化學(xué)：3[1].2《乙醛》(新人教版選修5)ppt課件

1、1為求延長保質(zhì)期為求延長保質(zhì)期 不良奸商竟然給冰鮮魚浸不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮甲醛保鮮 甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛 食用食用過量會休克和致癌過量會休克和致癌 2花花20多萬元買輛轎車多萬元買輛轎車 開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢測車內(nèi)甲醛含量高經(jīng)檢測車內(nèi)甲醛含量高 林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查

2、是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測時得知，原來是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測時得知，原來是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費1080元，及退了月餅款元，及退了月餅款198元。元。 3兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病 4 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 第二節(jié)第二節(jié) 醛醛5復(fù)習(xí)：乙醇催化氧化得到什么物質(zhì)？復(fù)習(xí)：乙醇催化氧化得到什么物質(zhì)？2CH3CH2OH +O2 Cu或或Ag2CH3CHO+2H2O乙醛（乙醇催化氧化得乙醛）

3、（乙醇催化氧化得乙醛）6一、醛一、醛什么是醛？什么是醛？由烴基與醛基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與醛基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。CHO 或或 醛基醛基CHO思考：飽和一元脂肪醛的通式？CnH2n+1CHO或CnH2nO7乙醛乙醛 CH3CHO丙醛丙醛 CH3CH2CHO甲醛甲醛 HCHO無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液為福爾馬林。無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液為福爾馬林。肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHO苯甲醛苯甲醛CHO8 課堂練習(xí)課堂練習(xí)1、下列關(guān)于醛的說法中正確的是：（、下列關(guān)于醛的說法中正確的是：（ ）A、甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛、甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成

4、的醛B、醛的官能團(tuán)是、醛的官能團(tuán)是 COHC、甲醛和乙二醛互為同系物、甲醛和乙二醛互為同系物D、飽和一元脂肪醛的分子組成符合、飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nOD9 1、色、態(tài)、味：、色、態(tài)、味：2、溶解性：、溶解性：能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶3、沸點：、沸點：20.8，易揮發(fā)，易揮發(fā)無色、有刺激性氣味的無色、有刺激性氣味的液體液體 ，密度比水小，密度比水小1、乙醛的物理性質(zhì)、乙醛的物理性質(zhì)二、乙醛二、乙醛10乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛分子的球棍模型乙醛分子的球棍模型11CCOHHHHCOH 分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)CH3CHO

5、C2H4O 思考：乙醛的思考：乙醛的 結(jié)構(gòu)簡式能否寫成結(jié)構(gòu)簡式能否寫成CH3COH？ 或或 醛基醛基CH3COH CHO或或 甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛2、乙醛的分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子結(jié)構(gòu)1213吸吸收收強(qiáng)強(qiáng)度度 10 8 6 4 2 0乙醛的核磁共振氫譜乙醛的核磁共振氫譜乙醛中有幾種類型的氫原子？推測：推測：醛基的性質(zhì)醛基的性質(zhì)想一想？想一想？COH14HCOCH3NiHCOHCH3HHCOHH去去2H得得2HCOH氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)得氧失氫均為氧化反應(yīng)得氧失氫均為氧化反應(yīng)1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)+H23、乙醛的化學(xué)性質(zhì)、乙醛的化學(xué)性質(zhì)15 2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)

6、、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2CH2CH3 3CHO + 5OCHO + 5O2 2點燃4CO4CO2 2 + 4H + 4H2 2O O（1 1）乙醛在點燃條件下可被空氣中的氧氣氧化）乙醛在點燃條件下可被空氣中的氧氣氧化 2CH3C-H + O2 2CH3C-O-HOO乙酸乙酸（2 2）乙醛的催化氧化）乙醛的催化氧化162 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)O2CH3CHOCH3COHO+2催 化 劑2CH3COHO2CH3CHOCH3CHOO2催化劑+CH3COHOHOHCH3COH+羧基乙酸乙酸(2) 乙醛的催化氧化乙醛的催化氧化1718復(fù)習(xí)：2、以上反應(yīng)實質(zhì)上是哪種官能團(tuán)的反應(yīng)？1、葡萄糖與銀氨溶液、新制C u(O

