同步備課一體資料之化學(xué)蘇教必修2講義專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第2單元第3課時(shí)

1、2017-2018學(xué)年高中化學(xué)蘇教版必修2教案第3課時(shí)酯油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)建構(gòu)1.知道酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會(huì)寫酯的水解反應(yīng)方程式。2.熟知油脂的結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)，能區(qū)分酯與脂、油脂與礦物油。3.認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。油脂知 識(shí) 梳 理一、酯1概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酸()與醇(roh)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為。2物理性質(zhì)無(wú)色油狀液體，有香味，比水輕，不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。3化學(xué)性質(zhì)(1)按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，填寫下表：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失實(shí)驗(yàn)結(jié)論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全

2、水解(2)寫出上述實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_。答案ch3cooch2ch3h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh【自主思考】1丁酸與乙酸乙酯是否為同分異構(gòu)體？提示是。2酯在酸性條件下水解與堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？提示酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。二、油脂1概念：油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油發(fā)生酯化反應(yīng)生成的高級(jí)脂肪酸甘油酯，油脂屬于酯類。2分類：油脂分為油和脂肪兩類。(1)油：常溫下呈液體

3、，如花生油、豆油等植物油。(2)脂肪：常溫下呈固態(tài)，如牛油、羊油等動(dòng)物油。3結(jié)構(gòu)如硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)為：4化學(xué)性質(zhì)油脂在酸或堿催化作用下可以水解，在酸性條件下水解產(chǎn)物為甘油、高級(jí)脂肪酸，在堿性條件下的水解產(chǎn)物為甘油、高級(jí)脂肪酸鹽，堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。工業(yè)生產(chǎn)中，可用來(lái)制肥皂。硬脂酸甘油酯與naoh溶液共熱的化學(xué)方程式為5用途：油脂是熱值高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的化工原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等?！咀灾魉伎肌?“酯”和“脂”涵義一樣嗎？甘油是“油”嗎？提示“酯”是無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。而“脂”是由高級(jí)脂肪酸與丙三醇形成的酯，即高級(jí)脂肪酸甘油酯

4、。所以說(shuō)“酯”中包括了“脂”。甘油不是油，甘油化學(xué)名稱丙三醇，屬多元醇。4油和脂的主要區(qū)別是什么？油能否轉(zhuǎn)化為脂肪？提示“油”一般不飽和程度較高，熔點(diǎn)較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點(diǎn)較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。 “油脂”都是混合物。油通過(guò)氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。5在皂化反應(yīng)中，加入飽和食鹽水的作用是什么？提示使c17h35coona的溶解度降低而析出，上層是硬脂酸鈉固體，下層是甘油和食鹽的混合液。效 果 自 測(cè)1下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是( )a具有香味b易溶于水c易溶于有機(jī)溶劑d密度比水大解析酯一般都易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，不溶于水，低級(jí)酯具有芳香氣味。答案c2判斷正

5、誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)油脂屬于酯類，難溶于水。( )(2)脂肪和油都屬于油脂。( )(3)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。( )(4)油脂的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸或高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。( )答案(1) (2)(3)×(4) 探究一、酯的水解【合作交流】1酯在水解反應(yīng)中哪些化學(xué)鍵會(huì)斷裂？提示水解反應(yīng)中，乙酸乙酯分子中斷裂的鍵是中的co鍵。由于在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子中新形成的化學(xué)鍵也是中的co鍵。也就是說(shuō)“酯化反應(yīng)時(shí)形成的是哪個(gè)鍵，則水解時(shí)斷開的就是哪個(gè)鍵?！薄军c(diǎn)撥提升】酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2

6、o催化劑濃h2so4稀h2so4或naoh溶液催化劑的其他作用吸水，提高ch3cooh和c2h5oh的轉(zhuǎn)化率naoh中和酯水解生成的ch3cooh，提高酯的水解率最佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)【典題例證1】有機(jī)物是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成_種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成_種酯。在新生成的酯中，相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析酯水解時(shí)酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：、hoch2ch2oh、。這3種物質(zhì)

7、按題意重新酯化有：與生成鏈狀酯，與生成環(huán)狀酯，與生成鏈狀酯，與生成鏈狀酯，與生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中的相對(duì)分子質(zhì)量最大，并且與生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子，與生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子。答案35【學(xué)以致用1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀h2so4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水，經(jīng)過(guò)足夠長(zhǎng)的時(shí)間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫的化合物是()a只有乙醇 b只有乙酸c只有乙酸乙酯d乙醇、乙酸解析乙酸乙酯在水解時(shí)，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加 oh，醇上加 h。若向平衡體系中加入重水(dod)，反應(yīng)如下：doddoch2ch3。答案d探究二、油脂的性質(zhì)【合作交流】2酯與油脂

