葡萄糖展示課PPT課件

1、第1頁/共68頁第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類 第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第2頁/共68頁第3頁/共68頁隨著科學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)碳水化合物的名稱沒有正確反映糖類的組成和結(jié)構(gòu)特征，所以碳水化合物這個名稱雖依然沿用，但已失去原來的意義。因此將糖類稱為碳水化合物是 不科學(xué)的脫氧核糖 ：C5H10O4甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2乳酸 C3H6O3第4頁/共68頁第5頁/共68頁白色粉末易溶于水有甜味1 1、你知道葡萄糖有哪些物理性質(zhì)、你知道葡萄糖有哪些物理性質(zhì)? ?二、葡萄糖第6頁/共68頁葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)是由譽(yù)為葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)是由譽(yù)為“糖化

2、糖化學(xué)之父學(xué)之父”的德國科學(xué)家的德國科學(xué)家費(fèi)歇爾等費(fèi)歇爾等人人研究測定的研究測定的科學(xué)家是如何研究葡萄糖的科學(xué)家是如何研究葡萄糖的? ?第7頁/共68頁科學(xué)家是如何研究有機(jī)物的科學(xué)家是如何研究有機(jī)物的? ? （結(jié)構(gòu)簡式）元素種類、元素種類、原子個數(shù)原子個數(shù)官能團(tuán)官能團(tuán)分子組成分子組成分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)研究方法研究方法第8頁/共68頁 實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí) 結(jié)論結(jié)論實(shí)驗(yàn)式為CH2O 分子式：C6H12O6 葡萄糖分子式: C6H12O6 研究過程研究過程1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2O 葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180 如何用實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)葡萄糖有碳、氫元素？ 如何檢驗(yàn)有無氧元

3、素？ (燃燒法) -分子式(定量實(shí)驗(yàn)) 第9頁/共68頁C6H12O6研究過程研究過程-結(jié)構(gòu)式 OHCOCOOCOOHCOH 碳碳雙鍵第10頁/共68頁信息給予多羥基物質(zhì)易與新制 Cu(OH)2懸濁液呈現(xiàn)特征的絳藍(lán)色溶液新制Cu(OH)2+丙三醇 絳藍(lán)色溶液第11頁/共68頁實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究向一支試管里加入10%NaOH溶液2ml，再滴加5%CuSO4溶液5滴至6滴制得新制Cu(OH)2懸濁液,振蕩混合均勻，加入2ml10%葡萄糖溶液，觀察現(xiàn)象？實(shí)驗(yàn)步驟：實(shí)驗(yàn)步驟：研究過程研究過程第12頁/共68頁實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證2 ml10%氫氧化鈉溶液 加入56滴5%的硫酸銅溶液 振蕩 藍(lán)色氫氧化銅懸濁液

4、 加入2ml10%的葡萄糖溶液 振蕩 絳藍(lán)色溶液 研究過程研究過程第13頁/共68頁實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論: :多羥基物質(zhì)易與新制 Cu(OH)2懸濁液呈現(xiàn)特征的絳藍(lán)色溶液葡萄糖中有多個羥基.研究過程研究過程第14頁/共68頁 實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí) 結(jié)論結(jié)論 在一定條件下，在一定條件下，1.80g葡萄糖與葡萄糖與乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的質(zhì)量為質(zhì)量為3.90g分子中有5個-OH研究過程研究過程怎樣用定量實(shí)驗(yàn)來測定葡萄糖中羥基的個數(shù)?CH3COOH+R-OHCH3COOR+H2OCH3COOH+R-OHCH3COOR+H2O1mol 42gm醇xmol 3.9-1.8=2.1

5、g提示：提示：X=0.05mol 第15頁/共68頁實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證2 ml10%氫氧化鈉溶液 加入56滴5%的硫酸銅溶液 振蕩 藍(lán)色氫氧化銅懸濁液 加入2ml10%的葡萄糖溶液 振蕩 加熱 絳藍(lán)色溶液 紅色沉淀 有醛基研究過程研究過程注意：注意： 仔細(xì)觀察仔細(xì)觀察每次操作每次操作后的現(xiàn)象后的現(xiàn)象第16頁/共68頁銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟步驟在一支潔凈的試管里配制在一支潔凈的試管里配制2 mL銀氨溶液，加入銀氨溶液，加入2mL 10%的葡萄糖溶液，然后在的葡萄糖溶液，然后在水浴里加熱水浴里加熱35 min，如圖，如圖所示，觀察現(xiàn)象所示，觀察現(xiàn)象在試管里

6、加入在試管里加入2 mL 10%的的NaOH溶液，滴加溶液，滴加5%的的CuSO4溶液溶液5滴，再加入滴，再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加的葡萄糖溶液，加熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究第17頁/共68頁 配制銀氨溶液 AgNOAgNO3 3 + NH+ NH3 3H H2 2O = AgOH + NHO = AgOH + NH4 4NONO3 3 AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3H H2 2O = Ag(NHO = Ag(NH3 3) )2 2OHOH + 2H+ 2H2 2O O配銀氨溶液配銀氨溶液加加1010葡萄糖葡萄糖 2

