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文檔簡介

1、Chapter 5 Lipids 脂 質(zhì) Contents 5.6 Chemistry in Processing of Fats and Oils 5.1 Introduction 5.2 Structure and Composition of Fats 5.3 Physical Properties of Fats 5.4 Chemical Properties of Fats 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil 1. Lipids 5.1 Introduction 2. Classification 3. Function of Lipids

2、1. Lipids 5.1 Introduction 定義:不溶于水而溶于有機(jī)溶劑的疏定義:不溶于水而溶于有機(jī)溶劑的疏 水性化合物水性化合物 95%95%的植物和動物脂類是脂肪酸甘油酯,即脂肪的植物和動物脂類是脂肪酸甘油酯,即脂肪 (fatfat) 脂:室溫下為固體脂:室溫下為固體 油:室溫下為液體油:室溫下為液體 5.1 Introduction Lipids通常具有下列共同特征通常具有下列共同特征: : v 不不溶于溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙 酮等有機(jī)溶劑。酮等有機(jī)溶劑。 v 大多具有大多具有酯酯的結(jié)構(gòu),并以脂肪酸形成的酯的結(jié)構(gòu),并以脂肪酸形成的酯 最

3、多。最多。 v 都是由生物體產(chǎn)生,并能由生物體所利用都是由生物體產(chǎn)生,并能由生物體所利用 (與礦物油不同)。(與礦物油不同)。 5.1 Introduction 食用脂的兩種形式食用脂的兩種形式 n游離脂,或可見脂肪游離脂,或可見脂肪 是指從植物或動物中分離出來的脂是指從植物或動物中分離出來的脂 如奶油、豬油或色拉油如奶油、豬油或色拉油 n食品組分食品組分 是指存在于食品中,作為食品的一部分是指存在于食品中,作為食品的一部分 不是以游離態(tài)存在不是以游離態(tài)存在 例如肉、乳、大豆中的脂例如肉、乳、大豆中的脂 5.1 Introduction 2. Classification 按化學(xué)結(jié)構(gòu)分:按化學(xué)

4、結(jié)構(gòu)分: 簡單脂質(zhì)簡單脂質(zhì) ?;视王;视?甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸 (占天然脂質(zhì)的(占天然脂質(zhì)的95%95%) (simple lipidssimple lipids) 蠟蠟 長鏈脂肪醇長鏈脂肪醇+ + 長鏈脂肪酸長鏈脂肪酸 復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì) 磷酸酰基甘油磷酸?;视?甘油甘油+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸鹽磷酸鹽+ +含氮基團(tuán)含氮基團(tuán) (complex lipidscomplex lipids) 鞘磷脂類鞘磷脂類 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +磷酸鹽磷酸鹽+ +膽堿膽堿 腦苷脂類腦苷脂類 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸+ +糖糖 神經(jīng)節(jié)苷脂類神經(jīng)節(jié)苷脂類 鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂

5、肪酸+ +碳水化合物碳水化合物 衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì) 類胡蘿卜素,類固醇,脂溶性維生素等類胡蘿卜素,類固醇,脂溶性維生素等 (derivative lipidsderivative lipids) 真脂真脂 類脂類脂 5.1 Introduction 2. Classification 按來源分:按來源分: 乳脂類、植物脂、動物脂、乳脂類、植物脂、動物脂、 海產(chǎn)品動物油、微生物油脂海產(chǎn)品動物油、微生物油脂 單純?;?,混合?;?。單純?;停旌硝;汀?按脂肪酸構(gòu)成分:按脂肪酸構(gòu)成分: 5.1 Introduction 2. Classification 按不飽和程度分:按不飽和程度分: 干性油

6、:干性油:碘值大于碘值大于130130,如桐油、亞麻油、紅花油等;,如桐油、亞麻油、紅花油等; 半干性油:半干性油:碘值介于碘值介于100-130100-130,如棉籽油、大豆油等;,如棉籽油、大豆油等; 不干性油:不干性油:碘值小于碘值小于100100,如花生油、菜子油等。,如花生油、菜子油等。 5.1 Introduction 3. Function of Lipids 提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸 脂溶性維生素的載體脂溶性維生素的載體 提供滑潤的口感,光潤的外觀,塑性脂肪的造型功能提供滑潤的口感,光潤的外觀,塑性脂肪的造型功能 賦予油炸食品香酥的風(fēng)味,是傳熱介質(zhì)賦予油炸食品香酥的風(fēng)味,是

7、傳熱介質(zhì) 熱量最高的營養(yǎng)素?zé)崃孔罡叩臓I養(yǎng)素( (39.58kJ/g39.58kJ/g) ) 5.2 Structure and Composition of Fats 1. Structure of Fats結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. Nomenclature 命名命名 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 5.2 Structure and Composition of Fats 1. Structure of Fats | fat是是甘油甘油與與脂肪酸脂肪酸生成的一酯生成的一酯, ,二酯和三酯二酯和三酯 5.2 Structure and Composition of Fats R1= R 2 =

8、R 3,單純甘油酯單純甘油酯; Ri 不完全相同時(shí),不完全相同時(shí),混合甘油酯混合甘油酯; R1R3,C2原子有手性,天然油脂多為原子有手性,天然油脂多為L L型。型。 碳原子數(shù)多為碳原子數(shù)多為偶數(shù)偶數(shù),且多為,且多為直鏈直鏈脂肪酸脂肪酸 5.2 Structure and Composition of Fats 1. Structure of Fats結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. Nomenclature 命名命名 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 5.2 Structure and Composition of Fats 2. 命名命名(Nomenclature) (1) Nomenclature

9、of Fatty Acid( FA) (2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG) 5.2 Structure and Composition of Fats 2. 命名命名(Nomenclature) (1) Nomenclature of Fatty Acid( FA) 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 末端羧基末端羧基C定為定為C1,明確雙鍵位置,明確雙鍵位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 912 數(shù)字命名法數(shù)字命名法 n: m (n-碳鏈數(shù)碳鏈數(shù), m-雙鍵數(shù))雙鍵數(shù)) 例:例:

