高中化學(xué)選修5第三章第一節(jié)第一課時(shí)醇課件

1、10/23/2021 3:44 PM第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版選修五新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)10/23/2021 3:44 PM1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羥基羥基與與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的相連的化合化合物。物。 酚酚是是羥基羥基與與苯環(huán)上的碳原子苯環(huán)上的碳原子直接相連直接相連的化合物。的化合物。 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類10/23/2021 3:44 PMCH3CH2OH 乙醇乙醇CH3CHCH3OH2-2-丙醇丙醇CH2OH苯甲醇苯甲醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚1

2、0/23/2021 3:44 PM一、醇一、醇 （一）、醇的分類（一）、醇的分類 根據(jù)含羥基的數(shù)目可分為：一元醇、二元醇和多元醇。根據(jù)含羥基的數(shù)目可分為：一元醇、二元醇和多元醇。 一元醇：如甲醇：一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：乙醇：CH3CH2OH 一元醇通式：一元醇通式：CnH2n+1OH。簡(jiǎn)寫為：。簡(jiǎn)寫為：R-OH 二元醇二元醇: 如乙二醇：如乙二醇： 多元醇：如丙三醇：多元醇：如丙三醇：CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH10/23/2021 3:44 PM （四）、醇的命名（四）、醇的命名 （1）選含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；）選含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈； （2）從離羥基最近

3、的一端依次編號(hào)。）從離羥基最近的一端依次編號(hào)。 （3）羥基的數(shù)目用）羥基的數(shù)目用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH2OHCHOHCH2OHCHCH3 3-CH-OH-CH-OHCHCH3 32 2丙醇丙醇1,2,3-1,2,3-丙三醇（或甘油）丙三醇（或甘油）CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2OHOH1-1-丙醇簡(jiǎn)稱丙醇丙醇簡(jiǎn)稱丙醇CH2OH苯甲醇苯甲醇10/23/2021 3:44 PM己六醇己六醇CHCH2 2-(CH)-(CH)4 4-CH-CH2 2OHOHOHOHOHOH(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2OHOH2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇

4、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2OHOH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇10/23/2021 3:44 PM 思考與交流思考與交流：課本：課本49頁(yè)。頁(yè)。 結(jié)論：結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴高于烷烴。 原因：原因：醇分子中羥基上氧原子和另一分子中羥基上的氫醇分子中羥基上氧原子和另一分子中羥基上的氫原子形成氫鍵。原子形成氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比互溶，原因也是氫甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比互溶，原因也是氫鍵。鍵。10/23/2021 3:44 PM R R R R R ROOOOOOHH

5、HHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）子間形成了氫鍵） 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)10/23/2021 3:44 PM 學(xué)與問學(xué)與問：課本：課本49頁(yè)。頁(yè)。 結(jié)論：結(jié)論：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵作用越碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵作用越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。10/23/2021 3:44 PM 一、醇一、醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)

6、簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）、乙醇、乙醇1.1.組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): : 物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙醇是一種乙醇是一種無(wú)色無(wú)色、有、有香香味的液體，密度比水味的液體，密度比水小小，易易揮揮發(fā)，發(fā)，易易溶于水，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱溶于水，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精酒精。10/23/2021 3:44 PM 3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)、乙醇的化學(xué)性質(zhì) CH3CH2-O-H,化學(xué)性質(zhì)主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的化學(xué)性質(zhì)主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的斷裂。斷裂。 原因原因：氧原子吸引電子的能力比碳原子和氫原子強(qiáng)的原：氧原子吸引電子的能力

7、比碳原子和氫原子強(qiáng)的原因。因。（1）和活潑金屬的反應(yīng)）和活潑金屬的反應(yīng) CH3CH2OH+2Na22CH3CH2ONa+H2 該反應(yīng)與水和鈉的反應(yīng)進(jìn)行比較，反應(yīng)較平緩該反應(yīng)與水和鈉的反應(yīng)進(jìn)行比較，反應(yīng)較平緩。10/23/2021 3:44 PMCHCH2 2CHCH2 2HHOHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO（2）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)濃硫酸濃硫酸170170CH3CH2OH一個(gè)分子內(nèi)失去一個(gè)水分子，叫做一個(gè)分子內(nèi)失去一個(gè)水分子，叫做分子分子內(nèi)脫水。內(nèi)脫水。羥基和鄰位碳原子上的氫原子脫去一個(gè)水分子。羥基和鄰位碳原子上的氫原子脫去一個(gè)水分子。發(fā)生消去反應(yīng)。發(fā)生消去反應(yīng)。10/

8、23/2021 3:44 PM(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 3-1 3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溫度升至溫度升至170 170 左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去去。燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 170 時(shí)發(fā)時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯作用：可用于制備乙烯10/23/2021 3:44 PM制乙烯實(shí)驗(yàn)裝

9、置制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置硫酸乙醇三比一硫酸乙醇三比一加熱升溫一百七加熱升溫一百七以防爆沸加碎瓷以防爆沸加碎瓷排水集氣來收集排水集氣來收集10/23/2021 3:44 PM制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170，不能過高或高低？，不能過高或高低？濃硫酸濃硫酸與酒精與酒精混混合合液如何配置液如何配置 放放入幾片碎瓷入幾片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集氣用排水集氣法收集法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計(jì)的溫度計(jì)的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1

10、0/23/2021 3:44 PM放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度

11、。中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下主要生的溫度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。即分子間脫水，生成乙醚。10/23/2021 3:44 PM混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混

12、合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。上了黑色。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。通過堿石灰。為何可用排水集氣法收集？為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。10

13、/23/2021 3:44 PM 討論討論 醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加熱熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 結(jié)論結(jié)論醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)條件條件:與與C-OH相鄰的碳原相鄰的碳原子上有子上有氫原子氫原子.外部外部條件：條件：濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 10/

14、23/2021 3:44 PMC C2 2HH5 5-OH-OHHO-CHO-C2 2HH5 5C2H5-O-C2H5H2O濃硫酸濃硫酸140140兩個(gè)兩個(gè)CH3CH2OH分子間失去一個(gè)水分子，叫做分子間失去一個(gè)水分子，叫做分子間脫分子間脫水。水。C2H5O-C2H5叫做乙醚。叫做乙醚。屬于取代反應(yīng)。屬于取代反應(yīng)。140時(shí)：時(shí)：10/23/2021 3:44 PM（4）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) 乙醇和濃氫溴酸溶液混合加熱，生成溴乙烷。乙醇和濃氫溴酸溶液混合加熱，生成溴乙烷。 C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O 制備溴乙烷的方法之一。制備溴乙烷的方法之一。 10/23/2021 3:44

15、 PM（5）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuCu或或AgAg乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-23-2：乙醇和重鉻酸鉀溶液反應(yīng)。：乙醇和重鉻酸鉀溶液反應(yīng)。10/23/2021 3:44 PM練習(xí)練習(xí)1：寫出乙醇和金屬鉀反應(yīng)的方程式：寫出乙醇和金屬鉀反應(yīng)的方程式2C2H5-OH2K22C2H5-OKH2練習(xí)練習(xí)2：下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？：下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？CHCH3 3CHCHOHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2OHOHCHCH3 3可以可以不能不能10/23/2021 3:44 PM 5 5、醇的化學(xué)性質(zhì)、醇的