生物系《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)（B1）課程教學(xué)大綱目的和要求本課程為生命科學(xué)學(xué)院各專業(yè)本科生的必修基礎(chǔ)課。共分為14章，每周4學(xué)時(shí)，4學(xué)分。目前采用蔣碩健、丁有駿、李明謙等教授編寫的有機(jī)化學(xué)（第三版）為主要參考教材。隨著近年來有機(jī)化學(xué)及生物學(xué)的高速發(fā)展，學(xué)科間的相互滲透越來越多，生物科學(xué)工作者對有機(jī)化學(xué)知識(shí)的要求也越加精深。因此，本課程要求學(xué)生能較好地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本知識(shí)；掌握研究有機(jī)化學(xué)的基本方法。但由于學(xué)時(shí)有限，在內(nèi)容上必須有所側(cè)重。本課程的主要目的和要求：（1）通過學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程使學(xué)生能系統(tǒng)地掌握有機(jī)化合物的命名，結(jié)構(gòu)，性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，較深入地了解并掌握各類有機(jī)化合物的重

2、要反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)制，學(xué)好立體化學(xué)，建立立體概念。（2）了解并掌握官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化，能夠完成簡單的有機(jī)合成。（3）通過學(xué)習(xí)各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)，學(xué)會(huì)鑒定各類有機(jī)化合物的化學(xué)方法。學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)混合物的一般方法。（4）考慮到生物系后續(xù)課程的安排，為了突出重點(diǎn)，壓縮學(xué)時(shí)，對本課程作了一些調(diào)整。不講授、不要求學(xué)生掌握糖、萜類、甾族化合物及核酸等章節(jié)的內(nèi)容。另外，因本課程所面對的學(xué)生并不以從事有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究為培養(yǎng)目標(biāo)，因此，分子軌道理論及復(fù)雜的反應(yīng)機(jī)制也不作講授。只留給感興趣的同學(xué)通過自學(xué)加以充實(shí)。本課程在講授內(nèi)容上主要突出結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，從結(jié)構(gòu)的角度闡述各類化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)。從分

3、子結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)出發(fā)闡明分子內(nèi)和分子間相互作用對其性質(zhì)的影響。通過共性的說明以觸類旁通，通過個(gè)性的描述以相互區(qū)分，注意規(guī)律性，使同學(xué)樹立科學(xué)的思維方法。針對生物系學(xué)生的特點(diǎn)，本課程對物理、化學(xué)性質(zhì)方面教科書中敘述較清楚的部分留給學(xué)生自學(xué)，課堂只做規(guī)律性解釋。適當(dāng)增加了有關(guān)生物學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用方面的內(nèi)容，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)對其所學(xué)專業(yè)學(xué)科發(fā)展的意義，提高學(xué)習(xí)興趣和自覺性，擴(kuò)大知識(shí)面。課程學(xué)時(shí)分配內(nèi)容學(xué)時(shí)緒論2烷烴與環(huán)烷烴6對映異構(gòu)4鹵代烴8烯烴、雙烯烴與炔烴6芳香烴6核磁共振4醇、酚、醚6醛、酮、醌6紅外光譜2羧酸及其衍生物6胺4有機(jī)合成4雜環(huán)化合物4總計(jì)68一、緒論1 有機(jī)化學(xué)的定義2 有機(jī)化合

4、物的特征3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（1） 共價(jià)鍵 （2） 共價(jià)鍵的飽和性和方向性 （3） 雜化軌道 4 有機(jī)化合物的分類（1） 按骨架分類 （2） 按官能團(tuán)分類5 有機(jī)化合物的反應(yīng)（1） 異裂反應(yīng)（2） 均裂反應(yīng)（3） 周環(huán)反應(yīng)6 過渡態(tài)理論與Hammond假定7 酸堿的概念 （1） Bronsted-Lowry酸堿定義（2） Lewis 酸堿定義8 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法二、烷烴及環(huán)烷烴1 烷烴的通式，同系列和同分異構(gòu)2 烷烴的命名 （1） 普通命名（2） 系統(tǒng)命名3 烷烴的結(jié)構(gòu)與碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)、構(gòu)象4 烷烴的物理性質(zhì)5 烷烴的化學(xué)性質(zhì)（1）烷烴的鹵化：甲烷鹵化的機(jī)制（反應(yīng)機(jī)制的概念、自由基的概念、自