8、有何不同？二者之間有何關(guān)系？提示酯是無(wú)機(jī)含氧酸或有機(jī)羧酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物；而“油脂”是高級(jí)脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”。注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。3日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿水溶液洗滌炊具上的油污，這是利用了什么原理？提示油污的主要成分是油脂，熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成了可溶于水的硬脂酸鈉和甘油，達(dá)到洗去油污的目的?！军c(diǎn)撥提升】1油脂的性質(zhì)2油脂和酯的比較物質(zhì)油脂酯油脂肪組成多種高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的酯酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物含不飽和高級(jí)脂肪酸烴基多含飽和高級(jí)脂肪酸烴基多密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑常溫

9、狀態(tài)液態(tài)固態(tài)或半固態(tài)呈液態(tài)或固態(tài)化學(xué)性質(zhì)都水解，油和含碳碳雙鍵的酯能發(fā)生加成反應(yīng)存在油料作物籽粒中動(dòng)物脂肪中花、草或動(dòng)植物體內(nèi)聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱為油脂，均屬于酯類3.油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油組成高級(jí)脂肪酸甘油酯多種烴(石油分餾產(chǎn)品)的混合物性質(zhì)水解不水解，具有烴的性質(zhì)實(shí)例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鑒別加含酚酞的naoh溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的naoh溶液，加熱，無(wú)變化【典題例證2】下列區(qū)分植物油和礦物油的方法中，正確的是( )a加入水中，浮在水面上的為植物油b嘗一嘗，能食用的為植物油c點(diǎn)燃，能燃燒的為礦物油d加入足量的氫氧化鈉溶液共煮，不再分層的為植物油解析植物油屬

10、于油脂，在naoh溶液中，幾乎完全水解，生成易溶于水的物質(zhì)，反應(yīng)后溶液不再分層。利用這個(gè)性質(zhì)可區(qū)分植物油和礦物油。答案d【學(xué)以致用2】油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。下列說(shuō)法不正確的是( )a衣服上的油脂可用汽油洗去b利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂c油脂在酸性條件下比在堿性條件下更容易水解d脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)解析油脂易溶于有機(jī)溶劑中，汽油易揮發(fā)，從而洗去衣服上的油污；油脂在堿性條件下的水解可以生成高級(jí)脂肪酸鈉(肥皂的主要成分)；油脂在堿性條件下比酸性條件下更容易水解。答案c1下列物質(zhì)中不屬于油脂的是( )

11、a花生油b石蠟油c棉籽油d牛油解析石蠟油是液態(tài)烷烴的混合物，不屬于油脂。答案b2為了促進(jìn)酯的水解，可以采取的最有效的措施是( )a增加酯的用量b增加水的用量c加熱d加入氫氧化鈉溶液并加熱答案d3下列有機(jī)物中，剛開始滴入naoh溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是( )a乙酸b乙酸乙酯c甲苯d汽油解析乙酸乙酯與naoh在水浴加熱條件下水解生成ch3coona和乙醇，二者都溶于水。答案b4下列說(shuō)法不正確的是( )a油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯b油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可以得到固態(tài)油脂c油脂在酸性或堿性條件下，可以發(fā)生皂化反應(yīng)d油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)答案c5油脂既是重要食物，又是重要的化工原

12、料。油脂的下列性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵()有關(guān)的是()a適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素b利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂c植物油通過(guò)氫化可以制造植物奶油(人造奶油)d脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)解析a項(xiàng)利用的是“相似相溶”原理；b項(xiàng)利用的是油脂可水解的性質(zhì)；d項(xiàng)說(shuō)明脂肪是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，a、b、d三項(xiàng)是油脂的共性，與其結(jié)構(gòu)中是否含有不飽和雙鍵無(wú)關(guān)；c項(xiàng)說(shuō)明植物油含有不飽和雙鍵，可進(jìn)行氫化加成。答案c課時(shí)作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1下列說(shuō)法不正確的是( )a酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱，可得到酯b乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯c酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)

13、d果類和花草中存在著芳香氣味的低級(jí)酯解析乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯。答案b2在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中硫酸的作用分別是( )a催化劑、脫水劑；催化劑b催化劑、吸水劑；催化劑 c都作催化劑d吸水劑；催化劑 解析酯化反應(yīng)中濃h2so4作催化劑和吸水劑，酯的水解反應(yīng)中稀h2so4只作催化劑，故選b。答案b3下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是( )a油脂屬于酯類b油脂的組成元素為c、h、oc油脂可能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d油脂一定不能使溴的四氯化碳溶液褪色解析油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油(丙三醇)形成的酯，故它屬于酯類，其組成元素為c、h、o。有些油脂是由不飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，故可使酸性kmn