10、 18:0 18:1 18:2 18:3 位置位置 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 從此端編號從此端編號 從此端編號從此端編號 記作記作:數(shù)字?jǐn)?shù)字 2. 命名命名(Nomenclature) (1) Nomenclature of Fatty Acid( FA) 5.2 Structure and Composition of Fats - -命名系統(tǒng):命名系統(tǒng): u分子末端甲基分子末端甲基碳原子開始確定第一個(gè)雙鍵的位置碳原子開始確定第一個(gè)雙鍵的位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亞油酸亞油酸 1818:26 26 或或 1818:2 2

11、(n n6 6) 5.2 Structure and Composition of Fats 天然多烯酸(一般會有天然多烯酸(一般會有2-62-6個(gè)雙鍵)的雙鍵都是個(gè)雙鍵)的雙鍵都是 被亞甲基隔開的。被亞甲基隔開的。 5,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸,或二十碳四烯酸,或20:4620:46(或(或 n n6 6) 4,7,10,13,16,19-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或二十二碳六烯酸或22:6322:63(或(或 n n3 3) 14 11 8 5 1 6 5.2 Structure and Composition of Fats c-c-順式順式

12、t-t-反式反式 幾幾 何何 構(gòu)構(gòu) 型型 WHO,FAO,WHO,FAO,中國營養(yǎng)協(xié)會推薦中國營養(yǎng)協(xié)會推薦 1: 1: 1 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸 單單 不不 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸 多多 不不 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸 5.2 Structure and Composition of Fats 2. 命名命名(Nomenclature) (1) Nomenclature of Fatty Acid( FA) 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 俗名或普通名俗名或普通名 英文縮寫英文縮寫 數(shù)字命名法數(shù)字命名法 表表3-1 一些常見脂肪酸的命名一些常見脂肪酸的命名 數(shù)字命名數(shù)字命名 系統(tǒng)命名系

13、統(tǒng)命名 俗名或普通名俗名或普通名 英文縮寫英文縮寫 4: 0 丁酸丁酸 酪酸酪酸 (Butyric acid) B 6: 0 己酸己酸 己酸己酸 (Caproic acid) H 8: 0 辛酸辛酸 辛酸辛酸 (Caprylic acid) Oc 10: 0 癸酸癸酸 癸酸癸酸 (Capric acid) D 12: 0 十二酸十二酸 月桂酸月桂酸 (Lauric acid) La 14: 0 十四酸十四酸 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 (Myristic acid) M 16: 0 十六酸十六酸 棕櫚酸棕櫚酸 (Palmtic acid) P 16: 1 9-十六烯酸十六烯酸 棕櫚油酸棕櫚油酸(Palm

14、itoleic acid) Po 18: 0 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸 (Stearic acid) St 18: 1 9 9-十八烯酸十八烯酸 油酸油酸 (Oleic acid) O 18: 2 6 9,12-十八二烯酸十八二烯酸 亞油酸亞油酸 (Linoleic acid) L 18: 3 3 9,12,15-十八三烯酸十八三烯酸 -亞麻酸亞麻酸 (Linolenic acid) -Ln 18: 3 6 6, 9,12-十八三烯酸十八三烯酸 - 亞麻酸亞麻酸 (Linolenic acid) -Ln 20: 0 二十酸二十酸 花生酸花生酸 (Arachidic acid) Ad 20:

15、4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸 花生四烯酸花生四烯酸(Arachidonic acid) An 20: 5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸 (Eicosapentanoic acid) EPA 22: 1 9 13-二十二烯酸二十二烯酸 芥酸芥酸 (Erucic acid) E 22: 6 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid) DHA 植物中最常見的脂肪酸植物中最常見的脂肪酸 約占脂肪酸總量的約占脂肪酸總量的 9797 月桂酸月桂酸 12:0 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 14:0 棕櫚酸

16、棕櫚酸 16:0 硬脂酸硬脂酸 18:0 油酸油酸 18:1(n-9) 亞油酸亞油酸 18:2(n-6) 亞麻酸亞麻酸 18:3(n-3) 棕櫚酸、油酸以及亞油酸含量較高,即不棕櫚酸、油酸以及亞油酸含量較高,即不 飽和脂肪酸占主要成分飽和脂肪酸占主要成分 亞油酸(亞油酸(-6-6)、)、 - -亞麻酸(亞麻酸(-3-3), ,不不 能由人體合成,具有生理活性和營養(yǎng)功能,能由人體合成,具有生理活性和營養(yǎng)功能, 是是必需脂肪酸必需脂肪酸 必需脂肪酸必需脂肪酸 (Essential Fatty Acids, EFA) Essential fatty acids can not be synthesi

17、zed by human body. They include the members of the 3 and 6 families.(L,Ln,An,EPA,DHA) 5.2 Structure and Composition of Fats 2. 命名命名(Nomenclature) (1) Nomenclature of Fatty Acid( FA) (2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG) 5.2 Structure and Composition of Fats Sn-系統(tǒng)命名三酰基甘油系統(tǒng)命名三?;视?FisherFisher平面投影

18、平面投影 中間的羥基位于中間的羥基位于 中心碳的左邊中心碳的左邊 Sn命名法命名法 (Stereospecific Numbering) Glycerol CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)16CH3 CH2OOC(CH2)12CH3 數(shù)字命名數(shù)字命名: Sn-16:0-18:1-18:0 英文縮寫命名英文縮寫命名: Sn-POSt 中文命名中文命名: Sn-1-棕櫚酸棕櫚酸-2-油酸油酸-3-硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)16CH3 CH2OOC(CH2)12CH3 CH3(CH2)7C