7、H)2反應(yīng)有何現(xiàn)象？ 在潔凈的試管里加入 1 mL 2的AgNO3溶液，一邊振蕩試管，一邊逐漸滴入2的稀氨水，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,這時得到的溶液通常叫做銀氨溶液。 再滴入三滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)嵊^察其現(xiàn)象。(3)乙醛與弱氧化劑氫氧化二氨合銀乙醛與弱氧化劑氫氧化二氨合銀(銀氨溶液銀氨溶液)反應(yīng)反應(yīng)19銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3) 2OH + 2H2O20Ag(NH3)2OHNH3AgOH2CH3C HOCH3C ONH4O+2+32 b b、 工業(yè)上利用此原理制鏡和保

8、溫瓶膽工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽說明：說明：a a、生成物，一水、二銀、三氨、乙酸銨、生成物，一水、二銀、三氨、乙酸銨 b b、1mol1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag應(yīng)用：應(yīng)用：a a、 檢驗醛基存在，確定醛基數(shù)目檢驗醛基存在，確定醛基數(shù)目銀鏡反應(yīng)21乙醛與銀氨溶液反應(yīng)實驗的注意事項乙醛與銀氨溶液反應(yīng)實驗的注意事項22思考：思考：怎樣清洗做過銀鏡反應(yīng)的試管怎樣清洗做過銀鏡反應(yīng)的試管？用用稀硝酸稀硝酸 溶解附在試管內(nèi)壁的銀，再用水洗。溶解附在試管內(nèi)壁的銀，再用水洗。2324(4)乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)在試管里加入在試管里加入10%的的NaOH溶液溶液2

9、mL 滴入滴入2%的的CuSO4溶液溶液 46滴，振蕩（滴，振蕩（氫氧化鈉要過量氫氧化鈉要過量）加入乙醛溶液加入乙醛溶液0.5mL，加熱至，加熱至沸騰沸騰 (4)與新制氫氧化銅反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì) 2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)25Cu(OH)2Cu2OOH2CH3C HOCH3C OHO+2+2+ b、醫(yī)院里，利用這一反應(yīng)原理醫(yī)院里，利用這一反應(yīng)原理 檢查尿糖是否正常檢查尿糖是否正常（檢查葡萄糖的醛基）（檢查葡萄糖的醛基） 說明：說明：1mol醛基 1mol Cu2O應(yīng)用：應(yīng)用：a、檢驗醛基存在，確定醛基數(shù)目檢驗醛基存在，確定醛基數(shù)目紅色紅色n（4）與新制的）與新

10、制的Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) +2+1三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì) 2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)Cu2+ +2OH-=Cu(OH)226溴水、酸性高錳酸鉀都能使乙醛氧化溴水、酸性高錳酸鉀都能使乙醛氧化 乙醛能被氧氣、弱氧化劑銀氨溶液、氫氧化銅氧化，能否被強(qiáng)氧化劑溴水、酸性高錳乙醛能被氧氣、弱氧化劑銀氨溶液、氫氧化銅氧化，能否被強(qiáng)氧化劑溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化？酸鉀溶液氧化？思考思考因此乙醛能使高錳酸鉀溶液溴水褪色因此乙醛能使高錳酸鉀溶液溴水褪色27 課堂練習(xí)課堂練習(xí)2、關(guān)于乙醛的下列反應(yīng)中，乙醛被還原的是 ( ) A、乙醛的銀鏡反應(yīng) B、乙醛制乙醇 C、乙醛與新制 Cu(OH)2的反應(yīng) D、乙

11、醛的燃燒反應(yīng)B28課堂練習(xí)課堂練習(xí) 3、某學(xué)生做乙醛的還原實驗：量取、某學(xué)生做乙醛的還原實驗：量取5mL1mol/L的的CuSO4溶液溶液 加入到盛加入到盛 0.5mol/LNaOH溶液溶液4mL的試管中混合，然后滴加的試管中混合，然后滴加0.5mL4%乙醛溶液，加熱至沸，未觀察到紅乙醛溶液，加熱至沸，未觀察到紅色沉淀，分析原因可能是色沉淀，分析原因可能是 （ ）A.乙醛量不夠乙醛量不夠 B.燒堿量不夠燒堿量不夠C.硫酸銅不夠硫酸銅不夠 C.加熱時間短加熱時間短B29總結(jié)：總結(jié)： 2. 氧氣、氧氣、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀都能使乙醛氧化，說明醛、溴水、酸性高錳酸

