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文檔簡介

1、一、一、 糖類糖類 糖又稱作糖又稱作碳水化合物碳水化合物(carbohydrates)(carbohydrates),是,是自然界存在的一類重要的天然產(chǎn)物,是生命活動自然界存在的一類重要的天然產(chǎn)物,是生命活動所必需的一類物質(zhì),和核酸、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)一起所必需的一類物質(zhì),和核酸、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)一起稱為生命活動所必需的四大類化合物。稱為生命活動所必需的四大類化合物。 按照其聚合程度可分為按照其聚合程度可分為單糖、低聚糖(寡糖)單糖、低聚糖(寡糖)和多糖和多糖等。等。苷類化合物的苷類化合物的分類:分類: 根據(jù)苷鍵原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。根據(jù)苷鍵原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 苷類又稱配

2、糖體苷類又稱配糖體(glycoside)(glycoside),是由糖或糖,是由糖或糖的衍生物等與另一非糖物質(zhì)通過其端基碳原子的衍生物等與另一非糖物質(zhì)通過其端基碳原子聯(lián)接而成的化合物。聯(lián)接而成的化合物。二、苷類二、苷類Chrysophamol monoglycoside(大黃酚苷大黃酚苷)OOHOHOHHO3CHOOOHOOH蒽醌苷,蒽醌苷,如:如:HCNCOCH OH2HOOHOHO氰苷氰苷(cyanogenic glycosides)(cyanogenic glycosides),是一類,是一類羥基腈與糖分子的端基羥基間縮合羥基腈與糖分子的端基羥基間縮合的衍生的衍生物物Prunasin(野

3、櫻苷野櫻苷)苯丙烯苯丙烯 propenyl benzene 苯丙醇苯丙醇 propanol benzene苯丙酸及其縮酯苯丙酸及其縮酯 propionic acid benzene 香豆素香豆素 coumarins木質(zhì)素木質(zhì)素 lignins木脂素木脂素 lignans 黃酮黃酮 flavonoids苯丙素類苯丙素類 概念:苯丙素是天然存在的一類概念:苯丙素是天然存在的一類含有一個或幾個含有一個或幾個C6-C3基團的酚性物質(zhì)?;鶊F的酚性物質(zhì)。三、本丙素類三、本丙素類(1)苯丙酸類結(jié)構(gòu)特點: C6-C3結(jié)構(gòu),具有酚羥基取代的芳香羧酸。R1R2HOCOOH對羥基桂皮酸 R1=R2=H咖啡酸 R1=

4、H,R2=OH阿魏酸 R1=H,R2=OCH3芥子酸 R1=R2=OCH3OHOHCOOHOOCOCHCHOHOHH綠原酸苯駢苯駢 -吡喃酮吡喃酮OO(2 2)香豆素:)香豆素:香豆素是香豆素是鄰羥桂皮酸內(nèi)酯鄰羥桂皮酸內(nèi)酯,具芳香甜味。其結(jié)構(gòu)母核,具芳香甜味。其結(jié)構(gòu)母核為為 :黃曲霉素黃曲霉素在極低濃度下都可能引起肝在極低濃度下都可能引起肝損傷并導(dǎo)致癌變。其結(jié)構(gòu)中呋喃環(huán)上的雙鍵與損傷并導(dǎo)致癌變。其結(jié)構(gòu)中呋喃環(huán)上的雙鍵與不飽和內(nèi)酯環(huán)是其毒性的必要部分,不飽和內(nèi)酯環(huán)是其毒性的必要部分,如其雙鍵如其雙鍵與不飽和內(nèi)酯環(huán)被打開則毒性大大降低。與不飽和內(nèi)酯環(huán)被打開則毒性大大降低。(3 3)木脂素)木脂素是

5、一類由苯丙素聚合而成的天然產(chǎn)物,通常是一類由苯丙素聚合而成的天然產(chǎn)物,通常所指為其二聚物,少數(shù)可見三聚物、四聚物。所指為其二聚物,少數(shù)可見三聚物、四聚物。35OOOOOCH3OCH3CH3OOHHHHOCH3CH3OCH3OCH3OCH3OOCH3OHOH四、醌類分子內(nèi)具有分子內(nèi)具有不飽和醌式結(jié)構(gòu)不飽和醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu))或容易轉(zhuǎn)化成這種結(jié)構(gòu)的或容易轉(zhuǎn)化成這種結(jié)構(gòu)的天然色素天然色素有機化合物有機化合物.OCH3OOHCH3丹參新醌丙丹參新醌丙OOHOHCH2OHHO 結(jié)構(gòu)類型:結(jié)構(gòu)類型:天然醌類主要有天然醌類主要有四種四種類型類型 苯醌苯醌 萘醌萘醌 菲醌菲醌 蒽醌蒽醌

6、naphthoquinonesphenanthraquinonesphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinonesOOOCH3H3COOHOHOHOOOCH3OOCH3CH3HOCOOHOOHOHOOCOOHglcglcH 現(xiàn)在的黃酮類化合物則泛指兩個苯環(huán)(現(xiàn)在的黃酮類化合物則泛指兩個苯環(huán)(A與與B環(huán))環(huán))通過中央三碳鏈相互連接而成的一類化合物。通過中央三碳鏈相互連接而成的一類化合物。 C6-C3-C66O5432187654321五、黃酮類OOHOOHOHOHluteolinRUTINOOOHHOOHOHOrutinoseOOOHHOOHOHOHQU

7、ERCETINOOOHOCH3rutinose O橙皮苷(hesperidin),具有Vp樣作用OOHOOHOHOOCH2OHOHOCH3水飛薊素(SILYBIN)六、萜類六、萜類 凡由甲戊二羥酸衍生而來的、且分子式符合凡由甲戊二羥酸衍生而來的、且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均稱為萜類化合物。通式的衍生物均稱為萜類化合物。萜類化合物的分類及分布萜類化合物的分類及分布分分 類類碳原子數(shù)碳原子數(shù)通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物葉植物葉單單 萜萜10n=2揮發(fā)油揮發(fā)油倍倍 半半 萜萜15n=3揮發(fā)油揮發(fā)油二二 萜萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇樹脂、苦味質(zhì)、植物醇

8、二倍半萜二倍半萜25n=5海綿、植物病菌,昆蟲代海綿、植物病菌,昆蟲代謝物謝物三三 萜萜30n=6皂苷、樹脂、植物皂苷、樹脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡蘿卜素植物胡蘿卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠橡膠、硬橡膠 樟腦OOOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素10974321HOCOCH3OOCOCCC OOHH HNHCOOCH3COOOHOHOHH 紫杉醇特殊萜類特殊單帖特殊萜類特殊單帖 (1)卓酚酮)卓酚酮 卓酚酮類化合物是一類變形的單萜,它們的碳架不卓酚酮類化合物是一類變形的單萜,它們的碳架不符合異戊二烯定則。符合異戊二烯定則。

9、 -崖柏素-崖柏素OOHOOH35 特殊單帖(特殊單帖(2)環(huán)烯醚萜)環(huán)烯醚萜 環(huán)烯醚萜為蟻臭二環(huán)烯醚萜為蟻臭二醛醛(iridoidial)的縮的縮醛衍生物。醛衍生物。HHOC6H11 O5OCH3 SCOOH2COO雞屎藤苷 CHOCHO蟻臭二醛40氧化OOHOOHCOOHOOH開環(huán)OOH環(huán)烯醚萜1457891011234567891011467810116OOHOO4594 - 去甲環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜脫羧裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜氧化環(huán)合45特殊倍半萜特殊倍半萜 薁類衍生物薁類衍生物 凡由五元環(huán)與七元環(huán)凡由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳環(huán)骨架駢合而成的芳環(huán)骨架都稱為薁類都稱為薁類(azulenoids

10、)化合物?;衔?。這類化合物多具有抑這類化合物多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等菌、抗腫瘤、殺蟲等生物活性。生物活性。愈創(chuàng)木奧第七類第七類 揮發(fā)油揮發(fā)油 揮發(fā)油揮發(fā)油(volatile oils)又稱精油又稱精油(essential oils),是一類具有芳香氣味的油狀液體的總,是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。在常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸餾。稱。在常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸餾。 組成和分類組成和分類 1萜類化合物萜類化合物 揮發(fā)油中的萜類成分,主要是單萜、倍半揮發(fā)油中的萜類成分,主要是單萜、倍半萜和它們含氧衍生物。萜和它們含氧衍生物。OHHOOHCOOHCH CH CHOCH2CH CH2OHOC

11、H3CH CH CH3OCH3OCH3OCH3H3COCH3HHCCOCH3OCH3H3COHCH3HCC莽草酸桂皮醛丁香酚茴香醚-細辛醚-細辛醚2芳香族化合物芳香族化合物CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)7CH2OHO(CH2)8CH3CCH3CH3(CH2)8C CH2CHOO甲基正壬酮正癸烷正庚烷正壬醇 癸酰乙醛 脂肪族化合物脂肪族化合物CH2CH CH2SCNOOCHOCH2CH CH2SSSCH2CHCH2OCH2CH CH2SSCH2CHCH2異硫氰酸烯丙酯大蒜辣素大蒜新素原白頭翁素苯甲醛 其它類化合物其它類化合物 除上述三類化合物外,還有一些揮發(fā)油樣

