第06章鹵代烴

1、第六章 鹵代烴飽和鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴芳香鹵代烴按按鹵素?cái)?shù)目鹵素?cái)?shù)目不同不同一鹵代烷一鹵代烷二鹵代烷二鹵代烷多鹵代烷多鹵代烷氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴按按鹵素鹵素不同不同按鹵素所連接的按鹵素所連接的碳原子碳原子不同不同伯鹵代烷伯鹵代烷仲鹵代烷仲鹵代烷叔鹵代烷叔鹵代烷按鹵素所連接的按鹵素所連接的烴基烴基不同不同一、鹵代烴的分類和命名一、鹵代烴的分類和命名鹵代烴的命名鹵代烴的命名2-甲基甲基-7-氯氯-4-碘辛烷碘辛烷4-甲基甲基-5-碘碘-2-戊烯戊烯3-苯基苯基-1-氯丁烷氯丁烷CHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3IClCH3CH

2、CHCH( CH3 )CH2ICH3CHCH2CH2Cl1 普通命名法普通命名法 正氯丁烷正氯丁烷 異氟丁烷異氟丁烷 三級(jí)氯丁烷三級(jí)氯丁烷 正丁基氯正丁基氯 異丁基氟異丁基氟 叔丁基氯叔丁基氯2 IUPAC命名法命名法3 俗名俗名碘仿碘仿氟利昂氟利昂CH3CH2CH2CH2CL (CH3)2CHCH2F (CH3)3CCL CHI3CF2CL2 在有機(jī)化合物中，由于電負(fù)性不同的取代在有機(jī)化合物中，由于電負(fù)性不同的取代基團(tuán)的影響，使整個(gè)分子中成鍵電子云按取代基團(tuán)的影響，使整個(gè)分子中成鍵電子云按取代基團(tuán)的電負(fù)性所決定的方向而偏移的效應(yīng)叫誘基團(tuán)的電負(fù)性所決定的方向而偏移的效應(yīng)叫誘導(dǎo)效應(yīng)。導(dǎo)效應(yīng)。 二

3、、二、 鹵代烷的結(jié)構(gòu)鹵代烷的結(jié)構(gòu)CX2. 誘導(dǎo)效應(yīng)的表示方法誘導(dǎo)效應(yīng)的表示方法 CX -效應(yīng)效應(yīng) 電負(fù)性電負(fù)性 XH X吸電子基吸電子基 CH3. 取代基的電負(fù)性次序取代基的電負(fù)性次序 -F -CL -BR -I - OCH3 -NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C(CH3)3 CH(CH3)2 -C2H5 -+I 小小 大大電負(fù)性電負(fù)性 Y 由大到小排列由大到小排列SN1反應(yīng)活性次序反應(yīng)活性次序 CHCH CH3CH3CH3BrCH2C CH3CH3CH3BrCH3CH2CHCH2CH3Br 由大到小排列由大到小排列SN2反應(yīng)活性次序反應(yīng)活性次序 CHCH3BrC

4、H2BrC BrCH3CH3C l為何下列化合物難以發(fā)生親核取代反應(yīng)為何下列化合物難以發(fā)生親核取代反應(yīng)? ?SN1：難形成橋頭碳正離子。難形成橋頭碳正離子。SN ：進(jìn)攻橋頭碳原子受阻。進(jìn)攻橋頭碳原子受阻。比較比較SN1( (叔鹵代烷叔鹵代烷) )SN2 ( (伯鹵代烷伯鹵代烷) )單分子反應(yīng)單分子反應(yīng)雙分子反應(yīng)雙分子反應(yīng)V V C C( (鹵代烷鹵代烷) )V V C C( (鹵代烷鹵代烷) )C C( (親核試劑親核試劑) )反應(yīng)分步進(jìn)行反應(yīng)分步進(jìn)行( (有有C+生成生成) )反應(yīng)一步完成反應(yīng)一步完成構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化構(gòu)型發(fā)生消旋化構(gòu)型發(fā)生消旋化（三）（三） 影響親核取代反應(yīng)的因素影響

