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文檔簡介
1、試題庫四:推結(jié)構(gòu)1分子式為c5h10的化合物a,加氫得到c5h12的化合物。a在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到含有4個碳原子的羧酸。a經(jīng)臭氧化并還原水解,得到兩種不同的醛。推測a的可能結(jié)構(gòu),用反應式加以簡要說明表示推斷過程。1ch3ch2ch2ch=ch2 或(ch3)2chch=ch22分子式為c6h10的化合物a,經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。a與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。a在汞鹽催化下與水作用得到 。推測a的結(jié)構(gòu)式,并用反應式加簡要說明表示推斷過程。2(ch3)2chch2cch3分子式為c6h10的a及b,均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正已烷。a可與氯化亞
2、銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀,而b不發(fā)生這種反應。b經(jīng)臭氧化后再還原水解,得到ch3cho及乙二醛。推斷a及b的結(jié)構(gòu),并用反應式加簡要說明表示推斷過程。3a為ch3ch2ch2ch2cch;b為ch3ch=ch-ch=chch34分子式為c8h14的a,能被高錳酸鉀氧化,并能使溴的四氯化碳溶液退色,但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。a經(jīng)臭氧氧化,再還原水解只得到一種分子式為c8h14o2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測a的結(jié)構(gòu),并用反應式加簡要說明表示推斷過程。4環(huán)辛烯 、 、 等。5分子式為c9h12的芳烴a,以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將a進行硝化,只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推斷a的結(jié)構(gòu)。并用反應式加
3、簡要說明表示推斷過程。5對乙基甲苯。6分子式為c6h4br2的a,以混酸硝化,只得一種一硝基產(chǎn)物,推斷a的結(jié)構(gòu)。6對二溴苯。7溴苯氯代后分離得到兩個分子式為c6h4clbr的異構(gòu)體a和b,將a溴代得到幾種分子式為c6h3clbr2的產(chǎn)物,而b經(jīng)溴代得到兩種分子式為c6h3clbr2的產(chǎn)物c和d。a溴代后所得產(chǎn)物之一與c相同,但沒有任何一個與d相同。推測a、b、c、d的結(jié)構(gòu)式,寫出各步反應。答案:8分子式為c4h9br的化合物a,用強堿處理,得到兩個分子式為c4h8的異構(gòu)體b及c,寫出a、b、c的結(jié)構(gòu)。8a、ch3chbrch2ch3 b和c:ch2=ch ch2ch3和ch3ch=chch39
4、某烯0.7克能跟2克溴完全反應,不論有沒有過氧化物存在,與hbr反應只能得到一種一溴代物,試推測化合物的構(gòu)造式。9ch3ch=chch310分子式為c3h7br的a,與koh-乙醇溶液共熱得b,分子式為c3h6,如使b與hbr作用,則得到a的異構(gòu)體c,推斷a、b、c的結(jié)構(gòu),用反應式表明推斷過程。10a:ch3ch2ch2br b:ch3ch= ch2 c: ch3chbrch311分子式為c3h7br的(a),與koh-乙醇溶液共熱得(b),(b)氧化得co2、水和一種酸(c)。如使b與hbr作用,則得到(a)的異構(gòu)體(d),推斷a、b、c、d的結(jié)構(gòu),用反應式表明推斷過程。11a:ch3ch2
5、ch2br b:ch3ch= ch2 c:ch3cooh d:ch3chbrch312分子式為c7h8o的芳香族化合物a,與金屬鈉無反應;在濃氫碘酸作用下得到b及c。b能溶于氫氧化鈉,并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。c與硝酸銀乙醇溶液產(chǎn)生黃色答案:沉淀,推測a、b、c的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應。12a: b: c:ch3i13分子式為c5h12o的a,能與金屬鈉作用放出氫氣,a與濃硫酸共熱生成b。用冷的高錳酸鉀水溶液處理b得到產(chǎn)物c。c與高碘酸作用得到ch3coch3及ch3cho。b與hbr作用得到d(c5h11br),將d與稀堿共熱又得到a。推測a的結(jié)構(gòu),并用反應式表明推斷過程。1314分子式為c5