12、鉀都能使乙醛氧化，說明醛基發(fā)生氧化反應(yīng)。基發(fā)生氧化反應(yīng)。 1. 乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，說明了醛基發(fā)生還原反應(yīng)。乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，說明了醛基發(fā)生還原反應(yīng)。 3. 醛基的檢驗方法：醛基的檢驗方法： （1）與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成）與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成 （2）與新制的氫氧化銅共熱煮沸有磚紅色沉淀生成）與新制的氫氧化銅共熱煮沸有磚紅色沉淀生成氧化乙 醇乙 醛還原氧化乙 酸30312、甲醛（蟻醛）、甲醛（蟻醛）結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 甲醛中有甲醛中有2個活潑氫可被氧化。個活潑氫可被氧化。分子式：分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHO物理性質(zhì)：無色、有強(qiáng)

13、烈刺激性氣味、物理性質(zhì)：無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味、 氣體，易溶于水氣體，易溶于水應(yīng)用：重要的有機(jī)合成原料應(yīng)用：重要的有機(jī)合成原料 其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上 主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機(jī)化合物等。主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機(jī)化合物等。32化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)(還原反應(yīng)還原反應(yīng))HCHO+H2 CH3OHNi（2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)HCHO+O2 CO2+H2O點燃2HCHO+O2 2HCOOH催化劑或：HCHO+O2 催化劑（H2CO3）注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等， 若水為氣態(tài)，反應(yīng)

14、前后氣體的體積不變。33？1mol甲醛最多可以還原得到多少甲醛最多可以還原得到多少m o l Ag？即：即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水?。∟H4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個醛基，所以個醛基，所以1mol甲醛發(fā)甲醛發(fā) 生銀鏡反應(yīng)時最多可生成生銀鏡反應(yīng)時最多可生成4molAg1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成甲醛與新制的氫氧化銅反

15、應(yīng)最多可生成2molCu2O34化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1 1）和）和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇（2 2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) a. a. 燃燒燃燒 b. b. 催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸 c. c. 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng) 、與新制的氫氧化銅反應(yīng)、與新制的氫氧化銅反應(yīng) d. d. 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色小結(jié)：醛類的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：醛類的化學(xué)性質(zhì)COHR還原反應(yīng)：加氫或失氧還原反應(yīng)：加氫或失氧氧化反應(yīng)：加氧或失氫氧化反應(yīng)：加氧或失氫有機(jī)的氧化還原反有機(jī)的氧化還原反應(yīng)應(yīng)35 學(xué)與問學(xué)與問 1、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新

16、制、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制 氫氧化銅反應(yīng)氫氧化銅反應(yīng) 的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 2、乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反、乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反 應(yīng)，為什么？應(yīng)，為什么？3、結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有、結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有 什么特點？什么特點？HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化

17、還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。是氧化反應(yīng)。乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H H原子受原子受C=OC=O的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的還原反應(yīng)是由于醛基上的C=OC=O與與C=CC=C類似，可以與類似，可以與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。361、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一個，在一個試管中混合加入試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉

18、淀，實驗失敗的原因是（的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是（ ）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氫氧化鈉不夠用、氫氧化鈉不夠用C、硫酸銅不夠用、硫酸銅不夠用 D、加熱時間不夠、加熱時間不夠.2、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ）A、16% B、37% C、48% D、無法計算、無法計算B例：例：B371、哪些有機(jī)物中含有、哪些有機(jī)物中含有CHO？ 2、下列哪些不能使酸性、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、

19、乙酸、甲苯、乙醛、乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸醛、醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖383、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為： 若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是什么？若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是什么？CH3 OCH3C=CHCH2CH2CH=CHCH1、足量的銀氨溶液（或新制的、足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；）使醛基氧化；2、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳 雙鍵能使

20、酸性雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。溶液（或溴水）褪色。394、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）檢驗分子中醛基的方法是）檢驗分子中醛基的方法是 化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為（2）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是 化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為（3）實驗操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗？）實驗操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗？水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2OCHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加銀氨溶液氧化加入銀氨溶液后，加入銀氨溶液后，由于Br2也能氧化CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗碳碳雙鍵。40CD5、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出21.6g銀，等量的此醛完全燃燒時生成銀，等量的此醛完全燃燒時生成CO2 0.89L，則，則此醛是（此醛是（ ） A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