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1、藥物合成反應(yīng)(第三版)的期末試卷一.選擇題(本大題共10題,每空2分,共20分)1. 下列論述正確的是(A )A吸電子基的有-CHO -COR -NH, -COOH -NQ, -COOR -COCl,-CNB酸催化的a -鹵化取代反應(yīng)中,過量鹵素存在下反應(yīng)停留在a-單取代階段C一般情況下,不同結(jié)構(gòu)下竣酸的置換活性是脂肪竣酸芳香竣酸D活性較大的叔醇、葦醇的鹵置換反應(yīng)傾向于$2機理,而其他的醇反應(yīng)以41機理為主2. 下列催化劑在F-C反應(yīng)中活性最強的是(B )A.AlCl 3 B.SnCl 4 C.ZnCl 2 D.FeCl 33. 對鹵化劑的影響下面正確的是(A )A. PCl5>PCl3
2、 >POCl3>SOCl3 B. PCl5>PCl3 >SOCl3>POCl3C. PC15>SOC13>POC13>PC13 D. PC13 >POC13>SOC13>PC154. 離去基團活性正確的是(D )A. I ->Br>F>Cl- B. I->Br->Cl->F- C. Br->F>I->Cl- D. Br->Cl->F>I-7 .下列哪項不是 DDC的特性? ( C )A.脫水劑,吸水劑,應(yīng)用范圍廣,用于多肽合成等8 .反應(yīng)條件溫和,在室溫下進
3、行C.反應(yīng)過程激烈,時間短D.反應(yīng)過程緩慢,時間長8.為了使碘取代反應(yīng)效果變好,下列哪項不行( C )A.氧化劑 B .堿性緩沖物質(zhì)C.還原劑D. 與HI形成難溶于水的碘化物的金屬氧化物二.填空題(本大題共20空,每空1分,共20分)1 .重排反應(yīng)是指在同一分子內(nèi),某一原子或基團從一個原子遷移至另一原子而形成新分子的反應(yīng)。其按機理可分為?親電重排、親核重排、自由基重排、協(xié)同重排。2 . DDC縮合法的三個特征是?吸水劑、脫水劑、應(yīng)用范圍廣,尤其用于多肽合成;反應(yīng)條件溫和,溫室下 進行;反應(yīng)過程緩慢,時間長。3 .常見的酰化試劑有?竣酸、竣酸酯、酸酊、酰氯。4 .幾乎可被稱為萬能催化劑的是?Al
4、Cl35 . Blanc 反應(yīng)條件 ArH+HCHO_ HCl/ZnCl2 ArCH2Cl6 .有機化學(xué)反應(yīng)的實質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成三.判斷題(本大題共10題,每題1分,共10分)1 .分子中存在多個羥基事,MQ可選擇性地氧化烯丙位(或葦位)羥基(對 )2 .竣酸酯為?;瘎r,酸催化增強竣酸酯(?;瘎┑幕钚裕瑝A催化增強醇(?;瘎┑幕钚裕▽Γ? .相轉(zhuǎn)移催化劑是一種與水相中負離子結(jié)合的兩性物質(zhì),可以把親核試劑轉(zhuǎn)移到有機相進行親核反應(yīng)。(對)4 .快燒是種燒化劑。(錯)5 .常見的?;瘎┯校嚎⑺帷⒖⑺狨ァ⑺狒?、酰氯、酰胺等 .(對)6 .活性中心是指在催化劑表面晶格上一些具有很高活性的特
5、定部位,可為分子,也可為由若干個原子有規(guī)則排列而組成的一個小區(qū)域。(錯:原子、離子)7 .在離子型反應(yīng)中供給一對電子與反應(yīng)物生成共價鍵的試劑叫做親核試劑。(錯)(對 )8 .親電取代反應(yīng)一種親電試劑取代其它官能團的化學(xué)反應(yīng)。9 .碳正離子的穩(wěn)定性大小:叔碳 仲碳 伯碳。(錯 )10 .鹵素對快烽的加成反應(yīng),主要得到反式二鹵代烯烽。(1.氯苯乙酮(氯喘定的合成中間體)的制備:COOCCO CH3OC CHCOOC 2 H5CH 2COOC 2HuH2SO4/H2O四.化學(xué)方程式(大題共 10題,每題2分,共20分)Cl脫乙OCH 32.Br2SeO2AHOAcHOH3C6.3CH3CANCH3C
6、HOH3c8.9.CH?CH3cHi7.rIICl3-O二c mClNBS/(PhCO) 2O2CH 3(CH 2)3cH = CH CH 3CCl 4/heat,2hCH3(CH2)2CH CH=CHCH3BrOOBrIII-H 3cC CCH 3HNuNuRH'SN1SN2cl反向R3R3R一,CC JC=CBr210. H3cCCH2CH3 五.簡答題(本大題共5題,每題6分,共30分)1.馬氏規(guī)則的機理?/ AR2R4Nu反向RR3Nu Nu2 .簡述段基a位C-?;磻?yīng)機理?8RCH2C-OEtH-CO丹NaOEt/EtOHRCHzCO2Et RCHCO2Et©、0 RII IRC*-C-CH-C。口3 .鹵化反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用?為什么常用一些鹵代物作為反應(yīng)中間體?答:鹵化反應(yīng)在有機合成中主要有如下應(yīng)用: 制備具不同生理活性的含鹵素有機藥物 在官能團轉(zhuǎn)化中,鹵化物常常是一類重要的中
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