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文檔簡介
1、復(fù)習(xí)方法(兩條線)組成結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 用途制備 同系物各類烴從通式、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面進(jìn)行對比第1頁/共94頁烷烴烷烴第2頁/共94頁一、烴的分類、通式、性質(zhì):CnH2n+2CCCnH2nCnH2n-2CnH2n-6C=CC C介于單雙鍵之間特殊鍵取代加成,加聚,KMnO4氧化加成, KMnO4氧化取代, 加成,側(cè)鏈KMnO4氧化第3頁/共94頁 烷烴的構(gòu)造特點是其中的碳原子與碳原子都以單鍵相結(jié)合,其余價鍵都和氫原子相連接 (注:、碳可連接形成支鏈、碳不能連接成環(huán)狀) 烷烴的分子組成通式是CnH2n+2烴有n個時最多只能有2n+2個第4頁/共94頁常見烷烴的球棍模型和結(jié)構(gòu)式常見烷烴的球棍模型和結(jié)構(gòu)式
2、:乙烷乙烷乙烷: H H 丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丙烷丙烷第5頁/共94頁它們模型和對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式:它們模型和對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式:丁烷: H H H H 異丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H丁烷丁烷異異丁丁烷烷第6頁/共94頁乙烷: H H 丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷: H H H H 異丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-
3、H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H它們對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3第7頁/共94頁結(jié)構(gòu)簡式書寫:結(jié)構(gòu)簡式書寫:例: H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | HHC-H H H H | H 省略省略C CH H鍵鍵 把同一把同一C C上的上的H H合并合并省略橫線上省略橫線上C CC C鍵鍵 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2C
4、HCH3 3 CH CH3 3或者:或者:CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3所有斷線都省略所有斷線都省略 第8頁/共94頁甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu).甲烷分子中CH鍵,鍵能較大,故化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,但在一定條件可發(fā)生取代反應(yīng)等 甲烷分子結(jié)構(gòu)的示意圖電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:分子式:第9頁/共94頁 無色、無味氣體,密度0.717g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況,小于空氣),難溶于水,易溶于有機溶劑.第10頁/共94頁2 2、性質(zhì):、性質(zhì):(1 1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀狀態(tài)態(tài)熔點熔點/沸點沸點/ / 相對相對密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CHCH4
5、 4氣氣-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3氣氣-183.3-183.3-88.6-88.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3氣氣-189.7-189.7-42.1-42.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3氣氣-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七十七烷烷CHC