6、h12o的a,氧化后得b(c5h10o),b能與2,4-二硝基苯肼反應,并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。a與濃硫酸共熱得c(c5h10),c經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷a的結(jié)構(gòu),并寫出推斷過程的反應式。1415分子式為c6h12o的a,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。a經(jīng)催化氫化得分子式為c6h14o的b,b與濃硫酸共熱得c(c6h12)。c經(jīng)臭氧化并水解得d與e。d能發(fā)生銀鏡反應,但不起碘仿反應,而e則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出ae的結(jié)構(gòu)式及各步反應式。1516化合物a,分子式為c4h6o4,加熱后得分子式為c4h4o3的b。將a與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為c6h10o
7、4的c。b與過量甲醇作用也得到c。a與lialh4作用后得分子式為c4h10o2的d。寫出a、b、c、d、的結(jié)構(gòu)式以及它們的相互轉(zhuǎn)化的反應式。答案:17分子式為c6h15n的a,能溶于稀鹽酸。a與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣,并得到幾種有機物,其中一種b能進行碘仿反應。b和濃硫酸共熱得到c(c6h12),c能使高錳酸鉀退色,且反應后的產(chǎn)物是乙酸和2-甲基丙酸。推測a的結(jié)構(gòu)式,并寫出推斷過程。 答案:18某化合物a,分子式c8h11n,有旋光性,能溶于稀hcl,與hno2作用時放出n2,試寫出a的結(jié)構(gòu)式。答案:19分子式為c7h8o的芳香族化合物a,與金屬鈉無反應;在濃氫碘酸作用下得到b及c。b能
8、溶于氫氧化鈉,并與三氯化鐵作用于產(chǎn)生紫色。c與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀,推測a,b,c的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應。答案:20某不飽和烴a(c8h14),經(jīng)臭氧氧化還原性水解生成b(c8h14o2),b能被托倫試劑氧化成c(c8h14o3),c與i2/naoh共熱生成d(c7h11o4na)和chi3,d酸化后加熱脫水生成了化合物e(c6h10o),試寫出a、b、c、d、e的結(jié)構(gòu)及主要的反應方程式。答案:21a、b、c三個化合物分子式為c4h10n,當與hno2作用后水解,a和b生成含有四個碳原子的醇,而c則不與hno2反應, a生成的醇氧化得異丁酸, b生成的醇氧化得丁酮,試推出a、b、c的
9、構(gòu)造式。 答案:22將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇a,而將果糖還原,除得到a外,還得到另一糖醇b,為什么?a與b是什么關(guān)系?答案:23某化合物a,能和苯肼反應,能發(fā)生碘仿反應。計算a的中和當量116,a分子中的碳鏈不帶支鏈。試推a的結(jié)構(gòu),寫出有關(guān)反應式。答案:ch3coch2ch2cooh24化合物a(c15h15no)中性,不溶于稀鹽酸,不溶于氫氧化鈉,但與氫氧化鈉一起回流則慢慢溶解,具有油狀物浮于表面上,用水蒸氣蒸餾得b,b溶于稀鹽酸,用對甲苯磺酰氯處理b得不溶于堿的沉淀。除去b之后的堿性溶液酸化析出化合物c,c可溶于碳酸氫鈉水溶液,c的1hnmr譜和ir譜指出是對二取代苯,試推出a、b、
