高二 人教版-化學(xué) 選擇性必修3 第三章《有機(jī)合成 第1課時(shí)》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

有機(jī)合成第1課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過(guò)對(duì)水楊酸到緩釋阿司匹林的合成路線分析，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成，了解有機(jī)合成的主要任務(wù)是構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)。2.通過(guò)小組討論常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，構(gòu)建有機(jī)化合物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、轉(zhuǎn)化條件、反應(yīng)類型以及斷鍵成鍵等信息之間的關(guān)聯(lián)。3.知道從官能團(tuán)、碳骨架以及斷鍵成鍵位置三個(gè)角度分析有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化，學(xué)會(huì)用碳原子標(biāo)注法觀察復(fù)雜化合物的斷鍵成鍵位置。柳樹圖片人頭痛圖片柳樹的汁液中含有一種化學(xué)物質(zhì)叫做水楊酸——鄰羥基苯甲酸，有解熱鎮(zhèn)痛、消炎和抗風(fēng)濕作用。是什么？有什么用？有機(jī)合成聯(lián)系？圖片來(lái)自于網(wǎng)絡(luò)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成1.有機(jī)合成的應(yīng)用①制備天然有機(jī)物(如化妝品香料苯甲酸苯甲酯)，彌補(bǔ)自然資源的不足；化妝品香料圖片來(lái)自于網(wǎng)絡(luò)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成1.有機(jī)合成的應(yīng)用②對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾(如對(duì)自然界中存在的有機(jī)化合物水楊酸進(jìn)行人工改造合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林)，優(yōu)化其性能；阿司匹林緩釋片圖片來(lái)自于網(wǎng)絡(luò)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成③合成自然界并不存在且具有特定性質(zhì)的有機(jī)物(如隱形眼鏡材料聚甲基丙烯酸羥乙酯)，以滿足人類的特殊需要。隱形眼鏡材料1.有機(jī)合成的應(yīng)用圖片來(lái)自于網(wǎng)絡(luò)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成2.有機(jī)合成的概念有機(jī)合成是使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子的過(guò)程。認(rèn)識(shí)有機(jī)合成3.有機(jī)合成的主要過(guò)程——以水楊酸到緩釋阿司匹林為例原料：水楊酸目標(biāo)分子：緩釋阿司匹林碳骨架：多了2個(gè)C官能團(tuán)：引入酯基官能團(tuán)：引入酯基中間體：阿司匹林有機(jī)合成的主要任務(wù)：構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架和引入目標(biāo)分子的官能團(tuán)。第一步第二步碳骨架：多了若干個(gè)C有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)任務(wù)1：常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化-COOR-COOH-CHO-OHC—XC=C碳碳三鍵碳碳雙鍵羧基醛基羥基碳鹵鍵酯基—C≡C—有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)C—XC=C催化劑、H2碳碳三鍵碳碳雙鍵碳鹵鍵—C≡C—加成反應(yīng)NaOH、乙醇、△消去反應(yīng)HX、催化劑加成反應(yīng)消去反應(yīng)NaOH、乙醇、△HX、催化劑加成反應(yīng)任務(wù)1：常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)-COOR-COOH-CHO-OH羧基醛基羥基酯基HX、△NaOH、水、△水解反應(yīng)取代反應(yīng)Cu、O2、△H2、催化劑①銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液、△；②H+氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸、濃硫酸、△H+或OH—、△酯化反應(yīng)水解反應(yīng)醇、濃硫酸、△酯化反應(yīng)(1)H+、△或(2)①OH—、

△；②H+水解反應(yīng)任務(wù)1：常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化C—X碳鹵鍵官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)任務(wù)1：常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化-COOR-COOH-CHO-OHC—XC=C碳碳三鍵碳碳雙鍵羧基醛基羥基碳鹵鍵酯基—C≡C—有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法(舉例)碳鹵鍵碳碳雙鍵羥基羧基酯基任務(wù)2：請(qǐng)大家繼續(xù)討論，歸納常見(jiàn)官能團(tuán)引入的方法有哪些?①醇的取代