19、HCH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)16CH3 CH2OOC(CH2)12CH3 16 14 5.2 Structure and Composition of Fats 1. Structure of Fats結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. Nomenclature 命名命名 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 5.2 Structure and Composition of Fats 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 (1 1)動物脂肪)動物脂肪 u乳脂乳脂 主要的脂肪酸是棕櫚酸主要的脂肪酸是棕櫚酸, , 油酸與硬脂酸,油酸與硬脂酸,含短鏈含短鏈 脂肪酸脂肪酸C4C12,少量的,少

20、量的 支鏈、奇數(shù)碳支鏈、奇數(shù)碳FAFA。 u高等陸生動物脂高等陸生動物脂 大量的大量的C16和和C18飽和脂肪飽和脂肪 酸酸( (P,St) )和中等量不飽和中等量不飽 和和FAFA(O和和L) ),mp,mp較高較高 u水產(chǎn)動物油脂水產(chǎn)動物油脂 高不飽和脂肪酸高不飽和脂肪酸, , EPA(20:5), DHA(22:6)。 u兩棲類、爬行類、鳥兩棲類、爬行類、鳥 類和嚙齒動物類和嚙齒動物 FAFA的組成介于水產(chǎn)動物的組成介于水產(chǎn)動物 和陸產(chǎn)高等動物之間。和陸產(chǎn)高等動物之間。 3.2 Structure and Composition of Fats 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 (

21、1 1)動物脂肪)動物脂肪 5.2 Structure and Composition of Fats 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 (2 2)植物脂肪)植物脂肪 v植物油脂:植物油脂:大量油酸、亞油酸大量油酸、亞油酸, ,飽和脂肪酸均低于飽和脂肪酸均低于2020 v亞麻酸酯:亞麻酸酯:豆油、麥胚油、大麻籽油豆油、麥胚油、大麻籽油 v月桂酸酯:月桂酸酯:月桂酸含量特別高,熔點(diǎn)低,如椰子油。月桂酸含量特別高,熔點(diǎn)低,如椰子油。 5.2 Structure and Composition of Fats 3. 脂肪酸的組成分布脂肪酸的組成分布 (2 2)植物脂肪)植物脂肪 1. Smel

22、l and colour 5.3 Physical Properties of Fats 2. Melting and Boiling Points 3. Crystallization properties 4. Melting properties 1. Smell and colour 純脂肪無色、無味純脂肪無色、無味 多數(shù)油脂無揮發(fā)性,氣味多由非脂成分引多數(shù)油脂無揮發(fā)性,氣味多由非脂成分引 起的。起的。 芝麻油芝麻油 椰子油椰子油 菜油菜油 COCH 3 乙酰吡嗪 C9H19CCH 3 OCH2 = CH - CH2 -C -S - 葡萄糖基 NOSO 2OK 壬基甲酮 黑芥子苷 N

23、N 5.3 Physical Properties of Fats 2. Melting Points and Boiling Points B 天然油脂沒有敏銳的天然油脂沒有敏銳的mpmp和和bpbp mpmp: :游離脂肪酸游離脂肪酸 甘油一酯甘油一酯 二酯二酯 三酯三酯 mpmp最高在最高在40405555之間。碳鏈越長,飽和度越之間。碳鏈越長,飽和度越 高,則高,則mpmp越高。越高。 mp37mp96%96%。 bpbp:180180200200之間,之間,bpbp隨碳鏈增長而增高隨碳鏈增長而增高 5.3 Physical Properties of Fats 脂脂 肪肪 熔點(diǎn)熔點(diǎn)(

24、) 消化率消化率(%) 大豆油大豆油-8 -1897.5 花生油花生油0398.3 向日葵油向日葵油-16 1996.5 棉籽油棉籽油3-498 奶油奶油283698 豬油豬油365094 牛脂牛脂425089 羊脂羊脂445581 人造黃油人造黃油 87 表表4-3 4-3 幾種常用食用油脂的溶點(diǎn)與消化率的關(guān)系幾種常用食用油脂的溶點(diǎn)與消化率的關(guān)系 3. Crystallization properties 油脂的晶體特性油脂的晶體特性 5.3 Physical Properties of Fats 脂肪固化時(shí),分子高度有序脂肪固化時(shí),分子高度有序 排列,形成三維晶體結(jié)構(gòu)排列,形成三維晶體結(jié)構(gòu)

25、 晶體是由晶體是由晶胞晶胞在空間重復(fù)排在空間重復(fù)排 列而成的列而成的 晶胞一般是由兩個(gè)短間隔晶胞一般是由兩個(gè)短間隔 (a,b(a,b) )和一個(gè)長間隔和一個(gè)長間隔(c)(c)組成組成 的長方體或斜方體。的長方體或斜方體。 脂肪酸烴鏈中的最小重復(fù)單位(亞晶胞)是脂肪酸烴鏈中的最小重復(fù)單位(亞晶胞)是亞亞 乙基乙基(-CH2CH2-) ),可用來描述脂肪中脂肪酸,可用來描述脂肪中脂肪酸 烴鏈的晶體結(jié)構(gòu)的堆積或排列方式烴鏈的晶體結(jié)構(gòu)的堆積或排列方式 3. Crystallization properties 化學(xué)組成相同的物質(zhì),結(jié)晶晶型不同,化學(xué)組成相同的物質(zhì),結(jié)晶晶型不同, 但融化后生成相同的液相

26、。但融化后生成相同的液相。 同質(zhì)多晶同質(zhì)多晶(Polymorphism) 脂肪的亞晶胞最常見的堆積方式脂肪的亞晶胞最常見的堆積方式: (2)正交)正交 (1)三斜)三斜 (3)六方)六方 Stability: 三斜三斜( (T T ) ):烴鏈平面:烴鏈平面 是平行的是平行的 正交正交( (O O ):):烴鏈平烴鏈平 面相互垂直面相互垂直 六方形(六方形(H H) 三?;视偷娜;视偷?種晶型種晶型 最穩(wěn)定最穩(wěn)定 最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定 易結(jié)晶為易結(jié)晶為型的脂肪有:型的脂肪有:大豆油、花生油、大豆油、花生油、 椰子油、橄欖油、玉米油、可可脂和豬油。椰子油、橄欖油、玉米油、可可脂和豬油。 易結(jié)晶

