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1、第二節(jié)芳香烴一、教學(xué)目標(biāo)【知識(shí)與技能】1、了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。2、了解芳香烴的概念。3、了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)?!具^程與方法】善于引導(dǎo)學(xué)生從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);從烷烴的同分異構(gòu)體的規(guī)律和思考方法遷移到苯的同系物的同分異構(gòu)體問題,注意脂肪烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比,善于通過實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生的能力。【情感、態(tài)度與價(jià)值觀】苯是最簡單的芳香烴,也是重要的化工原料。因此學(xué)好苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)尤為重要,而苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),又進(jìn)一步說明了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想。 從而可培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析其性質(zhì)的思想,增強(qiáng)自學(xué)能力。二、教學(xué)重點(diǎn)苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化
2、學(xué)性質(zhì)三、教學(xué)難點(diǎn)苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)四、課時(shí)安排1 課時(shí)五、教學(xué)過程【引入】師: 在烴類化合物中, 除了我們前面已經(jīng)學(xué)習(xí)過的脂肪烴之外,有很多烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴,我 們?cè)诟咭灰呀?jīng)學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴,大家回憶一下它的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)?!景鍟康诙?jié) 芳香烴一、苯1、苯的分子結(jié)構(gòu)(由學(xué)生回答)分子式: C6H 6結(jié)構(gòu)簡式:或最簡式: CH(與乙炔最簡式相同)(出示歷史原因,凱庫勒式仍沿用,但它不能正確反映苯的結(jié)構(gòu))結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 12 個(gè)原子共平面,即是平面正六邊形結(jié)構(gòu),碳碳鍵長完全相等,是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。2、苯的物理性質(zhì)(
3、強(qiáng)調(diào))苯水,且苯不溶于水,苯與水混合時(shí)應(yīng)漂浮在水面上。13、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)決定特殊性質(zhì)表現(xiàn)在: 既有類似飽和烴的取代,又有類似的不飽和烴的加成。(1)可燃性燃燒:與 CH 4 、 C 2 H 4 、 C 2 H 2 燃燒時(shí)的現(xiàn)象相比較,火焰明亮并帶濃煙。原因:苯分子內(nèi)含碳量高,常溫下為液態(tài),燃燒更不充分。( 2)取代反應(yīng)A 、鹵代反應(yīng)+ Br 2 催化劑+ HBr ;應(yīng)注意: 苯是與液溴 (純Br2 )反應(yīng),苯與溴水不反應(yīng),(回憶 CH 4與 Cl 2 反應(yīng),與氯水不反應(yīng))B硝化反應(yīng)+ HONO2濃 H2SO4+ H2O(3 )加成反應(yīng)A與 H 2加成反應(yīng)條件: 180 250, N
4、i 催化劑。催化劑+ 3H2環(huán)己烷【引入】 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)上的相似性決定性質(zhì)上的相似性。但由于苯環(huán)和烷基的相互作用,會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生什么影響呢?【板書】二、苯的同系物1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式: Cn H2n-6 (n 6)苯的同系物和苯都含有苯環(huán),性質(zhì)應(yīng)相似,也含甲基,與烷烴的性質(zhì)也應(yīng)相似預(yù)測甲苯可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)?2、通性:物理性質(zhì):不溶于水,且密度比水小化學(xué)性質(zhì):( 1)氧化反應(yīng)(燃燒) ( 2)取代反應(yīng)(苯環(huán)和側(cè)鏈) ( 3)加成反應(yīng)自學(xué)教材,試寫出甲苯的下列反應(yīng)的化學(xué)方程式21、燃燒反應(yīng)2、與氯氣在光
5、照條件下發(fā)生反應(yīng)(一元取代)3、與氯氣在FeCl3 作催化劑下的反應(yīng)(一元取代)4、與濃硝酸在濃硫酸作催化劑下的反應(yīng)(三元取代)5、一定條件下氫氣發(fā)生加成反應(yīng)歸納小結(jié)【演示實(shí)驗(yàn)2-2】(1) 氧化反應(yīng):可使 KMnO 4 ( H ) 溶液褪色。苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烷基能被強(qiáng)氧化劑氧化. 與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫,該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(2) 取代反應(yīng)溫度控制的方式:水浴加熱,易揮發(fā),濃HNO 3 易分解,副反應(yīng)過多。溫度計(jì)的位置:測水浴的溫度,對(duì)比制乙烯時(shí),測反應(yīng)液的溫度時(shí),溫度計(jì)位置要不斷振蕩導(dǎo)管作用?如何證明其為取代反應(yīng)?3如何提純?(3) 加成反應(yīng)的取代反應(yīng)比更容易,且鄰,對(duì)位取代更容易,表明了側(cè)鏈(CH 3 )對(duì)苯環(huán)
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