②烷烴、苯及苯的同系物的取代

③烯烴、炔烴的加成①鹵代烴的消去

②醇的消去

③炔烴的不完全加成①烯烴與水的加成

②鹵代烴的水解

③醛(酮)的還原

④酯的水解①醛的氧化

②烯烴、苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化③酯的水解

酯化反應(yīng)任務(wù)3：1，4—環(huán)己二醇是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，可通過(guò)以下路線合成：請(qǐng)指出各步驟的反應(yīng)類型并分析以上合成路線中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。(提示：反應(yīng)⑤利用了1，3-環(huán)己二烯與Br2的1，4—加成反應(yīng))有機(jī)合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)或加成反應(yīng)原料目標(biāo)分子有機(jī)物名稱有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架1.碳鏈的增長(zhǎng)(1)炔烴和醛中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)(2)羥醛縮合反應(yīng)標(biāo)注碳原子有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架2.碳鏈的縮短——烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化3.碳鏈的成環(huán)——[4+2]環(huán)加成反應(yīng)標(biāo)注碳原子有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架原料目標(biāo)分子中間體第一步第二步任務(wù)4：請(qǐng)結(jié)合上述資料，思考如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?CH3CHOCH3CH-CNOHCH3CH(OH)COOH組成與結(jié)構(gòu)有什么變化官能團(tuán)碳骨架在反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件下怎么變化斷鍵成鍵的位置斷開(kāi)碳氧雙鍵的1個(gè)鍵，分別與H原子和-CN成鍵醛基——羥基、氰基增加1個(gè)C氰基——羧基不變氰基(-CN)斷鍵，得到羧基(-COOH)加成反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)類型有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架任務(wù)5：請(qǐng)結(jié)合上述資料，推斷B到D每一步轉(zhuǎn)化斷鍵、成鍵的位置并寫出

C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！鰿2H4有機(jī)合成的主要任務(wù)——構(gòu)建碳骨架原料目標(biāo)分子△C2H4中間體組成與結(jié)構(gòu)有什么變化官能團(tuán)碳骨架在反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件下怎么變化斷鍵成鍵的位置反應(yīng)類型第一步第二步羧基——酯基3412酯化反應(yīng)增加2個(gè)C羧基脫羥基，甲醇脫羥基中的H原子56712345678碳碳雙鍵由3個(gè)變?yōu)?個(gè)CH2=CH2910碳鏈變?yōu)榱辑h(huán)12345678910三個(gè)碳碳雙鍵都斷開(kāi)的一個(gè)鍵，1號(hào)C和9號(hào)C成鍵，4號(hào)C和10號(hào)C成鍵加成反應(yīng)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的一般角度：官能團(tuán)碳骨架(標(biāo)注碳原子)認(rèn)識(shí)有機(jī)合成1.對(duì)比組成和結(jié)構(gòu)變化2.關(guān)注反應(yīng)試劑和條件——斷鍵成鍵位置(反應(yīng)類型)——即從官能團(tuán)、碳骨架、斷鍵成鍵位置等角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物轉(zhuǎn)化原料中間體目標(biāo)分子反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)試劑反應(yīng)條件謝謝觀看高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

有機(jī)合成第1課時(shí)(答疑)1.在有機(jī)合成中，常需要消除或引入官能團(tuán)，下列合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()C課堂練習(xí)2.請(qǐng)結(jié)合教材中有關(guān)改變碳骨架的信息，思考如何以乙烯為基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)?原料目標(biāo)分子中間體CH2=CH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OHH2O催化劑/△CH3CHOO2Cu/△催化劑CH3CHCH2CHOOH△催化劑CH3CH＝CHCHOH2催化劑/△組成與結(jié)構(gòu)有什么變化官能團(tuán)碳骨架在反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件下怎么變化斷鍵成鍵的位置反應(yīng)類型加成反應(yīng)氧化反應(yīng)