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1、光致變色高分子資料姓 名:王蘆芳學(xué) 號(hào):SX1406004.目錄:一、光致變色根本概念一、光致變色根本概念二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)三、光致變色物質(zhì)合成三、光致變色物質(zhì)合成四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用定 義含有光色基團(tuán)的化合物受一定波長(zhǎng)的光照射時(shí)發(fā)生顏色變化,而在另一波長(zhǎng)的光或熱的作用下又恢復(fù)到原來(lái)的顏色,這種可逆的變色景象稱(chēng)為光色互變或光致變色光致變色包括光物理和光化學(xué)過(guò)程變色。 對(duì)于光物理過(guò)程變色,有機(jī)物質(zhì)吸收光而激發(fā)生成分子激發(fā)態(tài),主要是構(gòu)成激發(fā)三線(xiàn)態(tài),處于激發(fā)三線(xiàn)態(tài)的物質(zhì)進(jìn)展三線(xiàn)態(tài)三線(xiàn)態(tài)躍遷,此時(shí)伴隨有特征的吸收光譜變化而導(dǎo)致光致變色。順?lè)串悩?gòu)反響吸收波長(zhǎng)紅移
2、氧化復(fù)原反響氧化態(tài)和復(fù)原態(tài)顏色不同離解反響環(huán)化反響吸收波長(zhǎng)紅移氫轉(zhuǎn)移互變異構(gòu)化反響根本原理.目錄:一、光致變色根本概念一、光致變色根本概念三、光致變色物質(zhì)合成三、光致變色物質(zhì)合成四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)二、光致變色物質(zhì)分類(lèi) 無(wú)機(jī)資料有機(jī)資料有機(jī)資料共軛鏈變化:螺吡喃、聯(lián)吡啶類(lèi)、嗪類(lèi)共軛鏈變化:螺吡喃、聯(lián)吡啶類(lèi)、嗪類(lèi)順?lè)礃?gòu)造變化:硫靛類(lèi)、偶氮類(lèi)順?lè)礃?gòu)造變化:硫靛類(lèi)、偶氮類(lèi) 分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移:席夫堿、占噸類(lèi)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移:席夫堿、占噸類(lèi)開(kāi)環(huán)開(kāi)環(huán)- -閉環(huán)反響:俘精酸酐類(lèi)、二雜芳乙閉環(huán)反響:俘精酸酐類(lèi)、二雜芳乙烯類(lèi)、二甲基芘類(lèi)化合物等烯類(lèi)、二甲基芘類(lèi)化合物等 加氧加
3、氧- -脫氧反響:芳香稠環(huán)類(lèi)脫氧反響:芳香稠環(huán)類(lèi)光氧化光氧化- -復(fù)原反響:三芳二吡嗪醌復(fù)原反響:三芳二吡嗪醌 均裂反響:四氫萘酮均裂反響:四氫萘酮. 分子經(jīng)光激發(fā),其化學(xué)構(gòu)造因電荷轉(zhuǎn)移發(fā)生變化,導(dǎo)致化合物由無(wú)色變?yōu)橛猩?,或由有色變?yōu)闊o(wú)色,顏色的變化較明顯。1 1共軛鏈變化共軛鏈變化螺吡喃類(lèi)XNR1OR2R3NO2HXN+R1R2O-HNO2R3h1h2,氮丙啶類(lèi)NRNRh1 .2 2順?lè)词綐?gòu)造的變化順?lè)词綐?gòu)造的變化這類(lèi)物質(zhì)的分子吸收了光的能量后可使分子構(gòu)造由順式向反式或由反式向順式變化,同時(shí)使物質(zhì)的顏色發(fā)生變化,色差往往不大但可區(qū)別。 硫靛類(lèi)h1h2SSOOSSOO偶氮類(lèi)NNN Nh1 h2
