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1、.1第五章第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法課時課時1 1:加成聚合反應(yīng):加成聚合反應(yīng)貴州省貞豐中學(xué)貴州省貞豐中學(xué) 歐歐 丙丙.2一、有機(jī)高分子化合物一、有機(jī)高分子化合物1、【思考】什么叫低分子化合物?什么、【思考】什么叫低分子化合物?什么叫高分子化合物?叫高分子化合物?低分子:低分子:相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量通常通常不上千不上千,有,有明確明確的的數(shù)值,通常稱為低分子化合物,簡稱小分子;數(shù)值,通常稱為低分子化合物,簡稱小分子;如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。如:烴、醇、醛、羧酸、酯、

2、葡萄糖、蔗糖等。 高分子:高分子:相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量達(dá)達(dá)幾萬幾萬甚至甚至幾千萬幾千萬,只,只是一個是一個平均值平均值,通常稱為高分子化合物,簡稱高,通常稱為高分子化合物,簡稱高分子,有時又稱高聚物。如:淀粉、纖維素、蛋分子,有時又稱高聚物。如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。.3 以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)聚合反應(yīng)得以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混到各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物,相對分子質(zhì)量一般高達(dá)合物,相對分子質(zhì)量一般高達(dá)10104 410106 6。高。高分子化合物又稱高聚物。分

3、子化合物又稱高聚物。聚乙烯是一種生活中常用的塑料。聚乙烯是一種生活中常用的塑料。2、結(jié)構(gòu):、結(jié)構(gòu):請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法n CH2=CH2 CH2CH2 n催化劑催化劑【合成有機(jī)高分子化合物】.4 (1 1)結(jié)構(gòu)簡式:)結(jié)構(gòu)簡式:它們是由若干個重復(fù)它們是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元結(jié)構(gòu)單元組成的。組成的。 (2 2)鏈節(jié):)鏈節(jié):高分子化合物中組成相同、高分子化合物中組成相同、可重可重復(fù)的最小單位復(fù)的最小單位,也稱結(jié)構(gòu)單元,叫做鏈節(jié)。,也稱結(jié)構(gòu)單元,叫做鏈節(jié)。 (3 3)聚合度:)聚合度:高分子里含有鏈節(jié)的數(shù)目。高分子里含有鏈節(jié)的數(shù)目。 通常用通常用n n

4、表示。表示。 (4 4)單體:)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物,叫做單體。合物的低分子化合物,叫做單體。 (5 5)聚合物的平均相對分子質(zhì)量)聚合物的平均相對分子質(zhì)量= =鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n n.53、高分子化合物與低分子化合物、高分子化合物與低分子化合物有什么不同?有什么不同?1)1)、相對分子質(zhì)量的大小不同:、相對分子質(zhì)量的大小不同:2)2)、基本結(jié)構(gòu)不同、基本結(jié)構(gòu)不同:3 3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同:、物理、化學(xué)性質(zhì)不同: 低分子低分子1000以下(準(zhǔn)確值),高分子以下(準(zhǔn)確值),高分子10000以上(平均值)。以上(平均

5、值)。 高分子化合物由若干個重復(fù)的結(jié)構(gòu)單高分子化合物由若干個重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 各方面性質(zhì)差別較大。各方面性質(zhì)差別較大。.6一定條件一定條件【學(xué)與問】【學(xué)與問】 通過聚合物的鏈節(jié),可以看出聚合物的通過聚合物的鏈節(jié),可以看出聚合物的單體,你知道下面兩個聚合物由何種單單體,你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎?寫出反應(yīng)方程式。體聚合而成的嗎?寫出反應(yīng)方程式。 氯乙烯氯乙烯 苯乙烯苯乙烯 CH2=CHCl CH2=CH CH2=CH n一定條件一定條件nCl CH2CH nn.7二、二、加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng) 1、概念:、概念:由含有由含

6、有不飽和鍵不飽和鍵的化合物分子以的化合物分子以加加成反應(yīng)的方式成反應(yīng)的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);簡稱加成聚合反應(yīng);簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。 2、加聚反應(yīng)方程式書寫:、加聚反應(yīng)方程式書寫:如如:n CH2=CH2 CH2CH2n催化劑催化劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 鏈節(jié)的相對質(zhì)量鏈節(jié)的相對質(zhì)量n.83 3、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)、加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :(1)單體含不飽和鍵:)單體含不飽和鍵:(2)沒有副產(chǎn)物生成;)沒有副產(chǎn)物生成;(3)鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。)鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。 ( (聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)聚合物相對分子

7、質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍量的整數(shù)倍) )。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。一塊高分子材料是由若干一塊高分子材料是由若干n值不同的高值不同的高分子材料組成的混合物。分子材料組成的混合物。.94 4、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl.10(1 1)凡鏈節(jié)的)凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子主碳鏈為兩個碳原子,其單體必,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。 CHCH nCH3CH3 CCH2 nCH3COOCH3寫出單寫出

8、單體結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式簡式(2 2)凡鏈節(jié)中)凡鏈節(jié)中主碳鏈為主碳鏈為4 4個碳原子個碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。半鍵閉合即得單體。合成單體合成單體CH2-CH2-CH-CH2nCH3CH2=CH2 CH=CH2CH3n+ n.11(3)3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為凡鏈節(jié)中主碳鏈為4 4個碳原子,含有碳碳雙個碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:規(guī)律規(guī)律 : “見雙鍵、四個見雙鍵、四個C;無雙鍵、兩個;無雙鍵、兩個C”CH2CH3 CH2-CH=

9、C-CH2 nCH2CH3CH2=CHC=CH2 n一定一定條件條件合成單體合成單體課堂練習(xí):合成下列聚合物課堂練習(xí):合成下列聚合物1 1、 CH2-C=CH-CH nHO-CH2CH3CH2-CH-CH-CH2nCH2CH3COOC2H52 2、3 3、聚聚1,3-1,3-丁二烯丁二烯4 4、乙烯與乙烯與2-2-丁烯聚合丁烯聚合.12 5 5、常見的加聚反應(yīng)、常見的加聚反應(yīng) 含一個碳碳雙鍵的單體的加聚:含一個碳碳雙鍵的單體的加聚: 如聚丙烯如聚丙烯 含共軛雙鍵的單體的加聚:含共軛雙鍵的單體的加聚: 如聚如聚1,3-丁二烯丁二烯 不同烯烴的共聚:不同烯烴的共聚: 如乙烯與丙烯加聚如乙烯與丙烯加聚 含碳氧雙鍵的單體的加聚:含碳氧雙鍵的單體的加聚: 如聚甲醛如聚甲醛 含碳碳三鍵的單體的加聚:含碳碳三鍵的單體的加聚: 如聚乙炔如聚乙炔 CH2CH nCH3 CH2-CH=CH-CH2 nCH2-CH2-CH-CH2nCH3 CH=CH n CH2-O n.13 -CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n.14【例例1】人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的,它是通過加聚

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