有機(jī)化合物純知識(shí)點(diǎn)

1、有機(jī)化合物適用學(xué)科化學(xué)適用年級(jí)高三適用區(qū)域人教版課時(shí)時(shí)長(zhǎng)（分鐘）120 分鐘知識(shí)點(diǎn)甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等 在化工生產(chǎn)中的重要作用。乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。糖 類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)中重要的有機(jī) 反應(yīng)類(lèi)型。教學(xué)目標(biāo)1、了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4、了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5、了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。6、了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)方程

2、式和官能團(tuán)的性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。教學(xué)過(guò)程一、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)本節(jié)課咱們主要講必修 2 中所學(xué)習(xí)過(guò)的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)進(jìn)行習(xí)題的復(fù)習(xí)一遍。二、知識(shí)講解 考點(diǎn) 1 重要的物理性質(zhì) 1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分 子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有： 低級(jí)的 一般指 N（C） 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。 （它們都能與水形成氫鍵） 。考點(diǎn) 2 重要的反應(yīng)1能使溴水（ Br2/H 2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 CC的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使

3、之褪色： 酚類(lèi) 注意： 苯酚溶液遇濃溴水時(shí)， 除褪色現(xiàn)象之 外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色： 含有 CHO（醛基） 的有機(jī)物 （有水參加反應(yīng)） 注意：純凈的只含有 CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（ 2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH =Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I -、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO4/H+ 褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物：含

4、有、C C、OH（較慢）、CHO的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但 苯不反應(yīng) ）2- - - - 2+ 2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I - 、 Fe2+3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 OH、 COOH的有機(jī)物 與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有 酚羥基、 COOH的有機(jī)物反應(yīng) 加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)） 與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO3； 含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2 氣體；含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出 CO2 氣

5、體。 與 NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有 COOH、 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出 等物質(zhì)的量的 CO2 氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì) （1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOC2CNHH3Cl H2NCH2COOH +NaOH H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的 NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物 （1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖 （葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液 Ag（NH3）2OH（多倫試劑）

6、的配制： 向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱酸性條件下， 則有 Ag（NH3）2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag（NH3）2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

7、【記憶訣竅】 ：1水(鹽)、2銀、 3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基) ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O6與新制 Cu（OH）2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 Na

8、OH仍過(guò)量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡 萄糖、麥芽糖） 、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加幾滴 2%的 CuSO4 溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）3）反應(yīng)條件： 堿過(guò)量、加熱煮沸4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（ CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú) 變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖） ，則 滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色 沉淀生成；5）有關(guān)反應(yīng)方程式： 2NaOH + CuSO4 = Cu（OH）2 + Na2SO4RCHO + 2

9、Cu(OH2)RCOOH + Cu2O + 2H2OHCHO + 4Cu(OH2)CO2 + 2Cu2O + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2)HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH2)CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O(6)定量關(guān)系： COOH? Cu(OH)2? Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)CHO 2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）

10、HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa +2 HORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。 9 能跟 I2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。考點(diǎn) 3 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)Cn H2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物結(jié)構(gòu)式HC CH分子形狀正四面體6 個(gè)原子 共平面型4 個(gè)原子 同一直線型12 個(gè)原子共平面 （正六邊形 ）主要化學(xué)性質(zhì)光

11、照下的鹵 代；裂化；不 使酸性 KMnO4 溶 液 褪色跟 X2、H2、HX、 H2O、 HCN 加 成，易被氧 化；可加聚跟 X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化； 能加 聚得導(dǎo)電塑 料跟 H2 加成； FeX3 催化下鹵代； 硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 烴一鹵代烴：RX 多元飽和鹵 代烴：Cn H2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br( Mr ： 109)鹵素原子直接與烴 基結(jié)合 - 碳上要有氫原子 才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng)生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā) 生消去

12、反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH 飽和多元醇：Cn H2n+2Om醇羥基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH (Mr：46)羥基直接與鏈烴基 結(jié)合， OH及 CO 均有極性。- 碳上有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)。- 碳上有氫原子才 能被催化氧化， 伯醇 氧化為醛， 仲醇氧化 為酮，叔醇不能被催 化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反 應(yīng)生成鹵代烴 3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5. 一般斷 OH 鍵與羧酸 及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5(Mr：74)CO 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚

13、酚羥基OH（Mr：94）OH 直接與苯環(huán)上 的碳相連， 受苯環(huán)影 響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO （Mr：30）（Mr ：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與 H2、HCN 等加成為醇 2. 被氧化劑 （O2、多倫試 劑、斐林試劑、酸性高錳 酸鉀等 ）氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與 H2、HCN 加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響， OH能電離出 H+， 受羥基影響不能被 加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基 中的碳氧單鍵， 不能被 H2 加成3

14、. 能與含 NH2 物質(zhì)縮去 水生成酰胺 （肽鍵 ）酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸 和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸 酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物RNO2硝基 NO2一硝基化合物較穩(wěn) 定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基 酸RCH(NH2)CO OH氨基 NH2 羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結(jié) 合 H+； COOH 能部 分電離出 H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白 質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不可用通式 表示肽鍵氨基 NH2 羧基 COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2

15、.水解3.變性4.顏色反應(yīng) （生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下 列通式表示： Cn（H2O）m羥基 OH 醛基 CH羰基O葡萄糖 CH2OH(CHOH)4 CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纖維素 C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基 酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)（還原性糖 ）2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙 醇油脂酯基酯基中的碳氧單鍵 易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能 加成1.水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳 碳雙鍵考點(diǎn) 4 有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)） ，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它

16、們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑 名稱(chēng)酸性高錳 酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeC3l 溶液碘水酸堿 指示劑NaHCO3少量過(guò)量 飽和被鑒別物 質(zhì)種類(lèi)含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)、 烷基苯。 但醇、醛 有干擾。含碳碳 雙鍵、三 鍵的物 質(zhì)。但醛 有干擾。苯酚溶液含醛 基化 合物 及葡 萄糖、 果糖、 麥芽 糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不 能使酸 堿指示 劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳 酸鉀紫紅 色褪色溴水褪 色且分 層出現(xiàn) 白色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊 或甲基 橙變紅放出無(wú)色無(wú)味 氣體考點(diǎn) 5 同分異

17、構(gòu)體同分異構(gòu)體的種類(lèi)1碳鏈異構(gòu) 2位置異構(gòu) 3官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)） （詳寫(xiě)下表） 4順?lè)串悩?gòu) 5對(duì)映 異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH CCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO 、 CH3COCH3 、 CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、 HCOOCH3 與 HOCH3CHOCn H2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基

18、酸CH3CH2NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖 (C12H22O11)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和 重寫(xiě)。3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的?？键c(diǎn) 6 重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)NaOHC2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O 無(wú)機(jī)酸或堿CH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)乙醇CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇CH3CH CH2+KBr+H2O7水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8熱裂化反應(yīng)（ 很復(fù)雜