5、親核取代反應(yīng)的因素（1）烷基結(jié)構(gòu)的影響）烷基結(jié)構(gòu)的影響（2）離去基團(tuán)的影響）離去基團(tuán)的影響（3）溶劑對親核取代反應(yīng)的影響）溶劑對親核取代反應(yīng)的影響（4）試劑親核性對親核取代反應(yīng)）試劑親核性對親核取代反應(yīng)的影響的影響（1）烷基結(jié)構(gòu)的影響）烷基結(jié)構(gòu)的影響 CH3X1O RX2O RX3O RXR-BR + I- RI + BR -R: CH3 CH3CH2 (CH3)2 CH (CH3)3 C V相對相對 150 1 0.01 0.001烷基結(jié)構(gòu)對烷基結(jié)構(gòu)對SN2的影響的影響 鹵代烷鹵代烷SN2反應(yīng)的活性反應(yīng)的活性 對于同類型的鹵代烷，對于同類型的鹵代烷，-碳上的分支情況也影響反應(yīng)碳上的分支情況也

6、影響反應(yīng)溴化物與溴化物與I的相對反應(yīng)速率的相對反應(yīng)速率RCH3CH3CH2(CH3)2CH(CH3)3C相對速度相對速度3010.020 RCH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH2(CH3)3CCH2相對速度相對速度1.00.820.0360.000012 可見，除可見，除碳上的支鏈情況影響反應(yīng)速度外，碳上的支鏈情況影響反應(yīng)速度外， 碳上的碳上的支鏈情況也影響反應(yīng)速度。支鏈情況也影響反應(yīng)速度。碳上連有的碳上連有的 支鏈越多，支鏈越多，SN2反應(yīng)越不易發(fā)生。反應(yīng)越不易發(fā)生。XCH3HHNuXHHHNuXCH3HHCH3H3CXCH3CH3CH3NuNu伯鹵代烷伯鹵代烷叔鹵代烷叔鹵代烷

7、碳上有分支的伯鹵代烷碳上有分支的伯鹵代烷甲基甲基 3O RX2O RX1O RXCH3X結(jié)論結(jié)論 CH3X RCH2X R2CHX R3CX SN2 SN2 SN1， SN2 SN1R: CH3 CH3CH2 (CH3)2 CH (CH3)3 C V相對相對 1 1.7 45 108R-BR + H2O R-OH + HBR甲酸甲酸 烷基結(jié)構(gòu)對烷基結(jié)構(gòu)對SN1的影的影響響 SN1反應(yīng)速度反應(yīng)速度 不好的離去基團(tuán)有不好的離去基團(tuán)有F-， HO-， RO-， -NH2， -NHR， -CN好的離去基團(tuán)有好的離去基團(tuán)有-OSO2CH3-OSO2NO2-OSO2CL- BR - H2O I - （2）

8、離去基團(tuán)（）離去基團(tuán)（LEAVING GROUP）的影響的影響離去基團(tuán)的離去能力越強(qiáng)，對離去基團(tuán)的離去能力越強(qiáng)，對SN1和和SN2反應(yīng)越有利。反應(yīng)越有利。鍵能越弱，越易離去鍵能越弱，越易離去離去基團(tuán)堿性越弱，越易離去離去基團(tuán)堿性越弱，越易離去鹵代烷鹵代烷 CH3F CH3CL CH3BR CH3I離解能（離解能（KJ/MOL）1071.10 949.77 915 887.01HF HCL HBR CL- BR - I-離去基團(tuán)的離去能力強(qiáng)，則對親核取代反應(yīng)離去基團(tuán)的離去能力強(qiáng)，則對親核取代反應(yīng)有利（無論有利（無論SN1還是還是SN2）。）。但對但對SN1影響影響更大。更大。試劑親核性的強(qiáng)弱對試

9、劑親核性的強(qiáng)弱對SN1反應(yīng)不重要。反應(yīng)不重要。試劑親核性越強(qiáng)，對試劑親核性越強(qiáng)，對SN2反應(yīng)越有利。反應(yīng)越有利。堿堿 性：試劑對質(zhì)子的親合能力。性：試劑對質(zhì)子的親合能力。親核性：一個(gè)試劑在形成過渡態(tài)時(shí)對碳原子的親合能力。親核性：一個(gè)試劑在形成過渡態(tài)時(shí)對碳原子的親合能力。親核試劑的親核性由兩種因素決定親核試劑的親核性由兩種因素決定試劑的給電子能力試劑的給電子能力 試劑的可極化性試劑的可極化性給電子能力強(qiáng)，可極化性大，試劑親核性強(qiáng)。給電子能力強(qiáng)，可極化性大，試劑親核性強(qiáng)。（3）試劑親核性對親核取代反應(yīng)的影響）試劑親核性對親核取代反應(yīng)的影響哪些因素決定了親核性？哪些因素決定了親核性？堿性堿性（給出電

