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1、(十三) 將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 解:自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋?一) 完成下列反應(yīng)式:(3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (12) (13) (14) (六) 在下列各組化合物中,哪一個(gè)比較穩(wěn)定?為什么?(1) (a) , (b) (2) (a) , (b) (3) (a) , (b) , (c) (4) (a) , (b) (5) (a) , (b) , (c) 。(6) (a) , (b) (七) 將下列各組活性中間體按到穩(wěn)定性由大小排列成序:(1) (2) 解:(1)cab (2)bca(八) 下列第一個(gè)碳正離子均傾向于重排成更穩(wěn)定的碳正離子,試寫出其重

2、排后碳正離子的結(jié)構(gòu)。(1) (2) (3) (4) (1) (2) (3) (4) (4) 解: (十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用試劑任選):(1) 由1-丁烯合成2-丁醇解:(2) 由1-己烯合成1-己醇解:(3) 解:(4) 由乙炔合成3-己炔解:(5) 由1-己炔合成正己醛解: (6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解: (二十) 某化合物(a)的分子式為c7h14,經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成兩個(gè)化合物(b)和(c)。(a)經(jīng)臭氧化而后還原水解也得相同產(chǎn)物(b)和(c)。試寫出(a)的構(gòu)造式。解:(二十一) 鹵代烴c5h11br(a)與氫氧化鈉的乙醇溶液作用,生成分子式為c5h

3、10的化合物(b)。(b)用高錳酸鉀的酸性水溶液氧化可得到一個(gè)酮(c)和一個(gè)羧酸(d)。而(b)與溴化氫作用得到的產(chǎn)物是(a)的異構(gòu)體(e)。試寫出(a)、(b)、(c)、(d)和(e)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解:各步反應(yīng)式:(二十三) 有(a)和(b)兩個(gè)化合物,它們互為構(gòu)造異構(gòu)體,都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(a)與ag(nh3)2no3反應(yīng)生成白色沉淀,用kmno4溶液氧化生成丙酸(ch3ch2cooh)和二氧化碳;(b)不與ag(nh3)2no3反應(yīng),而用kmno4溶液氧化只生成一種羧酸。試寫出(a)和(b)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解: 各步反應(yīng)式:(二十五) 某化合物(a),分子式為c5

4、h8,在液氨中與金屬鈉作用后,再與1-溴丙烷作用,生成分子式為c8h14的化合物(b)。用高錳酸鉀氧化(b)得到分子式c4h8o2為的兩種不同的羧酸(c)和(d)。(a)在硫酸汞存在下與稀硫酸作用,可得到分子式為c5h10o的酮(e)。試寫出(a)(e)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解:各步反應(yīng)式:第四章 二烯烴和共軛體系習(xí)題(p147)(三) 完成下列反應(yīng)式:(1) (2) (5) (8) (9) (十三) 選用適當(dāng)原料,通過diels-alder反應(yīng)合成下列化合物。 (3) (4) (5) (6) 解:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 第五章 芳烴 芳香性 (二) 命名下列化合物:

5、(3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羥基苯乙酮 (9) 4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反應(yīng)式:解:紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (二十一) 某烴的實(shí)驗(yàn)式為ch,相對(duì)分子質(zhì)量為208,強(qiáng)氧化得苯甲酸,臭氧化分解產(chǎn)物得苯乙醛,試推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。解: 由實(shí)驗(yàn)式及相對(duì)分子質(zhì)量知,該烴的分子式為 c16h16,不飽和度為9,故該烴分子中可能含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)雙鍵。 由氧化產(chǎn)物知,該烴的結(jié)構(gòu)為:(二十四) 按照huckel規(guī)則,判斷

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