(完整版)高中化學(xué)選修五筆記(按章節(jié))詳解(2)

1、1選修五部分第一章認(rèn)識有機化合物第一節(jié)有機化合物的分類一、 有機物和無機物的區(qū)分有機物的含義1、舊義：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氰化物除外2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物二、有機物的分類1、按碳原子骨架區(qū)分1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2）環(huán)狀化合物：分子中碳原子連接成環(huán)a脂環(huán)化合物：如環(huán)己烷、環(huán)戊烷_，分子中不含有苯環(huán)b、芳香化合物：如苯 匚、I苯甲酸OH分子中只含有一個苯環(huán)2、按官能團(tuán)分類1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)2）烴：只含有碳、氫元素的有機化

2、合物，女口：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴3）烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成的一系列新的化合物a鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被含氧原子的官能團(tuán)所取代而形成的化合物4）常見的官能團(tuán)碳碳雙鍵c=c1 1羥基OH酯基oOHII 1YC碳碳三鍵c=c醛基0IICH醚鍵0C=2鹵族原子Cl羧基0IICOH羰基0II c35）官能團(tuán)和根（離子）、基的區(qū)別*a基與官能團(tuán)基：有機物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系：“官能團(tuán)”屬于“基” 但“基”不一定是“官能團(tuán)”b、基與根類別基根實例

3、羥基氫氧根區(qū)別電子式* 6 i H：6 x電性電中性帶個單位負(fù)電荷存在有機化合物無機化合物電子數(shù)9106）常見有機物的主要類別、官能團(tuán)和代表物質(zhì)類別官能團(tuán)代表物質(zhì)和結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4烯烽c=c1 1乙烯CH,CH.rx乙快CHCH芳香炬苯0歯代矩X（X表示鹵族原子）漠乙烷CHjCH2BrOH乙醇CH3CH2OH酚OH（鏗基與苯環(huán)直連）苯酚CH醛OII CH0乙醛J 吐CH:CH竣酸oII C0H0乙酸CH5YHO 0HII 1 C C乙酸乙酩CH,COCH：OH瞇乙障CH?CH?-O-CHjCH:0IIY丙酮CH?C CH?4第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子

4、有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結(jié) 合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一 的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機物結(jié)構(gòu)復(fù)雜， 數(shù)量龐大。2、單鍵甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子為 中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)HIHYHIH球棍模型在甲烷分子中，4個碳?xì)滏I是等同的，碳原子的4個價鍵之間的夾角（鍵 角）彼此相等，都是109 28。4個碳?xì)滏I的鍵長都是1.09X10-10m。經(jīng)測定，CH鍵的鍵能是413.4 kJmOl3、不飽和鍵1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三

5、鍵2）不飽和度：與烷烴相比，碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為缺氫程度3）不飽和度（Q）計算*a、烴CxHy的不飽和度的計算2x 2 y2與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子HH； C?II XH甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖比例模熨H5b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計算一個雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個不飽和度一個三鍵相當(dāng)于兩個不飽和度一個碳氧雙鍵相當(dāng)于一個不飽和度、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機物種類繁多 的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的 特點是分子式相

6、同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同2、同分異構(gòu)的類別1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構(gòu)書寫方法（減碳法）：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，苯環(huán)排布鄰、間、對 例如：GHL的同分異構(gòu)體書寫1CH$-CHZ-CHZ-CH2-CH3-CH32CH*3CRYHCHCHLCH?CH3ICH3CCH.CHjICH3CHi CH】I ICHaCHCHCH3注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分1CH-CH3- CH3- CH =CHMl2）位置異構(gòu):由官能團(tuán)位置不同引起的同分異構(gòu)官能團(tuán)（C=C）位置異構(gòu)62CH一CH?C4CHCR7CHjCHCH=（：HZ3）官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同官能團(tuán)引

7、起的同分異構(gòu)4）空間異構(gòu)（手性異構(gòu)）由于具有空間四面體結(jié)構(gòu)、互為鏡像引起的同分異構(gòu)3、常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：a、烯烴與環(huán)烷烴（CnH2n）b、炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴（CnH2n-2）C、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等（CnH2n-6）d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等（CnH2n+2O）e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CnH2nO）f、 飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等（CnHnQ）g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚（CnH2n-6Q）h、氨基酸和硝基化合物（CnH2n+1NQ）三、有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、有機物結(jié)構(gòu)的各種表示方法種類實例含義化學(xué)式乙烯GH4、戊烷C

8、5H12用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映 出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式（實驗式）乙烷CH、烯烴CH表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式 子，由最簡式可求最簡式量電子式J乙烯H H4- -I：C： ：C：用“ ”或“X”表示電子，表示分子中各原 子最外層電子成鍵情況的式子CH.CHZC=CH2ICH3CHMCHYCHJ喙架異構(gòu)官能團(tuán)爲(wèi)置異構(gòu)8球棍模型宀乙烯oD小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分 子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）9用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相對大小及結(jié)合順序 具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié) 構(gòu)；能完整地表示出有機物分子中每個

