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1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載化石燃料與有機(jī)化合物的總復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、認(rèn)識(shí)化石燃料和有機(jī)物的關(guān)系。2、認(rèn)識(shí)綜合利用化石燃料對(duì)于充分利用自然資源、防止污染、保障國(guó)民經(jīng)濟(jì)可持續(xù)發(fā)展等方面的意義。3、了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等的主要性質(zhì)和應(yīng)用。并了解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。重點(diǎn)難點(diǎn)1、理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),建立基本的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)的化學(xué)思維。2、了解石油煉制的基本原理,知道煤深加工的常用方法。學(xué)習(xí)內(nèi)容僅含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,又稱為烴。碳原子之間都以單鍵相結(jié)合,其余的價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合并被“飽和 ”,這一系列化合物稱為烷烴; 其分子組成用 CnH2n+2 (n 1)表示。

2、烴的自然界主要來(lái)源是化石燃料。天然氣的主要成分是甲烷。石油的化學(xué)成分主要是各種液態(tài)的烴;石油裂解已成為生產(chǎn)乙烯的主要方法,而乙烯的產(chǎn)量是衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。煤主要含碳元素, 是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜的混合物;煤的綜合利用是苯等有機(jī)物的主要來(lái)源。一、天然氣的利用甲烷H1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH分子式: CH 4H;分子呈正四面體結(jié)構(gòu), 4個(gè) C-H 鍵之間的夾角 109°28。;結(jié)構(gòu)式:2、甲烷的化學(xué)性質(zhì)和用途H(1) 氧化反應(yīng) :點(diǎn)燃CO2 2H2O燃燒: CH 42O 2可作為高效、較潔凈的燃料。催化氧化: CH 4 H2 O催化劑CO 3H2生成的混合氣體能合成甲醇。(

3、2) 取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的某種原子(或原子團(tuán))被另一種原子(或原子團(tuán))所取代的反應(yīng)。如: CH 4 +Cl 2光; C H 3 Cl+Cl光CH 2 Cl 2 +HCl ; CH 2 Cl 2 +Cl 2光CH 3 Cl +HCl2CHCl 3 +HClCHCl 3 +Cl 2光CCl 4 +HCl反應(yīng)生成的三氯甲烷和氟化氫反應(yīng),可制氟利昂。(3) 裂解反應(yīng) : CH 4高溫 C+2H 2制炭黑和氫氣。二、石油煉制乙烯1、石油煉制( 1)石油分餾:加熱時(shí),碳原子數(shù)少的烴,沸點(diǎn)低,先汽化,經(jīng)冷凝先分離出來(lái),這樣繼續(xù)加熱和冷凝,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。主要產(chǎn)品為汽油、煤油和柴油等

4、輕質(zhì)油。( 2)催化裂化:在催化劑存在條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴。其目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量。( 3)石油的裂解:是在更高溫度下,深度裂化,以獲得短鏈不飽和鏈烴為主要成分的石油加工過(guò)程。裂解氣的主要成分有“三烯”: 乙烯、丙烯、異丁烯。2、乙烯與乙炔( 1)分子結(jié)構(gòu)乙烯分子式: C2H4;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CH2 CH2;所有原子處在同一平面上,各個(gè)鍵之間的夾角120°。乙炔分子式: C2H2;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: HC CH;所有原子在同一條直線上,各個(gè)鍵之間的夾角180°。( 2)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他

5、原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成催化劑催化劑學(xué)習(xí)必備歡迎下載新的化合物的反應(yīng)。如: CH 2 CH 2 HClCH 3CH 2Cl ; CH CH HClCH 2 CHCl氧化反應(yīng): 都可在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水;都可被 KMnO4酸性溶液氧化, 使其褪色。三、煤的綜合利用1、煤的綜合利用( 1)煤的氣化和液化高溫煤的氣化是將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。如CO(g) H 2 (g): C(s) H 2 O(g)煤的液化是把煤轉(zhuǎn)化成燃料油、含氧有機(jī)物等液態(tài)燃料的過(guò)程。( 2)煤的干餾:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程。主要產(chǎn)品為固體( 焦炭 ) 、液體 ( 煤焦油、粗氨水 ) 和氣體 (焦?fàn)t氣 )。2

6、、苯( 1)苯的分子結(jié)構(gòu)分子式: C6H6;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或;分子呈平面正六邊形結(jié)構(gòu),各個(gè)鍵之間的夾角120°。苯分子中并無(wú)碳碳雙鍵,而是一個(gè)介于單、雙鍵之間的特殊的鍵。( 2)苯的化學(xué)性質(zhì): 易取代, 可加成, 難氧化(不包括燃燒。 苯完全燃燒時(shí)生成水和二氧化碳。)取代反應(yīng):+Br 2FeBr +HBr ;+HNO 3濃硫酸NO 2+H2O催化劑60加成反應(yīng) :+3H 2例題解析例 1在光照下,將等物質(zhì)的量的CH和 Cl充分反應(yīng),得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是()42A.CH3ClB.CH2Cl 2C.CCl4D.HCl解析由甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式可以知道,每生成1mol 鹵代

