酚人教選修課件

1、返回 返回 返回 返回 返回 (1)在下列物質(zhì)中，在下列物質(zhì)中，CH3OHCH2=CHCH2OH 屬于脂肪醇的是屬于脂肪醇的是 ；屬于芳香醇的是；屬于芳香醇的是 ；屬于一元；屬于一元 醇的是醇的是 ；屬于二元醇的是；屬于二元醇的是 ，屬于飽和醇的是，屬于飽和醇的是 。 返回 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2 返回 一、酚一、酚 返回 二、苯酚二、苯酚 1分子組成與結(jié)構(gòu)分子組成與結(jié)構(gòu) 或或 返回 2物理性質(zhì)物理性質(zhì) 苯酚為苯酚為 色晶體，放置在空氣中易被氧化而呈色晶體，放置在空氣中易被氧化而呈 色，色， 有特殊氣味，對(duì)皮膚有腐蝕性，熔點(diǎn)為有特殊氣味，對(duì)皮膚有腐蝕性，熔點(diǎn)為43，室

2、溫下在水中，室溫下在水中 的溶解度是的溶解度是9.3 g，溫度高于，溫度高于 時(shí)，能與水混溶，易溶于時(shí)，能與水混溶，易溶于 有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑。 無(wú)無(wú)粉紅粉紅 65 返回 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)苯酚的酸性：苯酚的酸性： 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng) 方程式方程式 實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論 得到得到 的液體的液體 室溫下，苯酚在水中室溫下，苯酚在水中 的溶解度的溶解度 渾濁渾濁 很小很小 返回 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方 程式程式 實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論 的液體變?yōu)榈囊后w變?yōu)?， 化學(xué)方程式為：化學(xué)方程式為： 苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反溶液反

3、應(yīng)，表現(xiàn)出應(yīng)，表現(xiàn)出 渾濁渾濁澄清澄清 酸性酸性 返回 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論 兩液體均變兩液體均變 ，化學(xué)方程，化學(xué)方程 式為：式為： 分別與鹽酸和分別與鹽酸和 CO2反應(yīng)生成反應(yīng)生成 說(shuō)明苯酚酸性比鹽說(shuō)明苯酚酸性比鹽 酸和酸和H2CO3的的 弱弱 渾濁渾濁 返回 (2)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 操作操作 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象現(xiàn)象 化學(xué)化學(xué) 方程方程 式式 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀 返回 (3)顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)： 實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈溶液呈 色色 結(jié)論結(jié)論FeCl3能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯能跟苯酚反應(yīng)，使溶液顯 色

4、色 應(yīng)用應(yīng)用用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在溶液檢驗(yàn)苯酚的存在 紫紫 紫紫 返回 1下列對(duì)苯酚的認(rèn)識(shí)錯(cuò)誤的是下列對(duì)苯酚的認(rèn)識(shí)錯(cuò)誤的是 () 解析：解析：室溫下苯酚在水中的溶解度為室溫下苯酚在水中的溶解度為9.3 g，溫度高于，溫度高于65 時(shí)，才與水互溶。時(shí)，才與水互溶。 答案：答案：B 返回 2一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽警告標(biāo)簽 以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室 對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是 () AB C D 解析：解析：苯酚有毒；且易腐

5、蝕皮膚。苯酚有毒；且易腐蝕皮膚。 答案：答案：A 返回 3根據(jù)物質(zhì)所屬的類別連線。根據(jù)物質(zhì)所屬的類別連線。 答案：答案：A，B、，C、 返回 4下列兩題都有上、下兩欄，上欄中有一項(xiàng)跟下欄中四下列兩題都有上、下兩欄，上欄中有一項(xiàng)跟下欄中四 項(xiàng)相關(guān)，請(qǐng)把上欄中的這一項(xiàng)和下欄中根本不相關(guān)的項(xiàng)相關(guān)，請(qǐng)把上欄中的這一項(xiàng)和下欄中根本不相關(guān)的 一項(xiàng)選出，將字母和序號(hào)填入空位。一項(xiàng)選出，將字母和序號(hào)填入空位。 (1)上欄上欄 A苯苯B苯酚苯酚C乙醇乙醇 下欄下欄 具有酸性具有酸性常溫下能跟水以任意比互溶常溫下能跟水以任意比互溶有特有特 殊氣味，暴露在空氣中易變質(zhì)殊氣味，暴露在空氣中易變質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)能跟金屬