27、為易結(jié)晶為/ /型的脂肪有:型的脂肪有:棉子油、棕櫚油、棉子油、棕櫚油、 菜子油、乳脂、牛脂及改性豬油。菜子油、乳脂、牛脂及改性豬油。 / /型的油脂適合于制造型的油脂適合于制造人造起酥油人造起酥油和和人造人造 奶油。奶油。 3. Crystallization properties 油脂的晶體特性油脂的晶體特性 甘油三酯在晶格中分子排列成椅式甘油三酯在晶格中分子排列成椅式 DCL TCL 特性特性 堆積方式堆積方式 正六方正六方 正交正交 三斜三斜 熔點(diǎn)熔點(diǎn) 密度密度 有序程度有序程度 表表4-4 4-4 同酸甘油酯同質(zhì)多晶體的特性同酸甘油酯同質(zhì)多晶體的特性 3. Crystallizati

28、on properties 油脂的晶體特性油脂的晶體特性 調(diào)溫調(diào)溫 可可脂:可可脂: POSt(40%)、)、StOSt(30)以及)以及POP (15),),具有具有6 6種同質(zhì)多晶型物種同質(zhì)多晶型物(-) 調(diào)溫調(diào)溫 可可脂:可可脂:POSt(40%)、)、StOSt(30)以及)以及POP (15),),具有具有6 6種同質(zhì)多晶型物種同質(zhì)多晶型物(-) 迅速加熱至熔點(diǎn)迅速加熱至熔點(diǎn) Polymorphism of Cocoa Fats -2 23.3 C -2 27.5 C -3V 33.8 C -3VI 36.2 C the best v最不穩(wěn)定,熔點(diǎn)最低最不穩(wěn)定,熔點(diǎn)最低 v型比較穩(wěn)定

29、,介穩(wěn)態(tài),是所期望的結(jié)構(gòu),型比較穩(wěn)定,介穩(wěn)態(tài),是所期望的結(jié)構(gòu), 使巧克力涂層具有光澤的外觀使巧克力涂層具有光澤的外觀 vVIVI型比型比V V型的熔點(diǎn)高型的熔點(diǎn)高, ,最穩(wěn)定最穩(wěn)定, ,貯藏中貯藏中VVIVVI型,型, 導(dǎo)致巧克力的表面形成一層非常薄的導(dǎo)致巧克力的表面形成一層非常薄的“白霜白霜”, 是不期望的是不期望的 加入低濃度表面活性劑,能改變脂肪熔加入低濃度表面活性劑,能改變脂肪熔 化溫度范圍以及同質(zhì)多晶型物的數(shù)量與化溫度范圍以及同質(zhì)多晶型物的數(shù)量與 類型類型 表面活性劑將穩(wěn)定介穩(wěn)態(tài)的同質(zhì)多晶型表面活性劑將穩(wěn)定介穩(wěn)態(tài)的同質(zhì)多晶型 物,推遲向物,推遲向V VIV VI型轉(zhuǎn)變。型轉(zhuǎn)變。 山梨

30、醇硬脂酸一酯和三酯可以抑制巧克山梨醇硬脂酸一酯和三酯可以抑制巧克 力起霜,抑制力起霜,抑制V VIV VI型。型。 山梨醇硬脂酸三酯可加速介穩(wěn)態(tài)同質(zhì)多山梨醇硬脂酸三酯可加速介穩(wěn)態(tài)同質(zhì)多 晶型物轉(zhuǎn)成晶型物轉(zhuǎn)成V V型。型。 3. Crystallization properties 油脂的晶體特性油脂的晶體特性 4. Melting Properties 5.3 Physical Properties of Fats 油脂的熔化油脂的熔化 v固體分?jǐn)?shù)固體分?jǐn)?shù)abab/ac/ac v液體分?jǐn)?shù)液體分?jǐn)?shù)bcbc/ac/ac v固體脂肪指數(shù)固體脂肪指數(shù)( (SFI) ) Solid Fat Index:

31、 在一定溫度下在一定溫度下固液比固液比ab/bcab/bc 4. Melting Properties 熱焓或膨脹熔化曲線熱焓或膨脹熔化曲線 SFI同食品中脂肪的功能性質(zhì)密切相關(guān)同食品中脂肪的功能性質(zhì)密切相關(guān) 固體脂肪指數(shù)固體脂肪指數(shù)( (SFI) ) 50 40 30 20 10 10 21 27 33 38 人造奶油人造奶油 復(fù)合起酥油復(fù)合起酥油 椰子油椰子油 溫度溫度/ 固體相對含量固體相對含量/% 油脂的塑性油脂的塑性 指在一定外力下,表觀固體脂肪具有的抗變指在一定外力下,表觀固體脂肪具有的抗變 形的能力。形的能力。 油脂塑性的決定因素:油脂塑性的決定因素: 固體脂肪指數(shù)(固體脂肪指數(shù)

32、(SFISFI):固液比適當(dāng)):固液比適當(dāng) 脂肪的晶型:脂肪的晶型:/ /晶型可塑性最強(qiáng)晶型可塑性最強(qiáng) 熔化溫度范圍:溫差越大,塑性越大熔化溫度范圍:溫差越大,塑性越大 4. Melting Properties 可塑性油脂的作用:可塑性油脂的作用: B涂抹性(涂抹黃油等)涂抹性(涂抹黃油等) B可塑性(用于蛋糕的裱花)可塑性(用于蛋糕的裱花) B起酥作用起酥作用 B使面團(tuán)體積增加使面團(tuán)體積增加 Plastic Fats Plastic Fats: & 涂抹性涂抹性 概念概念: 塑性油脂在剪切應(yīng)力作用下以薄層形式塑性油脂在剪切應(yīng)力作用下以薄層形式 均勻分布和保留在平面上的能力均勻分布和保留在平