6、H3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.8301.80.77800.7780不溶不溶第11頁/共94頁隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)熔、沸點依次升高(熔、沸點依次升高(碳原子相同時,碳原子相同時,支鏈多則熔沸點低支鏈多則熔沸點低)相對密度依次增大相對密度依次增大均不溶于水均不溶于水注意:注意:n n44時,均為氣態(tài)時,均為氣態(tài)相對密度都小于相對密度都小于1 1,都比水輕,都比水輕第12頁/共94頁(2)化學(xué)性質(zhì):)化學(xué)性質(zhì):CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O213 n點燃點燃均不能使酸性均不能使
7、酸性KMnO4溶液褪色,溶液褪色,不和強酸強堿反應(yīng)。不和強酸強堿反應(yīng)。氧化反應(yīng):氧化反應(yīng): 氧化反應(yīng):甲烷易燃燒,火焰不明亮CH4+2O2CO2+2H2O,點燃第13頁/共94頁取代反應(yīng):取代反應(yīng):需光照,需純鹵素(一般為氣態(tài)),產(chǎn)需光照,需純鹵素(一般為氣態(tài)),產(chǎn)物更復(fù)雜。物更復(fù)雜。第14頁/共94頁問題:、mol甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng),最多可以和多少氯氣反應(yīng)?、 mol甲烷與一定量的氯氣在光照條件下反應(yīng),當(dāng)生成的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的物質(zhì)的量之比為:時,消耗的氯氣是多少?生成的Cl是多少?、其它烷烴與氯氣可以發(fā)生取代反應(yīng)嗎?怎樣取代?第15頁/共94頁 烷烴同系物的物
8、理性質(zhì)烷烴同系物的物理性質(zhì):隨烷烴的相對分子質(zhì)量增大隨烷烴的相對分子質(zhì)量增大,其熔沸點漸高其熔沸點漸高,密度漸大密度漸大,狀狀態(tài)由氣態(tài)變成固態(tài)態(tài)由氣態(tài)變成固態(tài). 烷烴同系物通性烷烴同系物通性(1)可燃性可燃性(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)裂解反應(yīng)裂解反應(yīng)(4)對酸、堿、氧化劑穩(wěn)定對酸、堿、氧化劑穩(wěn)定.第16頁/共94頁同系物同系物同分異構(gòu)同分異構(gòu)第17頁/共94頁一 、同系物的判斷規(guī)律: :兩同: : 結(jié)構(gòu)似, , 通式同一差: : 分子組成相差一個或若干個 CHCH2 2 原子團(tuán)三注意: : 同系物必須為同一類物質(zhì); ; 同系物結(jié)構(gòu)相似但不完全相同; ; 同系物物理性質(zhì)不同但化學(xué)性質(zhì)相似 只差
9、不差其它原子第18頁/共94頁二、同分異構(gòu)體的種類及其書寫規(guī)律: : (1) (1) 種類: :碳鏈異構(gòu): : 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu), 如: : 位置異構(gòu): : 官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu): : 書寫方法: : 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 主鏈由長到短主鏈由長到短, 支鏈由少到多支鏈由少到多 位置由邊到心位置由邊到心, 排列鄰間對排列鄰間對第19頁/共94頁概念概念內(nèi)涵內(nèi)涵比較比較對象對象實例實例同位素同位素同素異同素異形體形體同系物同系物同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等,中子質(zhì)子數(shù)等,中子數(shù)數(shù)不等,原子之間不等,原子之間原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的不形成的不同單質(zhì)同單質(zhì)單質(zhì)單質(zhì)
10、O O2 2、O O3 3結(jié)構(gòu)相似,組成結(jié)構(gòu)相似,組成上差一個或上差一個或n n個個CHCH2 2化合化合物物C C2 2H H6 6、C C4 4H H1010相同分子式,不相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的化合物同結(jié)構(gòu)的化合物化合化合物物CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3、C(CHC(CH3 3) )4 4第20頁/共94頁下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系不正確的是下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系不正確的是A A、同位素:、同位素:H H、D D、T T B B、同素異形體:、同素異形體:C C(石墨)、(石墨)、C C6060、C C7070C C、同系物:分子式為、同系物:分子式為C Cn n