10、子的能力）：（給出電子的能力）： 堿性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng)堿性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng) 中心原子相同時(shí)：親核性與堿性順序一致中心原子相同時(shí)：親核性與堿性順序一致親核性大小順序親核性大小順序 CH3O HO PHO CH3COO NO CH3OH共軛酸的共軛酸的P PKAKA 15.9 15.7 9.89 4.8 15.9 15.7 9.89 4.8-1.3 -1.7-1.3 -1.7中心原子不同，但同周期并有相同電荷時(shí)，親核性與堿性順序也一致中心原子不同，但同周期并有相同電荷時(shí)，親核性與堿性順序也一致R3CR2NROF碳負(fù)離子碳負(fù)離子胺負(fù)離子胺負(fù)離子烷氧基負(fù)烷氧基負(fù) 離子離子氟離子氟離子堿性大堿性大 堿性

11、小堿性小親核性大親核性大 親核性小親核性小可極化性：可極化性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng)可極化性：可極化性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng) 中心原子不同，但處于周期表同一族時(shí)，親核性和堿性強(qiáng)中心原子不同，但處于周期表同一族時(shí)，親核性和堿性強(qiáng)弱順序相反弱順序相反 F_Br_Cl_I_堿性強(qiáng)親核性強(qiáng)RS_RO_堿性強(qiáng)親核性強(qiáng)R3PR3N堿性強(qiáng)親核性強(qiáng)可極化性與溶劑的性質(zhì)有關(guān)可極化性與溶劑的性質(zhì)有關(guān) 親核試劑親核性的強(qiáng)弱，不僅影響親核試劑親核性的強(qiáng)弱，不僅影響SN2反應(yīng)反應(yīng)速率，而且對親核取代反應(yīng)的機(jī)理也有影響。速率，而且對親核取代反應(yīng)的機(jī)理也有影響。 強(qiáng)的強(qiáng)的親核試劑親核試劑主動(dòng)進(jìn)攻主動(dòng)進(jìn)攻鹵代烷鹵代烷SN2反應(yīng)反應(yīng)弱的弱的

12、親核試劑親核試劑鹵代烷鹵代烷進(jìn)攻乏力進(jìn)攻乏力正碳正碳離子離子只好等待只好等待溶劑作用溶劑作用SN1反應(yīng)反應(yīng)質(zhì)子性溶劑都是極性的溶劑質(zhì)子性溶劑都是極性的溶劑非質(zhì)子性溶劑非質(zhì)子性溶劑極性（偶極）溶劑極性（偶極）溶劑非極性溶劑非極性溶劑溶劑的分類：質(zhì)子溶劑、偶極、非極性溶劑溶劑的分類：質(zhì)子溶劑、偶極、非極性溶劑COHN(CH3)2+_SOH3CCH3_+非質(zhì)子性極性溶劑CH3CH2OH_+極性質(zhì)子性溶劑 SN2反應(yīng)中反應(yīng)中, 用質(zhì)子性溶劑用質(zhì)子性溶劑, 使負(fù)離子親核試劑溶劑化使負(fù)離子親核試劑溶劑化, 降低降低試劑的親核性，反應(yīng)速率減慢。試劑的親核性，反應(yīng)速率減慢。:X:-HHHHOOOOHHHHNu

13、:- + R-LNuRL 鹵負(fù)離子溶劑化程度：鹵負(fù)離子溶劑化程度：F- CL- BR- I-鹵負(fù)離子親核性順序：鹵負(fù)離子親核性順序： I- BR - CL- F-在質(zhì)子性溶劑中，在質(zhì)子性溶劑中，半徑越小的離子越半徑越小的離子越容易被溶劑化容易被溶劑化極性溶劑對極性溶劑對SN1反應(yīng)有利，對反應(yīng)有利，對SN2反應(yīng)多數(shù)情況不利。反應(yīng)多數(shù)情況不利。 （因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)镾N1反應(yīng)過渡態(tài)極性增大，反應(yīng)過渡態(tài)極性增大，SN2反應(yīng)過渡態(tài)極性減小）反應(yīng)過渡態(tài)極性減?。┤軇Ψ磻?yīng)影響的規(guī)律溶劑對反應(yīng)影響的規(guī)律 若反應(yīng)過渡態(tài)比起始態(tài)的電荷更明顯或集中，則增加溶劑極性有利于若反應(yīng)過渡態(tài)比起始態(tài)的電荷更明顯或集中，則增加溶劑