9、原子的 成鍵情況的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)表示有機化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳 碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個 拐點和終點均表示一個碳原子書寫結(jié)構(gòu)簡式時要注意：a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；b、C=C AC中的、“三”不能省略，但是醛基、羧基則可 進(jìn)一步簡寫為一CHOCOOH2、有機物分子共線共面1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結(jié)構(gòu)2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結(jié)構(gòu)3、同與不同“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結(jié)構(gòu)相似、 化學(xué)性質(zhì) 相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì) 不完全相同有機物（化合物）同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同，物理

10、性質(zhì)不 完全相同，不同類時化 學(xué)性質(zhì)不同有機物（化合物）同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個數(shù)不同、 結(jié)構(gòu)不同無機單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，化學(xué)性 質(zhì)相同中子數(shù)不同，質(zhì)量數(shù)不 同，物理性質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無機物或有機物比例模型乙烯結(jié)構(gòu)簡式乙醇CHCH20H結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出官能團(tuán)鍵線式OH構(gòu)結(jié)乙酸O10CH3CH,系統(tǒng)命名為：3,4,6-三甲基辛烷CH,第三節(jié)有機化合物的命名一、鏈狀有機物的命名1、烷烴的命名1）烷基的認(rèn)識烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，用“ 一R”表示。2）烴基的同

11、分異構(gòu)碳數(shù)較多的烷烴，失去不同位置的氫原子所形成的烴基有所不同，呈現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（一CH2CH2CH3），和中間碳原 子上的氫原子所形成的的烴基（）不同3） 烷烴的習(xí)慣命名法（普通命名法）一CH CH3根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用 數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。4）烷烴的系統(tǒng)命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子, 所得烷烴即為母體，碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈b、編序號，

12、定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編 號，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡 單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端 開始編號c、寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“一”、逗號“，”等符號把支 鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情 況下，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“一”隔開；當(dāng)具有幾個相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、 “三”等表示支鏈的個數(shù)； 表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù) 字之間用“， ”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁 的順序先后列出。例：CH.CH2C- -CHCH3CH112,4二甲基一3

13、乙基己烷 的結(jié)構(gòu)式為CH3（：H- -CHCHCHa：HaCHJCH3CH,烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名烷烴相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是 主鏈必須含有雙鍵或三鍵1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或某炔2）編號定位：從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3）寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標(biāo)明雙 鍵或三鍵的個數(shù)。名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。2）系統(tǒng)命名法以苯環(huán)為主體，將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號，原則為：使所有支鏈 所在碳原子的編號之和最小，如：CH2=CHCH2CH名稱：1 丁烯CH5CCHCHCHCH3

14、名稱：2甲基一2,4己二烯CH=CC H2C HC H3、苯的同系物的命名名稱：4甲基一1戊炔1、1、2、2、苯的同系物的特征1）只含有一個苯環(huán)。2）側(cè)鏈均為飽和烷烴基。 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。1）習(xí)慣命名法女口稱為甲苯，稱為乙苯二甲苯有三種同分異構(gòu)體CH.12命名原則：與鏈狀化合物相相同13第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純主要方法：1、蒸餾1）蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。2）適用條件：a有機物的熱穩(wěn)定性較強；b、有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般相差大于30C）。2、重結(jié)晶1）將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出

15、晶體的過程 稱之為重結(jié)晶2）重結(jié)晶原理就是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度的不同將 它們分離， 從而達(dá)到純化的目的。3） 主要步驟：a溶解一一將樣品溶于適當(dāng)溶劑中，制成飽和溶液。b、熱過濾利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質(zhì)。c、冷卻一一使結(jié)晶析出，可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。d、抽濾一一將結(jié)晶與母液分離。注意：晶體經(jīng)過洗滌、干燥后測熔點，如純度不符合要求，可重復(fù) 上面操作直到滿意為止。4） 溶劑的選取原則a、不與被提純物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。c、雜質(zhì)在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或者在冷溶劑中易溶 （留在母液中分離） 。d、易揮發(fā)，易與晶體分離。e、

16、能得到較好的晶體。f、 環(huán)境友好，價廉易得。3、萃取與分液1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解 性不同，將有機物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃取的原理是： 用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。2）分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。3）操作方法：混合振蕩；靜置分層；分液14未知物 的觥圖2030I|I I 1rT1 TT 40504、色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物， 這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。、有機物分子結(jié)構(gòu)的確定1、元

17、素分析定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后CTCO2,HTH2O,CTHCl。定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產(chǎn)物 的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。1)實驗方法a、李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化， 氧化后產(chǎn)物H2O用無水CaC2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前 后吸收劑的質(zhì)量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的 為氧原子的含量。b、現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機物中的原子個數(shù)比：m(C) mHO) 2 m(O)n (C): n( H):

18、n(O):2:-441816元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比2.相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正 電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同 的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下，至V達(dá)檢測器的時間將因 質(zhì)量的不同而有先后，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2)質(zhì)荷比：分子離子與碎片 離子的相對質(zhì)量與其電 荷的比值。由右圖可看出，質(zhì)荷比 最大的數(shù)據(jù)是46,這就 表示了未知物質(zhì)A的相3 3郴對豐播書- -B BO O4 4zCH/：H=OH對分子質(zhì)量20+29153、紅外光譜在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài)，

