選修五第1章3.59

1、選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學第一章認識有機化合物第一章認識有機化合物選修五 有機化學基礎化學1了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機物中的了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機物中的官能團，能正確表示簡單有機物的結(jié)構(gòu)。官能團，能正確表示簡單有機物的結(jié)構(gòu)。2了解有機物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物了解有機物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體不包括手性異構(gòu)體)。備考導航選修五 有機化學基礎化學3能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。物。4能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確

2、定能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。有機化合物的分子式。5了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。法。選修五 有機化學基礎化學高頻考點突破選修五 有機化學基礎化學(2)烴烴選修五 有機化學基礎化學2按官能團分類按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物主要類別、官能團有機物主要類別、官能團選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學特別提醒特別提醒(1)因官能團是決定有機物特殊性質(zhì)的原子或原因官能團是決定有機物特殊性質(zhì)的原子或原子團，書寫

3、時注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有：子團，書寫時注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有：把把“ ”寫成寫成“cc”，“cho”寫成寫成“cho”或或“coh”，“碳碳雙鍵碳碳雙鍵”寫寫成成“雙鍵雙鍵”。 (2)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團的多樣性，決定了有結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團的多樣性，決定了有機物性質(zhì)的多樣性。如機物性質(zhì)的多樣性。如，則具有醇、醛、羧酸的性質(zhì)。，則具有醇、醛、羧酸的性質(zhì)。選修五 有機化學基礎化學下列關(guān)于化合物下列關(guān)于化合物a和和b的敘述，錯誤的是的敘述，錯誤的是a化合物化合物a中含有羧基、酯基、酚羥基等官能團中含有羧基、酯基、酚羥基等官能團b化合物化合物b中含有酚羥基、醇羥基等官能團中含有酚羥基、醇羥基

4、等官能團c都能與溴水反應，原因相同都能與溴水反應，原因相同d都能與都能與naoh溶液反應，原因不完全相同溶液反應，原因不完全相同選修五 有機化學基礎化學【解析】【解析】化合物化合物a中能與中能與naoh溶液反應的官能團有溶液反應的官能團有羧基、酯基、酚羥基，而化合物羧基、酯基、酚羥基，而化合物b中能與中能與naoh溶液反應的溶液反應的官能團僅有酚羥基，故官能團僅有酚羥基，故a、b、d都正確；化合物都正確；化合物a、b中除中除酚羥基能與溴水中的酚羥基能與溴水中的br2發(fā)生取代反應外，化合物發(fā)生取代反應外，化合物a中還能與中還能與溴水發(fā)生加成反應，溴水發(fā)生加成反應，c項不正確。項不正確?！敬鸢浮俊?/p>

5、答案】c選修五 有機化學基礎化學1有機物中碳原子的成鍵特點有機物中碳原子的成鍵特點選修五 有機化學基礎化學2有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同(2)同分異構(gòu)體的常見類型同分異構(gòu)體的常見類型 異構(gòu)類型異構(gòu)類型異構(gòu)方式異構(gòu)方式示例示例碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架碳鏈骨架不同不同位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團位官能團位置不同置不同官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團種官能團種類不同類不同ch3ch2oh和和ch3och3選修五 有機化學基礎化學3.同系物同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的原子團的化

6、合物互稱同系物。如化合物互稱同系物。如ch3ch3和和ch3ch2ch3，ch2ch2和和ch2chch3。4同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫(1)同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的書寫方法烷烴烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應注意要全面而不重復，烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應注意要全面而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。選修五 有機化學基礎化學具有官能團的有機物具有官能團的有機物一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)位置

7、異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)。官能團異構(gòu)。先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，再上第二個官能團，依次類推。先上一個官能團，再上第二個官能團，依次類推。芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰位、間位、對位取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰位、間位、對位3種。種。選修五 有機化學基礎化學(2)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異如丁基有四種，則

8、丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。構(gòu)體。替代法替代法如二氯苯如二氯苯(c6h4cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(將將h替代替代cl)；又如；又如ch4的一氯代物只有一種，新的一氯代物只有一種，新戊烷戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有一種。的一氯代物也只有一種。選修五 有機化學基礎化學等效氫法等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：有：a同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子上的氫原子等效；b同一碳原子上的甲基氫原子等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；c位于對稱位置上的碳

9、原子上的氫原子等效。位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。選修五 有機化學基礎化學(1)分子式為分子式為c4h10o并能與金屬鈉反應放出并能與金屬鈉反應放出h2的有機化合物有的有機化合物有_種。種。(2)與化合物與化合物c7h10o2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_。a醇醇b醛醛c羧酸羧酸 d酚酚選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學(4)根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體滿足：根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體滿足：屬于酯類屬于酯類即含有酯基，即含有酯基，含酚羥基，含酚羥基，苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。苯環(huán)上有兩種一硝

