伯仲叔季碳及伯仲講課適用

1、烷 烴 alkane1學(xué)校課堂2 烷 烴2.1 烷烴的命名烷烴的命名2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2學(xué)校課堂2.1 烷烴的命名烷烴的命名伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫的概念伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫的概念chhhchhh伯碳伯氫3學(xué)校課堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 chhchhhchhh121 伯碳伯碳仲碳仲氫4學(xué)校課堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫cch3ch3h21ch3 叔碳伯碳叔氫5學(xué)校課堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫

2、cch3ch3ch321ch3 季碳伯碳6學(xué)校課堂2.1 烷烴的命名烷烴的命名烷基的概念烷基：烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩余的部分（原子團(tuán)）稱為余的部分（原子團(tuán)）稱為基基 7學(xué)校課堂幾種常用的烷基幾種常用的烷基ch3ch4hc2h5c2h6h甲基 me乙基 et8學(xué)校課堂仲氫ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3chch3伯氫正丙基 n-pr異丙基 i-pr幾種常用的烷基幾種常用的烷基9學(xué)校課堂ch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch3chch2ch3仲氫伯氫正丁基n-bu仲丁基s-bu幾種常用的烷基幾種常用的烷基10學(xué)校課堂ch2chch3ch3

3、chch3ch3ch3ch3ch3ch3c叔氫伯氫異丁基 i-bu叔丁基 t-bu幾種常用的烷基幾種常用的烷基11學(xué)校課堂2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法：適用于簡(jiǎn)單的有機(jī) 化合物，以正，異，新等來(lái)區(qū)別異構(gòu)體。12學(xué)校課堂習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法例：ch3ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch3ch3ch3ch3ch3cch3正戊烷異戊烷新戊烷13學(xué)校課堂2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則衍生物命名法衍生物命名法：命名時(shí)以甲烷做母體，把其它烷烴看成是甲烷的烷基衍生物，即甲烷中的氫原子被烷基取代生成的化合物。14學(xué)校課堂衍生物命名法衍生物命名法：例：ch3ch2cch

4、3ch3chch2ch3ch3ch3chcch3ch3ch2ch3ch3二甲基乙基仲丁基甲烷甲基二乙基異丙基甲烷15學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法：依據(jù)國(guó)際通用的iupac命名原則， 結(jié)合中文特點(diǎn)制訂。步驟和原則如下:2.1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則16學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法選擇最長(zhǎng)、含支鏈最多的鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷ch2ch3chch3ch3ch2 例1：2-甲基戊烷17學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch2ch3chch3ch3ch2ch2 3-甲基己烷例2：18學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法cch3chch3ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch12 六個(gè)碳原子,4

5、個(gè)支鏈6個(gè)碳原子，2個(gè)支鏈選擇紅色為主鏈例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷19學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法用于確定取代基（支鏈）的位置 。ch3ch3ch3ch2ch4321 例4：2-甲基丁烷從最接近取代基的一端開(kāi)始編號(hào)20學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch324351c1234566 綠色編號(hào)正確3,3,4-三甲基戊烷例5：若有多個(gè)取代基，則應(yīng)使編號(hào)之和最小21學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch123456ch2 3-甲基-4-乙基戊烷例6：若有相同編號(hào)，則小基團(tuán)先編號(hào)22學(xué)校課堂系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法（3） 依

6、次寫出取代基的位次、個(gè)數(shù)、名稱于某烷之前，大基團(tuán)后列出。23學(xué)校課堂練習(xí)ch3chch3ch3ch2ch2ch3cch3123456ch2chch371：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷24學(xué)校課堂練習(xí)ch3chch3c2h5chc2h52：3,4-二乙基戊烷25學(xué)校課堂ch3chch3chch2ch3ch3123456ch2chch37ch2ch2ch283,6-二甲基-5-丙基戊烷3：練習(xí)26學(xué)校課堂ch3ch2ch2ch2ch313456chcch2ch37ch2ch3ch2ch324：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí)27學(xué)校課堂 在烷烴中，甲烷在烷烴中，甲烷ch4是最簡(jiǎn)單的分子，是

7、最簡(jiǎn)單的分子，它是由它是由1個(gè)個(gè)sp3雜化的碳原子以雜化的碳原子以4個(gè)個(gè)sp3雜化軌雜化軌道分別與道分別與4個(gè)氫原子的個(gè)氫原子的1s軌道重疊，生成軌道重疊，生成4個(gè)個(gè)ch鍵，它的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。鍵，它的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。甲烷分子中的甲烷分子中的ch鍵，成鍵的電子云鍵，成鍵的電子云是圍繞著連接兩個(gè)原子核的軸是圍繞著連接兩個(gè)原子核的軸(即對(duì)稱軸即對(duì)稱軸)而而對(duì)稱分布的，這種鍵叫做對(duì)稱分布的，這種鍵叫做 鍵。鍵。2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)28學(xué)校課堂碳原子的碳原子的4個(gè)個(gè)sp3雜化軌道雜化軌道29學(xué)校課堂hhhhc甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)hch鍵角109.5ch鍵長(zhǎng)0.109nm