33、面上的能力. . 影響因素影響因素: 屈服值,人造黃油屈服值,人造黃油4000Pa 油炸發(fā)煙,油炸發(fā)煙, 影響風(fēng)味影響風(fēng)味 水解酸敗水解酸敗 動物脂肪高溫提煉滅酶動物脂肪高溫提煉滅酶 1. 水解反應(yīng)水解反應(yīng) ( (Lipolysis Reaction) ) Fats +H2O Saponification 皂化皂化 加堿加堿 酸價(jià)酸價(jià) (Acid Value;AV): 中和中和1 1克油脂中游離克油脂中游離FAFA所需的所需的KOHKOH毫克數(shù)。毫克數(shù)。 AV 光敏氧化的特征光敏氧化的特征 不產(chǎn)生自由基不產(chǎn)生自由基 雙鍵的順式構(gòu)型改變成反式構(gòu)型雙鍵的順式構(gòu)型改變成反式構(gòu)型 沒有誘導(dǎo)期沒有誘導(dǎo)期

34、 光的影響遠(yuǎn)大于氧濃度的影響光的影響遠(yuǎn)大于氧濃度的影響 產(chǎn)物是氫過氧化物產(chǎn)物是氫過氧化物 & 光敏氧化光敏氧化 Photosensitized Oxidation 2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (oxidation Reaction) ) Mechanism: (1) ROOH形成途徑形成途徑 (2) ROOH的分解的分解 (3) ROOH的聚合的聚合 (4) 醛的氧化與聚合醛的氧化與聚合 相同途徑相同途徑 & 酶促氧化酶促氧化 Photosensitized Oxidation Introduction: & 酶促氧化酶促氧化 Photosensitized Oxidation 脂肪氧合酶(脂肪氧

35、合酶(Lox):): 專一性地作用于具有專一性地作用于具有1,4-1,4-順、順順、順- -戊二烯戊二烯結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 的脂肪酸的中心亞甲基處的脂肪酸的中心亞甲基處 。 酮型酸敗(酮型酸?。?-氧化作用)氧化作用) 由脫氫酶、脫羧酶、水合酶等引起的由脫氫酶、脫羧酶、水合酶等引起的飽和飽和 脂肪酸脂肪酸的氧化反應(yīng)。的氧化反應(yīng)。 脂肪氧合酶脂肪氧合酶 Lox Lox 多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸 (1,4-1,4-順、順順、順- -戊二烯)戊二烯) 脫氫游離基脫氫游離基 反式反式ROOH 異構(gòu)化異構(gòu)化 中心亞甲基 CH = CH -6 c CH = CH c -8 CH2 Lox CH = CH CH

36、= CH CH CH - CH t CH = CHCH = CH t CH - CH -6 CH CH -10 CH - CH CH = CH CH = CH CH - CH OOHCH CHOOH 異構(gòu)化 c c 酮型酸敗酮型酸敗- -氧化作用氧化作用 飽和脂肪酸飽和脂肪酸 酮酸甲基酮酮酸甲基酮 2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (oxidation Reaction) ) Mechanism: (1) ROOH形成途徑形成途徑 (2) ROOH的分解的分解 (3) ROOH的聚合的聚合 (4) 醛的氧化與聚合醛的氧化與聚合 (2) Decomposition of ROOH ROOH的分解的分解 (

37、2) Decomposition of ROOH ROOH的分解的分解 l氫過氧化物分解產(chǎn)生的小分子氫過氧化物分解產(chǎn)生的小分子醛、酮、醇、酸醛、酮、醇、酸等具等具 有令人不愉快的氣味即有令人不愉快的氣味即哈喇味哈喇味,導(dǎo)致油脂酸敗,導(dǎo)致油脂酸敗。 (3) Formation of Polymers 醛的氧化與聚合醛的氧化與聚合:醛醛酸酸, ,二聚或縮合二聚或縮合, ,使粘度增大。使粘度增大。 例例 子子 粘度加大粘度加大 顏色加深顏色加深 產(chǎn)生異味產(chǎn)生異味 氫過氧化物的聚合氫過氧化物的聚合 Composition and Structure 影響油脂氧化速率的因素影響油脂氧化速率的因素: :

38、不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 飽和脂肪酸飽和脂肪酸 順式構(gòu)型順式構(gòu)型 反式構(gòu)型反式構(gòu)型 共軛雙鍵共軛雙鍵 非共軛雙鍵非共軛雙鍵 游離脂肪酸游離脂肪酸 甘油酯甘油酯 甘油酯中甘油酯中FAFA的的無規(guī)分布無規(guī)分布使使V V氧化氧化 雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)VV氧化氧化 脂肪酸脂肪酸雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)誘導(dǎo)期誘導(dǎo)期(h)相對氧化速率相對氧化速率 18:00 1 18:1 (9)1 82 100 18:2 (9,12) 2191200 18:3 (9,12,15) 31.342500 表表3-7 3-7 脂肪酸在脂肪酸在2525 C C時(shí)的誘導(dǎo)期和相對氧化速率時(shí)的誘導(dǎo)期和相對氧化速率 影響油脂氧化速率的因素影響油脂氧化速率的

39、因素: : O2 1 1O O2 2的 的V V氧化 氧化 1500 1500 3 3O O2 2 的 的V V氧化 氧化。 。 V氧化 氧化 氧壓氧壓 Temperature 溫度溫度VV氧化 氧化 SFASFA室溫下穩(wěn)定,高溫下會顯著的氧化。室溫下穩(wěn)定,高溫下會顯著的氧化。 Aw Surface Area 表面積表面積VV氧化 氧化 Catalyst(催化劑(催化劑,助氧化劑)助氧化劑) M Mn+ n+(n2, (n2,過渡金屬離子過渡金屬離子) )是助氧化劑。是助氧化劑。 a. a. 促進(jìn)促進(jìn)ROOHROOH分解分解 M n+ +ROOH M (n-1)+ +H + +ROO . .

