有機化學專題復(fù)習課件PPT學習教案

1、會計學1 有機化學專題復(fù)習課件有機化學專題復(fù)習課件 2 取代取代 加成加成 消去消去 加聚加聚 氧化氧化 還原還原 酯化酯化 水解水解 乙醇乙醇 . . . . . . 第1頁/共52頁 3 一.常見的知識點 1.取代反應(yīng)取代反應(yīng): a、烷烴（鹵代）；烷烴（鹵代）；b、苯及同系物（苯及同系物（ 鹵代、硝化、磺化）；鹵代、硝化、磺化）；c、醇（鹵代、醇（鹵代、 酯化、生成醚）；酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝苯酚（溴代、硝 化）；化）；e、酯類、多肽和蛋白質(zhì)、多糖酯類、多肽和蛋白質(zhì)、多糖 （水解）。（水解）。 第2頁/共52頁 4 例例1有機化學中取代反應(yīng)范疇很廣，下列有機化學中取代反應(yīng)范疇很

2、廣，下列6個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（填寫相應(yīng)的字母）個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（填寫相應(yīng)的字母）_ B、 C、 OHCHCHCHCHCH SOH C CHCHCHCHCH 2323 3223 42 %62 95 H | O OHCHOCHCHCH SOH C OHCHCH 2322323 42 140 2 濃濃 第3頁/共52頁 5 E、 （式中（式中R為正十七烷為正十七烷 OHCOOCHCH SOH OHCHCOOHCH 23333 42 濃濃 ） 21523 )(CHCHCH 第4頁/共52頁 6 2.加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： a、烯、炔烴（加烯、炔烴（加H2、HX、H2O）；）； b、苯（加苯

3、（加H2）、醛（加）、醛（加H2）、油脂（）、油脂（ 加加H2）、葡萄糖（加）、葡萄糖（加H2）；）； c、烯烴的加聚。烯烴的加聚。 第5頁/共52頁 7 3.消去反應(yīng)：消去反應(yīng)： 鹵代烴鹵代烴(分子內(nèi)脫分子內(nèi)脫HX)、乙醇（分子、乙醇（分子 內(nèi)脫水）。內(nèi)脫水）。 4.加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)： 烯烴（烯烴（-C=C-）等。）等。 第6頁/共52頁 8 3、消去反應(yīng)、消去反應(yīng) 概念：概念：分子內(nèi)脫去一個分子；生成不飽和的化合物。分子內(nèi)脫去一個分子；生成不飽和的化合物。 能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團：能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團：-OH（醇）（醇）-X（鹵代烴）（鹵代烴） 消去部位：消去部位：鄰位相消，即鄰位相消

4、，即-OH或或-X與鄰位碳上的與鄰位碳上的H原子消去原子消去 或或HX。 加成反應(yīng)與消去反應(yīng)的關(guān)系：加成反應(yīng)與消去反應(yīng)的關(guān)系： OH 2 第7頁/共52頁 9 4、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng) 能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團：能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團：C=C 反應(yīng)實質(zhì)：反應(yīng)實質(zhì)：加成反應(yīng)加成反應(yīng) 第8頁/共52頁 10 例例2 ，涂在手術(shù)，涂在手術(shù) 后的傷口上，在數(shù)秒鐘內(nèi)可發(fā)生加聚后的傷口上，在數(shù)秒鐘內(nèi)可發(fā)生加聚 反應(yīng)而固化，該反應(yīng)的化學方程式是反應(yīng)而固化，該反應(yīng)的化學方程式是 _ _. 第9頁/共52頁 11 例例3一種新型彈性材料丁苯吡橡膠的結(jié)構(gòu)簡式是一種新型彈性材料丁苯吡橡膠的結(jié)構(gòu)簡式是 它的單體可能是下列

5、的它的單體可能是下列的 A、 B、 C、 D、 第10頁/共52頁 12 第11頁/共52頁 13 OH n + nHCHO OH CH2- n + nH2O 酚醛樹酯是人們最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，俗稱酚醛樹酯是人們最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，俗稱“電木電木”。 練習：練習： 試管里附著有制酚醛樹脂，應(yīng)如何洗滌？試管里附著有制酚醛樹脂，應(yīng)如何洗滌？ 第12頁/共52頁 14 催化劑 思考：思考： 乙二醇與乙二酸可發(fā)生三種類型的反應(yīng)，乙二醇與乙二酸可發(fā)生三種類型的反應(yīng)， 除縮聚外，請寫出另外的兩個反應(yīng)的方程式。除縮聚外，請寫出另外的兩個反應(yīng)的方程式。 -C-C-O-CH2-CH2-O- O O