11、H H2n2n2 2的一切物質(zhì)的一切物質(zhì)D D、同分異構(gòu)體:、同分異構(gòu)體: CrCr(H H2 2O O)5 5ClClClCl2 2H H2 2O O和和 CrCr(H H2 2O O)4 4ClCl2 2ClCl2H2H2 2O O 練習(xí)1:C第21頁/共94頁1.下列各組物質(zhì)屬于同位素的是 ;屬于同素異形體的是 ;屬于同系物的是 ;屬于同分異構(gòu)體的是 。 O2和O3 3517Cl和3717Cl 氕、氘、氚 金剛石和石墨 CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 新戊烷和異戊烷 CHCH2=CH=CH2和CH3CH2CH = = CH2 2 2. .C7H16主鏈上有5 5個碳原子的烷烴的同
12、分異構(gòu)體有多少種?第22頁/共94頁3、某烴含有一個 ,兩個 ,兩個 ,以及一個苯基 。寫出該烴 可能的結(jié)構(gòu)。CHCH2CH3C6H5、互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能 ( )A. 具有相同的相對分子質(zhì)量 B. 具有相同的結(jié)構(gòu)C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式第23頁/共94頁鹵代烴同分異構(gòu)的判斷方法 -對稱法(又稱等效氫法) (1)同一碳原子上的氫原子是等效的(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。等效氫法的判斷該怎樣判斷?思考:等效則為同一種結(jié)構(gòu)第24頁/共94頁C6H14的各種同分異構(gòu)體中,所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列相等的是
13、( )A. 2個CH3,能生成6種一氯代物 B. 3個CH3,能生成4種一氯代物C. 3個CH3,能生成5種一氯代物 D. 4個CH3,能生成4種一氯代物下列關(guān)于同系物的敘述,不正確的是 A某同系物的組成可用通式CnH2n+2(n1)表示B同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)C同系物中,兩個相鄰的物質(zhì)的相對分子質(zhì)量(即分子量)相差14D符合通式CnH2n-2(n2)的烴互為同系物第25頁/共94頁【例1】在C6H14的各種同分異構(gòu)體中,所含甲基數(shù)目和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是A、2個甲基,能生成4種一氯代物B、3個甲基,能生成4種一氯代物C 、3個甲基,能生成5種一氯代物D、 4個甲基,能生成
14、4種一氯代物BC名師269頁7、8題,131頁3題第26頁/共94頁有機物的命名有機物的命名第27頁/共94頁1 1、主鏈的選擇、主鏈的選擇含有官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。從有支鏈的一個碳原子開始,向兩端延伸,選擇其中一條最長的碳鏈。當(dāng)有二條相同長度的最長的碳鏈時,選其中含支鏈最多的一條。第28頁/共94頁2 2、主鏈碳原子的編號、主鏈碳原子的編號從離取代基(官能團(tuán))最近的一端開始編號。若有官能團(tuán)則由官能團(tuán)決定編號的起始端。若第一個取代基不能確定,則由第二個取代基決定,以次類推。第29頁/共94頁3 3、取代基、取代基名稱名稱 數(shù)目數(shù)目 位置位置優(yōu)先確定簡單取代基,依次確定較為復(fù)雜的基團(tuán);將相同的
15、基團(tuán)合并在一起;一個取代基都有一個位置編號。編號與編號間用“,”隔開;編號與取代基名稱間用“”隔開;雙鍵、叁鍵位置的編號寫在主鏈名稱之前,且也用“”隔開。第30頁/共94頁4 4、總名稱格式、總名稱格式一般格式如下:編號取代基名稱編號主鏈名稱 關(guān)于“編號取代基名稱”:不同取代基要分開按先簡單后復(fù)雜依次表示。即“編號取代基名稱編號取代基名稱”。第31頁/共94頁2,3二乙基 1己烯第32頁/共94頁第33頁/共94頁第34頁/共94頁3,3二甲基2異丙基1丁烯第35頁/共94頁第36頁/共94頁第37頁/共94頁3,4二溴1丁烯第38頁/共94頁第39頁/共94頁第40頁/共94頁2乙基1,3丙