14、o4溶液褪色，可使溴的ccl4溶液褪色。答案d4食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來(lái)制取的，制作過(guò)程發(fā)生的反應(yīng)是( )a水解反應(yīng)b取代反應(yīng)c加成反應(yīng)d氧化反應(yīng)解析植物油是液態(tài)油，冰淇淋是硬化油，是固態(tài)的，液態(tài)的油變成固態(tài)的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴基。答案c5下列說(shuō)法正確的是( )a油和脂是同系物b油和脂是同一類物質(zhì)c油脂兼有酯和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)d同碳原子數(shù)的油和脂是同分異構(gòu)體解析油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。油脂是由多種飽和的或不飽和的高級(jí)脂肪酸的甘油酯組成的混合物，其成分屬于酯類物質(zhì)，具有酯的化學(xué)性質(zhì)。只有由不飽和高級(jí)脂肪酸跟甘油生成的酯組成的液

15、態(tài)油，才兼有酯和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)。答案b6下列不屬于取代反應(yīng)的是( )a用汽油洗油污b乙醇與乙酸制取乙酸乙酯c油脂的皂化反應(yīng)d油脂的酸性水解 解析汽油洗油污是因?yàn)橛蜆O易溶于有機(jī)溶劑，屬于物理變化；b屬于酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)； c、d分別為油脂的堿性和酸性水解，屬于取代反應(yīng)。答案a7膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為c27h46o，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為c34h50o2，生成這種膽固醇酯的羧酸是( )ac6h13coohbc6h5coohcc7h15coohdc6h5ch2cooh解析膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出

16、生成該酯的化學(xué)反應(yīng)的通式(用m表示羧酸)：c27h46omc34h50o2h2o，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為c7h6o2，只有b選項(xiàng)中的物質(zhì)符合。答案b8某有機(jī)物m的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為關(guān)于m的敘述正確的是( )a屬于酯類，易溶于水b水解反應(yīng)可生成乙酸c1 mol m可以與2 mol naoh反應(yīng)d一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)解析a項(xiàng)，酯類難溶于水；b項(xiàng)，生成乙醇；c項(xiàng)，1 mol m消耗1 mol naoh；d項(xiàng)，與h2加成，可燃燒。答案d9關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較中，正確的是( )a油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體b油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇c油脂和乙酸乙酯都不能使

17、溴水褪色d油脂不溶于水，乙酸乙酯溶于水解析油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物；油脂中有的在室溫下呈固態(tài)(如硬脂酸甘油酯)，有的在室溫下呈液態(tài)(如油酸甘油酯)；油脂屬于酯類，與乙酸乙酯相似，都能水解生成羧酸和醇；油脂中若含不飽和烴基，則能與溴水加成而使溴水褪色，乙酸乙酯與溴水不反應(yīng)；油脂和乙酸乙酯都屬于酯類，都不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。答案b10酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離的酯水解，得到了乙酸和另一種化學(xué)式為c6h13oh的物質(zhì)。對(duì)于此過(guò)程，以下分析中不正確的是( )ac6h13oh分子含有羥基bc6h13oh可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)c實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可

18、表示為ch3cooc6h13d不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解 解析酯的水解分為兩種情況：在酸性條件下，酯水解生成酸和醇，水解程度較??；在堿性條件下 ，酯水解生成鹽和醇，水解程度大甚至完全水解。酯必須在催化劑作用下才能水解，而且水解程度較小，要想讓水解程度變大或進(jìn)行到底， 可以加堿促進(jìn)水解。答案d能力提升11a是一種酯，分子式為c4h8o2，a可以由醇b與酸c發(fā)生酯化反應(yīng)得到，b氧化可得c。(1)寫出a、b、c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a _、 b_、c_。(2)寫出a在堿性條件下水解的化學(xué)方程式_。解析醇b氧化可得到酸c，說(shuō)明b與c所含有的碳原子數(shù)相等，再根據(jù)題意，則可得出b為c2h5oh，c為

19、ch3cooh，a為ch3cooc2h5。答案(1)ch3cooch2ch3ch3ch2ohch3cooh(2)ch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh12已知硬脂酸c17h35cooh為飽和高級(jí)脂肪酸，硬脂酸甘油酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)該油脂能否使溴水褪色：_(填“能”或“不能”)。(2)寫出該油脂在naoh熱溶液中水解的幾種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)該油脂與足量h2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析該油脂分子中烴基上含有碳碳雙鍵，故能使溴水褪色，1 mol該油脂在naoh溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成c17h35coona、c17h33coona、c15h31coona和。答案