10、基取代物。選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學1烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法選修五 有機化學基礎化學(1)選取最長、支鏈最多的碳鏈為主鏈。選取最長、支鏈最多的碳鏈為主鏈。(2)編號位要遵循編號位要遵循“近近”、“簡簡”、“小小”的原則。的原則?！敖保阂噪x支鏈最近的主鏈一端為起點編號。：以離支鏈最近的主鏈一端為起點編號?！昂喓啞保涸冢涸凇敖钡幕A上，從較簡單的支鏈一端開的基礎上，從較簡單的支鏈一端開始編號。始編號?！靶⌒　保涸冢涸凇敖焙秃汀昂喓啞钡幕A上，使各取代基的的基礎上，使各取代基的位次和最小。位次和最小。(3)按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈按主

11、鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的號位和名稱。阿拉伯數(shù)字用的號位和名稱。阿拉伯數(shù)字用“，”隔開，漢字與阿拉伯數(shù)隔開，漢字與阿拉伯數(shù)字用字用“”連接。連接。選修五 有機化學基礎化學(4)實例：實例：其名稱為其名稱為2,3,6三甲基三甲基4乙基庚烷。乙基庚烷。選修五 有機化學基礎化學2烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為為“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。編號。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫

12、在寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯某烯”或或“某某炔炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。例如：例如：命名為命名為3甲基甲基1丁炔。丁炔。選修五 有機化學基礎化學3苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團作為取代基。苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用“鄰鄰”、“

13、間間”、“對對”表示。表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小號，選取最小位次給另一個甲基編號。位次給另一個甲基編號。選修五 有機化學基礎化學選修五 有機化學基礎化學(2010上海上海)下列有機物命名正確的是下列有機物命名正確的是選修五 有機化學基礎化學【解析】【解析】a中取代基的位次之和不是最小，正確名稱中取代基的位次之和不是最小，正確名稱為為1,2,4三甲苯；三甲苯；c的主鏈碳原子的編號不是從鏈端開始的，的主鏈碳原子的編號不是從鏈端開始的，正確名稱為：正確名稱為：2丁醇；丁醇；d項的主鏈編號錯誤，應從右端開始項的主鏈編號錯誤，應從右端開始編

14、號，命名為編號，命名為3甲基甲基1丁炔。丁炔?！敬鸢浮俊敬鸢浮縝選修五 有機化學基礎化學1研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟選修五 有機化學基礎化學2有機物分子式的確定有機物分子式的確定(1)元素分析元素分析定性分析定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后cco2，hh2o，sso2，nn2。定量分析定量分析將一定量有機物燃燒，分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)將一定量有機物燃燒，分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實驗式。比，即

15、實驗式。選修五 有機化學基礎化學李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法用用cuo將僅含將僅含c、h、o元素的有機物氧化后，產(chǎn)物元素的有機物氧化后，產(chǎn)物h2o用無水用無水cacl2吸收，吸收，co2用用koh濃溶液吸收，計算出分子中濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子的含量，其余的為氧原子的含量。碳、氫原子的含量，其余的為氧原子的含量。(2)相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法質(zhì)荷比質(zhì)荷比(分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值值)的最大值即為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量。的最大值即為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量。選修五 有機化學基礎化學(3)有機物分子式

16、的確定有機物分子式的確定選修五 有機化學基礎化學3分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。衍生物進一步確認。(2)物理方法物理方法紅外光譜紅外光譜(ir)當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。選修五 有機化學基礎化學核磁共振氫譜核磁共振氫譜a處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；不同；b吸收峰的面

17、積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。選修五 有機化學基礎化學(2011新課標全國卷新課標全國卷)香豆素是一種天然香料，香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：在催化劑存在下加熱反應制得：選修五 有機化學基礎化學以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分部分反應條件及副產(chǎn)物已略去反應條件及副產(chǎn)物已略去)：選修五 有機化學基礎化學已知以下信息：已知以下信息：a中有五種不同化學環(huán)境的氫；中有五種不同化學環(huán)境的氫；b可與可與fe

18、cl3溶液發(fā)生顯色反應；溶液發(fā)生顯色反應；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成醛基。成醛基。請回答下列問題：請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為香豆素的分子式為_；(2)由甲苯生成由甲苯生成a的反應類型為的反應類型為_；a的化學名稱的化學名稱為為_；選修五 有機化學基礎化學(3)由由b生成生成c的化學反應方程式為的化學反應方程式為_；(4)b的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；種；(5)d的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其種，其中：中： 既 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 又 能 發(fā) 生 水 解 反 應 的 是既 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 又 能 發(fā) 生 水 解 反 應 的 是_(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)； 能 夠 與 飽 和 碳 酸 氫 鈉 溶 液 反 應 放 出能 夠 與 飽 和 碳 酸 氫 鈉 溶 液 反 應 放 出 c o2的 是的 是_(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)。選修五 有機化學基礎化學【解析】【解析】(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為c9h6o2。(2)根據(jù)根據(jù)a的分子式