大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題1_第1頁
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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(A)(考核鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮)一、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、 完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%)三、 有機(jī)理論部分(55,25%)30按沸點(diǎn)從大到小排列成序,并簡要說明理由。31 按羰基的活性從大到小排列成序,并簡要說明理由。32 解釋:為什么化合物 無論是進(jìn)行SN1還是進(jìn)行SN2反應(yīng)都十分困難?33.寫出反應(yīng)機(jī)理34.寫出反應(yīng)機(jī)理四、 有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35.用化學(xué)方法鑒別化合物36.用化學(xué)方法鑒別化合物37.根

2、據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù),推測化合物的結(jié)構(gòu)C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: H: 9.5(三重峰,1H)38.化合物A的分子式為C8H14O。A可以很快地使溴退色,可以和苯肼發(fā)生反應(yīng)。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性,和次碘酸鈉反應(yīng)生成碘仿和一分子酸,該酸的結(jié)構(gòu)是HOOCCH2CH2COOH。寫出A可能的幾個(gè)構(gòu)造式。五、 有機(jī)合成(54,20%)39.以苯為原料合成40.以乙烯為原料合成 CH3CH2CH2CH2OH41.以乙醛為原料合成42.完成轉(zhuǎn)變 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2

3、CHO六、 應(yīng)用部分(52,10%)43.汽油中混有乙醇,設(shè)計(jì)一個(gè)測定其中乙醇含量的化學(xué)方法。44.正己醇用48%氫溴酸、濃硫酸一起回流2.5h,反應(yīng)完后,反應(yīng)混合物中有正己基溴、正己醇、氫溴酸、硫酸、水。試提出分離純化所得到的正己基溴的方法(正己基溴沸點(diǎn)157,正己醇沸點(diǎn)156)。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(B)(考核鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)七、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. 3-羥基-5-碘苯乙醛 5. 2-乙氧基-2-氯乙醇 6. 甲基異丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、 完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%)九、 有機(jī)理論部分(55,25%)30按在水中溶

4、解度從大到小排序,并簡要說明理由。 31.下列化合物,哪些可以和亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)?如發(fā)生反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)最快?A 苯丁酮B 環(huán)戊酮C 丙醛 D 二苯酮32解釋:為什么下列反應(yīng)中主要產(chǎn)物是A,而B的量卻很少?33 正氯丁烷與NaOH生成正丁醇的反應(yīng),往往加入少量的KI作催化劑。試解釋KI的催化作用。34 寫出反應(yīng)機(jī)理。四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用化學(xué)方法鑒別化合物。36用紅外光譜區(qū)分下列異構(gòu)體。37根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù),推測化合物的結(jié)構(gòu)。C3H8O IR:36003200cm-1 (寬)NMR: H: 1.1(二重峰,6H), 3.8(多重峰,1H), 4.4(二

5、重峰,1H)。38 用HIO4氧化一鄰二醇,只得一種氧化產(chǎn)物CH3COCH2CH3。寫出該鄰二醇的構(gòu)造式。五、有機(jī)合成(54,20%)39以苯為原料合成40以不超過三個(gè)碳的醇為原料合成41從異丁醛以及一個(gè)碳的化合物合成42 完成轉(zhuǎn)變六、應(yīng)用部分(52,10%)43 分離并提純化合物 CH3(CH2)3CHO(b.p. 86) 和 CH3(CH2)3CH=CH2(b.p.80)44 為什么堿對(duì)半縮醛 有催化分解作用,而對(duì)縮醛 則無上述現(xiàn)象?有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(C)(考核鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. -甲氧基丁醛 5. 反-1-溴-4-碘環(huán)己烷 6.

6、2,4-己二炔-1,6-二醇7. 硝化甘油 8. THF 9. TMS完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%)有機(jī)理論部分(55,25%)30預(yù)測下列三種醇與氫溴酸進(jìn)行SN1反應(yīng)的相對(duì)速率,并簡單說明理由。31將下列化合物按酸性從大到小排列成序。32CH3CH2CH=CHCH2OH與氫溴酸反應(yīng),得到下列兩種化合物的混合物,請(qǐng)?zhí)岢鲆粋€(gè)合理的解釋。 A B33 寫出反應(yīng)機(jī)理。34在交錯(cuò)的Cannizzaro反應(yīng)中,為什么是甲醛被氧化成甲酸?有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。36用紅外光譜區(qū)分下列異構(gòu)體。37一個(gè)未知物分子式為C2H4O,它的紅外光譜圖中320036

7、00cm-1和16001800 cm-1處都沒有吸收峰,試問上述化合物的結(jié)構(gòu)如何?38分子式為C8H10O的化合物A,能與盧卡斯試劑反應(yīng),亦可被KMnO4氧化,并能吸收1molBr2,A經(jīng)催化加氫得B,將B氧化得C,C分子式為C6H10O,將B在加熱下與濃硫酸作用的產(chǎn)物還原可得到環(huán)己烷,試推測A可能的結(jié)構(gòu)。五、有機(jī)合成(54,20%)39.以乙醇為唯一碳源合成 CH3CH=CHCH2Br40.以乙烯為原料合成41. 由1-溴丙烷制備42. 完成轉(zhuǎn)變六、應(yīng)用部分(52,10%)43 試設(shè)計(jì)一個(gè)最簡便的化學(xué)方法,幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類,是否含有甲醛?并說明理由。44.環(huán)己醇中含有