6、n + nH2O 第13頁/共52頁 15 -O-CH-C- O CH3 n + nH2O nCH3CH-COOH OH 催化劑 可降解塑料 思考：思考： 兩個兩個 可以相互結(jié)合成環(huán)狀化合物可以相互結(jié)合成環(huán)狀化合物 試寫出這個環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式。試寫出這個環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 CH3CH-COOH OH 第14頁/共52頁 16 -C6H10O5- + nH2O n 葡萄糖 淀粉 第15頁/共52頁 17 6.酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)： 乙酸和乙醇的反應(yīng)乙酸和乙醇的反應(yīng) 7.水解反應(yīng)：水解反應(yīng)： 鹵代烴、鹵代烴、 酯和油脂、多肽或蛋白質(zhì)、多酯和油脂、多肽或蛋白質(zhì)、多 糖。糖。 第16頁/共52頁

7、 18 8.氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： 如：烯、炔、苯的同系物如：烯、炔、苯的同系物(KMnO4溶液褪溶液褪 色色) 醇（去氫）、醛（加氧）醇（去氫）、醛（加氧） 9.還原反應(yīng)：還原反應(yīng)： 如：醛（加氫）。如：醛（加氫）。 第17頁/共52頁 19 二二.學法建議學法建議 1.掌握各種有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系掌握各種有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系 。 第18頁/共52頁 20 類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì) 烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C） 1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強通常情況下不與強 酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)酸、強堿、強氧化劑反應(yīng) 2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代

8、） 3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒） 4.4.加熱分解加熱分解 烯烴烯烴 雙鍵（雙鍵（C CC C） 1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2 、 、HX HX 、 H H2 2O O） 2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 第19頁/共52頁 21 類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì) 炔烴炔烴 叁鍵叁鍵(C(CC)C) 1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O） 2.2.氧化反應(yīng)（燃燒、被氧化反應(yīng)（燃燒、被 KMnOK

9、MnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 苯苯 苯的同苯的同 系系 物物 苯環(huán)（苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈 1.1.易取代易取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化） 2.2.較難加成（加較難加成（加 H H2 2 ） 3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰側(cè)鏈易被氧化、鄰 對位上氫原子活潑對位上氫原子活潑 第20頁/共52頁 22 類類 別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì) 醇醇 (R-OH)(R-OH) 烴基與烴基與OHOH 直接相連，直接相連， O OH H、C CO O 鍵均有極性鍵均有極性 1.1.與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)(Na(Na、K K、MgMg、 AlAl等）等） 2.2.與

10、氫鹵酸反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng) 3.3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分 子間脫水）子間脫水） 4.4.氧化氧化( (燃燒、被氧化劑氧化燃燒、被氧化劑氧化) ) 5.5.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 酚酚 ( )( ) 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH 直接相連，直接相連， O OH H極性大極性大 1.1.弱酸性（與弱酸性（與NaOHNaOH反應(yīng)）反應(yīng)） 2.2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）取代反應(yīng)（鹵代、硝化） 3.3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) ) OH 第21頁/共52頁 23 類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì) 醛醛 O O （ R RC CH H ） O O

11、C C雙鍵有極性，雙鍵有極性， 有不飽和性有不飽和性 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)( (加加H H2 2) ) 2.2.具還原性（與弱具還原性（與弱 氧化劑）氧化劑） 羧酸羧酸 O O （ R RC COHOH） O O OHOH受受C C 影響，影響， 變得活潑，且能部變得活潑，且能部 分電離出分電離出H H+ + 1.1.具酸類通性具酸類通性 2.2.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)( (取代取代 反應(yīng)反應(yīng)) ) 酯酯 O O （ R RC COROR） O O R RC C與與OROR間的間的 鍵易斷裂鍵易斷裂 水解反應(yīng)水解反應(yīng) ( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) ) 第22頁/共52頁 24 第23頁/共52頁 2

12、5 第24頁/共52頁 26 第25頁/共52頁 27 催化劑 溫度壓強 乙烯型乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化劑 第26頁/共52頁 28 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或或 CH2CHCH2CH2 n O O 催化劑催化劑 O 催化劑催化劑 第27頁/共52頁 29 如：以乙醇為例如：以乙醇為例 H H HCCOH H H . . . . d c ba 思考：思考：斷斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？鍵發(fā)生什么反應(yīng)？ （消去）（消去） 斷斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？ （消去或取代）（消去或取代） 什么樣的醇可去氫氧化？什么樣的

