高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 鹵代烴課件

1、 定義：烴分子里的一個或多個氫原子定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵被鹵素原子取代素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。1 1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體, ,難溶于難溶于水水, , 可溶于有機溶劑可溶于有機溶劑, ,密度比水大密度比水大, ,沸沸點點38.438.4與乙烷比較：與乙烷比較：乙烷為無色氣體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 -88.6 ，不，不溶于水溶于水一、溴乙烷溴乙烷分分 子子 式：式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：電電 子子 式：式：C2H5Br

2、H C C BrH HH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br2 2、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型水 解 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)3 3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的活潑性：鹵代烴的活潑性： 鹵代烴強于烴鹵代烴強于烴原因：原因：鹵素原子的引入鹵素原子的引入官能團決定官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)。有機物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：主要的化學(xué)性質(zhì)： 步驟：在盛有CH3CH2Br 的試管中加入NaOH溶液，溶液，待溶液分層后，用滴管吸取少待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入然后滴入2 23 3滴

3、硝酸銀溶液，滴硝酸銀溶液，CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr（1）水解反應(yīng)水解反應(yīng)條 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考1 1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2 2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？施？3 3） BrBr- -檢驗時檢驗時為什么要加入稀硝酸酸化溶液？為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)取代反應(yīng)采取加熱和采取加熱和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸熱，吸熱，Na

4、OHNaOH與與HBrHBr反應(yīng)，減小反應(yīng)，減小HBrHBr的的濃度，使水解正向移動。濃度，使水解正向移動。中和過量的中和過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影響暗褐色沉淀，影響B(tài)rBr- -檢驗。檢驗。C2H5BrC2H5Br AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上層清液硝取上層清液硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判斷）如何判斷CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判斷）如何判斷CHCH3 3CHCH2 2BrBr中是否中是否Br元素元素？ 在盛有CH3CH2Br 的試管中加入NaOH溶液，溶液，待溶待溶

5、液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入酸的試管中，然后滴入2 23 3滴硝酸銀溶液，如有滴硝酸銀溶液，如有淡黃色淡黃色沉淀沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。出現(xiàn)，則證明含有溴元素?？捶磻?yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解層，則沒有完全水解NaOH溶液溶液（2）消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O條 件NaOHNaOH的醇溶液要加熱的醇溶液要加熱定 義有機化合物在一定條件下，從一個分子中有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫脫去一個小分子

6、去一個小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不不飽和化合物飽和化合物（“=”=”或者或者“”“”）的反應(yīng)。）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個相鄰碳原子上一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。 “鄰碳有氫鄰碳有氫”實例：實例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO | | | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | | | H Br H Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不飽和烴CHCH2 2CHCH2 2

7、 | | | Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子思考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？）是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 請講出你的理由。請講出你的理由。2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機產(chǎn)物）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機產(chǎn)物僅為一種嗎？僅為一種嗎？如：如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反應(yīng)有機產(chǎn)物有消去反應(yīng)有機產(chǎn)物有多少種多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。不一定，可能有多種。思考3 3）C(CHC(CH3 3) )3 3

8、-CH-CH2 2BrBr能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。不行，鄰碳無氫，不能消去。小結(jié)： 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代取代消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)考綱考綱網(wǎng)絡(luò)網(wǎng)絡(luò)掌控全局掌控全局考綱點擊考綱點擊1.了解有機

9、物中的官能團。了解有機物中的官能團。2.了解溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解鹵代烴的性質(zhì)及消去反應(yīng)。了解鹵代烴的性質(zhì)及消去反應(yīng)。4.了解氟氯烴對環(huán)境的影響。了解氟氯烴對環(huán)境的影響。網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建鹵鹵代代烴烴網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建鹵鹵代代烴烴消去反應(yīng)：在一定條件下，從一個有機物分子中消去反應(yīng)：在一定條件下，從一個有機物分子中_一個小分子一個小分子(如如H2O、HX等等)，而生成，而生成_化合物的反應(yīng)?；衔锏姆磻?yīng)。鹵代烴鹵代烴鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點。鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點。鹵素原子是鹵代烴的官能團鹵素原子是鹵代烴的官能團 -x 。CX之間的共之間的共用電子對偏向用電子對偏向_，形成一個極性較強的

10、共價鍵，形成一個極性較強的共價鍵，分分 子中子中_鍵易斷裂。鍵易斷裂。不飽和不飽和(含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵)脫去脫去CXX梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練v一、定義：烴分子里的一個或多個氫原子一、定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為后所生成的化合物，稱為鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵代烴，簡稱為鹵烴。-Xv飽和一鹵代烴的通式：飽和一鹵代烴的通式：CnH2n+1X梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練二、鹵代烴的分類二、鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基氟代烴氟代

