2019年碩士研究生入學統(tǒng)一考試

1、2019年碩士研究生入學統(tǒng)一考試有機化學考試大綱目錄I .考察目標n .考試形式和試卷結構川.考察范圍有機化合物的結構有機化合物的性質有機化合物的制備有機化合物的反應IV .試題示例V .參考書推薦I.考察目標有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質、有機化合物的制備、有機化合物的反應等內容。 要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識、基本理論。掌握有機化合物的結構，利用有機化合物的結構推斷有機化合物的性質、制備及其應用，具備較強的分析問題和解決問題的能力。 b5E2RGbCAPn.考試形式和試卷結構一、試卷滿分及考試時間本試卷滿分為150分，答題時間為180分鐘二、答題方式答題

2、方式為閉卷、筆試三、試卷內容結構有機化合物的結構：2025分有機化合物的性質：3040分有機化合物的制備：4045分有機化合物的反應：4050分四、試卷題型結構選擇題和/或問答題：30-40分完成反應式：40-50分結構推到：30-40分反應機理：20-30分合成：30-40分川.考察范圍1有機化合物的結構和性質重點難點：有機化合物的結構，同分異構現象；共價鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機化合物的分類。plEanqFDPw2烷烴重點：IUPAC命名法和構造異構、甲烷的四面體結構，乙烷的各種構象。分子間力與化合 物沸點、熔點、溶解度的關系。氯代反應及自由基歷程，氯代反

3、應過程中的能量變化。DXDiTa9E3d3烯烴重點：烯烴的結構，sp2雜化軌道，幵鍵的結構，順-反異構；命名主要討論Z-E命名；加成反應、硼氫化反應、氧化反應，加成反應中親電加成反應歷程，產物的立體化學。解釋Markovnikov 規(guī)則。RTCrpUDGiT4炔烴和二烯烴重點：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應和酸性；二烯烴的命名，Z-E命名；1,3- 丁二烯的共軛結構和共軛效應；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。5PCzVD7HxA5脂環(huán)烴重點：命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的構象，環(huán)已烷的構象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性

4、。jLBHrnAILg6芳香族烴類化合物重點：苯的結構和芳香性、大 斤鍵，芳環(huán)上的親電取代反應及親電取代反應的歷程，6絡合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應的定位規(guī)律及其電子效應的解釋。氧化反應重點討論側鏈廳氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位規(guī)律。XHAQX74J0X7立體化學重點：對稱性和分子手性、構型的表示法、構型的確定、D-L標記法和R-S標記法、對映體和非對映體、外消旋體和內消旋體、與立體化學相關的一些名詞和概念。LDAYtRyKfE8鹵代烴重點：鹵代烴的化學性質，制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物（衍生物）之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1和SN2兩種反應

5、歷程，烷基和鹵素對SN歷程的影響。介紹 E1和E2的歷程，并解釋 Saytzaff規(guī)則，反應的立體化學。Zzz6ZB2Ltk9醇、酚、醚重點：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質，化學性質：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及 PCI5、PCI3、PI3、SOCI2取代的特點），分子內和分子間的脫水反應（反應條件、產物、消除反應歷程），氧化反應（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產物的區(qū)別）。dvzfvkwMIl 酚的部分以苯酚為重點。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內氫鍵和分子間氫鍵對物理性質的影響。化學性質：酚羥基

6、的酸性，芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應（鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應）。環(huán)氧乙烷的制法、性質、合成上的用途。rqyn14ZNXI10醛、酮、醌重點：醛和酮的結構中主要討論 C=O L鍵，并與C=C比較，結構與性質的關系。 化學性質： 加成反應（以加 HCN為例，羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基 的保護。與有機金屬化合物加成制備醇）、a氫原子的活潑性、氧化反應和氧化劑的反應范圍，還原反應和反應條件。A、？-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結構和性質、應用。EmxvxOtOco11羧酸及其衍生物重點：羧酸：羧酸的結構和分類和命名，羧酸的物理

7、性質說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影 響。羧酸的化學性質：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應、二元羧酸 的反應、廳氫原子的反應。羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應，與格利雅試劑 反應，羧酸及衍生物之間的相互關系。SixE2yXPq512取代羧酸重點：羥基酸：羥基酸的結構，羥基酸的脫水反應和降解反應，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰 基酸的結構和分類，3二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩(wěn)定性，酯縮合反應，乙酰乙酸乙 酯的性質和在合成中的應用，丙二酸酯在合成中的應用。6ewMyirQFL13硝基化合物和胺重點：硝基化合物的結構與命名，硝基化合物的還原。胺的化學性質（堿性、烷基化、酰基

8、化、磺?；?、亞硝化反應，芳環(huán)上的取代反應，胺和胺鹽的立體化學）。kavU42VRUs14重氮化合物和偶氮化合物重點：重氮鹽的合成、性質及其在合成上應用（放出氮的反應和保留氮的反應 ），偶氮化合物合成和性質。15雜環(huán)化合物重點：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結構與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的 構造與性質。16碳水化合物重點：單糖（葡萄糖、果糖）的結構（開鏈結構、構型、環(huán)狀結構和吡喃糖的構 象）、單糖的化學性質（變旋現象、氧化反應、還原反應、糖脎的生成、差向異 構化）。重要雙糖的結構與性質。y6v3ALoS8917有機化學的波譜分析重點難點：波譜與分子結構，波譜的表示方法，簡單有機物的1

9、H-NMR、13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術。M2ub6vSTnP18周環(huán)反應電環(huán)化反應的立體化學與共軛體系中n電子的數目關系；2+ 4環(huán)加成、2+ 2環(huán)加成和b遷移反應的概念及應用OYujCfmUCwIV .試題示例、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結構式H 3CCH 31、 Cl二、回答下列問題（共 23分）（10 分）（共9分）1）61、判別下面化合物有無芳香性，并簡單說明理由5 / 4CCHa 少Lindlar Pdd c6h5ch2cooh1、完成下列反應，只寫出主要產物（50分）H3CC2、四、結構推導題（共 22 分）1、（ 12分）化合物（A）化學式為C7H12，在KMnO4-H2O加熱回流，在反應液中只有環(huán) 己酮；（A）與HCI作用得（B） , （B ）在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反應得到（C） , （C）使Br2 退色生成（D）, （ D ）用 C2H5ONa-C2H5OH 處理，生成（E）, （ E ）用 KMnO 4-H2O 處 理加熱回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH ; （C）用O3反應后再用H2O、Zn處 理得CH3CO CH2