19、其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物 分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或 官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。例如：上面提到的未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收。4000 3000 200015001000 508507001006040200 34 567 R 9 10 11 12 13 14 15來知物 A的的紅外比濟(jì)因此， 可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物， 結(jié)構(gòu)簡式 可寫為C2H5OH。4、核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，如用電磁波

20、照射氫原子核，它能通過共振吸收電 磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同 化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的 位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖 上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。未知物A(C?H5OH)的核磁共振氫譜有三個峰(如圖1)，峰面積之比是1:2:3,它們分別為羥基的一個氫原子、 亞甲基(CH2)上的兩個氫 原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。 而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個吸收峰(如圖1未知物A的核磁共振氮諾圖2一.甲瞇的核磁共振

21、氮譜圖2)。43210PPm吸收強度43210ppm吸收強度165、各類分析方法的作用第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴1、基本概念1）通式：戰(zhàn).+22）不飽和度：0（高中階段主要研究鏈狀烷烴）3）代表物質(zhì)：甲烷CH42、甲烷1）物理性質(zhì)：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒烷烴中碳原子數(shù)大于等于4時，烷烴為液態(tài)或固態(tài)HH2） 基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：電子式：空間構(gòu)型：正四面體I* xHH3）制取方法：使用無水醋酸鈉和堿石灰共熱制取CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO34）化學(xué)性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀、強酸、強堿等不反應(yīng)a、與氧氣的反應(yīng)（燃燒、氧化反應(yīng)）CH4+2O2CO2+2

22、H2O現(xiàn)代儀器分析法傳統(tǒng)化學(xué)分析法元素分析儀17現(xiàn)象：淡藍(lán)色火焰，無煙延伸：I、 烷烴燃燒通式CnH”。2nC02（n 1）出02II、氧化反應(yīng)（有機范圍）使有機物得到氧原子或者失去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)b、與氯氣的反應(yīng)（取代反應(yīng)，光照條件）有機物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替換的反應(yīng) 烷烴或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的條件一般為光照CHq+CjTCH3CI +HCl（g）（第一步反應(yīng)）CH3CI + CI2CH2CI2（I）+HCl（g）（第二步反應(yīng)）CH2CI2+CI2TCHCI3（I）+HCI（g）（第三步反應(yīng)）CHCI3+CI2TCC4（I）+HCI（g）（第四步反應(yīng)）現(xiàn)象：無

23、色氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴 略呈黃綠色、烯烴1、基本概念1）通式：CnH2n實驗式：CH22）不飽和度：1（單烯烴，只含有一個雙鍵）3）代表物質(zhì)：乙烯CH2=CH22、乙烯1）物理性質(zhì)：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水HHHH2）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式： /CC電子式： H： C I ： C : HzHH結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2空間構(gòu)型：六個原子共面結(jié)構(gòu)3）化學(xué)性質(zhì)a氧化反應(yīng)i、CH2=CH2+3O2T2CO2+2H2O（有黑煙）ii、可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：烯烴的燃燒通式CnH2n凹O2nCO2nH2O_2_b、與CI2、B2、HCI、H2O的反應(yīng)一一加成反應(yīng)

24、 有機物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鍵或單鍵 的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)CH2=CH2+CI2TCH2CICH2CI CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2BrCH2=CH2+HCITCH2CICH3CH2=CH2+H2OTCH3CH2OH共軛二烯的加成18方式1、CH2二CH-CH二CH2+CI2TCH2CICH二CHCH2CI方式2、CH2=CH-CH=CH2+ClrCH2CICHCICH=CH2完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2CI2TCH2CICHCICHCICH2CIc、加聚反應(yīng)nCH2CH2fCH2CH2n（聚乙烯）加聚反應(yīng)：有機物通過雙鍵或三鍵轉(zhuǎn)變單鍵或雙鍵的方式，使

25、小分子聚合形成大分子的反應(yīng)4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯CH3CH2OHfCH2=CH2+ H2O溫度控制在170C，濃硫酸催化 操作關(guān)鍵：由于反應(yīng)物在140C時會生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）,所以加熱時應(yīng)迅速，使反應(yīng)物溫度盡快達(dá)到170C產(chǎn)物驗證：需要預(yù)先出去混有乙醇蒸汽、SO2等雜質(zhì)，試劑一般選用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液， 如高錳酸鉀褪色，則證明生成了乙烯三、烷烴、烯烴性質(zhì)的比較1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)的增多：1）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機溶劑。3）熔、沸點：熔、沸點逐漸升高。4）密度逐漸增大。2、化學(xué)

