的植物香味和分子結(jié)構(gòu)。芳香油種類繁多，如玫瑰花油、玉蘭樹油、八角油、桂油、薄荷油等。目前已開

14、發(fā)利用的植物芳香油有近百種。植物芳香油散發(fā)出的芬芳氣味，使人身心爽快，有助于消除疲勞，恢復(fù)精力；植物芳香油還可以不同程度地提高人體神經(jīng)系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)的功能，幫助人體提高免疫力，具有保健、美容、治療的作用。在今日崇尚回歸自然、預(yù)防污染的風(fēng)氣下，人們對來自植物本體的芳香油越來越青睞。學(xué)習(xí)目標：1.提取植物芳香油的基本原理；2.研究從生物材料中提取特定成分的方法；3.學(xué)會某些植物芳香油的提取技術(shù)；4.設(shè)計簡易的實驗裝置來提取植物芳香油。學(xué)習(xí)重點： 植物芳香油的提取技術(shù)；針對原料的不同特點，采用適宜的提取方法。學(xué)習(xí)過程： 5月上、中旬是玫瑰的盛開期，最好是選用當天采摘的鮮玫瑰花。將花瓣用清水沖洗，去

15、掉上面的灰塵等雜質(zhì)，瀝干水分。由于玫瑰精油化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，從玫瑰花中提取玫瑰精油可采取水中蒸餾法。本實驗的具體操作步驟如下。1.稱取50 g玫瑰花瓣，放入500 mL的圓底燒瓶中，加入200 mL蒸餾水。按課本所示安裝蒸餾裝置。蒸餾裝置包括：鐵架臺兩個、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾瓶、橡膠塞、蒸餾頭、溫度計、直型冷凝管、接液管、錐形瓶，以及連接進水口和出水口的橡皮管。所有儀器必須事先干燥，保證無水。整套蒸餾裝置可分為左、中、右三部分，其中左邊的部分通過加熱進行蒸餾，中部將蒸餾物冷凝，右邊的部分用來接收。安裝儀器一般都按照自下而上、從左到右的順序。拆卸儀器的順序與安裝時相反。具體安裝順序和方法如下。（1）

16、固定熱源酒精燈。（2）固定蒸餾瓶，使其離熱源的距離如教科書中圖6-2所示，并且保持蒸餾瓶軸心與鐵架臺的水平面垂直。（3）安裝蒸餾頭，使蒸餾頭的橫截面與鐵架臺平行。（4）連接冷凝管。保證上端出水口向上，通過橡皮管與水池相連；下端進水口向下，通過橡皮管與水龍頭相連。（5）連接接液管（或稱尾接管）。（6）將接收瓶瓶口對準尾接管的出口。常壓蒸餾一般用錐形瓶而不用燒杯作接受器，接收瓶應(yīng)在實驗前稱重，并做好記錄。（7）將溫度計固定在蒸餾頭上，使溫度計水銀球的上限與蒸餾頭側(cè)管的下限處在同一水平線上。2.蒸餾裝置安裝完畢后，可以在蒸餾瓶中加幾粒沸石，防止液體過度沸騰。打開水龍頭，緩緩?fù)ㄈ肜渌?，然后開始加熱。加

17、熱時可以觀察到，蒸餾瓶中的液體逐漸沸騰，蒸氣逐漸上升，溫度計讀數(shù)也略有上升。當蒸氣的頂端達到溫度計水銀球部位時，溫度計讀數(shù)急劇上升。在整個蒸餾過程中，應(yīng)保證溫度計的水銀球上常有因冷凝作用而形成的液滴?？刂普麴s的時間和速度，通常以每秒12滴為宜。蒸餾完畢，應(yīng)先撤出熱源，然后停止通水，最后拆卸蒸餾裝置，拆卸的順序與安裝時相反。3.收集錐形瓶中的乳白色的乳濁液，向錐形瓶中加入質(zhì)量濃度為0.1 g/mL的氯化鈉溶液，使乳化液分層。然后將其倒入分液漏斗中，用分液漏斗將油層和水層完全分開。打開頂塞，再將活塞緩緩旋開，放出下層的玫瑰精油，用接收瓶收集。向接收瓶中加入無水硫酸鈉，吸去油層中含有的水分，放置過夜

18、。為了更好地將油、水兩層液體分離，操作時應(yīng)注意正確使用分液漏斗。分液漏斗的使用方法如下。（1）首先把活塞擦干，為活塞均勻涂上一層潤滑脂，注意切勿將潤滑脂涂得太厚或使?jié)櫥M入活塞孔中，以免污染萃取液。（2）塞好活塞后，把活塞旋轉(zhuǎn)幾圈，使?jié)櫥植季鶆?。并用水檢查分液漏斗的頂塞與活塞處是否滲漏，確認不漏水后再使用。（3）將分液漏斗放置在大小合適的、并已固定在鐵架臺上的鐵圈中，關(guān)好活塞。將待分離的液體從上部開口處倒入漏斗中，塞緊頂塞，注意頂塞不能涂潤滑脂。（4）取下分液漏斗，用右手手掌頂住漏斗頂塞并握住漏斗頸，左手握住漏斗活塞處，大拇指壓緊活塞，將分液漏斗略傾斜，前后振蕩（開始振蕩時要慢）。（5）

19、振蕩后，使漏斗口仍保持原傾斜狀態(tài)，左手仍握在漏斗活塞處，下部管口指向無人處，用拇指和食指旋開活塞，使其釋放出漏斗內(nèi)的蒸氣或產(chǎn)生的氣體，以使內(nèi)外壓力平衡，這一步操作也稱做“放氣”。（6）重復(fù)上述操作，直至分液漏斗中只放出很少的氣體時為止。再將分液漏斗劇烈振蕩23 min，然后將漏斗放回鐵圈中，待液體靜置分層。提取出的玫瑰精油或橘皮精油，從顏色、氣味等方面來評價所提取的精油的純度和質(zhì)量。從玫瑰花提取的芳香油是淺黃色至黃色的液體，并帶有甜韻的玫瑰香。只是對精油進行了初步的提取，其中仍然含有大量的雜質(zhì)。附件二：苯甲酸的重結(jié)晶一 、苯甲酸的重結(jié)晶（一）實驗?zāi)康?1、了解重結(jié)晶原理，初步學(xué)會用重結(jié)晶方法提純固體有機化合物；2、掌握熱過濾操作。（二）基本原理 無論天然得到的還是