5、由基連鎖反應(yīng)的三個(gè)階段、反應(yīng)熱與活化能、鹵化反應(yīng)速度的比較）；丙烷的鹵化（1、2、3級氫的活性比較、自由基的穩(wěn)定性、過渡態(tài)的概念、氯化與溴化反應(yīng)的選擇性）（2）烷烴的燃燒氧化與熱裂解（自學(xué)）6 脂環(huán)烴的分類及命名7 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)（1）拜爾的張力學(xué)說與角張力的解釋（2）環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象（3）十氫化萘的構(gòu)象（4）構(gòu)象分析8 環(huán)烷烴的反應(yīng)三、對映異構(gòu)1 異構(gòu)現(xiàn)象的分類，生物分子的不對稱性2 旋光異構(gòu)，對稱性與手性3 具有手性碳原子的旋光異構(gòu)（1）具有一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)；構(gòu)型與構(gòu)型標(biāo)記（2）具有兩個(gè)及兩個(gè)以上手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)4 沒有手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：（1）聯(lián)苯類的

6、旋光異構(gòu)（2）丙二烯型的旋光異構(gòu)5 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)6 外消旋化合物的拆分（1）化學(xué)分離法（2）生化分離法（3）晶種結(jié)晶法7 不對稱合成簡介8 旋光異構(gòu)在反應(yīng)機(jī)制測定上的應(yīng)用四、鹵代烴1 鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名2 鹵代烴的物理性質(zhì)3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1）一級、二級、三級、烯丙基型、苯甲基型、乙烯型鹵化物活潑性比較（2）親核取代反應(yīng)：反應(yīng)機(jī)制（SN1, SN2、構(gòu)型轉(zhuǎn)化、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)），影響親核取代的因素（烷基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、溶劑效應(yīng)、試劑的親核性）（3）消除反應(yīng)（4）鹵代烴的還原4 有機(jī)金屬化合物（1）格氏試劑的制備及反應(yīng)（2）有機(jī)鋰化合物及反應(yīng)（3）二烴基銅鋰及反應(yīng)（4）有機(jī)鎘化合物及反應(yīng)

7、5 多鹵代烴（自學(xué)）6 鹵代烴的鑒定7 鹵代烴的制備（自學(xué)）8生物學(xué)中的親核取代反應(yīng)五、烯烴、雙烯烴與炔烴I烯烴1 烯烴的通式、結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵的軌道特征及順反異構(gòu)2 烯烴的命名及物理性質(zhì)3 烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）催化氫化（2）親電加成反應(yīng)（3）自由基加成反應(yīng)（4）過氧化效應(yīng)（5）雙鍵的氧化及臭氧化反應(yīng)（6）烯烴上-氫的鹵代反應(yīng)（7）富勒烯簡介II雙烯烴1雙烯烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名2共軛烯烴的特性（結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)的特性）3共軛雙烯的化學(xué)性質(zhì)（1）1，4-加成反應(yīng)（2）Diels-Alder反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)III炔烴1炔烴的結(jié)構(gòu)2炔烴的異構(gòu)與命名3炔烴的物理性質(zhì)4 炔烴的化學(xué)性質(zhì)（1）炔烴氫的

8、酸性（2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)（4）末端炔基氫的反應(yīng)IV烯烴與炔烴的鑒別V、烯烴與炔烴的制備（自學(xué)）六、芳香烴1芳香烴的分類與命名，苯的結(jié)構(gòu)，苯及其同系物的物理性質(zhì)2苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（2）取代反應(yīng)及取代反應(yīng)機(jī)理（3）苯環(huán)側(cè)鏈上氫的鹵素取代（4）氧化反應(yīng)3苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律4稠環(huán)芳烴（1）萘、蒽、菲的命名及結(jié)構(gòu)（2）萘、蒽、菲的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)5 4n+2規(guī)則，芳香性的概念6 芳香烴的鑒定七、核磁共振1 1H的核磁共振2 核磁共振儀3 化學(xué)位移（1）屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移的起因（2）化學(xué)位移的表示（3）影響化學(xué)位移的因素4 質(zhì)子峰的裂分5 積分曲線和峰面積6 1HNMR