26、性質(zhì)烴的類別代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷取代：與鹵族單質(zhì)在光照 條件下反應(yīng)氧化：空氣或氧氣中燃燒烯烴乙烯加成：與戰(zhàn)、X2、HX或水反應(yīng)氧化：空氣或氧氣中燃燒19四、烯烴的順反異構(gòu)1、烯烴的同分異構(gòu)體烯烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)2、順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。兩個相同的原子或原子團(tuán)排列 在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵 的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。女口：順一2 丁烯名稱：反一2丁烯五、炔烴1、基本概念1）通式：CnH2n22）不飽和度：2（單炔烴，只含有一個三鍵）3）

27、代表物質(zhì)：乙炔CH三CH2、乙炔1）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：HC=CH電子式：H】C : : CY H結(jié)構(gòu)簡式：CH三CH空間構(gòu)型：四個原子共線結(jié)構(gòu)2）物理性質(zhì)：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水，密度比空氣小3）化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng)2CH三CH+5O24CO2+2H2O（燃燒，有濃煙） 可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：炔烴的燃燒通式CnH” -。2nCO2（n 1）出02 _b、加成反應(yīng)i、 與氫氣加成CH三CH+H2CH2=CH2CH三CH+2H2CH3CH3ii、與氯氣加成CH三CH+Cl2CHCl=CHClCH三CH+2Cl2CHCI2CHCI2iii、與氯化氫加成H3CCH3 /GC/ HH

28、H3CH ZCC/ HCH.20CH三CH+HCI CH2二CHCICH三CH+2HCI CH3CHCI2（情況1）CH三CH+2HCICH2CICH2CI（情況2）iv與水加成CH三CH+H20CH2=CHOHCH三CH+2H2OCH3CH（OH）2CH3CHO+H2O（情況1）CH三CH+2H2OHOCH2CH2OH（情況2）c、加聚反應(yīng)i、 單獨加聚nCH三CH CH=CHnii、 聚氯乙烯的形成CH三CH+HCICH2=CHCICln CH2=CHCI-ECH?CH玉4)制取方法a反應(yīng)原理：電石與水混合反應(yīng)制得CaC2+2H2OCH三CH+Ca(OH)2由于電石與水反應(yīng)激烈，為控制反應(yīng)

29、平穩(wěn)發(fā)生，所以采用食鹽水代替水，并 用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應(yīng)劇烈了、且大量放熱，另外生成 物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應(yīng)不適宜用啟 普發(fā)生器進(jìn)行b、除雜、產(chǎn)物檢驗除雜：由于電石中常混有硫化鈣、磷化鈣等雜志，所以制得的乙炔中常?；?有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì)，一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜 檢驗：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高錳酸鉀，若溶液褪色，證明生成 物為乙炔六、脂肪烴的來源及其應(yīng)用1、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；石油的催

30、化裂化及裂解可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴，氣態(tài)烯烴 是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。212、比較兩種化學(xué)工藝：分餾與催化裂化石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術(shù)。分為常 壓分餾和減壓分餾石油催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460520 C及100200 kPa的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而 大大提高汽油的產(chǎn)量，如G6H34TC&HI8+CsHi6。拓展：烴的燃燒規(guī)律烴的燃燒通式:4x yyCxHy4yO2XC2；H2。2、在同溫同壓下

31、，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積C。?。當(dāng)為混合烴時,若x2，則必含甲烷。3、等質(zhì)量的烴完全燃燒時，因1 mol C耗O21 mol,4 mol H耗。21 mol, 故質(zhì)量相同的烴，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。4、實驗式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。5、同溫同壓下1體積氣態(tài)烴完全燃燒前后體積的變化規(guī)律CxH4x yOy24xCO2-H2O2x4x yyy4221）當(dāng)水為液態(tài)時,必為體積縮小的反應(yīng)yVV后-V前+142）當(dāng)水為氣態(tài)時：y 4,體積縮小VV后-V前2-1 y 4,等體變化4y 4,體

32、積增大由此可知，體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個數(shù)有關(guān)，而與碳原子的個數(shù)無關(guān)。特別注意CH4、C2H4、C3H4及平均組成為CXH4的氣態(tài)烴完全燃燒,水為氣態(tài)時，為等體反應(yīng)。 補充：1、等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量決定于4x y422常見脂肪烴分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較1、含碳量比較1）含碳量最低（或含氫最高）的烴是甲烷，烯烴的含碳量均為85.7%,含碳量最咼的是乙炔。2）隨碳原子的增多，烷烴的含碳量逐漸升高，炔烴的含碳量逐漸 降低，二者的極限含量均為85.7%。3）甲烷含碳量低，燃燒時火焰為淡藍(lán)色，燃燒充分；而乙烯、乙炔含 碳量較高，燃燒時火焰明亮，且有黑煙，乙炔燃燒的火焰更明亮， 煙更濃，燃燒不

33、充分。（利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯、乙炔） 2、脂肪烴分子的幾種空間構(gòu)型1）甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個原子形成四個共價鍵時空間結(jié)構(gòu)都是四面體，五個原子中最多三個原子共面。2）乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面。3）乙炔型：直線結(jié)構(gòu)，凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。3、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H H1 1 11CCH1 1H H1 1HC三CH分子結(jié)構(gòu)碳原子飽和碳原子未飽和，平面型分子碳原子未飽和，直線型分子活動性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)鹵代加成反應(yīng)與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成加聚反應(yīng)