40、M (n+1)+ +O H -+R O. . b. b. 直接與直接與RHRH未氧化物質(zhì)作用未氧化物質(zhì)作用 M Mn n+ + + RH + RH M M(n-1)+ (n-1)+ + H + H+ + + R + R c. c. 使使3 3O O2 2 活化,產(chǎn)生 活化,產(chǎn)生1 1O O2 2和和HOHO2 2 M n+3O 2 M (n+1)+O- 2 1O 2 H O 2 . . -e +H + 金屬催化能力強(qiáng)弱排序如下:金屬催化能力強(qiáng)弱排序如下: 鉛銅黃銅錫鋅鐵鋁不銹鋼銀鉛銅黃銅錫鋅鐵鋁不銹鋼銀 8光和射線光和射線 促使氫過氧化物分解促使氫過氧化物分解 引發(fā)游離基引發(fā)游離基 8抗氧化劑

41、抗氧化劑 延緩和減慢油脂氧化速率延緩和減慢油脂氧化速率 影響油脂氧化速率的因素影響油脂氧化速率的因素: : 過氧化脂質(zhì)的危害過氧化脂質(zhì)的危害: : 過氧化脂質(zhì)幾乎能和食品中的任何成分反過氧化脂質(zhì)幾乎能和食品中的任何成分反 應(yīng),使食品品質(zhì)降低。應(yīng),使食品品質(zhì)降低。 ROOH幾乎可與人體內(nèi)所有分子或細(xì)胞反幾乎可與人體內(nèi)所有分子或細(xì)胞反 應(yīng),破壞應(yīng),破壞DNA和細(xì)胞結(jié)構(gòu)。和細(xì)胞結(jié)構(gòu)。 脂質(zhì)常溫及高溫氧化均有有害物產(chǎn)生。脂質(zhì)常溫及高溫氧化均有有害物產(chǎn)生。 RO + Pr Pr + ROH 2 Pr Pr-Pr Antioxidants Natural Antioxidants Synthetic An

42、tioxidants (1 1)Antioxidation mechanism 自由基清除劑自由基清除劑 ROOHROOH分解劑分解劑 1 1O O2 2淬滅劑 淬滅劑 酶抑制劑酶抑制劑 金屬螯合劑金屬螯合劑 酶抗氧化劑酶抗氧化劑 氧清除劑氧清除劑 紫外線吸收劑紫外線吸收劑 增效劑增效劑 當(dāng)酚羥基鄰位有叔丁基時(shí),空間位阻阻礙了當(dāng)酚羥基鄰位有叔丁基時(shí),空間位阻阻礙了O O2 2的進(jìn)攻。的進(jìn)攻。 B. B. 金屬螯合劑金屬螯合劑: : 檸檬酸、酒石酸、抗壞血酸。檸檬酸、酒石酸、抗壞血酸。 C. C. 氧清除劑:氧清除劑:抗壞血酸抗壞血酸 D. D. 1 1O O2 2淬滅劑淬滅劑 1 1O O2

43、2 + + 雙鍵化合物雙鍵化合物3 3O O2 2 -胡蘿卜素胡蘿卜素 -胡蘿卜素胡蘿卜素 類胡蘿卜素類胡蘿卜素 類胡蘿卜素類胡蘿卜素 Carotinoids also can act as scavengers for radicals. SODSOD,谷光甘肽過氧化物酶,過氧化氫酶,谷光甘肽過氧化物酶,過氧化氫酶, 葡萄糖氧化酶等。葡萄糖氧化酶等。 硫代二丙酸硫代二丙酸 及其月桂酸或硬脂酸酯及其月桂酸或硬脂酸酯 G.G.增效劑增效劑(Synergim(Synergim) ) 幾種抗氧化劑之間產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng),其幾種抗氧化劑之間產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng),其 效果好于單獨(dú)使用一種抗氧化劑,這種效應(yīng)效果好于單獨(dú)

44、使用一種抗氧化劑,這種效應(yīng) 稱為增效作用。稱為增效作用。 增效機(jī)理增效機(jī)理 酚類酚類+ +螯合劑螯合劑 如酚類(主抗氧化劑如酚類(主抗氧化劑)+)+抗壞血酸(金屬抗壞血酸(金屬 離子離子螯合劑螯合劑) 酚類酚類+ +酚類酚類 如如BHA BHA (主抗氧化劑(主抗氧化劑) ) +BHT( +BHT(增效增效劑劑) . (2)食品中常用的抗氧化劑)食品中常用的抗氧化劑 5.4 Chemical Properties of Fats 4. 輻解輻解( (Radiolysis) ) 3. 脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng)脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng) 2. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (Oxidation Reaction)

45、 ) 1. 水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (Lipolysis Reaction) ) 3. 脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng)脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng) 熱分解、熱聚合、縮合、水解、熱分解、熱聚合、縮合、水解、 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 等。油脂經(jīng)長時(shí)間加熱,顏色變暗,粘度等。油脂經(jīng)長時(shí)間加熱,顏色變暗,粘度, 碘值碘值,酸價(jià),酸價(jià),發(fā)煙點(diǎn),發(fā)煙點(diǎn),泡沫量,泡沫量。 (1) Thermal Decomposition 熱分解作用熱分解作用 氧化熱解氧化熱解 非氧化熱解非氧化熱解 (2) Thermal Polymerization 熱聚合作用熱聚合作用 氧化熱聚合氧化熱聚合 非氧化熱聚合非氧化熱聚合 (1) Thermal

46、Decomposition Introduction: 飽和脂肪飽和脂肪 & 非氧化熱解非氧化熱解 有毒有毒 飽和脂肪飽和脂肪 & 氧化熱解氧化熱解 不飽和脂肪不飽和脂肪 & 非氧化熱解非氧化熱解 主要生成一些低分子量的物質(zhì);此外還有主要生成一些低分子量的物質(zhì);此外還有 二聚體。二聚體。 & 氧化熱解氧化熱解 與低溫下的與低溫下的Autoxidation類似,但類似,但ROOH 的分解速率更快。的分解速率更快。 非氧化熱解非氧化熱解 (1) Thermal Decomposition 脂肪的熱分解作用小結(jié):脂肪的熱分解作用小結(jié): 氧化熱解氧化熱解 飽和脂肪飽和脂肪 酸、烯醛、酮酸、烯醛、酮 不