7、 ml2 mlAgAg（銀鏡）（銀鏡）水浴加熱水浴加熱步驟：步驟：？（Ag(NH3)2OH）葡萄糖第18頁/共68頁銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡銀鏡試管中生成了紅色沉淀試管中生成了紅色沉淀實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)論證明葡萄糖分子里有證明葡萄糖分子里有醛基醛基.證明葡萄糖分子里有醛證明葡萄糖分子里有醛基基.葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究第19頁/共68頁（1）分子式:（2）定性與定量測定:（3）信息: 同一碳上不能C6H12O6含 1 個醛基 含 5 個羥基連多個羥基書寫該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。 試一試（若有多個答案，請至少寫出

8、2個）有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：得出結(jié)論第20頁/共68頁有機(jī)物分子中六個碳原子為_結(jié)構(gòu)。直鏈直鏈有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：再次提出假設(shè)、再次驗(yàn)證（否定）假設(shè)現(xiàn)代分析儀器方法：方法：數(shù)據(jù)：數(shù)據(jù)： 11個氫特征峰結(jié)論：結(jié)論：實(shí)驗(yàn)事實(shí)：氫核磁共振譜圖第21頁/共68頁C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H1、葡萄糖的結(jié)構(gòu)式、葡萄糖的結(jié)構(gòu)式研究結(jié)論研究結(jié)論第22頁/共68頁結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH分子式：分子式：C6H12O6最簡式：最簡式：CH

9、2O第23頁/共68頁第24頁/共68頁第25頁/共68頁根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2OH （CHOH）4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)? ?交流討論交流討論 第26頁/共68頁2 2、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）醛基的性質(zhì)）醛基的性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOHCH2OH (CHOH)4 CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）第27頁/共68頁( (1 1) )、與新制、與新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 反應(yīng)反應(yīng)CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2 + NaOH加熱加熱

10、CH2OH (CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O22 2、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)第28頁/共68頁 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)一個病人是否患有糖尿?。恐R應(yīng)用知識應(yīng)用第29頁/共68頁CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3( (2 2) )、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)223CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OH加熱加熱2 2、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)用途： 鍍銀工業(yè)第30頁/共68頁3 3、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)( (加成反應(yīng)加成反應(yīng)) )催化劑催化劑( (己六醇己六醇) )CH2OH(C

11、HOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OH HHH2第31頁/共68頁（2 2）羥基的性質(zhì)）羥基的性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO第32頁/共68頁5+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH濃H2SO4（CHOH）4+CHO CH2OH（2 2）羥基的性質(zhì)）羥基的性質(zhì)之之 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)五乙酸葡萄糖酯第33頁/共68頁（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時的氧化反應(yīng)C6H12O6 （s）+ 6O2 （g） 6CO2（g） + 6H2O（l） H=2804kJ/mol -葡萄糖生理氧化反應(yīng)

12、小結(jié)為生命活動提供所需的能量，是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)。 第34頁/共68頁（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時的氧化反應(yīng)有氧時的氧化反應(yīng)（4）分解生成乙醇(釀酒)C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶C6H12O6 2CH3-CHOH-COOH乳酸第35頁/共68頁(4) 發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶3 3、葡萄糖的制法、葡萄糖的制法 4 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 營養(yǎng)物質(zhì)、制酒工業(yè)營養(yǎng)物質(zhì)、制酒工業(yè) 鍍銀工業(yè)、制藥工業(yè)鍍銀工業(yè)、制藥工業(yè)第36頁/共68頁第37頁/共68頁你能寫出的結(jié)構(gòu)簡式嗎? CH2

13、OH -(CHOH)4-COO2Ca第38頁/共68頁 一、一、糖糖 （1 1）定義）定義: :多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物（2 2）糖的分類糖的分類: :單糖、低聚糖、多糖單糖、低聚糖、多糖 二、二、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 新制氫氧化銅新制氫氧化銅 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 生理氧化 發(fā)酵釀酒第39頁/共68頁1、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ）A、乙醇 B、乙醛C、乙酸 D、葡萄糖D知識鞏固知識鞏固第40頁/共68頁2下列關(guān)于糖的說法正確的是 A糖類中除含

14、有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD學(xué)到目前為止能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖第41頁/共68頁1.下圖中化合物B既能使溴水褪色，又能溶解碳酸鈣，D、E均為高分子化合物。根據(jù)下圖填空：(1)寫出葡萄糖與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式： (2)A中的官能團(tuán)有_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)E在自然界中可降解，對環(huán)境無害，下列說法正確的是_。 aE是一種線型高分子 b由A生成E的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) cE的相對分子質(zhì)量為72 dE用作一次性快餐盒有助于減少白色污染第42頁/共