12、物質(zhì)。除上述三類化合物外,還有一些揮發(fā)油樣物質(zhì)。八、三萜八、三萜定義定義: :由由3030個碳原子組成的萜類化合物,分子中個碳原子組成的萜類化合物,分子中有有6 6個異戊二烯單位,通式個異戊二烯單位,通式(C(C5 5H H8 8) )6 6 。三萜類三萜類(triterpenes)(triterpenes)在自然界分布廣泛,有的在自然界分布廣泛,有的游 離 存 在 于 植 物 體 , 稱 為游 離 存 在 于 植 物 體 , 稱 為 三 萜 皂 苷 元三 萜 皂 苷 元 (Triterpenoid sapogenins)(Triterpenoid sapogenins);有的以與糖結(jié)合;有的

13、以與糖結(jié)合成苷的形式存在,稱為成苷的形式存在,稱為三萜皂苷三萜皂苷 (Triterpenoid (Triterpenoid saponins)saponins)。因因三萜皂苷三萜皂苷多溶于水,振搖后可生成膠多溶于水,振搖后可生成膠體溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,體溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,故有此名。故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又三萜皂苷多具有羧基,故又稱其為稱其為酸性皂苷酸性皂苷。 結(jié)構(gòu)類型:三萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型很多,多結(jié)構(gòu)類型:三萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型很多,多數(shù)三萜為數(shù)三萜為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜四環(huán)三萜和五環(huán)三萜。13478911121315171819202122232426

14、 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e達瑪烷型()COOHHHO齊墩果酸(olennolic acid)舉例:人參中含有舉例:人參中含有人參皂苷人參皂苷(ginsenosides)膜莢黃芪膜莢黃芪AstragalusmembranaceusAstragalusmembranaceus,具有補氣,強壯,具有補氣,強壯之功效。從其中分離鑒定的皂苷有近之功效。從其中分離鑒定的皂苷有近2020個,多數(shù)皂苷個,多數(shù)皂苷的苷元為環(huán)黃芪醇的苷元為環(huán)黃芪醇 cycloastragenol cycloastragenol 。19HH10131417OHR1OOR2OO

15、R32024cycloastragenol H H Hastragaloside I xyl(2,3-diAc) glc Hastragaloside V glc_xyl- H glcastragaloside VII xyl glc glc R1 R2 R3 COOHHOROH甘草次酸甘草酸烏拉爾甘草皂苷A烏拉爾甘草皂苷B黃甘草皂苷RH-D-gluA2-D-gluA4-D-gluA3-D-gluA2-D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A- 天然廣泛存在的化學(xué)結(jié)構(gòu)中具有甾體母核天然廣泛存在的化學(xué)結(jié)構(gòu)中具有甾體母核-環(huán)戊烷駢多氫菲的一類化合物。這類成分涉及到環(huán)戊烷駢多氫

16、菲的一類化合物。這類成分涉及到生理、保健、節(jié)育、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)等多方生理、保健、節(jié)育、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)等多方面,對動植物的生命活動起著重要的作用。面,對動植物的生命活動起著重要的作用。ABCD10135891714九、甾體分類分類C C1717 側(cè)鏈側(cè)鏈A/BA/BB/CB/CC/DC/DC C2121 甾類甾類羥甲基衍生物羥甲基衍生物反反反反順順強心苷類強心苷類不飽和內(nèi)酯環(huán)不飽和內(nèi)酯環(huán)順、反順、反反反反反甾體皂苷類甾體皂苷類含氧螺雜環(huán)含氧螺雜環(huán)順、反順、反反反反反植物甾醇植物甾醇脂肪烴脂肪烴順、反順、反反反反反昆蟲變態(tài)激素昆蟲變態(tài)激素脂肪烴脂肪烴 順順反反反反膽酸類膽酸類戊酸戊酸順順反

17、反反反強心苷:強心苷: C C1717位上連五元不飽和內(nèi)酯環(huán),即位上連五元不飽和內(nèi)酯環(huán),即-內(nèi)內(nèi)酯酯-強心甾烯型。以強心甾烯型。以強心甾強心甾(cardenolidecardenolide)為)為母核命名。母核命名。OOOHHHOROOOHHO3514甲型毛地黃毒苷元H202223213,14 -二羥基-5 -強心甾-20(22)-烯OOOH(D-洋地黃毒糖)3O洋地黃毒苷甲型強心苷HR1R2狄高辛(digitoxin)(digoxin)R1R2HOHOHHOORO123456789101112131415161718192021222324252627 表面活性:表面活性:甾體皂苷多具有發(fā)泡性,其水甾體皂苷多具有發(fā)泡性,其水溶液振蕩后產(chǎn)生持久性泡沫,因此得名甾溶液振蕩后產(chǎn)生持久性泡沫,因此得名甾體皂苷。體皂苷。 十、生物堿類十、生物堿類 定義:天然產(chǎn)的含氮有機化合物。多數(shù)具有定義:天然產(chǎn)的含氮有機化合物。多數(shù)具有堿性和

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