47、飽和脂肪不飽和脂肪 低分子量物質(zhì)、二聚體低分子量物質(zhì)、二聚體 飽和脂肪飽和脂肪 ROOH 不飽和脂肪不飽和脂肪 ROOH(自動氧化)(自動氧化) 油脂加熱溫度應(yīng)油脂加熱溫度應(yīng) T150T150 & 非氧化熱聚合非氧化熱聚合 是是Diels-Alder反應(yīng)反應(yīng) & 氧化熱聚合氧化熱聚合 聚合成二聚體。聚合成二聚體。 R1 R2 R3 R4 R1 R2 R4 R3 + R R R R CH2OOC(CH2)x CHOOC(CH2)x CH2OOC(CH2)yCH3 CH2OOC(CH2)x CHOOC(CH2)x CH2OOC(CH2)yCH3 CH 2OOCR1 CHOOCR 2 CH2OOC(

48、CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3 CH2OOC(CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3 CHOOCR 2 CH 2OOCR1 X = OH或 環(huán) 氧 化 合 物 O XX OXX 導(dǎo)致油脂粘度增大,泡沫增多導(dǎo)致油脂粘度增大,泡沫增多 油脂檢驗(yàn)含羥基化合物(油脂檢驗(yàn)含羥基化合物(乙?;狄阴;担?,), 環(huán)狀化合物的含量環(huán)狀化合物的含量 (2) Thermal Polymerization 3. 脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng)脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng) (1) Thermal Decomposition 熱分解作用熱分解作用 氧化熱解氧化熱解

49、 非氧化熱解非氧化熱解 (2) Thermal Polymerization 熱聚合作用熱聚合作用 氧化熱聚合氧化熱聚合 非氧化熱聚合非氧化熱聚合 (3) 油脂的縮合反應(yīng)油脂的縮合反應(yīng) (3) (3) 油脂的縮合反應(yīng)油脂的縮合反應(yīng) CH 2OOCR CHOOCR CH 2OOCR + H 2O CH 2OOCR CHOOCR CH 2OH + R C O O H CH 2OOCR CHOOCR CH 2OH -H 2O CH 2OOCR CHOOCR CHOOCR CH 2OOCR HC HC O 2 小結(jié):小結(jié): d 油炸食品中香氣的形成與油脂在高溫下的某些反應(yīng)油炸食品中香氣的形成與油脂在高

50、溫下的某些反應(yīng) 有關(guān)。有關(guān)。 d 油脂在高溫下過度反應(yīng),則是十分不利的。加工中油脂在高溫下過度反應(yīng),則是十分不利的。加工中 宜控制宜控制t150t150。 醚類化合物醚類化合物 & 油脂在油炸條件下的化學(xué)變化:油脂在油炸條件下的化學(xué)變化: 3.4 Chemical Properties of Fats 4. 輻解輻解( (Radiolysis) ) 3. 脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng)脂肪在高溫下的化學(xué)反應(yīng) 2. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (Oxidation Reaction) ) 1. 水解反應(yīng)水解反應(yīng)( (Lipolysis Reaction) ) 目的:消滅微生物和延長貨架壽命目的:消滅微生物和延長

51、貨架壽命 高劑量高劑量 101050kGy(50kGy(戈瑞戈瑞 ) 中等劑量中等劑量 1 110kGy10kGy 低劑量低劑量 3kGy3kGy 4. 輻解輻解( (Radiolysis) ) 防止馬鈴薯和洋蔥發(fā)芽;防止馬鈴薯和洋蔥發(fā)芽; 延遲水果成熟;延遲水果成熟; 殺死調(diào)味料殺死調(diào)味料, ,谷物,豌豆谷物,豌豆 和菜豆中的昆蟲;和菜豆中的昆蟲; 肉和肉制品殺菌;肉和肉制品殺菌; 延長食品貨架壽命延長食品貨架壽命 如:如: 冷藏新鮮魚冷藏新鮮魚, ,雞雞, ,水果及蔬菜水果及蔬菜 輻射劑量越大,影響越嚴(yán)重輻射劑量越大,影響越嚴(yán)重 輻照和加熱生成的降解產(chǎn)物有些相似,但后輻照和加熱生成的降解產(chǎn)

52、物有些相似,但后 者分解產(chǎn)物更多。者分解產(chǎn)物更多。( (250kGy180250kGyPOV值宜用于衡量油脂值宜用于衡量油脂氧化初期氧化初期的氧化程度。的氧化程度。 ROOH + 2KI ROH +I2 +K2O I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6 Method1 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil 硫代巴比妥酸硫代巴比妥酸(TBA)法)法 醛類醛類+TBA+TBA有色化合物有色化合物 丙二醛的有色物在丙二醛的有色物在530nm530nm處有最大吸收處有最大吸收 其它醛的有色物最大吸收在其它醛的有色物最大吸收在450nm450

53、nm處處 此法不宜評價(jià)不同體系的氧化情況此法不宜評價(jià)不同體系的氧化情況。 HC - CH 2 - CH O OO + 2 HN N HS HO H + HN N HS O CH CH CH SH O NH N O O Method2 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil 碘值(碘值(IV) 指指100g100g油脂吸收碘的克數(shù),是衡量油脂中雙鍵油脂吸收碘的克數(shù),是衡量油脂中雙鍵 數(shù)的指標(biāo)數(shù)的指標(biāo) 。 - CH = CH - +IBr - CH - CH - I2 + Br2 2IBr IBr IBr + KI I2 +KBr I2+2Na2S2O3 2N