16、二醇第41頁/共94頁第42頁/共94頁第43頁/共94頁第44頁/共94頁3,5,6三甲基第45頁/共94頁3,5,6三甲基3乙基第46頁/共94頁辛烷3,5,6三甲基3乙基第47頁/共94頁第48頁/共94頁第49頁/共94頁第50頁/共94頁第51頁/共94頁第52頁/共94頁第53頁/共94頁第54頁/共94頁第55頁/共94頁2,3二乙基第56頁/共94頁2,3二乙基1己烯第57頁/共94頁第58頁/共94頁第59頁/共94頁第60頁/共94頁第61頁/共94頁烴的衍生物名稱1、鹵代烴2、醇3、醛4、酸5、酯 分別舉例第62頁/共94頁 烯烴是指一類含有碳碳雙鍵(烯烴分子中不是所有碳
17、原子結(jié)合氫都飽和了,因此它又稱為不飽和烯)。根據(jù)碳碳雙鍵的數(shù)目,烯烴又可以分為單烯烴(含一個雙鍵)、二烯烴(含兩個雙鍵)和多烯烴(含多個雙鍵)。其中以單烯烴和共軛二烯烴最為重要。平時“烯烴”這個名字是代表單烯烴的意思,所以通常烯烴是指含有一個碳碳雙鍵的不飽和烴而言。 烯烴的通式是CnH2n。 第63頁/共94頁第64頁/共94頁 液液液液 加熱加熱二、乙烯的實驗室制法二、乙烯的實驗室制法1、藥品:乙醇、濃硫酸(、藥品:乙醇、濃硫酸(1:3)2、反應(yīng)原理:、反應(yīng)原理:CH3CH2OH CH2=CH2 + +H2O濃硫酸濃硫酸1703、裝置:、裝置:4、收集:排水集氣法、收集:排水集氣法第65頁/
18、共94頁該反應(yīng)體現(xiàn)了乙醇的什么性質(zhì) ?第66頁/共94頁一、乙烯的一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)分子式:分子式:C2H4電子式:電子式: 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式: H HHC=CH結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2或或H2C=CH2六原子共平面六原子共平面第67頁/共94頁三、乙烯的性質(zhì)三、乙烯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)通常狀況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體,難通常狀況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體,難溶于水,密度與空氣相近溶于水,密度與空氣相近第68頁/共94頁2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)A、可燃性、可燃性C2H4+3O2 2CO2+2H2O點燃點燃B、可被酸性、可被酸性KMnO4溶液氧
19、化溶液氧化第69頁/共94頁鍵參數(shù)鍵參數(shù)乙烷乙烷乙烯乙烯鍵長鍵長(m)1.541010-10-101.331010-10-10鍵能鍵能(kJ/mol)348615鍵角鍵角約為約為10928120第70頁/共94頁(2)加成反應(yīng):書)加成反應(yīng):書P127XXHH(在一定條件下)(在一定條件下)HX(必須是氣體)(必須是氣體)HOH(必須是蒸氣)(必須是蒸氣)第71頁/共94頁(3)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng):書:書P127加聚反應(yīng):書加聚反應(yīng):書P127P127第72頁/共94頁 單體 鏈節(jié) 聚合度 第73頁/共94頁四、乙烯的用途四、乙烯的用途制塑料、合成纖維、有機溶劑、果實催熟劑制塑料、合成纖維、有機
20、溶劑、果實催熟劑等。等。第74頁/共94頁炔烴炔烴 通式:通式:CnH2n2(n2) 物理性質(zhì)物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加,其性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加,其性質(zhì) 的變化的變化趨勢和烷烴相似。趨勢和烷烴相似。第75頁/共94頁一、乙炔的分子結(jié)構(gòu)一、乙炔的分子結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式HCCH CHCH 或 HCCH直線型直線型第76頁/共94頁二、乙炔的制法二、乙炔的制法1、藥品:電石,水(或飽和食鹽水)、藥品:電石,水(或飽和食鹽水)2、反應(yīng)原理:、反應(yīng)原理:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ3、裝置:固、裝置:固液,不用加熱液,不用加熱4、收集方法:排水集氣法、收集方法:排水