7、烴,可生成1molHCl;由于甲烷和氯氣發(fā)生的是“連鎖”反應(yīng),反應(yīng)一旦發(fā)生會(huì)有四種鹵代烴產(chǎn)生,而每一步取代反應(yīng)中都有HCl 生成。答案為( D)。例 2某烴中碳和氫的質(zhì)量比是24 5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59g/L ,寫出該烴的分子式。解析( 1)先求實(shí)驗(yàn)式(表示構(gòu)成物質(zhì)的元素的原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)比的式子):C 和 H 的原子個(gè)數(shù)比 24/12 5/1 2 5,所以實(shí)驗(yàn)式為C H 。25( 2)再求相對(duì)分子質(zhì)量:摩爾質(zhì)量 22.4 ×2.59=58g/mol ,相對(duì)分子質(zhì)量為 58( 3)最后求分子式:(C2H5)n 58,解得 n2,分子式為C4H10。例 3室溫時(shí) 20mL某氣

8、態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合,完全燃燒后的產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,再恢復(fù)到室溫,氣體體積減少了 50mL,剩余氣體通過(guò)苛性鈉溶液,體積又減少了40mL。求氣態(tài)烴的分子式。解析燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸時(shí),水蒸氣被吸收,再通過(guò)苛性鈉時(shí),CO2 氣體被吸收,故 CO2的體積為 40mL。根據(jù)體積減少可考慮用體積差量法計(jì)算。設(shè)烴的分子式為 CxHy,其燃燒的化學(xué)方程式為:點(diǎn)燃xCO 2 y/2H 2 O VCxHy (x+y/4)O 21x+y/4x氣體減少 1+y/420mL40mL50mL1 x=20 40解得x=21 (1+y/4)=20 50解得y=6所以該氣態(tài)烴的分子式為 C2H6。由例 2、例 3 可總結(jié)出確定烴

9、的分子式的基本途徑有: C、H 元素的質(zhì)量M=22.4d C、H 元素的質(zhì)量比實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量M=DMr (M 為氣體相對(duì)密度, C、H 元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)Mr 為氣體相對(duì)分子質(zhì)量)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量M M 1a1%+M 2a2%+ 學(xué)習(xí)必備歡迎下載例 4 丁烷催化裂解,其碳鏈按兩種方式斷裂,生成四種物質(zhì)CH4 、C2H6、C2H 4 和 C3H6。若丁烷的裂解率為90%,且裂解后 C2H4 和 C3H6 的質(zhì)量相等, 則裂解后得到的相對(duì)分子質(zhì)量最小的氣態(tài)烴,在棍合氣體中的體積分?jǐn)?shù)為()。A.11%B.19%C.40%D.50%解析 丁烷裂解后相對(duì)分子質(zhì)量最小的烴是CH4。解題的關(guān)鍵是 C2H4

10、 和 C3H 6 質(zhì)量相等, 由于質(zhì)量未給定具體數(shù)值,所求結(jié)果又為比值,故可設(shè)C2H 4 和 C3H6 質(zhì)量為一適當(dāng)數(shù)值進(jìn)行求算。假設(shè) C2H4 和 C3H 6 的質(zhì)量均為 42g。C4H 10催化劑CH4 + C3H61mol1mol42g42/42=1mol催化劑C4H10C2H 4 + C2H61.5mol1.5mol42g42/28=1.5mol未裂解的丁烷的物質(zhì)的量:(1 十 1.5)÷ 90% (1 十 1.5)=0.28mol ;裂解后混合氣體總物質(zhì)的量: 0.28十 (1 十 1 十 l.5 十 1.5)=5.28mol 。因?yàn)樵谙嗤瑺顩r下,氣體的體積之比等于物質(zhì)的量

11、之比,故甲烷占有的體積分?jǐn)?shù)為: 1/5.28× 100% 19% ,故選 (B) 。這道題如設(shè)生成的C2H 4 和 C3H6 質(zhì)量為 ag,或設(shè)裂解前丁烷為1mol 等,盡管同樣可解,但計(jì)算比較繁瑣,因而,設(shè)未知數(shù)也要講究技巧。同步練習(xí)一、選擇題1.關(guān)于氟里昂 -12:CF2Cl 2 的敘述正確的是()A. 有兩種同分異構(gòu)體B.是平面型分子C.只有一種結(jié)構(gòu)D.有四種同分異構(gòu)體2.下列石油分餾產(chǎn)品中,汽油沸點(diǎn)范圍最低的是()A. 汽油B.柴油C.潤(rùn)滑油D.煤油3.制取一氯乙烷最好采用的方法是()A. 乙烷和氯氣反應(yīng)B. 乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D. 乙烯和氫氣、氯氣反應(yīng)4.在

12、相同條件下,對(duì)環(huán)境污染程度最小的燃料是()A. 液化氣B.煤油C.煤餅D. 木柴5.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是()A. 是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B.可以燃燒C.能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色D.可發(fā)生取代反應(yīng)6.若要使 0.5mol 甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物,則需要氯氣的物質(zhì)的量為()A.2.5molB.2.0molC.1.25molD.0.5mol7.石油氣中主要含有含碳數(shù)目較少的烷烴。某石油氣充分燃燒后,在相同條件下測(cè)得生成的二氧化碳的體積是該石油氣體積的1.2 倍,則石油氣中一定含()A. 甲烷B.丁烷C.戊烷D. 己烷8.分子中所有原子不可能共平面