15、68頁 (4)在反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_。 寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程式：_。 _。第43頁/共68頁 (1)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O + 3H2O（2）OH；COOH （3）ad (4) 第44頁/共68頁三、果糖 1、存在：廣泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量較高 2、物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體， 不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體， 易溶于水，乙醇和乙醚 3、分子式：C6H12O6 結(jié)構(gòu)簡式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一個多羥基酮。 與葡萄糖是同分異構(gòu)體。了解：果糖也能被銀氨溶液和新制的

16、氫氧化銅氧化，是還原性糖。第45頁/共68頁葡萄糖和新制葡萄糖和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)果糖和新制果糖和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)步步驟驟在一支潔凈的試管里配制在一支潔凈的試管里配制2 mL新制新制Cu(OH)2溶液，加入溶液，加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，然后的葡萄糖溶液，然后在水浴里加熱在水浴里加熱35 min，如，如圖所示，觀察現(xiàn)象圖所示，觀察現(xiàn)象在試管里加入在試管里加入2 mL 10%的的NaOH溶液，滴加溶液，滴加5%的的CuSO4溶液溶液5滴，再加入滴，再加入2 mL 10%的果糖溶液，加熱，的果糖溶液，加熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象如圖所示，觀察現(xiàn)象果糖是否具有還

17、原性的實(shí)驗(yàn)探究第46頁/共68頁實(shí)驗(yàn)解釋：在堿性條件下實(shí)驗(yàn)解釋：在堿性條件下, ,果糖分子中羰基受多個果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強(qiáng)的還原性羥基的影響有很強(qiáng)的還原性, ,所以果糖能被銀氨溶所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。液和新制氫氧化銅氧化。第47頁/共68頁如何鑒別葡萄糖和果糖呢？溴水葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能。 在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。第48頁/共68頁先思考先思考再交流再交流1糖類的分子組成都可以用糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成來表示嗎？組成 符合符合Cm(H

18、2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？答案：答案：有些糖不符合有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖的通式，如鼠李糖(C6H12O5)，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖類如甲醛類如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯、乙酸乙酯(C2H4O2)第49頁/共68頁2實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O的物質(zhì)還有哪些？的物質(zhì)還有哪些？答案：答案：我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛(HCHO)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果、葡萄糖、果糖等糖等第50頁/共68頁練一練：1、下列物質(zhì)具有相同的最簡式

19、的組是（ ）A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛C、乙醇 葡萄糖 D、甲酸甲酯 葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性質(zhì)是（ ）A、和H2發(fā)生加成反應(yīng)B、和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C、和酸發(fā)生酯化反應(yīng)D、和NaOH溶液反應(yīng)DD第51頁/共68頁3下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚C第52頁/共68頁4關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是 A是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇 D不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 C第53頁/共68頁 用用CuSO4溶液和溶液和NaOH溶液配制新制溶液配制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液時，時，NaOH要過量要過

20、量例例1能說明葡萄糖是一種還原性糖的依據(jù)是能說明葡萄糖是一種還原性糖的依據(jù)是()A能與能與H2加成生成六元醇加成生成六元醇B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)D能與新制能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成紅色沉淀懸濁液共熱生成紅色沉淀第54頁/共68頁解析解析葡萄糖能被弱氧化劑葡萄糖能被弱氧化劑銀氨溶液和新制銀氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，說明葡萄糖具有還原性氧化，說明葡萄糖具有還原性答案答案BD第55頁/共68頁1(2011平頂山高二檢測平頂山高二檢測)只用一種試劑就可以鑒別乙酸、只用一種試劑就可以鑒別乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，這種試劑是葡萄糖溶液和蔗糖溶

21、液，這種試劑是 ()A新制新制Cu(OH)2BNa2CO3溶液溶液C石蕊試液石蕊試液 DFeCl3溶液溶液第56頁/共68頁解析：解析：分別加入到新制分別加入到新制Cu(OH)2中，中，Cu(OH)2溶解的是溶解的是乙酸，加熱后出現(xiàn)紅色沉淀的為葡萄糖溶液，無現(xiàn)象發(fā)乙酸，加熱后出現(xiàn)紅色沉淀的為葡萄糖溶液，無現(xiàn)象發(fā)生的為蔗糖溶液生的為蔗糖溶液答案：答案：A第57頁/共68頁1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2O n(CO2)=0.06moln(H2O)=0.06moln(C)=0.06molm(C)=0.72gn(H)=0.12molm(H)=0.12gm(葡萄糖)=1.8gm(O)=0.96gn(O)=0.06mol實(shí)驗(yàn)式：CH2O 第58頁/共68頁第59頁/共68頁第60頁/共68頁分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子碳原子上連有四個不相同的原子或原子團(tuán)團(tuán),這樣的碳原子叫做這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子不對稱碳原子”，也叫做也叫做“手性分子手性分子”。第6