21、集氣法第77頁/共94頁 第78頁/共94頁乙烷、乙烯與乙炔結(jié)構(gòu)的乙烷、乙烯與乙炔結(jié)構(gòu)的對比對比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵的類別鍵角鍵角鍵長(鍵長(10-10米)米)鍵能(鍵能(KJ/mol) 空間各原子的空間各原子的位子位子CC10928 1.543482C2C和6H6H不在同一平面上C=C120 1.336152C2C和4H4H在同一平面上1800 1.20 8122C2C和2H2H在同一直線上第79頁/共94頁乙炔結(jié)構(gòu)小結(jié)1、 的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和CC之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。2、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰
22、四原子在同一直線上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。4、乙炔是最簡單的炔烴。 第80頁/共94頁三、乙炔的性質(zhì)三、乙炔的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)無色無味氣體,密度小于空氣,微溶于水,無色無味氣體,密度小于空氣,微溶于水,易溶于有機溶劑。易溶于有機溶劑。第81頁/共94頁2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)A、可燃性、可燃性2C2H2+5O2 4CO2+2H2O點燃點燃火焰明亮,并伴有濃煙火焰明亮,并伴有濃煙B、可被酸性、可被酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化,使其褪色使其褪色第82頁/共94頁(2)加成反應(yīng))加成反應(yīng)HCCH + BrBrHCBrCHBrHCBrCHBr
23、+ BrBrHCCHBrBrBrBr1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷XXHHHXHOH第83頁/共94頁烴烴的用途的用途煤和石油煤和石油第84頁/共94頁煤和石油:煤和石油:煤煤和和石石油油石油煉制:煤的綜合利用:分餾裂化裂解定義目的定義目的定義目的煤的干餾原理產(chǎn)物焦炭煤焦油粗氨水粗苯焦?fàn)t氣第85頁/共94頁石油分餾原理:給石油加熱時,烴分子里碳原子數(shù)少的則沸點較低首先氣化,經(jīng)冷凝先分離出來。隨著溫度升高,含碳原子數(shù)較多的沸點較高的烴氣化,經(jīng)冷凝再分離出來。依次升高溫度,就可以把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾。每一種餾分仍是烴的混合物。第86頁/共94頁2、工業(yè)
24、上石油的常壓分餾和減壓分餾減壓分餾的原理是利用外界壓強對物質(zhì)沸點的影減壓分餾的原理是利用外界壓強對物質(zhì)沸點的影響,因為壓強越大,物質(zhì)的沸點就越高;外界壓強響,因為壓強越大,物質(zhì)的沸點就越高;外界壓強越小,物質(zhì)的沸點就越低。用降低分餾塔內(nèi)壓強的越小,物質(zhì)的沸點就越低。用降低分餾塔內(nèi)壓強的辦法,能使重油的沸點隨壓強降低而降低。也就是辦法,能使重油的沸點隨壓強降低而降低。也就是說,在低于常壓下的沸點時就可以使重油沸騰,這說,在低于常壓下的沸點時就可以使重油沸騰,這種過程就是減壓分餾。為了區(qū)別起見,人們把通常種過程就是減壓分餾。為了區(qū)別起見,人們把通常條件下的分餾叫做常壓分餾。條件下的分餾叫做常壓分餾
25、。按減小壓強時物質(zhì)的沸點降低原理,可把常壓分按減小壓強時物質(zhì)的沸點降低原理,可把常壓分餾塔底部流出來的重油通過減壓蒸餾的方法再行分餾塔底部流出來的重油通過減壓蒸餾的方法再行分離。石油常壓分餾的產(chǎn)品主要是汽油、煤油、柴油、離。石油常壓分餾的產(chǎn)品主要是汽油、煤油、柴油、重油。重油減壓分餾產(chǎn)品主要是重柴油、潤滑油、重油。重油減壓分餾產(chǎn)品主要是重柴油、潤滑油、渣油等。渣油等。第87頁/共94頁石石 油油 分分 餾餾 示示 意意 圖圖 第88頁/共94頁原 油石油分餾產(chǎn)品溶劑油汽油煤油柴油潤滑油加工處理凡士林石蠟石油分餾煉制渣油瀝青石油焦化學(xué)加工各種烯烴、芳香烴等化工原料第89頁/共94頁石油煉制石油煉制的方法的方法原理原理原料原料目的目的主要產(chǎn)品主要產(chǎn)品分分餾餾常壓常壓減壓減壓裂裂化化熱裂熱裂化化催化催化裂化裂化裂裂 解解(深深度裂化度裂化)原 油重 油得到不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)品潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青、
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