14、極性有利于反應(yīng)；若反應(yīng)過渡態(tài)比起始態(tài)電荷更分散，則增加溶劑極性對反應(yīng)不利。反應(yīng)；若反應(yīng)過渡態(tài)比起始態(tài)電荷更分散，則增加溶劑極性對反應(yīng)不利。若過渡態(tài)與起始態(tài)相比電荷狀況沒有改變或改變極小，則溶劑極性對反若過渡態(tài)與起始態(tài)相比電荷狀況沒有改變或改變極小，則溶劑極性對反應(yīng)幾乎不影響。應(yīng)幾乎不影響。SN1 RXRX R+ + X- - +SN2 NU- + RX NU RX NUR + X- - - 凡使起始態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將不利于反凡使起始態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將不利于反應(yīng)；凡使過渡態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將有利于反應(yīng)；凡使過渡態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將有利于反應(yīng)；使起始態(tài)和過渡態(tài)同樣穩(wěn)定的溶劑化作用，應(yīng)；

15、使起始態(tài)和過渡態(tài)同樣穩(wěn)定的溶劑化作用，對反應(yīng)的影響不大。對反應(yīng)的影響不大。 溶劑化對反應(yīng)影響的規(guī)律為：溶劑化對反應(yīng)影響的規(guī)律為：定義：鹵代烷失去一分子鹵化氫，生成稀定義：鹵代烷失去一分子鹵化氫，生成稀烴的反烴的反 應(yīng)稱為鹵代烷的消除反應(yīng)。應(yīng)稱為鹵代烷的消除反應(yīng)。CH3-CH2XCH2=CH2 + HX堿堿三、消除反應(yīng)三、消除反應(yīng)HCHCH2BrCH3OH+按HOCCH2CH3HH按HCHCH2BrCH3OHCH3CH=CH2+ H2O+Br 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)- 消除反應(yīng)消除反應(yīng) 上述反應(yīng)的本質(zhì)差別在于：按上述反應(yīng)的本質(zhì)差別在于：按進(jìn)行反應(yīng)，堿進(jìn)進(jìn)行反應(yīng)，堿進(jìn)攻的是攻的是-C，發(fā)生的是親

16、核取代反應(yīng)；按發(fā)生的是親核取代反應(yīng)；按進(jìn)行反應(yīng)，進(jìn)行反應(yīng)，堿進(jìn)攻的是堿進(jìn)攻的是-H，發(fā)生的是消除反應(yīng)。發(fā)生的是消除反應(yīng)。1、消除反應(yīng)機(jī)理：、消除反應(yīng)機(jī)理： （1） 雙分子消除反應(yīng)雙分子消除反應(yīng)( (E2) )以以CH3CH2CH2BR為例：為例：CH2CH3CHHOHBr（2） 單分子消除反應(yīng)單分子消除反應(yīng)( (E1) )以以( (CH3) )3CBR為例：為例：CH3CBrCH3CH3慢CH3CCH3CH2HH2OCCH2BrCH3OH按按(CH3)3COH=CH3+Br+ 由此可見：由此可見：A. 反應(yīng)也是分步進(jìn)行的；反應(yīng)也是分步進(jìn)行的；B. 反應(yīng)速反應(yīng)速度只與度只與RX有關(guān)。有關(guān)。 總之

17、，親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)是相互競爭，總之，親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)是相互競爭，伴隨發(fā)生的。伴隨發(fā)生的。CH3CCH2CH3CH3BrC2H5OH25CH3CCH2CH3CH3OC2H5+CH3CCHCH3 CH3+CH2CCH2CH3CH3消除產(chǎn)物消除產(chǎn)物36%取代產(chǎn)物取代產(chǎn)物64%2. 消除反應(yīng)的取向消除反應(yīng)的取向81%19%2- -丁烯丁烯1-丁烯丁烯+CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2仲鹵代烷仲鹵代烷CH3CH2CHCH3BrNAOH,C2H5OHC CH2CH3CH2CH3CH3CH CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3Br+NaOH ,C2H5OH2-甲基甲基-2-丁烯丁烯

