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1、第一課時(shí)第一課時(shí)據(jù)統(tǒng)計(jì):據(jù)統(tǒng)計(jì): 到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三千萬(wàn)種,而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種,每千萬(wàn)種,而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種,每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有機(jī)以上是有機(jī)物。物。 有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢?有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢?思考:最簡(jiǎn)單的有機(jī)物思考:最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣? ?_個(gè)碳原子與個(gè)碳原子與_個(gè)氫原子形成個(gè)氫原子形成_個(gè)個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以共價(jià)鍵,構(gòu)成以_原子為中心,原子為中心,_個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_立立體結(jié)構(gòu)。體結(jié)構(gòu)。14C正四面體正四面體44結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正
2、四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu):正四面體結(jié)構(gòu):4個(gè)個(gè)C-H是等同的,且是等同的,且鍵長(zhǎng)均為鍵長(zhǎng)均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角鍵角均為均為10928 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)離叫做鍵長(zhǎng)一般說(shuō)來(lái),鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。一般說(shuō)來(lái),鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。鍵能鍵能氣態(tài)原子形成氣態(tài)原子形成1 1 molmol共價(jià)單鍵所釋共價(jià)單鍵所釋放的能量(破壞放的能量(破壞1 1 molmol單鍵所吸收單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。的能量)叫做鍵能。
3、鍵能越大,鍵越牢固。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角鍵角二二.價(jià)鍵參數(shù)價(jià)鍵參數(shù) 鍵能鍵能 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng) 鍵角鍵角 判斷分子的穩(wěn)定性判斷分子的穩(wěn)定性 確定分子在空間的幾何構(gòu)型確定分子在空間的幾何構(gòu)型每個(gè)碳原子可與氫原子形成每個(gè)碳原子可與氫原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵,個(gè)共價(jià)鍵,那碳原子之間可以成鍵嗎?成鍵時(shí)又有那碳原子之間可以成鍵嗎?成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢?何特點(diǎn)呢?(1 1)碳原子需形成)碳原子需形成四四個(gè)共價(jià)鍵;個(gè)共價(jià)鍵;(2 2)碳原子不僅可以碳原子不僅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4個(gè)共價(jià)鍵,而且個(gè)共價(jià)鍵,而且碳碳原子之間原子之間也能以共價(jià)
4、鍵相結(jié)合。也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。(3 3)碳原子間的成鍵方式有三種:)碳原子間的成鍵方式有三種:?jiǎn)捂I、雙鍵或三鍵。單鍵、雙鍵或三鍵。(4 4)碳原子的結(jié)合方式有二種:)碳原子的結(jié)合方式有二種:鏈狀和環(huán)狀,還可帶支鏈狀和環(huán)狀,還可帶支鏈鏈2 2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考:你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的思考:你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)有哪些嗎?化學(xué)用語(yǔ)有哪些嗎?有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.1.分子式(化學(xué)式)分子式(化學(xué)式) 用元素符號(hào)用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成表示物質(zhì)分子組成的式子,可的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目反映出一個(gè)分子中原
5、子的種類和數(shù)目。例甲。例甲烷和乙炔的分子式為:烷和乙炔的分子式為: CHCH4 4 C C2 2H H2 22.2.最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式) 表示表示組成物質(zhì)的各組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子,的式子,例:例:乙炔和乙炔和苯的最簡(jiǎn)式都是苯的最簡(jiǎn)式都是CH3.電子式電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)在元用小黑點(diǎn)等記號(hào)在元素符號(hào)周圍表示原子最素符號(hào)周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式外層電子成鍵情況的式子子4.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式5.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一根短線表示,稱為結(jié)構(gòu)式。一根短線表示,稱為結(jié)構(gòu)式。將結(jié)構(gòu)式中的單鍵
6、省略,連在同碳上的氫合并,將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略,連在同碳上的氫合并,稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。雙鍵和三鍵雙鍵和三鍵不能省略不能省略,但是但是醛基、羧基醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2HCCHHHHH6.鍵線式:鍵線式:把有機(jī)物分子中的把有機(jī)物分子中的碳、氫碳、氫元素符號(hào)省略,只表示元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。(注意官能團(tuán)上的氫不注意官能團(tuán)上的氫不能?。┠苁。〤l書寫書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)的注