54、aI + Na2S4O6 碘值碘值,說明雙,說明雙 鍵減少,油脂發(fā)鍵減少,油脂發(fā) 生了氧化。生了氧化。 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil Method3 酸價(jià)(酸價(jià)(AVAV) 是指中和是指中和1g1g油脂中游離脂肪酸所需的油脂中游離脂肪酸所需的KOHKOH毫克數(shù)。毫克數(shù)。 (國標(biāo)規(guī)定,食用植物油的酸價(jià)不得超過國標(biāo)規(guī)定,食用植物油的酸價(jià)不得超過5 5 ) 皂化價(jià)皂化價(jià) 完全皂化完全皂化1g1g油脂所需油脂所需KOHKOH的毫克數(shù)。的毫克數(shù)。 酯值酯值 皂化皂化1g1g油脂中的甘油酯所需油脂中的甘油酯所需KOHKOH的毫克數(shù)。的毫克數(shù)。 乙?;狄阴;?/p>

55、值 表示油脂中含羥基化合物的含量。表示油脂中含羥基化合物的含量。 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil 皂化價(jià)酸價(jià)酯值皂化價(jià)酸價(jià)酯值 油炸油品質(zhì)檢查:油炸油品質(zhì)檢查: 當(dāng)石油醚不溶物當(dāng)石油醚不溶物0.70.7, 發(fā)煙點(diǎn)低于發(fā)煙點(diǎn)低于170170, 或石油醚不溶物或石油醚不溶物1.0%1.0%, 無論其發(fā)煙點(diǎn)是否改變,無論其發(fā)煙點(diǎn)是否改變, 均可認(rèn)為油已經(jīng)變質(zhì)。均可認(rèn)為油已經(jīng)變質(zhì)。 5.5 Quality Evaluation of Fats and Oil 1、油脂的提取油脂的提取 2、油脂的精制油脂的精制 3、油脂的改良油脂的改良 5.6 Chemis

56、try in Processing of Fats and Oils 1、油脂的提取(油脂的提?。‥xtraction) 壓榨法壓榨法 熬煉法熬煉法 浸出法浸出法 (萃取法)(萃取法) 機(jī)械分離法機(jī)械分離法 (離心法)(離心法) 植物油的榨取植物油的榨取 動物油脂的加工動物油脂的加工 植物油的榨取植物油的榨取 含油量低的作物含油量低的作物 從液態(tài)原料提取油脂從液態(tài)原料提取油脂 如奶油如奶油 冷榨冷榨 熱榨熱榨 5.6 Chemistry in Processing of Fats and Oils 5.6 Chemistry in Processing of Fats and Oils 2、油

57、脂的精制(油脂的精制(Refining) 靜置、離心、沉降靜置、離心、沉降 Degumming (脫膠脫膠) Deacidification (脫酸脫酸) Bleaching (脫色脫色) Deodorization (脫臭脫臭) 脫掉磷脂脫掉磷脂 加熱水或水蒸汽加熱水或水蒸汽 脫掉游離脂肪酸脫掉游離脂肪酸 加堿中和,加堿中和,NaOH 酸性白土或活性白土吸附酸性白土或活性白土吸附 高溫通入水蒸汽高溫通入水蒸汽 5.6 Chemistry in Processing of Fats and Oils 2、油脂的精制(油脂的精制(Refining) 對粗油進(jìn)行精制,可提高油對粗油進(jìn)行精制,可提高

58、油 的品質(zhì),改善風(fēng)味,延長油的品質(zhì),改善風(fēng)味,延長油 的貨架期。的貨架期。 損失了一些脂溶性維生素,損失了一些脂溶性維生素, 如維生素如維生素A A、維生素、維生素E E和類胡和類胡 蘿卜素等。蘿卜素等。 5.6 Chemistry in Processing of Fats and Oils 3、油脂的改良油脂的改良 油脂的氫化油脂的氫化 (Hydrogenation) 油脂的互換交酯油脂的互換交酯(Interesterification) 隨機(jī)酯交換隨機(jī)酯交換 定向酯交換定向酯交換 油脂的氫化油脂的氫化 Introduction: 3、油脂的改良油脂的改良 油脂氫化的機(jī)理油脂氫化的機(jī)理:

59、3、油脂的改良油脂的改良 (1 1)在雙鍵被吸附到金屬催化劑的表面;)在雙鍵被吸附到金屬催化劑的表面; (2 2)金屬表面上的氫原子轉(zhuǎn)移到雙鍵一個(gè)碳上,雙鍵)金屬表面上的氫原子轉(zhuǎn)移到雙鍵一個(gè)碳上,雙鍵 的另一個(gè)碳與金屬表面鍵合;的另一個(gè)碳與金屬表面鍵合; (3 3)第二個(gè)氫原子進(jìn)行轉(zhuǎn)移,得到飽和的產(chǎn)品;)第二個(gè)氫原子進(jìn)行轉(zhuǎn)移,得到飽和的產(chǎn)品; 油脂的氫化油脂的氫化 吸 附 c -CH 2CHCHCH2- -CH 2CHCH2C H2- -CH 2CH2CHC H 2- -H -H -CH 2CH2CH2C H2- -CH=CHCH 2C H2-CH 2CH2CH=C H- -CH 2CH=CH

60、C H 2- -H -H -C H 2C H = C H C H2- (a ) * + H * * * (b ) (c) + H * (d ) +H* +H* c/t c/t (e ) (f) c/t (g ) Ni,Pt,Cu 3、油脂的改良油脂的改良 氫化的選擇性氫化的選擇性 Hydrogenation Selectivity 氫化的選擇性氫化的選擇性 K K值的大小,實(shí)際上與催化劑及反應(yīng)條件有關(guān)值的大小,實(shí)際上與催化劑及反應(yīng)條件有關(guān) Hydrogenation Selectivity Sij=Ki/KjSij=Ki/Kj可衡量產(chǎn)物的選擇性。可衡量產(chǎn)物的選擇性。 K K3 3 K K2 2

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