11、烴CH2F2、氯代烴、氯代烴CH3Cl 、溴代烴、溴代烴CH3Br、碘代烴、碘代烴 CH3I一鹵代烴：一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴：多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClX梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練 v2、一氯代烷烴隨著C原子數(shù)增多，沸點逐漸增大，密度逐漸減小。v3、一氟代烷烴、一氯代烷烴的密度小于水，其它的密度都大于水。v4、氟氯烴具有化學(xué)性能穩(wěn)定、無毒、無臭、不可燃等特性，為此被廣泛作為致冷劑、

12、噴霧劑 三、鹵代烴的物理性質(zhì)梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的活潑性：鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴鹵代烴強于烴取代 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)主要的化學(xué)性質(zhì)：主要的化學(xué)性質(zhì)：梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式v1、CH3Cl的水解（能否發(fā)生消去反應(yīng)）v2、v CH3-C-CH2-ClvR-CH2-CH2-XCH3CH3梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練1 1、取代反應(yīng)：（與溴乙烷相似）、取代反應(yīng)：（與溴乙烷相似）活潑性：活潑性：鹵代烴強于烴鹵代烴強于烴原因原因：鹵素原子的引入。鹵素原子的

13、引入。主要的化學(xué)性質(zhì)主要的化學(xué)性質(zhì)1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解）（水解）: : 鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH說明：說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。產(chǎn)物一般不是醇。梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練2 2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的條件：發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 烴中碳原子數(shù)烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）原子上有氫原子） 反應(yīng)條件：強

14、堿和醇溶液中加熱。反應(yīng)條件：強堿和醇溶液中加熱。梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練3 3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：、鹵代烴中鹵素原子的檢驗： 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練4 4、制法：、制法：（1 1）烷烴（光照）和芳香烴的鹵代）烷烴（光照）和芳香烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)（2 2）不飽和烴的加成（）不飽和烴的加成（HXHX、X2)X2)小結(jié)小結(jié)： 注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何主要掌握如何消去消

15、去、如何、如何水解水解梳理梳理判斷判斷熱點熱點典例典例鞏固鞏固演練演練練習(xí)v由CH3CH2Br制取CH2OHCH2OH(乙二醇）v如何制備純凈的一氯乙烷4化學(xué)性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)。以以CH3CH2CHBrCH3為例：為例：(1)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：(2)消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：5鹵代烴對環(huán)境的污染。鹵代烴對環(huán)境的污染。(1)氟氯烴在平流層中會破壞氟氯烴在平流層中會破壞_層，是造成層，是造成_空洞的罪魁禍首?？斩吹淖锟準?。(2)氟氯烴破壞臭氧層的原理。氟氯烴破壞臭氧層的原理。氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生_。氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)

16、：ClO3_；ClOO_；總的反應(yīng)式：總的反應(yīng)式：_。實際上氯原子起了實際上氯原子起了_作用。作用。臭氧臭氧臭氧層臭氧層氯原子氯原子ClOO2ClO2催化催化正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”。1溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯乙醇溶液共熱生成乙烯()2向向CH2BrCOOH中加入足量中加入足量NaOH溶液并加熱：溶液并加熱：CH2BrCOOHOH CH2BrCOOH2O()3由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯和由丙烯加溴制由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯和由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型()44-溴環(huán)己烯溴環(huán)己烯( )與與NaOH的乙醇溶液共熱后，的乙

17、醇溶液共熱后，所得有機產(chǎn)物只含有一種官能團所得有機產(chǎn)物只含有一種官能團()5 的名稱為的名稱為2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷()6光照條件下，光照條件下，2,2-二甲基丙烷與二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代反應(yīng)，其一溴代物只有一種物只有一種()7所有的鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體所有的鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體( )8除去溴乙烷中的乙醇，可以用蒸餾水除去溴乙烷中的乙醇，可以用蒸餾水()熱點一熱點一熱點熱點典例典例融會貫通融會貫通鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴的性質(zhì)1鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。名稱名稱反應(yīng)物和反應(yīng)物和反應(yīng)條件反應(yīng)條件斷鍵方式斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)

