有機(jī)合成 有機(jī)推斷題專題

1、 有機(jī)合成、有機(jī)推斷題專題 摘要：有機(jī)合成、有機(jī)推斷題歷來是高考的重點(diǎn)和難點(diǎn)，考試大綱中關(guān)于有機(jī)化學(xué)也明確要求考生能夠“組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物”。要做好有機(jī)合成和推斷題，必須全面掌握各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化等知識(shí)；同時(shí)還要具有較高的思維能力、抽象概括能力和知識(shí)遷移能力。有機(jī)合成的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)基本反應(yīng)規(guī)律，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)，合成目標(biāo)產(chǎn)物。有機(jī)推斷的實(shí)質(zhì)是根據(jù)物質(zhì)的合成流程中的某個(gè)環(huán)節(jié)、物質(zhì)、反應(yīng)條件缺省，或通過已知的信息推斷出未知物的各種信息。有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力題，此類題目大多

2、以新材料、新藥物、新科研成果以及社會(huì)熱點(diǎn)為題材來綜合考查學(xué)生的有機(jī)知識(shí)技能能力，綜合性強(qiáng)，難度大，情景新，要求高，只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。關(guān)鍵詞：有機(jī)合成；有機(jī)合成；官能團(tuán)一、有機(jī)推斷、有機(jī)合成題的常見題型1.有機(jī)推斷一般有以下類型：1由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物 ；Eg(2009·海南·17·9分) 某含苯環(huán)的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3。 (1)A的分子式為 ： (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型是 ；(3)已知： 。請(qǐng)寫出A與稀、冷的

3、KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式 ； (4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ； (5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。2由性質(zhì)推斷有機(jī)物 ；Eg(2009·上海·29·12分)29尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線）。完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_反應(yīng)_（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_（3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _（4）寫出反應(yīng)

4、的化學(xué)方程式： _（5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_。a b c d（6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： _Eg(2008·廣東·26·10分)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究?jī)?nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363K、甲苯（溶劑）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是 （寫出2條）。（3

5、）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)： 。（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式 （標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有 （寫出2條）。已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式 。3由計(jì)算推斷有機(jī)物 ；Eg(2008·天津·27·19分)某天然

6、有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SA第步反應(yīng)_、BD_、DE第步反應(yīng)_、AP_。（2）B所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式：A：_、P：_、E：_、S：_。（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式：_2.有機(jī)合成題常見題型：1自行設(shè)計(jì)合成路線 ： Eg(2009·江蘇·19·14分)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多唑嗪的合成路線如下： 寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。寫出滿足下列條

7、件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。E F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：RBr+NaCN RCN+NaBr；合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下：2框圖（指定合成路線） ：Eg(2009·北京·25

8、83;16分) 25（16分） 丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂； 已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（R，R R代表羥基）（1）農(nóng)藥分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 A 含有的官能團(tuán)名稱是 ；由丙烯生成A的反應(yīng)類型是 （2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為 碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）下列說法正確的是（選填序號(hào)字母） a. 能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反映和氧化反映 bC含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè) c. D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相

9、同的相對(duì)分子質(zhì)量 d. E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是 （6）F的分子式為 ，DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式 。二、有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路1.有機(jī)推斷題的解答思維模式：特征反應(yīng)推知官能團(tuán)種類反應(yīng)機(jī)理有機(jī)推 推知官能團(tuán)位置 綜合分析斷題解 數(shù)據(jù)處理 確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題模式 推知官能團(tuán)數(shù)目產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu) 2.解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法：順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向

10、思維，得出正確結(jié)論。逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論注意：在有機(jī)推斷中思路要開闊，打破定勢(shì)。應(yīng)該考慮到某有機(jī)物可能不止一種官能團(tuán)，或者只有一種但不只一個(gè)官能團(tuán)，要從鏈狀結(jié)構(gòu)想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)等，突破口也有可能不只一個(gè)，更多的是多種突破口的融合，這樣疑難問題就可迎刃而解了。夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過渡產(chǎn)物，從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。分割法：依據(jù)官能團(tuán)的特殊性質(zhì)確定官能團(tuán)，結(jié)合分子式確定剩余烴基的結(jié)構(gòu)；3.有機(jī)推斷題的解題思路： 此類試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)

11、，解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確定角度在推斷和合成過程中常涉及到下列情況： 從有機(jī)物的物理特征突破：有機(jī)物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，平時(shí)留心歸納，可能由此找到解題突破口。例如常溫下為氣體的烴的含氧衍生物只有甲醛一種。物理性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)常溫常壓下為氣態(tài)的物質(zhì)14個(gè)碳原子的烴，CH3Cl、HCHO密度最小的氣態(tài)有機(jī)物CH4易溶于水的有機(jī)物碳原子個(gè)數(shù)較少的醇、醛、羧酸難溶于水的有機(jī)物鹵代烴、硝基化合物、醚、酯難溶于水且密度小于水的有機(jī)物所有的烴和酯難溶于水且密度大于水的有機(jī)物多鹵代烴（如CCl4）有果香味的有機(jī)物低碳酯 以有機(jī)物的反應(yīng)條件作為突破口：