10、c的結(jié)構(gòu)。答案:25d型戊糖a氧化后生成具有光活性的二酸b,a降解生成丁醛糖c,c氧化得到非光學活性的二酸d,請推測a、b、c、d結(jié)構(gòu)。答案:26某d戊醛糖,經(jīng)硝酸氧化后得糖二酸,該糖二酸有光學活性,試寫出該戊醛糖的構(gòu)型式。答案:27某d戊醛糖,經(jīng)硝酸氧化后得糖二酸,該糖二酸無光學活性,試寫出該戊醛糖的構(gòu)型式。答案:28化合物a是一種胺,分子式為c8h11n,與亞硝酸反應得b,分子式為c8h10n2o,b與濃鹽酸共沸得其異構(gòu)體c,c與c2h5i反應可得到d,分子式為c10h14n2o,若將a與c2h5i反應時生成e,分子式為c10h15n,e與亞硝酸反應也可得到d。試推出a、b、c、d、e的結(jié)
11、構(gòu),并寫出相關(guān)的反應式。答案:29某含氧化合物(a)經(jīng)催化氫化轉(zhuǎn)為仲醇(b),(b)氧化得酮(c),(c)經(jīng)硝酸氧化,生成化合物(d),(d)的分子式為c6h10o4。(d)脫羧轉(zhuǎn)化為另一酮(e)。(c)和(e)屬于同一類型化合物,(e)比(c)少一個亞甲基。答案:30有一戊糖a(c5h10o4)與羥胺反應生成肟,與硼氫化鈉反應生成b(c5h12o4)。b有光學活性,與乙酐反應得四乙酸酯。戊糖a與ch3oh、hcl反應得c(c6h12o4),再與hio4反應得d(c6h10o4)。d在酸催化下水解,得等量乙二醛和d-乳醛(ch3chohcho),試推出a、b、c、d的構(gòu)造式。答案:31化合物a
12、(c4h9no)與過量碘甲烷反應,再用agoh處理后得到b(c6h15no2),b加熱得到c(c6h13no),c再用碘甲烷和agoh處理得化合物d(c7h17no2),d加熱分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。寫出a、b、c、d的構(gòu)造式。答案:32d型已醛糖,用硝酸氧化后得糖二酸,該糖二酸無光學活性,試寫出該已醛糖的構(gòu)型式。答案:33有一化合物a的分子式為c8h14o,a可以很快使溴水褪色,可以和苯肼發(fā)生反應,但與銀氨溶液無變化。a氧化后得到一分子丙酮和另一化合物b。b有酸性,和次碘酸鈉反應生成碘仿和一分子丁二酸,試寫出a的結(jié)構(gòu)式和各步反應。答案:34某固體化合物a(c14h12nocl)在hcl
13、條件下回流得到b(c7h5o2cl)和c(c7h10ncl)。b在pc存在下回流后再與nh反應得到d(c7h6nocl),后者用nob處理,再加熱得到e(c6h6ncl),e在5與nano2h2so4反應后加熱,得到f(c6h5clo),f與fcl3有顯色反應,其1hnmr在=78有兩組對稱的二重峰。化合物c與nano2h2so4反應得到黃色油狀物g(c7h8n2o)。c與苯磺酰氯反應產(chǎn)生不溶于堿的化合物h(c13h13nso2)。寫出ah的結(jié)構(gòu)式。 答案:35有一化合物(a)c6h12o,能與羥氨作用,但不起銀鏡反應,在鉑的催化下加氫,得到一種醇(b),(b)經(jīng)脫水、臭氧氧化、水解等反應后,
14、得到兩種液體(c)和(d),(c)能發(fā)生銀鏡反應,但不起碘仿反應;(d)能發(fā)生碘仿反應,但不發(fā)生銀鏡反應。試寫出a-d的結(jié)構(gòu)式和主要反應式。答案:36去氧核糖核酸(dna)水解后得d-單糖,分子式為c5h10o4(a)。a能還原托倫試劑,并有變旋現(xiàn)象,但不能生成脎,a被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(b);被硝酸氧化則得一具有光活性的二元酸(c)。試寫出a、b、c的構(gòu)型式。答案37某化合物a分子式c9h10o2,能溶于naoh溶液,易與溴水、羥氨反應,不能發(fā)生銀鏡反應。a經(jīng)lialh4還原后得化合物b(c9h12o2)。a、b都能發(fā)生碘仿反應。a用zn-hg在濃鹽酸中還原后得化合物c(c9
15、h12o),c與naoh反應再用碘甲烷煮沸得化合物d(c10h14o),d用高錳酸鉀溶液氧化后得對甲氧基苯甲酸,試推測各化合物的結(jié)構(gòu),并寫出有關(guān)反應式。答案:38一堿性化合物a(c5h11n),它被臭氧分解給出甲醛、a經(jīng)催化氫化生成化合物b(c5h13n),b也可以由已酰胺加溴和氫氧化鈉溶液得到。用過量碘甲烷處理a轉(zhuǎn)變成一個鹽c(c8h18ni),c用濕的氧化銀處理隨后熱解給出d (c5h8),d與丁炔二酸二甲酯反應給出e(c11h14o4),e經(jīng)鈀脫氫得3-甲基鄰苯二甲酸二甲酯,試推出ae的得化合物結(jié)構(gòu)。答案:39 一戊糖的分子式為c5h10o5(a)。(a)經(jīng)氧化得分子式為c5h10o6