8、少量苯酚。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)苯酚除去。有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(D)(考核鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)十、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. 3-甲基-2-環(huán)戊烯醇 5. 順-2-苯基-2-丁烯 6. 苯乙酮7. TMS 8. THF 9. 苦味酸十一、 完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%)有機(jī)理論部分(55,25%)30按在碘化鈉丙酮溶液中的反應(yīng)活性從大到小排序。A 3-溴丙烯B 溴乙烯C 1-溴丁烷D 2-溴丁烷31.將下列化合物按堿性從大到小排列成序。32解釋為什么反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,而反應(yīng)卻有兩種產(chǎn)物?35 在合成芳醚時(shí),為什么可用酚的氫氧化鈉的水溶液

9、,而不需用酚鈉及無水條件(苯酚的pKa10)?36 寫出反應(yīng)機(jī)理。四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用化學(xué)方法鑒別化合物。36用光譜方法區(qū)分異構(gòu)體 CH3CH2CHO 和 CH3COCH337.某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化,再還原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)?38根據(jù)所給化學(xué)式、IR、NMR主要數(shù)據(jù),推測化合物的結(jié)構(gòu)。C5H10O IR:1720cm-1 有強(qiáng)吸收 NMR: H: 1.1(二重峰,6H), 2.1(單峰,3H), 2.5(七重峰,1H)。五、有機(jī)合成(54,20%)39以環(huán)己醇為原料合成

10、40以不超過三個(gè)碳的有機(jī)物為原料合成41以甲苯和不超過三個(gè)碳的烯烴為原料合成45 以苯酚和丙烯為原料合成六、應(yīng)用部分(52,10%)46 乙醇中含有少量水。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)水除去。47 為什么堿對(duì)半縮醛 有催化分解作用,而對(duì)縮醛 則無上述現(xiàn)象?有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(E)(考核鹵代烴、芳烴、醇酚醚、醛酮、四大光譜)十二、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. 4-氯-2-戊醇 5. 1,4-環(huán)己二酮 6. 3-苯基-2-丙烯醛7. 18-冠-6 8. 碘仿 9. TMS十三、 完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%) 有機(jī)理論部分(55,25%)30按與AgNO3-乙醇溶

11、液反應(yīng)的活性從大到小排列成序。31.鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng),下列反應(yīng)情況中哪些屬于SN2歷程,哪些則屬于SN1歷程?A 一級(jí)鹵代烷速度大于三級(jí)鹵代烷 B 堿的濃度增加,反應(yīng)速度無明顯變化C 二步反應(yīng),第一步是決定的步驟 D 增加溶劑的含水量,反應(yīng)速度明顯加快32解釋:為什么對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)比鄰二甲苯、間二甲苯高?37 用Pt為催化劑,使(R)-3-甲基環(huán)戊酮加氫成醇時(shí),會(huì)產(chǎn)生幾種異構(gòu)體?為什么?哪種異構(gòu)體為優(yōu)勢產(chǎn)物?38 寫出反應(yīng)機(jī)理。有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用化學(xué)方法鑒別下列化合物。36用光譜方法區(qū)別下列異構(gòu)體。37 有一化合物是分子式為C5H10O的醛酮異構(gòu)體

12、中的一種,其NMR數(shù)據(jù)如下。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。H:1.05(三重峰),2.47(四重峰)38某鹵化物分子式為C6H13I,用KOH醇溶液處理后將所得到的產(chǎn)物臭氧化,再還原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。試問該鹵化物具有怎樣的結(jié)構(gòu)?有機(jī)合成(54,20%)39以丙烯為原料合成40以苯為原料合成41以苯為原料合成42實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)變應(yīng)用部分(52,10%)43.乙醚中含有少量乙醇。試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將雜質(zhì)乙醇除去。44比較下列兩個(gè)化合物在酸作用下發(fā)生重排反應(yīng),哪一個(gè)化合物反應(yīng)快?為什么?上饒師范學(xué)院試卷一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(19,9%)4. -羥基丁醛 5. 反-1-溴-

13、4-碘環(huán)己烷 6. 4-甲基環(huán)己酮7. -硝基萘 8. 15-冠-5 9. TMS二、完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式(120,20%)三、有機(jī)理論部分(55,25%)30將下列化合物按SN2反應(yīng)活性從大到小排列成序。A 1-溴丁烷B 2,2-二甲基-1-溴丁烷C 2-甲基-1-溴丁烷D 3-甲基-1-溴丁烷31.鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng),下列反應(yīng)情況中哪些屬于SN2歷程,哪些則屬于SN1歷程?A 產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋,20%轉(zhuǎn)化 B 進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng),反應(yīng)速度愈快C 有重排現(xiàn)象 D 增加溶劑的含醇量,反應(yīng)速率加快32解釋:為什么鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯的沸點(diǎn)差別不大,而熔點(diǎn)差別較大?33在交錯(cuò)的Cannizzaro反應(yīng)中,為什么是甲醛被氧化成甲酸?34寫出反應(yīng)機(jī)理。四、有機(jī)結(jié)構(gòu)分析部分(44,16%)35用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。36用光譜方法區(qū)別下列異構(gòu)體。38 有一化合物是分子式為C5H10O的醛酮異構(gòu)體中的一種,其NMR只有二個(gè)單峰。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。38某烴(A)的分子式為C5H10,它與溴水不發(fā)生反應(yīng),在紫外光照射下與溴作用只得到一種

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