34、能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)不能使KMnOq（H+）褪色不能使KMnOq（H+）褪色不能使KMnOq（H+）褪色火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙23鑒別溴水或KMnOq（H+）不褪色溴水或KMnOq（H+）褪色溴水或KMnOq（H+）褪色24第二節(jié)芳香烴一、 芳香烴1、定義：結(jié)構(gòu)上由苯環(huán)和烷基組成的烴叫做芳香烴，包含苯2、苯的同系物：只含有一個苯環(huán)的芳香烴，不含苯芳香烴包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，以苯環(huán)為主體，烷基為側(cè)鏈狀態(tài)：液體或固體，一般都帶有特殊氣味4、代表物質(zhì)：芳香烴：苯苯的同系物：甲苯二、 苯1、 基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C6H6結(jié)

35、構(gòu)簡式：.（凱庫勒式） 或苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：42、物理性質(zhì)無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發(fā)，有毒3、化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O（帶濃煙）2）取代反應(yīng)a、與液溴反應(yīng)：需要加入少量鐵粉，鐵與液溴生成溴化鐵， 溴化鐵可以催化苯的溴代b、與濃硝酸反應(yīng)（硝化反應(yīng)）反應(yīng)需要濃硫酸催化和吸水3）加成反應(yīng)苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環(huán)己烷+Br2+HBr2526/cn3+3H四、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點和不同點苯甲苯結(jié)構(gòu)相同點都合有苯環(huán)結(jié)構(gòu)不同點苯環(huán)上無取代基含甲基分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似，組成相差CH2,互為同系物化 學(xué)性 質(zhì)Br

36、2的CCl4不反應(yīng)不反應(yīng)KMnO4(H+)不反應(yīng)被氧化溶液褪色濃HNO3、濃H2SO4混合液硝化硝化CH,I嚴(yán)A+3HO-NO2f+3H2ONO23）加成反應(yīng)：一定條件下與氫氣催化加成2硝化反應(yīng)：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應(yīng)、甲苯基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C7H8，結(jié)構(gòu)簡式： 不飽和度：4物理性質(zhì)無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒 化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)燃燒：C7H8+9O2f7CO2+4H2O（帶濃煙）KMnO4氧化：側(cè)鏈上的甲基被氧化為羧基1、2、3、2）取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代:與液溴混合反應(yīng)，F(xiàn)eBr3催化CHTHr側(cè)鏈上的取代：與氯氣在光照條件下+3Br2f3+3HBr+HC1271、基

37、本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：CzBr結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán)：一Br2、物理性質(zhì)無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑3、化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)鹵代烴的水解：強堿水溶液、加熱條件下發(fā)生第一步：CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBr第二步：HBr + NaOHNaBr + H2O總反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr2）消去反應(yīng)從分子中脫去一個或幾個小分子（H2O、HX等）而形成不飽和鍵 強堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2f+NaBr+H2O產(chǎn)物驗證：因生成物中?；煊幸掖颊羝?，需要出去雜質(zhì)，試劑選用 水，除雜后將氣體通入

38、酸性KMnO4,如溶液褪色可證明生成物 、鹵代烴1、鹵代烴的分類1）根據(jù)鹵族原子分類：分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴2）根據(jù)烴基分類：分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴3）根據(jù)鹵族原子數(shù)目分類：分為一鹵代烴和多鹵代烴2、 鹵代烴的物理性質(zhì)1）都不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。2）鹵代烴的沸點和密度都大于同碳原子的烴。3）沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。4）所含碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。5）室溫下，少數(shù)鹵代烴（如CH3CI）為氣體，其余為液體，碳原子數(shù)較 多的鹵代烴為固體。3、 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1）取代（水解）反應(yīng)RX+H2OROH+HX或RX+N

39、aOHROH+NaX注意：a、所有的鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)。一、鹵代烴的代表物質(zhì)第三節(jié)鹵代烴溴乙烷B BH HI I C CH HHICI IH H- -結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br28b、利用鹵代烴的水解可制取醇類物質(zhì)例：CH3CI+H20TCH3OH+HCI（一鹵代烴可制一元醇），BrCH2CH2Br+2H2OtHOCH2CH2OH+2HBr（二鹵代烴可制二元醇）。如同一個碳原子上連有兩個鹵族原子，水解產(chǎn)生的兩個羥基連 在同一個碳上，這種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)會自行脫水， 形成醛基，如：C H2Br2+2NaO HtHOCH2OHtHCHO2） 鹵代烴的消去規(guī)則：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備

40、兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)2; 二是與X相連的碳原子的相鄰碳原 子上必須有氫原子。注意：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的外界條件不同，在醇和強 堿存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，在水和強堿存在條件下發(fā)生 水解反應(yīng)。RCH2CH2X+NaOHtRCH=CH23） 多鹵代烴的消去：遵守鹵代烴消去規(guī)則第一步消去：XCH2CH2X+NaOHtCH2=CHX+NaX+H2O第二步消去：CH2=CHX+NaOHCH三CH+NaX+H2O總反應(yīng)：XCH2CH2X+2NaOHCH三CH+2NaX+2H2O4、 鹵代烴中鹵族元素的檢驗鹵代烴不溶于水， 也不能電離出X-，分子中鹵族元素的檢驗步驟如下：1） 將鹵代烴與過