7、意點(diǎn)(1)表示原子間形成單鍵的)表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略(2)C=C 、CC中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為-CHO,-COOH(3)同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可)同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并,直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并以合并,直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并書寫書寫鍵線式鍵線式的注意點(diǎn)的注意點(diǎn)1. 碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子均省略均省略, 其它其它雜原子及與雜原子相連的氫原子雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。須保留。2. 碳原子用碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)
8、、拐點(diǎn)交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)表示,表示, 氫原子可據(jù)氫原子可據(jù)“碳四價(jià)碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。而相應(yīng)地補(bǔ)充。 3. 要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。 如鋸齒形,雙鍵和三鍵的夾角等。如鋸齒形,雙鍵和三鍵的夾角等。7.球棍模型球棍模型 用小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵的模型用小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵的模型8.比例模型比例模型用不同體積的小球表示用不同體積的小球表示不同大小原子的模型不同大小原子的模型電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式 之間的關(guān)系之間的關(guān)系 短線替換短線替換 省略單鍵省略單鍵電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 共用電子對(duì)共用電子對(duì) 元元 略略
9、 素素 去去 符符 碳碳 號(hào)號(hào) 氫氫 鍵線式鍵線式例例 化學(xué)式或分子式:化學(xué)式或分子式: C C2 2H H6 6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):CHCH3 3電子式:電子式:HCCH HHHH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:HCCHHHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH3C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式鍵線式練習(xí)練習(xí)1:請(qǐng)寫出丙烯:請(qǐng)寫出丙烯C3H6的下列表達(dá)方式的下列表達(dá)方式練習(xí)練習(xí)2:、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。和鍵線式。()丙烷()丙烷()丙酸()丙酸(3 )HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3
10、CH2COOHCOOHCH2=CH-CH=CH2()()HHHCHHCHCCCC(5)HCHHCHHHCCBrBrCH2BrCH=CHCH2Br Br Br觀察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系? 3.碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型(1) (1) 當(dāng)一個(gè)碳原子與當(dāng)一個(gè)碳原子與其他其他4 4個(gè)原子連接時(shí)個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原,這個(gè)碳原子將采取子將采取四面體四面體取向與之成鍵。取向與之成鍵。(2) (2) 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵雙鍵時(shí)時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于
11、,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同同一平面上一平面上。(3)(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵叁鍵時(shí)時(shí),形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同同一直線上一直線上。(4)(4)烴分子中,僅以烴分子中,僅以單鍵方式單鍵方式成鍵的碳原子稱為成鍵的碳原子稱為飽和飽和碳原子;碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。碳原子。(5)(5)只有單鍵可以在空間只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) (1)甲烷的正四面體結(jié)
12、構(gòu))甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中,一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面,其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),該代替原子的共面問(wèn)題,可將它看作是原來(lái)氫原子的位置。(2 2)乙稀的平面結(jié)構(gòu))乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)(3).(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上,鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該
13、氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。(4)(4)苯的平面結(jié)構(gòu)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi), 鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子),5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。 1 下列關(guān)于下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)
14、構(gòu)敘述正確的是分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)練習(xí)1練習(xí)練習(xí)2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3,他的分子形狀應(yīng)該怎樣?已知單鍵可以旋他的分子形狀應(yīng)該怎樣?已知單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn),那么丙烯分子中,最轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn),那么丙烯分子中,最多可能有幾個(gè)原子位于同一平面?多可能有幾個(gè)原子位于同一平面?CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個(gè) 練習(xí)練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410 練習(xí)練習(xí)4下列關(guān)于HCC CH2CHCHCH3的說(shuō)法正確的是 ( ) A.所有C原子
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