6、鈉反應(yīng) 能跟溴水反應(yīng)能跟溴水反應(yīng) 上欄上欄_，下欄，下欄_。 返回 (2)上欄上欄 A苯酚苯酚B鹽酸鹽酸C苯甲醇苯甲醇 下欄下欄 使?jié)駶?rùn)藍(lán)色石蕊試紙變紅使?jié)駶?rùn)藍(lán)色石蕊試紙變紅微弱電離微弱電離酸性極弱酸性極弱 能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)與氯化鐵溶液混合顯紫色與氯化鐵溶液混合顯紫色 上欄上欄_，下欄，下欄_。 答案：答案：(1)B(2)A 返回 返回 (1)在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使 它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性， 電離方程式為：電離方程式為： 其酸性體

7、現(xiàn)其酸性體現(xiàn) 在苯酚能與在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。反應(yīng)。 返回 (2)苯酚分子中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使其鄰對(duì)位上的氫苯酚分子中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使其鄰對(duì)位上的氫 原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體 現(xiàn)如下表：現(xiàn)如下表： 苯苯苯酚苯酚 反應(yīng)物反應(yīng)物液溴、苯液溴、苯濃溴水、苯酚濃溴水、苯酚 反應(yīng)條件反應(yīng)條件催化劑催化劑不需催化劑不需催化劑 被取代的氫原子數(shù)被取代的氫原子數(shù)1個(gè)個(gè)3個(gè)個(gè) 返回 (3)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指 示劑

8、變色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比示劑變色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強(qiáng)，苯的酸性強(qiáng)，苯 酚能與酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 無(wú)論無(wú)論CO2過(guò)量與否，產(chǎn)物均為過(guò)量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。 向苯酚鈉溶液中通入向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，時(shí)， 返回 例例1有機(jī)物分子中的原子有機(jī)物分子中的原子(團(tuán)團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相 同的原子同的原子(團(tuán)團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀 點(diǎn)的是點(diǎn)的是 () A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能 使酸性高錳酸鉀溶

9、液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成 反應(yīng)反應(yīng) C苯酚可以與苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)反應(yīng) D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要 FeBr3作催化劑作催化劑 返回 解析解析甲苯中苯環(huán)對(duì)甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響，使的影響，使CH3可被可被 KMnO4 (H )氧化為 氧化為COOH，從而使，從而使KMnO4溶液褪色；溶液褪色； 苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、

10、對(duì) 位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反 應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使 羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)能說(shuō)項(xiàng)能說(shuō) 明，明，B項(xiàng)不能說(shuō)明。項(xiàng)不能說(shuō)明。 答案答案B 返回 有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響 (1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物 是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。是三硝基甲苯，而同樣條件

11、下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響：苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響： 水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。核⒋肌⒈椒犹峁潆x子的能力大?。篟OHH OHC6H5OH 烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的 同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 返回 (3)羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響：羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響： 羥基對(duì)羥基對(duì)CH鍵的影響：使和羥基相連的鍵的影響：使和羥基相連的CH更不更不 穩(wěn)定。穩(wěn)定。 羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更 易被取代。易被取代。

12、返回 類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚 實(shí)例實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán)官能團(tuán)醇羥基醇羥基OH 醇羥基醇羥基OH酚羥基酚羥基OH 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)特點(diǎn) OH與鏈烴與鏈烴 基相連基相連 OH與苯環(huán)側(cè)鏈與苯環(huán)側(cè)鏈 碳原子相連碳原子相連 OH與苯環(huán)直與苯環(huán)直 接相連接相連 返回 類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚 主要主要 化學(xué)化學(xué) 性質(zhì)性質(zhì) 與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 無(wú)酸性，不與無(wú)酸性，不與NaOH反應(yīng)反應(yīng) 弱酸性弱酸性 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 特性特性

13、灼熱的銅絲插入醇中，有刺灼熱的銅絲插入醇中，有刺 激性氣味生成（醛或酮）激性氣味生成（醛或酮） 與與FeCl3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 顯紫色顯紫色 返回 例例2(2012嘉興八校聯(lián)考嘉興八校聯(lián)考)下列說(shuō)法中，正確的是下列說(shuō)法中，正確的是 () A含有羥基的化合物一定屬于醇類含有羥基的化合物一定屬于醇類 B代表醇類的官能團(tuán)是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基代表醇類的官能團(tuán)是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基 C酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化 學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì) D分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 返回 解析解析含有羥基的化合物可