13、的是()A. 甲烷B.乙烯C.乙炔D.苯9.將苯分子中一個(gè)碳原子換成一個(gè)氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物,此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為()A.78B.79C.80D.81學(xué)習(xí)必備歡迎下載10.已知二氯代苯的同分異構(gòu)有3 種,可以推知四氯代苯同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A.2 種B.3 種C.4 種D.5 種11.將 0.2mol丁烷完全燃燒后生成的氣體全部緩慢通入0.5L2mol/LNaOH溶液中,生成的Na 2CO3和 NaHCO3 的物質(zhì)的量之比為()A.32B.23C.2 1D.1 312.把 1L 含乙烯和氫氣的混合氣體通過(guò)Ni 催化劑,使乙烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),完全反應(yīng)后,氣體體積變?yōu)?/p>

14、 yL(氣體體積均在同溫、同壓下測(cè)定)。若乙烯在 1L混合氣體中的體積分?jǐn)?shù)為x% ,則x 和 y 的關(guān)系一定不正確的是()A.y=1 · x%B.y=1 1· x%C.y=1 · x%=0.5D.y=1 1· x% 0.5二、填空題13.標(biāo)準(zhǔn)狀況下, 5.6L 某氣態(tài)烴的質(zhì)量為4g,又知該烴中碳與氫的質(zhì)量比為3 1。則該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是,分子式為,電子式為,結(jié)構(gòu)式為。14.作為國(guó)家實(shí)施的“西氣東輸”工程終點(diǎn)站,上海將逐步改變以煤、石油為主的能源結(jié)構(gòu),這對(duì)解決城市環(huán)境污染意義重大。目前上海大部分城市居民使用的燃料主要是管道煤氣,浦東新區(qū)居民開(kāi)始使用東海天

15、然氣作為民用燃料。管道煤氣的主要成分是CO、H2 和少量烴類。天然氣的主要成分是 CH4 。燃燒相同體積的管道煤氣和天然氣,消耗空氣體積較大的是。因此燃燒管道煤氣的灶具如需改燒天然氣,灶具的改進(jìn)方法是進(jìn)風(fēng)口(填增大或減?。?,如不做改進(jìn)可能產(chǎn)生的不良結(jié)果是。15.A 、B 是兩種比空氣密度略小的氣態(tài)烴, 它們分別與等物質(zhì)的量的氯化氫反應(yīng)得到有機(jī)物甲和乙,甲能與氯化氫繼續(xù)反應(yīng)而乙不能; 在一定條件下 A 能轉(zhuǎn)變?yōu)?B。則推出 A 和 B 的名稱:A 是,B 是。寫出 A 轉(zhuǎn)變?yōu)?B 的化學(xué)方程式,屬于反應(yīng)16.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。( 1)1843 年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希,通過(guò)蒸餾

16、安息香酸 (COOH)和石灰的混合物得到液體,命名為苯負(fù)。由于苯的含量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出C6H6 的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;苯不能使溴水褪色,性質(zhì)類似烷烴,任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。( 2)烷烴中脫去 2mol 氫原子形成 1mol 雙鍵要吸熱,但1,3環(huán)已二烯()脫去 2mol 氫原子形成苯卻放熱,可推斷苯比1,3環(huán)已二烯(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定) 。( 3)1866 年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)(填入編號(hào))A. 苯不能使溴水褪色B.苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.苯的一氯取代物

17、沒(méi)有同分異構(gòu)體D.苯的鄰位二元取代物只有一種;E.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色F. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種( 4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是。三、計(jì)算題17.乙烯和乙炔的混合物50mL ,加入 150mL 過(guò)量氧氣,完全燃燒后冷卻到原來(lái)的溫度且除去水分后,剩余氣體的體積為112.5mL 。求混合物中乙烯和乙炔的體積。18. 煤的氣化是將煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。如:高溫CO(g) H 2 (g)C(s) H 2 O(g)用一氧化碳和氫氣在443K 473K溫度下, 并用鈷作催化劑時(shí), 可以反應(yīng)生成n=5 8 的烷烴,這是人工合成汽油的方法之一。( 1)寫出用 CnH2n+2表示的人工合成汽油的配平的化學(xué)方程式:( 2)如果向密閉的合成塔里通入恰好能完全反應(yīng)的CO 和 H 2,當(dāng)完全反應(yīng)后,合成塔內(nèi)溫度不變,而塔內(nèi)氣體壓強(qiáng)降低到原來(lái)的2/5。通過(guò)計(jì)算說(shuō)明這時(shí)有無(wú)汽油生成。學(xué)習(xí)必備歡迎下載( 3)要達(dá)到上述合成汽油的要求,CO 和 H 2 的體積比的取值范圍多少?參考答案一、選擇題1.C2.A3.C4.A5.C6.C7.A8.A9.B10.B11.D12.D二、填空題HH13.16; CH 4;·

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