18、產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論取代取代(水解水解)反應(yīng)反應(yīng)鹵代烴、強鹵代烴、強堿的水溶堿的水溶液，加熱液，加熱引入引入OH，生成醇生成醇鹵代烴在鹵代烴在不同溶劑不同溶劑中發(fā)生不中發(fā)生不同類型的同類型的反應(yīng)，生反應(yīng)，生成不同的成不同的產(chǎn)物產(chǎn)物消去消去反應(yīng)反應(yīng)鹵代烴、強鹵代烴、強堿的醇溶堿的醇溶液，加熱液，加熱消去消去HX，生成烯生成烯特別提醒特別提醒(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇無醇成醇，有醇成烯成烯”。(2)在在CH3CH2Br的水解反應(yīng)或消去反應(yīng)實驗中，豎的水解反應(yīng)或消去

19、反應(yīng)實驗中，豎直玻璃管或長導(dǎo)管均起冷凝回流的作用，可提高原料的直玻璃管或長導(dǎo)管均起冷凝回流的作用，可提高原料的利用率。利用率。 2鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律。鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律。 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如如 。 (3)兩個鄰位且不對稱碳原子上均含有氫原子時，消兩個鄰位且不對稱碳原子上均含有氫原子時，消去反應(yīng)可得到不同的產(chǎn)物。如去反應(yīng)可得到不同的產(chǎn)物。如的消去產(chǎn)物為的消去產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHC

20、H3。 (4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵，如鍵，如CH3CH2CHCl2消去可生成消去可生成CH3CCH。3鹵代烴中鹵素原子的檢驗。鹵代烴中鹵素原子的檢驗。(1)反應(yīng)原理。反應(yīng)原理。RXNaOH ROHNaX；HNO3NaOH=NaNO3H2O；AgNO3NaX=AgXNaNO3。(2)實驗步驟。實驗步驟。首先，將鹵代烴與過量首先，將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，并加熱。溶液混合，并加熱。冷卻后，向混合液中加入過量的稀冷卻后，向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過以中和過量的量的NaOH。最后，向混合液中加入最后，向混合液中加入AgN

21、O3溶液，若有白色沉溶液，若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含氯原子；若有淺黃色沉淀生淀生成，則證明鹵代烴中含氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代烴中含溴原子；若有黃色沉淀產(chǎn)生，則成，則證明鹵代烴中含溴原子；若有黃色沉淀產(chǎn)生，則證明鹵代烴中含有碘原子。證明鹵代烴中含有碘原子。(3)實驗說明。實驗說明。加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為不同加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。的鹵代烴水解的難易程度不同。加入稀加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的酸化的目的：中和過量的NaOH，防，防止止NaOH與與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀，干擾對

22、沉淀，干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關(guān)系。量的關(guān)系。據(jù)據(jù)RXNaXAgX,1 mol一鹵代烴可得到一鹵代烴可得到1 mol鹵化銀鹵化銀(除除F外外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。烴?！纠纠?】AG都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)已知：已知：6.0 g化合物化合物E完全燃燒生成完全燃燒生成8.8 g CO2和和3.6 g H2O；E的蒸氣的相對分子質(zhì)量是氫氣的相對密度的的蒸氣的相對分子質(zhì)量是氫氣

23、的相對密度的30倍，則倍，則E的分子式為的分子式為_。(2)A為一取代芳烴，為一取代芳烴，B中含有一個甲基。由中含有一個甲基。由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)由由B生成生成D、由、由C生成生成D的反應(yīng)條件分別是的反應(yīng)條件分別是_、_。(4)由由A生成生成B、由、由D生成生成G的反應(yīng)類型分別是的反應(yīng)類型分別是_、_。(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)在在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有一種的共有_種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為峰面積比

24、為11的是的是_ (填結(jié)構(gòu)簡式填結(jié)構(gòu)簡式)。解析：解析：8.8 g CO2為為0.2 mol,3.6 g H2O為為0.2 mol，即，即6.0 g化合物中，含化合物中，含C為為0.2 mol，即，即2.4 g，含，含H為為0.4 mol，即，即0.4 g，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，化合物中還含有，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，化合物中還含有3.2 g O，為，為0.2 mol，E的最簡式為的最簡式為CH2O，相對分子質(zhì)量為，相對分子質(zhì)量為60，則，則E的的分子式為分子式為C2H4O2。根據(jù)框圖中的反應(yīng)關(guān)系，。根據(jù)框圖中的反應(yīng)關(guān)系，E為為CH3COOH。根據(jù)。根據(jù)AG的衍變關(guān)系，的衍變關(guān)系，A為一取代芳烴，為一取