16、(b)。(b)用hi/p處理得到異戊酸。給出(a) 、(b)的構(gòu)造式及相關(guān)反應式。答案:40分子式為c6h12o的化合物(a)氧化后得(b)。(b)能溶于naoh溶液,若與乙酐(脫水劑)一起蒸餾則得化合物(c)。(c)能與苯肼作用,用鋅汞齊及鹽酸處理得化合物(d),(d)分子式為c5h10,寫出a、b、c、d的構(gòu)造式及相關(guān)反應式。 答案:41化合物a(c7h15n)和碘甲烷反應得b(c8h18ni),b和agoh水懸浮液加熱得c(c8h17n),c再和碘甲烷、agoh水懸浮液加熱得d(c6h10)和三甲胺,d能吸收2摩爾h2而得e(c6h14),e的核磁共振氫譜只顯示一個七重峰和一個雙重峰,它
17、們的相對峰面積比是1:6,度推斷a、b、c、d、e、的結(jié)構(gòu)。答案:42有兩種化合物a和b,分子式均為c5h10o4,與br2作用得到分子式相同的酸c5h10o5,與乙酐反應均生成三乙酸酯,用hi還原a和b都得到戊烷,用hio4作用都得到一分子h2co和一分子hcooh,與苯肼作用a能成脎,而b則不生成脎,推導a和b的結(jié)構(gòu)。答案:43某化合物a,分子式為c8h17n,a與兩分子ch3i反應,接著用濕的ag2o處理、加熱,產(chǎn)生一化合物b,分子式為c10h21n,b進一步用ch3i處理,再轉(zhuǎn)變?yōu)闅溲趸?,并加熱分解,產(chǎn)生三甲胺,1,4-辛二烯和1,5-辛二烯,度推出a與b的結(jié)構(gòu)。答案:44化合物a、
18、b、c的分子式均為c3h6o2,a與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳,b與c都不能。但在氫氧化鈉溶液中加熱后水解,在b的水解液蒸餾出來的液體有碘仿反應,試推測a、b、c結(jié)構(gòu)式。44a、ch3ch2cooh b、hcooch2ch3 c、ch3cooch345 化合物a,分子式c5h11no2,能被還原為b(c5h13n),b用過量碘甲烷處理后,再用agoh處理得c,分子式為c8h21no,c加熱分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯,試推出a、b、c結(jié)構(gòu)式。45 a、ch3ch2ch(ch3)ch2no2 b、ch3ch2ch(ch3)ch2nh2c、ch3ch2ch(ch3)ch2n+(ch3)3 oh-
19、46 化合物a(c5h10o4)有旋光性,和乙酐反應生成二乙酸酯,但不和tollen試劑反應。a用稀鹽酸處理得到甲醇和b(c4h8o4)。b有旋光性,和乙酐反應生成三乙酸酯。b經(jīng)還原可生成無旋光性的c(c4h10o4),后者可和乙酐反應生成四乙酸酯。b溫和氧化的產(chǎn)物d是一個羧酸(c4h8o5),用naox處理d的酰胺得到d-甘油醛。請確定ad的結(jié)構(gòu)式。答案:47某一不飽和二元酸,用臭氧處理,反應產(chǎn)物加水分解后,生成ohc-cooh,已知原來的二元易生成酸酐。寫出此酸的構(gòu)造式和有關(guān)反應式。答案:48某化合物a(c7h7no2),a用sn+hcl還原得b(c7h9n)。b與nano2和鹽酸在0反應
20、得到c(c7h7cln2)。c在稀hcl中與cucn作用得d(c8h7n),d在稀酸中水解得到有機酸e(c8h8o2),e用kmo4氧化得到另一種酸f(c8h6o4)。f受熱時分解成酸酐g(c8h4o3),試推測a、b、c、d、e、f、g、結(jié)構(gòu)。答案:49d-已醛糖a,經(jīng)nabh4還原生成非光學活性的b,b經(jīng)ruff降解生成戊醛糖c,c經(jīng)hno3氧化生成具有光活性的二元酸d,推測a、b、c、d的結(jié)構(gòu)。答案:50有機化合物c6h10,加氫生成2-甲基戊烷,它可與ag(nh3)2no3 反應生成白色沉淀,求此化合物的結(jié)構(gòu),并寫出有關(guān)反應式。答案:51有機化合物c6h10,加氫生成2-甲基戊烷,它不
21、能與順丁烯二酸酐反應。它與ag(nh3)2no3 反應時并無白色沉淀生成,求此化合物的結(jié)構(gòu),并寫出有關(guān)反應式。答案:52 化合物a(c7h14),能與hbr作用生成主要產(chǎn)物b。b的結(jié)構(gòu)式為 求a的可能結(jié)構(gòu)式。并標出手性c原子。 答案:53 由化合物(a)c6h13br所制得的格氏試劑與丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(a)能發(fā)生消去反應生成兩種互為異構(gòu)體的產(chǎn)物(b)和(c)。(b)經(jīng)臭氧化還原水解得到c原子數(shù)相同的醛(d)和酮(e),試寫出(a)到(e)的各構(gòu)造式及各步反應式。答案:54化合物a的分子式為c6h10,加氫后可生成甲基環(huán)戊烷,a經(jīng)臭氧化分解僅生成一種產(chǎn)物b,測得