12、 有機(jī)反應(yīng)往往具有特定的條件，因此反應(yīng)的特定條件可以是解題的突破口。具體概括如下：1 注意有機(jī)反應(yīng)條件的重要性： 2 重要的試劑反應(yīng)條件有： I、有機(jī)反應(yīng)要在適當(dāng)?shù)臈l件下才能發(fā)生，書寫有機(jī)反應(yīng)式時(shí)要正確標(biāo)明反應(yīng)條件。II、反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物均有可能不同。A溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同。如乙醇與濃硫酸共熱；B溶劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同，如溴乙烷與NaOH共熱在水和醇作溶劑時(shí)；C催化劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同，如甲苯與氯氣在光照或加Fe時(shí)；乙醇的燃燒與催化氧化。D濃度不同，產(chǎn)物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在濃硫酸作用下發(fā)生炭化。重要的綜合反應(yīng)條件：反應(yīng)條件反應(yīng)類型催化

13、劑，加熱、加壓乙烯水化；乙烯被氧氣氧化；油脂的氫化催化劑、加熱乙烯、乙炔與氫氣加成；乙炔與HCl加成；醇去氫氧化水浴加熱苯的硝化、磺化；銀鏡反應(yīng)；酯類的水解；糖類的水解；鹵代烴的水解一般加熱醇的鹵代；醛基氧化；鹵代烴的水解與消去濃硫酸、加熱乙醇脫水反應(yīng)（分子內(nèi)和分子間）；硝化、酯化反應(yīng)稀硫酸、加熱酯的水解；、糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解NaOH溶液、加熱酯的水解（皂化）催化劑苯的溴代；乙醛被空氣氧化；加聚反應(yīng)；葡萄糖制乙醇不需外加條件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯酚的溴代等從官能團(tuán)的特征反應(yīng)入手：即從結(jié)構(gòu)上突破：A、有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)：官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙

14、鍵CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基ROH取代【活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)】氧化【銅的催化氧化、燃燒】消去 酚羥基取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基CHO加成或還原（H2）氧化【O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基OCO加成或還原（H2） 羧基COOH酸性、酯化 酯基CORll 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)B、由反應(yīng)條件

15、確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱RCOONaC、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）

16、醛基 （羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）或乙烯 D、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基 E從特征現(xiàn)象上突破反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛澳水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出

17、氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成從特定的量變關(guān)系入手：常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物，即從特定的量的關(guān)系上突破。1.從反應(yīng)的定量關(guān)系角度物質(zhì)試劑定量關(guān)系烯烴與X2、HX、H2等加成1mol碳碳雙鍵1molX2（HX、H2）炔烴與X2、HX、H2等加成1mol碳

18、碳三鍵2molX2（HX、H2）醇與Na反應(yīng)1molOH1molNa0.5molH2醛與銀氨溶液反應(yīng)；與新制氫氧化銅反應(yīng)1molCHO2molAg1molCu2O羧酸與Na2CO3溶液反應(yīng)1molCOOH0.5molNa2CO3羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)1molCOOH能與1molOH生成1molH2O從而進(jìn)一步確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如關(guān)系式：n(雙鍵)n(H2) n(HX) n(X2) n(H2On(HCN) 2n(三鍵) n(H2) n(HX) n(X2) n(H2On(HCN)n(CHO) 2n(Ag) n(Cu2O) 2n(OH) n(H2) 2n(COOH) n(CO32) n(CO2)2.分

19、子量關(guān)系：每增加1個(gè)碳原子相當(dāng)于減少12個(gè)氫原子，因此當(dāng)烴的氫原子個(gè)數(shù)達(dá)到20以上時(shí)，要注意上述關(guān)系的轉(zhuǎn)化。如：C9H20與C10H8之間就有相同的分子量。烷烴與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元醛（酮）的相對(duì)分子質(zhì)量相等。飽和一元醇與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等。某酸乙醇酯nH2O 酯的式量比對(duì)應(yīng)酸多28n某醇乙酸酯nH2O 酯的式量比對(duì)應(yīng)醇多42n。 特定的式量(1)式量為28的有：C2H4、N2、CO (2) 式量為30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量為44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量為46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5)

20、式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量為74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量為100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量為120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2 (9) 式量為128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)F特定的量變關(guān)系：烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2 之間的數(shù)量關(guān)系

21、；不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時(shí)，CC、CC與無機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系；含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)，OH與H2個(gè)數(shù)的比關(guān)系；CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14(6)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)G分子中原子個(gè)數(shù)比 (1)CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2.利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變（從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系上突

22、破）各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變見如下三個(gè)轉(zhuǎn)化圖三、有機(jī)合成題1合成方法：識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何知識(shí)信息有關(guān)；據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案2合成原則:原料價(jià)廉，原理正確 路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜 易于分離，產(chǎn)率高3解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完成，目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入（1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡(jiǎn)便，便于操作，條件適宜，易于分離。（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)

23、行對(duì)比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。 根據(jù)所給原料，反應(yīng)規(guī)律，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。(3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：a.找已知條件最多的地方，信息量最大的；b.尋找最特殊的特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。1、官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式