14、能是醇類，也可能是酚類，含有羥基的化合物可能是醇類，也可能是酚類， A錯(cuò)誤；代表醇類的官能團(tuán)是羥基，但羥基應(yīng)連接在烴基錯(cuò)誤；代表醇類的官能團(tuán)是羥基，但羥基應(yīng)連接在烴基(除除 苯環(huán)外苯環(huán)外)的碳原子上，的碳原子上，B正確；酚類和醇類的官能團(tuán)相同，但正確；酚類和醇類的官能團(tuán)相同，但 是羥基所連的烴基不同，因而化學(xué)性質(zhì)不同，是羥基所連的烴基不同，因而化學(xué)性質(zhì)不同，C錯(cuò)誤；芳香醇錯(cuò)誤；芳香醇 分子中含有苯環(huán)和羥基，但它屬于醇類，分子中含有苯環(huán)和羥基，但它屬于醇類，D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。 答案答案B 返回 醇與酚的判斷醇與酚的判斷 苯環(huán)是芳香族化合物的母體，因此分子內(nèi)是否含有苯環(huán)是芳香族化合物的母體，因此分子內(nèi)

15、是否含有 苯環(huán)是判斷芳香族化合物的首要條件；然后依據(jù)羥基所苯環(huán)是判斷芳香族化合物的首要條件；然后依據(jù)羥基所 連的碳原子的位置判斷是酚還是醇。羥基直接與苯環(huán)上連的碳原子的位置判斷是酚還是醇。羥基直接與苯環(huán)上 的碳原子相連的化合物稱為酚，羥基不連在苯環(huán)上的有的碳原子相連的化合物稱為酚，羥基不連在苯環(huán)上的有 機(jī)化合物稱為醇。機(jī)化合物稱為醇。 返回 (1)酚類物質(zhì)可以與酚類物質(zhì)可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，也可以與氫氣發(fā)發(fā)生取代反應(yīng)，也可以與氫氣發(fā) 生加成反應(yīng)，這是芳香族化合物的特征。但酚類物質(zhì)也有生加成反應(yīng)，這是芳香族化合物的特征。但酚類物質(zhì)也有 其特性，如發(fā)生顯色反應(yīng)，酚羥基使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫其特性

16、，如發(fā)生顯色反應(yīng)，酚羥基使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫 原子變得很活潑等。原子變得很活潑等。 返回 (2)當(dāng)判斷或計(jì)算酚類與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的具體用量時(shí)，當(dāng)判斷或計(jì)算酚類與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的具體用量時(shí)， 一般只考慮酚羥基所在苯環(huán)的鄰、對(duì)位，這時(shí)應(yīng)從定量的角一般只考慮酚羥基所在苯環(huán)的鄰、對(duì)位，這時(shí)應(yīng)從定量的角 度切入；當(dāng)判斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時(shí)，一般考度切入；當(dāng)判斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時(shí)，一般考 慮苯環(huán)上的氫原子即可，即這時(shí)應(yīng)從定性的角度切入。如鄰慮苯環(huán)上的氫原子即可，即這時(shí)應(yīng)從定性的角度切入。如鄰 甲基苯酚，苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有甲基苯酚，苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物有4種，而種，而1 mol鄰甲

17、基苯鄰甲基苯 酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，則只考慮其鄰、對(duì)位取代，最酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，則只考慮其鄰、對(duì)位取代，最 多消耗的溴為多消耗的溴為2 mol，而不是，而不是4 mol。 返回 例例3已知氮氮雙鍵不能與已知氮氮雙鍵不能與Br2發(fā)發(fā) 生加成反應(yīng)。蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用生加成反應(yīng)。蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用 于食品生產(chǎn)的合成色素，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。于食品生產(chǎn)的合成色素，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。 下列關(guān)于蘇丹紅的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是下列關(guān)于蘇丹紅的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是() A蘇丹紅屬于芳香族化合物蘇丹紅屬于芳香族化合物 B蘇丹紅能與蘇丹紅能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C蘇丹紅能被酸性蘇丹紅能被酸性K

18、MnO4溶液氧化溶液氧化 D1 mol蘇丹紅最多可與蘇丹紅最多可與1 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng) 返回 解析解析由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個(gè)苯環(huán)和由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個(gè)苯環(huán)和 一個(gè)萘環(huán)，屬于芳香族化合物，一個(gè)萘環(huán)，屬于芳香族化合物，A項(xiàng)正確；蘇丹紅在萘環(huán)上項(xiàng)正確；蘇丹紅在萘環(huán)上 有有OH，是酚類有機(jī)物，是酚類有機(jī)物，B項(xiàng)正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯項(xiàng)正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯 環(huán)上有環(huán)上有2個(gè)甲基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性個(gè)甲基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， C項(xiàng)正確；從定性角度考慮，環(huán)上的項(xiàng)正確；從定性角度考慮，環(huán)上的9個(gè)氫原子可被取代，個(gè)氫原子可被取代， 側(cè)鏈上的另一類氫原子也可被取代，故側(cè)鏈上的另一類氫原子也可被取代，故D選