22、b有光學活性,試求出a的結(jié)構(gòu)? 答案: 55一烴的分子式為c9h12不起典型的加成反應;易發(fā)生硝化,磺化等取代反應;能被熱酸介質(zhì)kmno4氧化,得對苯二甲酸,若用硝酸在溫和條件下,氧化則得對甲基甲酸,寫出該烴的可能結(jié)構(gòu)式并寫出有關(guān)反應式。答案: 56化合物a、b、c均具有分子式c4h9br。a與naoh水溶液作用生成的c4h10o(醇),b與naoh水溶液作用生成c4h8(烯),c與naoh水溶液作用生成c4h10o和c4h8的混合物,試寫出a、b、c的可能結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)反應式。答案:57 某化合物(a)分子式為c5h10o,(a)與盧卡斯試劑在室溫立即生成c5h9cl(b),(b)能與a
23、gno3乙醇溶液立即生成沉淀。(a)可以拆分為一對光活性對映體,但(b)經(jīng)催化加氫后生成(c),(c)則不能拆分為光活性異構(gòu)體,試用方程式表示推測(a)、(b)、(c)結(jié)構(gòu)的過程。答案:58 組成為c10h10的化合物,它具有下列性質(zhì):(1)用氯化銅的氨溶液不生成沉淀。(2)氧化生成間苯二甲酸。(3)在hgso4,hso4存在下,加熱生成c10h12o。確定其結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)方程式。答案:59 化合物(a)實驗式為ch,分子量為208。強氧化得苯甲酸,臭氧化分解產(chǎn)物僅得c6h5ch2cho,推出(a)的結(jié)構(gòu)式。答案:60某醇c5h11oh,氧化后得一種酮。該醇脫水后得一種烴,此烴氧化后生成另
24、一種酮和一種羧酸。試推斷該醇的構(gòu)造式。答案:61分子式為c7h15cl的化合物a,用強堿處理可以得到具有分子式c7h14的三種產(chǎn)物b、c、d,該三種產(chǎn)物經(jīng)催化加氫都得到-甲基已烷,而分別與b2h6/h2o2,oh-反應后,b得到幾乎一種醇e,而c、d得到幾乎等量的醇f和e。試根據(jù)以上事實推測a、b、c、d、e、f結(jié)構(gòu)式。答案:62化合物a(c16h16)能使br2/ccl4褪色,和稀、冷kmo4反應。a能與等摩爾的h2加成,用熱kmo4氧化時,a生成二元酸c6h4(cooh)2,后者只能生成一種單硝基化合物,寫出a的構(gòu)造式及各步反應式。 答案:63 有兩個烯烴,(a)經(jīng)臭氧氧化及水解后生成ch
25、3ch2cho和ch2o;(b)經(jīng)同樣處理后,則得ch3ch2coch3和(ch3)2co。試寫出(a) 和(b)的構(gòu)造式。答案:64化合物a、b經(jīng)分析均含88.8%碳,氫11.2%,且使溴的四氯化碳溶液褪色,a與氯化亞銅氨溶液作用生成沉淀,氧化a得co2和丙酸。b不與硝酸銀氨溶液反應。氧化b得co2和草酸(hooccooh),試寫出a、b的結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)反應式。答案:65化合物c8h17br(a)在乙醇中用乙醇鈉處理,生成烯烴c8h16(b),(b)用臭氧處理繼之水解后生成(c)。當催化氫化時(c)吸收1mol氫生成醇c4h10o(d),用濃硫酸處理(d)生成兩種烯烴異構(gòu)體(e)、(f),其分子式為c4h8。寫出從a到f 構(gòu)造式及各步反應式。答案:66某分子式c5h12o的化合物,含有5組不等性質(zhì)子從nmr光譜圖中見到: a在=0.9處出現(xiàn)二重峰(6h);b在=1.6處出現(xiàn)多重峰(1h);c在=2.6處出現(xiàn)多重峰(1h);d在=3.6處出現(xiàn)單峰(1h);e在=1.1處出現(xiàn)二重峰(3h)。答案:67烴(a)與br2反應生成二溴衍生物(b),用naoh的醇溶液處理(b)得(c),將(c)氫化,生成環(huán)戊烷(d),寫出a、b、c、d的合理構(gòu)造式。答案:68一化合物a的分
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