8、30學(xué)校課堂甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)31學(xué)校課堂v 電子云呈軸對(duì)稱電子云呈軸對(duì)稱v 具有可旋轉(zhuǎn)性具有可旋轉(zhuǎn)性v 重疊程度高，鍵較牢固重疊程度高，鍵較牢固 鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn)：32學(xué)校課堂2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu): 由于原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。立體異構(gòu)立體異構(gòu)：由于原子在空間的排列不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。若各異構(gòu)體之間可通過(guò)鍵旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化，則為否則為。 33學(xué)校課堂隨碳原子數(shù)增加，異構(gòu)體數(shù)目迅速增加。4個(gè)碳原子以上的烷烴存在碳鏈異構(gòu)體例：ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch3ch正丁烷 bp: -0.5c mp:-135 c 異丁烷 bp

9、: -11.2c mp:-135 c 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)34學(xué)校課堂有機(jī)分子中由于圍繞鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間不同的排列方式稱為構(gòu)象。在乙烷分子中固定一個(gè)甲基，使另一個(gè)甲基沿cc 鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)甲基中的氫原子的相對(duì)位置就會(huì)不斷改變，產(chǎn)生各種不同的構(gòu)象。其中有兩種典型構(gòu)象，一種叫做交叉式構(gòu)象，另一種叫做重疊式構(gòu)象。乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象35學(xué)校課堂乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象36學(xué)校課堂乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象37學(xué)校課堂乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象38學(xué)校課堂丙烷的結(jié)構(gòu)丙烷的結(jié)構(gòu)39學(xué)校課堂丁烷的結(jié)構(gòu)丁烷的結(jié)構(gòu)

10、40學(xué)校課堂丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象41學(xué)校課堂丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象42學(xué)校課堂丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象43學(xué)校課堂丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象44學(xué)校課堂丁烷的完全重疊式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象45學(xué)校課堂長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象46學(xué)校課堂己烷的結(jié)構(gòu)己烷的結(jié)構(gòu)47學(xué)校課堂庚烷的結(jié)構(gòu)庚烷的結(jié)構(gòu)48學(xué)校課堂2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)非極性分子，不溶于水非極性分子，不溶于水-200-1000100200300123456789 10 11 12 13 14 15碳原子數(shù)溫度(c)：隨相隨相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)分子質(zhì)量增加而增加，增加而增加，同分子

11、量時(shí)，同分子量時(shí)， 支鏈較多，支鏈較多，沸點(diǎn)較低。沸點(diǎn)較低。直鏈烷烴的沸點(diǎn)49學(xué)校課堂：隨相對(duì)分隨相對(duì)分子質(zhì)量增加而增子質(zhì)量增加而增加，但偶數(shù)碳鏈加，但偶數(shù)碳鏈的正烷烴由于分的正烷烴由于分子對(duì)稱性較高，子對(duì)稱性較高，熔點(diǎn)比高一個(gè)碳熔點(diǎn)比高一個(gè)碳原子的奇數(shù)碳原原子的奇數(shù)碳原子正烷烴稍高。子正烷烴稍高。2.3 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)-200-150-100-50050123456789 10 11 12 13 14 15碳原子數(shù)溫度(c)直鏈烷烴的熔點(diǎn)50學(xué)校課堂2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：非極性分子，無(wú)官能團(tuán)，非極性分子，無(wú)官能團(tuán)，分子中只有分子中只有 鍵，所以化學(xué)性質(zhì)不活鍵，所

12、以化學(xué)性質(zhì)不活潑。只有在較劇烈的條件下才能發(fā)潑。只有在較劇烈的條件下才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。生化學(xué)反應(yīng)。51學(xué)校課堂ch4cl2ch3clhv+ hcl或高溫 ch3clcl2ch2cl2hv+hcl或高溫 ch2cl2cl2chcl3hv+hcl或高溫 chcl3cl2ccl4hvhcl+或高溫 1、游離基取代反應(yīng)、游離基取代反應(yīng)52學(xué)校課堂游離基取代反應(yīng)機(jī)理：游離基取代反應(yīng)機(jī)理：cl2clhv.cl.+ ch3.cl.+ hclch4 cl.+ch3.+ cl2ch3cl 鏈引發(fā)：鏈引發(fā)：鏈增長(zhǎng)：鏈增長(zhǎng)：（1）53學(xué)校課堂：叔氫仲氫伯氫+cl2clcl. +c2h6ch3ch3. +ch3clch3.cl 鏈終止：鏈終止：游離基取代反應(yīng)機(jī)理：游離基取代反應(yīng)機(jī)理：（2）54學(xué)校課堂游離基取代反應(yīng)歷程學(xué)校課堂2、