9、譜圖剖析八、醇、酚、醚I醇1 醇的分類與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2 醇的命名與物理性質(zhì)3 醇的化學(xué)性質(zhì)（1）醇的酸性與堿性（2）取代反應(yīng)（3）消除反應(yīng)（4）酯化反應(yīng)（5）氧化反應(yīng)4 醇的鑒定5 醇的制備（自學(xué)）II酚1酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、酚類的殺菌活性及苯酚系數(shù)的含義 2酚的命名和物理性質(zhì)3酚的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性（2）酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)（3）成酯與Fries重排（4）Kolbe反應(yīng)（5）Reimer-Tiemann反應(yīng)（6）成醚反應(yīng)（7）與三氯化鐵的反應(yīng)（8）氧化反應(yīng)4.酚的鑒定III醚1 醚的分類與命名2 醚的物理性質(zhì)3 醚的化學(xué)性質(zhì)（1）形成過氧化物（2）醚鍵的斷裂（3）環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)4 冠醚的介紹及應(yīng)用九、醛

10、、酮、醌I(xiàn)醛和酮1醛和酮在自然界中的存在2醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名3醛和酮的物理性質(zhì)4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（1）羰基的親核加成反應(yīng)（2）涉及醛和酮-氫的反應(yīng)（3）還原反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)（5）安息香縮合（6）酚與羰基化合物的加成（7）不飽和醛和酮的加成5醛和酮的鑒定6醛和酮的制備（自學(xué)）II醌1醌的結(jié)構(gòu)和命名 2醌的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化、還原平衡（2）電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物的形成十、紅外光譜1 紅外光譜的產(chǎn)生2 分子的振動(dòng)形式3 紅外光譜儀及測定方法4 紅外光譜圖5 基團(tuán)特征頻率6 紅外光譜圖解析十一、羧酸及其衍生物I羧酸1 羧酸的結(jié)構(gòu)和命名2 羧酸的物理性質(zhì)（1）結(jié)構(gòu)與酸性（2）誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)的影響3 羧酸的

11、化學(xué)性質(zhì)（1）羧酸中氫的反應(yīng)（2）羧酸碳鏈上的反應(yīng)（3）羧羰基碳上的反應(yīng)（4）脫羧反應(yīng)4 羧酸的鑒定5 羧酸的制備（自學(xué)）II羧酸衍生物1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)2 羧酸衍生物的命名3 羧酸衍生物的物理性質(zhì)4 羧酸衍生物中主要反應(yīng)基團(tuán)性能的比較5 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（1）羧羰基的親核加成與消除反應(yīng)（2）羧酸衍生物-氫的酸性與涉及-氫的酰基化與烷基化反應(yīng)（3）酯的熱解消除反應(yīng)（4）涉及酰胺氮上氫的反應(yīng)6 羧酸衍生物的鑒定7 羧酸衍生物的制備（自學(xué)）十二、胺1 胺的分類、結(jié)構(gòu)與命名2 胺的物理性質(zhì)3 胺的化學(xué)性質(zhì)（1）胺的堿性與弱酸性（2）胺的烷基化（3）胺的磺?；c酰化及胺與醛酮的反應(yīng)（4）胺與亞硝

12、酸的反應(yīng)（5）胺的氧化（6）胺的消除反應(yīng)（7）芳香胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)（8）烯胺的反應(yīng)4 芳香族重氮鹽（1）芳香族重氮鹽的制備（2）芳香族重氮鹽的反應(yīng)5 胺的鑒定6 胺的制備（自學(xué)）7 生物學(xué)中重要的胺類化合物十三、有機(jī)合成十四、雜環(huán)化合物 1 雜環(huán)化合物的分類與命名2 五員雜環(huán)化合物A呋喃、噻吩與吡咯（1）結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)B唑（1）結(jié)構(gòu)與命名（2）化學(xué)性質(zhì)3 六員雜環(huán)化合物A吡啶（1）結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)B二嗪（1）結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì) 4嘌呤環(huán) 5雜環(huán)化合物的合成（自學(xué)）參考書目：主要參考書：1. 蔣碩鍵，丁有俊，李明謙著，有機(jī)化學(xué)（第二版），北京大學(xué)出版社，19962. 賈欣茹，杜福勝，田桂玲，杜大明，何永克等編，有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析 明年即將出版 參考書：1. 蔣碩鍵，丁有俊，李明謙著，有機(jī)化學(xué)（第一版），北京大學(xué)出版社，19872. 邢其毅，徐瑞秋，周政，裴偉偉著，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），上、下冊，高等教育出版社，1