4、.3 3分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生顏色變化分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生顏色變化這類(lèi)物質(zhì)的分子在光照下會(huì)發(fā)生分子內(nèi)質(zhì)子的轉(zhuǎn)移,由此使得分子的顏色由無(wú)色或淺黃色變?yōu)槌燃t色,如席夫堿類(lèi)、占噸類(lèi)化合物。 席夫堿類(lèi)CHOHNCHONHh1 h2占噸類(lèi)OOOHOOHOHOOCOOHh1 h2.目錄:一、光致變色根本概念一、光致變色根本概念四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用四、光致變色物質(zhì)運(yùn)用二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)三、光致變色物質(zhì)合成三、光致變色物質(zhì)合成 無(wú)機(jī)資料有機(jī)資料有機(jī)資料共軛鏈變化:螺吡喃、聯(lián)吡啶類(lèi)、嗪類(lèi)共軛鏈變化:螺吡喃、聯(lián)吡啶類(lèi)、嗪類(lèi)順?lè)礃?gòu)造變化:硫靛類(lèi)、偶氮類(lèi)順?lè)礃?gòu)造變化:硫靛類(lèi)、偶氮類(lèi) 分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移:席
5、夫堿、占噸類(lèi)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移:席夫堿、占噸類(lèi)開(kāi)環(huán)開(kāi)環(huán)- -閉環(huán)反響:俘精酸酐類(lèi)、二甲基芘閉環(huán)反響:俘精酸酐類(lèi)、二甲基芘類(lèi)、二雜芳乙烯類(lèi)化合物等類(lèi)、二雜芳乙烯類(lèi)化合物等 加氧加氧- -脫氧反響:芳香稠環(huán)類(lèi)脫氧反響:芳香稠環(huán)類(lèi)光氧化光氧化- -復(fù)原反響:三芳二吡嗪醌復(fù)原反響:三芳二吡嗪醌 均裂反響:四氫萘酮均裂反響:四氫萘酮.能產(chǎn)生光致變色的物質(zhì)很多,思索到適用性和合成的難易。主要引見(jiàn)螺吡喃、俘精酸酐、二雜芳乙烯類(lèi)光致變色物質(zhì)的合成。 螺吡喃類(lèi)物質(zhì)的合成 N-丁基-6-硝基螺吡喃的合成NN+C4H9NC4H9NO2HOOHCC4H9IONO2I-2,3,3-三甲基吲哚與碘代正丁烷經(jīng)烷基化反響生成N-
6、丁基-2,3,3-三甲基吲哚碘鹽,后者與2-羥基-5-硝基甲醛在三乙胺存在下于無(wú)水乙醇中回流反響生成N-丁基-6-硝基螺吡喃。.俘精酸酐類(lèi)物質(zhì)的合成OH3CCH3OH3CCH3C17H35OCH3(CH3)16COClSnCl4 OC2H5OC2H5OO(CH3)2CO NaHOC2H5OHOOH3CCH3OC2H5OC2H5OOH3CCH3C2H5OHH2SO4 OOC2H5OHH3CCH3CH3CH3C17H35OONaH+OC2H5OC2H5OOH3CCH3OH3CCH3C17H35OOH3CCH3CH3CH3C17H35OOOCH3COClKOH1)2)OOC2H5OHH3CCH3CH
7、3CH3C17H35OO傅傅- -克?;错懣缩;错懥u醛縮合、酯化羥醛縮合、酯化羥醛縮合羥醛縮合水解、脫水閉環(huán)水解、脫水閉環(huán).二雜環(huán)乙烯類(lèi)化合物的合成NOOBrBrtoluene, reflux, 2hNH+C2H5MgBrNMgBrtoluene/THF, 500C,1hOONCCNSSSOONHNHNOONNC2H5C2H5 上類(lèi)化合物的熱穩(wěn)定性好,研討較多,有色態(tài)和無(wú)上類(lèi)化合物的熱穩(wěn)定性好,研討較多,有色態(tài)和無(wú)色態(tài)分子在色態(tài)分子在8080時(shí)經(jīng)過(guò)時(shí)經(jīng)過(guò)3 3個(gè)月也未發(fā)現(xiàn)構(gòu)造有變化,個(gè)月也未發(fā)現(xiàn)構(gòu)造有變化,無(wú)色無(wú)色- -有色變換次數(shù)超越有色變換次數(shù)超越1000010000次。次。NOONNC2H5C2H5NOONHNHC2H5I, K2CO3acetone, reflux, 36h合成步驟如下:合成步驟如下:.目錄:一、光致變色根本概念一、光致變色根本概念三、光致變色物質(zhì)合成三、光致變色物質(zhì)合成二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)二、光致變色物質(zhì)分類(lèi)四、光
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