13、醇可去氫氧化？ （與（與OH相連相連C上有上有H） 什么樣的醇不能發(fā)生消去？什么樣的醇不能發(fā)生消去？ (與與OH相連的相連的C上無相鄰上無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H ） 第28頁/共52頁 30 如：乙醇與苯酚的比較如：乙醇與苯酚的比較 C C2 2H H5 5-OH-OH OH OH NaNa NaOHNaOH NaNa2 2COCO3 3 O 3.相同官能團連在不同有機物分子 中對性質(zhì)的影響。 第29頁/共52頁 31 第30頁/共52頁 32 第31頁/共52頁 33 根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu) 第32頁/共52頁 34 反應(yīng)反應(yīng) ( D ) 第33頁/共5

14、2頁 35 A. a B. b C. c A. a B. b C. c D. dD. d (A,C) . . . . a b cd 第34頁/共52頁 36 下列有機物中是上述高分子化合物單體的是下列有機物中是上述高分子化合物單體的是( ) A.CH3CCH2B. CHCHCH CH2 Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCH CH3 Cl Cl （C） 第35頁/共52頁 37 NaOH，加熱，加熱 +C過量過量NaOH溶溶 液液 、B、C、D、E是中學化學中常見的有機物，它們之間的反應(yīng)關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無機物已經(jīng)略去）。是中學化學中常見的有機物，它們之間的反應(yīng)

15、關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無機物已經(jīng)略去）。(已知已知CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4)。 A E B C D CH4 （1 ）分子式與）分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有相同的酯類物質(zhì)共有 種；種； （2）在生成）在生成A反應(yīng)過程中，反應(yīng)過程中，C分子內(nèi)被破壞的化學鍵是分子內(nèi)被破壞的化學鍵是 鍵。鍵。 (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4 加熱加熱 (A)(B) 第36頁/共52頁 38 （ B ） 第37頁/共52頁 39 CH2CH2和和CH2 CHCH3 第38頁/共52頁 40 D. CH3CCHCH2 Cl （ C ） 第39頁/共5

16、2頁 41 （ C ） 第40頁/共52頁 42 5. 針對下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于針對下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于 乙醇在各種化學反應(yīng)中化學鍵斷裂情況乙醇在各種化學反應(yīng)中化學鍵斷裂情況 的說法不正確的是（）的說法不正確的是（）。 A、與醋酸、濃硫酸共熱時，、與醋酸、濃硫酸共熱時， 鍵斷裂鍵斷裂 B、與金屬鈉反應(yīng)時，、與金屬鈉反應(yīng)時， 鍵斷裂鍵斷裂 C、與濃硫酸共熱至、與濃硫酸共熱至0C時，時， 、鍵斷裂鍵斷裂 D、在催化下與、在催化下與O2反應(yīng)時，反應(yīng)時， 、鍵斷裂鍵斷裂 （ A ） 第41頁/共52頁 43 的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為，其單體是，其單體是。 CH3 CH2C n CO

17、OCH3 CH2CCH3 COOCH3 第42頁/共52頁 44 7. 一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下： 試推斷：試推斷： .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡式；寫出其結(jié)構(gòu)簡式； .寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式；寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式； .此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？溶液發(fā)生變色反應(yīng)？ 第43頁/共52頁 45 2、2HO-CH2- -COOH+Na 2NaO-CH2- - COONa+3H2 3、是 1、HO-CH2- -COOH OH OHONa O O O 第4

18、4頁/共52頁 46 8. 已知已知 CCHOHCCHX NaO H 由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請，請 在下面方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式在下面方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式 OH Br2 水解水解氧化氧化氧化氧化 ABCD CH2 CH2 O H2C CO H2C CO O E X A.A. CHCH2 2CHCH2 2 Br Br Br Br B.CHB.CH2 2CHCH2 2 OH OH OH OH C.C. O O O O HCC H D. O O HOCC OH 第45頁/共52頁 47 （ D ） 第46頁/共52頁 48 已知有機物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng)：已知有機物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng)： CH3CHCOORCH2CCOOR H2 催化催化 劑劑 CH3 CH3 現(xiàn)以丙烯為原料，經(jīng)下列各步反應(yīng)，可以合成一現(xiàn)以丙烯為原料，經(jīng)下列各步反應(yīng)，可以合成一 種用途廣泛的高分子化合物。請寫出、種用途廣泛的高分子化合物。請寫出、 、的結(jié)構(gòu)簡式。、的結(jié)構(gòu)簡式。 CH3CH CH