41、量NaOH溶液混合，充分振蕩。2） 然后，向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH。3） 最后，向混合液中加入AgN O3溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵 代烴中含氯原子； 若有淺黃色沉淀生成， 則證明鹵代烴中含溴原子。注意：也可用強堿的醇溶液共熱產(chǎn)生X-，無論用何種方式，都必須在 加入AgNO3溶液之前，先加過量稀HNO3中和過量的NaOH, 以免對X-的檢驗產(chǎn)生干擾5、 鹵代烴的同分異構(gòu)體主要考慮兩個方面：碳的骨架異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)）和鹵素原子的位置異構(gòu)。第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚一、 醇1、 醇的定義：羥基直接連在脂肪烴基上形成的化合物叫做醇2、 醇的分類1）烴基：區(qū)分為飽和

42、醇和不飽和醇2）羥基數(shù)目：區(qū)分為一元醇和多元醇3）是否含芳香烴基：區(qū)分為芳香醇和脂肪醇294） 與羥基直連碳上的直連氫數(shù)：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、 醇的通式1）鏈狀飽和醇：CnH2n+2O 2）鏈狀烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：Cnnd4、 代表物質(zhì)：乙醇二、乙醇1、 基本結(jié)構(gòu) 分子式：CQHG。結(jié)構(gòu)式：HCC-0-H結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OHH H2、 物理性質(zhì)：無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，可與水互溶，易揮發(fā)，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精2、化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)a、與金屬的反應(yīng)（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H+2Na2CH3CH2ONa+H2f斷鍵基

43、理：氧氫鍵斷裂，氫原子構(gòu)成氫氣分子b、與鹵化氫的取代CH3CH2-OH+H-XCH3CH2X+H2O斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基與鹵化氫中的氫原子形成水分子c、分子間脫水：與濃硫酸混合共熱（140C）條件下反應(yīng)2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O斷鍵基理：一個乙醇分子中碳氧鍵斷裂，另一個分子中的氧氫 鍵斷裂，兩個分子脫下的羥基和氫原子形成水分子2）消去反應(yīng)與濃硫酸混合共熱（170C）條件下反應(yīng)CH3CH2-OHCH2=CH2+H2O斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，同時羥基直連碳上的碳?xì)滏I斷裂，脫下的羥基和氫原子形成水分子，兩個碳原子間形成雙鍵30實驗步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃

44、硫酸（體積比約為1:3）的混合液20 mL,放入幾片碎瓷片，以避免混 合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速 升至170C,將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀 溶液和溴的四氯化碳溶液中。實驗現(xiàn)象：a溫度升至170C左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴 的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的 紫色依次褪去。b、燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170C時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。3）氧化反應(yīng)a、燃燒反應(yīng)C2H5OH+3O22CO2+3H2Ob、催化氧化：與氧氣在加熱條件、銅或銀的催化作用下發(fā)生反應(yīng)2Cu+O22CuOCuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO

45、+H2O總：2CH3CH2OH+O22CH3CHO（乙醛）+2H2O斷鍵基理：氧氫鍵斷裂、碳?xì)滏I斷裂，同時碳氧之間形成雙鍵c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2Od、乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液氧化氧化過程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH補充：醇氧化成醛或酮的必要條件：與羥基直連的碳原子上必須有直連氫， 否則，不能被氧化氧化規(guī)律：若羥基碳上有兩個直連氫，則可被氧化成醛若羥基碳上有一個直連氫，則可被氧化成酮4、乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)乙醇分子中5種不同的化學(xué)鍵如圖所示：H HIIHCC0HH H反應(yīng)類型斷裂的鍵與金屬反應(yīng)取代反應(yīng)1脫水反 應(yīng)

46、分子內(nèi)消去反應(yīng)25:分子間取代反應(yīng)12催化氧化氧化反應(yīng)13與鹵化氫反應(yīng)取代反應(yīng)2燃燒氧化反應(yīng)1234531三、苯酚1、 酚的定義：羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚2、 代表物質(zhì)：苯酚3、 苯酚的基本結(jié)構(gòu)1）化學(xué)式：。6血02）結(jié)構(gòu)簡式：或C6H5OH4、 苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色，這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味，熔點為43苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下，在水中的溶解度是9.3 g,當(dāng)溫度 高于65C時，能與水混溶。苯酚有毒，但含0.3%0.6%苯酚的水溶液， 常用于醫(yī)院消毒，稱為來蘇水5、 苯酚的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)a苯