25、代芳烴，故故A為為 ；B含有一個甲基，且是含有一個甲基，且是A與與Cl2發(fā)發(fā)生取代反應(yīng)后的產(chǎn)物，生取代反應(yīng)后的產(chǎn)物，B為為 ；C是是B 規(guī)律方法規(guī)律方法鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)主要是看反應(yīng)條件，記憶方法為還是消去反應(yīng)主要是看反應(yīng)條件，記憶方法為“無醇生醇，有醇生烯無醇生醇，有醇生烯”。解析解析：鹵代烴在鹵代烴在NaOH的醇溶液作用下，加的醇溶液作用下，加熱可發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。熱可發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。熱點二熱點二有機合成的橋梁有機合成的橋梁鹵代烴鹵代烴1有機物分子結(jié)構(gòu)中引入鹵素原子。有機物分子結(jié)構(gòu)中引入鹵素原子

26、。2有機物分子結(jié)構(gòu)中消去鹵原子。有機物分子結(jié)構(gòu)中消去鹵原子。3鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用。鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用。(1)官能團的引入和轉(zhuǎn)化。官能團的引入和轉(zhuǎn)化。引入羥基：引入羥基：RX ROH。引入碳碳不飽和鍵：引入碳碳不飽和鍵：(2)改變官能團的位置。改變官能團的位置。(3)增加官能團的數(shù)目。增加官能團的數(shù)目。增加碳碳雙鍵數(shù)目：增加碳碳雙鍵數(shù)目：【例【例2】已知：已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3，1 mol某烴某烴A充分燃燒后可以得到充分燃燒后可以得到8 mol CO2和和4 mol H2O。該烴。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。的一

27、系列變化。(1)A的化學(xué)式：的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應(yīng)中，上述反應(yīng)中，是是_反應(yīng)，反應(yīng)，是是_反應(yīng)反應(yīng)(填反應(yīng)類型填反應(yīng)類型)。(3)寫出寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D._，E._，H._。(4)寫出寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式_。思維點撥：思維點撥：注意鹵代烴在有機合成中的地位及條件。注意鹵代烴在有機合成中的地位及條件。 解析：解析：由由1 mol A完全燃燒生成完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，可知，A中中N(C)8，N(H)8，分子式為，分子式為C8H8，不，不飽和度為飽和度為5，推測可能有苯環(huán)

28、，由，推測可能有苯環(huán)，由知知A中必有雙鍵。中必有雙鍵。 故故A為為 。A與與Br2加成得加成得B： ；AHBrD，由信息知，由信息知D為為 ；F由由D水解得到，水解得到，F(xiàn)為為 ；H是是F和醋酸反應(yīng)生成的酯：和醋酸反應(yīng)生成的酯： 。2已知：已知：A、B、C、D、E有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中其中A、B分別是化學(xué)式為分別是化學(xué)式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)上圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：根據(jù)上圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式為：的結(jié)構(gòu)簡式為：A：_，B：_，C_，D：_，E：_。(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：完成下列

29、反應(yīng)的化學(xué)方程式：AE：_。BD：_。CE：_。 解析解析：C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或或 。由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知。由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯為丙烯( )。根據(jù)題目信息可知。根據(jù)題目信息可知B為為 ，即即A為為CH3CH2CH2Cl。進一步推知。進一步推知C為為CH3CH2CH2OH，D為為 。 答案答案：(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH2ClNaOH CH3CH=CH2NaClH2O NaOH CHCH3CH3OHNaClCH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H2O鞏固鞏固演練演練基礎(chǔ)達標基

30、礎(chǔ)達標11-溴丙烷和溴丙烷和2-溴丙烷分別與溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)熱，兩反應(yīng)()A產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C碳氫鍵斷裂的位置相同碳氫鍵斷裂的位置相同D碳溴鍵斷裂的位置相同碳溴鍵斷裂的位置相同A 2要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實驗方法要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實驗方法是是()A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成黃色沉淀生成C加入加入NaOH溶液共熱，然后加入

31、稀硝酸使溶液溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成觀察有無淺黃色沉淀生成解析解析：要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子，再滴入中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗，但特別注意必須先用稀溶液檢驗，但特別注意必須先用稀HNO3中和水解中和水解或消去反應(yīng)后溶液中的或消去反應(yīng)后溶液中的NaOH溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性，再溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性，再加加AgNO3溶液。溶液。答案答案：C3下列物質(zhì)分別與下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物不存在同分異構(gòu)體的是消去反應(yīng)，且生成的有