有機化學(xué)知識點歸納參考word

1、有機化學(xué)知識點歸納(二)一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團或化學(xué)鍵。原子：X原子團（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化學(xué)鍵： 、 CCC=C官能團2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A) 官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結(jié)構(gòu)特點：鍵角為10928，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C) 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2C

2、O2 + 2H2O點燃燃燒CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C=C(2)烯烴：A) 官能團： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C) 化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃燃燒(3)炔烴：A) 官能團：CC ；通式：

3、CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C) 化學(xué)性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460+ 3Cl2紫外線ClClClClClCl加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）+ 3H2Ni(5)醇類：A) 官能團：OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH

4、2OH、HOCH2CH2OHB) 結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C) 化學(xué)性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化（H）2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或A

5、gCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃H2SO4（與官能團直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子，依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、）酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機酸）OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮推薦精選A) 官能團： (或CHO)、 (或CO) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、B) 結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C) 化學(xué)性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）CH3CHO +

6、H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應(yīng)（醛的還原性）2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應(yīng)）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費林反應(yīng)）OCOH(7)羧酸A) 官能團： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子

7、在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化學(xué)性質(zhì)：具有無機酸的通性濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應(yīng)OCOR(8)酯類A) 官能團： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOH

8、NH2(9)氨基酸A) 官能團：NH2、COOH ； 代表物： B) 化學(xué)性質(zhì)： 因為同時具有堿性基團NH2和酸性基團COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C) 化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B) 結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C) 化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。C12H22O11

9、+ H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反應(yīng)(3)多糖A) 代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C) 化學(xué)性質(zhì)：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A) 結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B) 化學(xué)性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋

10、白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。推薦精選B) 代表物：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2

11、C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D) 化學(xué)性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理CH3CHOHH|O|OHCH3CH

12、OHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應(yīng)說明：若醇沒有H，則不能進行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng)說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和

13、化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2 催化劑較常見的加聚反應(yīng)：單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2CH2 nCH2CH2 nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催

14、化劑在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：R有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有H)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化劑醛的氧化反應(yīng)醛的銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此

15、類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機化學(xué)計算1、有機物化學(xué)式的確定(1)確定有機物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M = 22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出推薦精選式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。當(dāng)能夠確定有機物的類別時?？梢愿鶕?jù)有機物的通

16、式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l n(C) 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為

17、若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡式相同的有機物(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）推薦精選(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）【習(xí)題】1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2CHOHOCH2CH2COOH，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A. B. C. D. 3、維生素