47、酚的酸性（俗稱：石碳酸）苯酚可與堿或強堿性物質(zhì)反應(yīng)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3苯酚鈉易溶于水C6H5ONa+HClC6H5OHJ+NaClC6H5ONa+CO2+ H2OC6H5OH J +NaHCO3（無論CO2通入多少，都只生成NaHCOs）b、苯酚（稀溶液）與溴水的反應(yīng)由于三溴苯酚時白色難溶物，呈現(xiàn)的現(xiàn)象是出現(xiàn)白色沉淀2）顯色反應(yīng)苯酚遇Fe3+呈現(xiàn)紫色溶液，可用于檢驗Fe3+3）苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響a、在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分 子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性。在化學(xué)性質(zhì)

48、方面 主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。b、苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使 鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán) 取代，主要體現(xiàn)在：+3HBr32苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯溴水、苯酚催化劑需要FeBE催化不需要催化劑取代氫原子數(shù)13反應(yīng)速率慢快注意：a苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性強。苯酚會與Na?C03溶液反應(yīng)：C6H5OH+NazCOsCeHsONa+NaHCOs, 向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。四、醇和酚的比較物質(zhì)乙醇苯甲醇苯

49、酚官能團(tuán)醇羥基一OH醇羥基一OH酚羥基一OH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴 基相連OH與苯環(huán)側(cè) 鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相 連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)、取代反應(yīng)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 無酸性，不與NaOH反應(yīng)弱酸性、取代反應(yīng) 顯色反應(yīng)、加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激 性氣味生成（醛或酮）與FeC3溶液反應(yīng)顯 紫色第二節(jié)醛一、醛1、含義：由醛基（一CHO）與烴基組成的化合物2、醛的分類1）按醛基數(shù)目：區(qū)分為一元醛、二元醛、多元醛2）按烴基飽和度：區(qū)分為飽和醛、不飽和醛2）按烴基是否含有苯環(huán)：區(qū)分為脂肪醛、芳香醛3、通式1）一 元醛：RCHO2）一元飽和醛：CnHzn+1CHO或CnHznO分子

50、式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體4、醛的狀態(tài)除甲醛為氣體，其他醛常溫下都呈業(yè)態(tài)或固態(tài)，醛類的熔沸點隨 碳原子數(shù)的增加而升33高34無色，液體，有刺激性氣味，液體的密度比水小，沸點低，易揮發(fā), 能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定1）氧化反應(yīng)a、與銀氨溶液反應(yīng)（水浴加熱）I、銀氨的制取在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNOs溶液，然后一邊搖動 試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶 解為止（這時得到的溶液通常叫做銀氨溶液），銀氨必須現(xiàn)用現(xiàn) 制，使用長期保存的銀氨有爆炸的危險Ag+NH3H2O=AgOHJ+NH4+AgOH+2NH3-H2O

51、=Ag（NH3）2+OH-+2H2OII、 乙醛和乙醛的反應(yīng)滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?，觀察現(xiàn)象。CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2AgJ +3NH3f +H2OIII、 實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁附著了一薄層光亮如鏡的金屬b、與新制氫氧化銅的反應(yīng)I、實驗操作：在試管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入46滴2%的CuSC4溶液，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液， 加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2OJ+2H2O乙醛與新制Cu（OHL懸濁液的反應(yīng)可用于在實驗室中檢驗醛基 的存在，在醫(yī)療上檢測尿糖c、催化氧化：2 CH

52、3CHO+O22CH3COOHd、燃燒：2 CH3CHO+5O24CO2+4H2Oe、可使酸性高錳酸鉀或溴水褪色2）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）CH3CHO+H2CH3CH2OH（還原反應(yīng)）1、基本機構(gòu) 結(jié)構(gòu)式：HLHC1HO1CH分子式：C2H4O2、物理性質(zhì)CH3CHO、乙醛結(jié)構(gòu)簡式:35三、甲醛（38%的甲醛溶液稱為福爾馬林）1、甲醛的結(jié)構(gòu)O結(jié)構(gòu)式：I一c_H，相當(dāng)于有兩個醛基，故發(fā)生氧化反應(yīng):0、II0H（CH之間插進(jìn)一個氧原子）,即生成H2CO3，再分解為CO2禾口H2O2、化學(xué)性質(zhì)1）加成反應(yīng)：HCHO+H2f CH3OH2）氧化反應(yīng)：a、 銀鏡反應(yīng)：HCHO+4Ag（NH3）2OHf4A

53、gJ +6NH3+2H20+（NH4）2CO3b、 與新制的Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)：HCHO+4Cu（OH）2f4H2O+2Cu2O；+H2CO3c、催化氧化：2HCH0+02f2HC00Hd、 燃燒：HCHO+02fC02+H20補充1:醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗1、醛基與醛的關(guān)系1）醛基為醛類有機物的官能團(tuán)，因此醛中一定含醛基， 而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。2）含醛基的物質(zhì)主要有：醛類；甲酸；甲酸鹽；甲酸某酯；其他含醛基的多官能團(tuán)有機物。2、醛基的性質(zhì)與檢驗1）性質(zhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基,因此既具有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下:2）檢驗a、能和銀

54、氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實驗中注意事項：0IIHCHCILOHCH001,COOH36I、 試管內(nèi)壁（玻璃）要光滑潔凈；II、銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；III、 銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實驗規(guī)定;機構(gòu)式:37H-C-C0-H結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOHIV、 混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴 加熱為宜；V、 在加熱過程中，試管不能振蕩。b、與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀 實驗中注意事項：I、Cu(OH)2要新制；II、制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過量；III、反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。注意：Ag(NH3OH、新制Cu(OH)2的氧化性較弱，因而氧

55、化性較強的 酸性高錳酸鉀溶液、溴水等均能氧化醛類物質(zhì)。醛類物質(zhì)都含有醛基，所以都能夠發(fā)生上述兩個反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式 可表示為：RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag； +3NH3+ 哉0RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2OJ+3H2O這兩個反應(yīng)是醛類的特征反應(yīng)。補充2:能使溴水和酸性KMnOq溶液褪色的有機物、官能團(tuán)試劑、烯烴炔烴苯的同系物醇酚醛褪色原因褪色原因褪色原因褪色原因褪色r原因褪色原因溴水V加成V加成XXV1取代V氧化KMnO4V氧化V氧化V氧化V氧化V氧化V氧化注意：直餾汽油、苯、CCb、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴 水中的溴進(jìn)入非

56、極性有機溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化第三節(jié)羧酸和酯一、羧酸1、羧酸的定義：羧基和烷基直接相連形成的化合物稱為羧酸2、分類1)按羧基數(shù)目：分為一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸2)按烴基飽和度：分為飽和羧酸、不飽和羧酸3)按分子中是否含有苯環(huán)：分為脂肪酸、方向算3、通式：一元羧酸：RCOOH，飽和一元羧酸：CnH2n+iCOOH或4、代表物質(zhì)：乙酸(俗稱醋酸)1)乙酸的基本結(jié)構(gòu)382）乙酸的物理性質(zhì)具有刺激性氣味的液體，熔點為16.6C,易凝結(jié)成像冰一樣的 晶體，無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇3）乙酸的化學(xué)性質(zhì)a酸性CH3COOH ? CH3COO-+H+b、取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）實

57、驗步驟：在一試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。按如圖 所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試 管35 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸 鈉溶液的液面上。CH3COOH+HOCH2CH3? CH3COOCH2CH3+H2O實驗現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn) 生，并可聞到香味。實驗結(jié)論：在有濃硫酸存在和加熱的條件下，乙酸與乙醇 發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明，不溶于水，有香 味的油狀液體。注意:I、 濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。II、收集試管中加入的是飽和Na2CO3溶液，主要作用有兩個：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟NazCOs反應(yīng)而

58、除去，同時還能使混入的 乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度減小，易分層析出。III、 裝置中的斜長導(dǎo)管起到了對反應(yīng)物的冷凝回流作用，同時導(dǎo)管末 端切莫插入液體內(nèi)，以防止液體倒吸。IV、 乙酸乙酯的分離：由于乙酸乙酯難溶于NazCOs溶液，且比水的密 度小，故用分液漏斗分液，取上層液體。5、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于羧基官能團(tuán)。在羧基的結(jié) 構(gòu)中，下面兩個部位的鍵容易斷裂：fRC4H-HAI1）當(dāng)OH鍵斷裂時，具有酸性2）當(dāng)CO鍵斷裂時，一OH被其他基團(tuán)取代，能發(fā)生酯化反應(yīng)396、甲酸（俗稱蟻酸）2） 甲酸的結(jié)構(gòu)特性：具有一個氫原子、具有一個羥基、具有一個羧基、具有一個醛基3

59、） 甲酸的化學(xué)性質(zhì)具有羧酸的性質(zhì)（酸性、酯化）具有醛的性質(zhì)（氧化）4） 甲酸酯的特性甲酸酯具有醛基，因此具備醛的部分性質(zhì)（氧化）、酯1、酯的定義：醇跟含氧酸發(fā)生反應(yīng)生成的有機化合物叫做酯根據(jù)生成酯的酸的不同， 酯可分為有機酸酯和無機酸酯， 通常所說 的酯是指有機酸（羧酸）酯2、羧酸酯的通式（）RCOOR，或 |，其官能團(tuán)為酯基IIRC0Rf一C在酯的通式中，“R”是任意的烴基或氫原子，“R”是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基，如（甲酸甲酯）。飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為GH2nO2。3、同分異構(gòu)體分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體，如C3H6O2的同分異構(gòu)體有CH3

60、CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH30ICHjCHCHOXIL-C-CH.OHIOH4、酯的化學(xué)性質(zhì)酯的重要化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。乙酸乙酯在不同條件下的水解速率實驗步驟：在3支試管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支試管中加 蒸餾水5.5 mL;向第二支試管中加稀硫酸（1：5）0.5 mL、 蒸餾水5 mL;向第三支試管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸餾水5 mL。振蕩均勻后，把1）甲酸的結(jié)構(gòu)O_0-HCH2CH,CHOOH40三支試管都放入7080C的水里水浴加熱。實驗現(xiàn)象：幾分鐘后，第三支試管中乙酸乙酯的氣味消失了；第二 支試管中還有一點乙酸乙酯的氣味；