18、2-甲基甲基-1-丁烯丁烯70%30%叔鹵代烷叔鹵代烷SAYTZEFF(查依切夫查依切夫)規(guī)規(guī)則則 消除反應(yīng)的主要產(chǎn)物是碳碳雙鍵消除反應(yīng)的主要產(chǎn)物是碳碳雙鍵上碳原子連有最多烴基的烯烴。上碳原子連有最多烴基的烯烴。( (從從產(chǎn)物結(jié)構(gòu)來表述產(chǎn)物結(jié)構(gòu)來表述) ) 在在-消除反應(yīng)中消除反應(yīng)中, ,從含氫較少的從含氫較少的-碳原子上脫去氫原子而生成的烯碳原子上脫去氫原子而生成的烯烴含量最多。烴含量最多。( (從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)表述從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)表述) ) CH3 C BrCH3CH3CH3 C+CH3CH3-Br-C2H5OHCH3 C OC2H5CH3CH3H+-H+CH3 C OC2H5CH3CH3CH3

19、C BrCH3CH3CH3 C+CH3CH2 H-Br-C2H5OHCH3 C =CH2 + C2H5OH2CH3+C2H5OH-H+E1反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理慢慢慢慢快快快快進(jìn)攻進(jìn)攻 -H進(jìn)攻進(jìn)攻C+堿性強(qiáng)，升溫堿性強(qiáng)，升溫對對E1有利。有利。離去基團(tuán)的離去能離去基團(tuán)的離去能力影響反應(yīng)速度。力影響反應(yīng)速度。試劑親核性強(qiáng)弱影試劑親核性強(qiáng)弱影響產(chǎn)物比例。響產(chǎn)物比例。E1E1反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)機(jī)理和S SN N1 1反應(yīng)機(jī)理的比較反應(yīng)機(jī)理的比較E2反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理SN2反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理CH3 C =CH2 + C2H5OH + Br-CH3=進(jìn)攻進(jìn)攻 -HCH3OH + Br-HO-

20、+ CH3BrHO C BrHHH =進(jìn)攻進(jìn)攻 -C試劑親核性強(qiáng)，堿性弱，體積小，利于試劑親核性強(qiáng)，堿性弱，體積小，利于SN2。試劑堿性強(qiáng)，濃度大，試劑堿性強(qiáng)，濃度大，體積大，升溫利于體積大，升溫利于E2。E2E2反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)機(jī)理和S SN N2 2反應(yīng)機(jī)理的比較反應(yīng)機(jī)理的比較CH3C2H5O- HCH2 C CH3Br C2H5O- + CH3 C CH3CH3Br3. 消除反應(yīng)中鹵代烷的活性消除反應(yīng)中鹵代烷的活性無論對于無論對于E1還是還是E2的機(jī)理鹵代烷消除反應(yīng)的活性順序均為的機(jī)理鹵代烷消除反應(yīng)的活性順序均為 叔仲伯叔仲伯 對于對于E1反應(yīng)，是因?yàn)槭妍u代烷產(chǎn)生的碳正離子最穩(wěn)定，因此其活

21、性最高。反應(yīng)，是因?yàn)槭妍u代烷產(chǎn)生的碳正離子最穩(wěn)定，因此其活性最高。 對于對于E2反應(yīng)，是由于叔鹵代烷消除后更易生成烷基取代較多的烯烴。反應(yīng)，是由于叔鹵代烷消除后更易生成烷基取代較多的烯烴。 CH3CH2BrCH2CH2CH3O /CH3OHCH3CHCH3BrCH3O /CH3OHCH3CHCH2(CH3)3CBrCH3O /CH3OH(CH3)2CHCH2相對速率1.09.4120取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的活性比較取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的活性比較 不考慮具體的反應(yīng)歷程，只考慮一個(gè)鹵代烷的結(jié)構(gòu)對取代或消除反應(yīng)不考慮具體的反應(yīng)歷程，只考慮一個(gè)鹵代烷的結(jié)構(gòu)對取代或消除反應(yīng)的影響。結(jié)論為：的影響。結(jié)論為：3

22、2 1易取代易取代易消除易消除 伯鹵代烷主要發(fā)生取代反應(yīng)，而叔鹵代烷主要發(fā)生消除反應(yīng)。伯鹵代烷主要發(fā)生取代反應(yīng)，而叔鹵代烷主要發(fā)生消除反應(yīng)。?叔鹵代烷叔鹵代烷 仲鹵代烷仲鹵代烷 伯鹵代烷伯鹵代烷 鹵代甲烷鹵代甲烷消除反應(yīng)活性次序消除反應(yīng)活性次序?qū)懗鱿铝蟹磻?yīng)的主要產(chǎn)物寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物CH3BrNaOH ,C2H5OH?NaOH ,C2H5OHCH2CH CH2CH3BrCHCHCH2CH3 按由易到難排列下列化合物發(fā)生消按由易到難排列下列化合物發(fā)生消除反應(yīng)的活性次序除反應(yīng)的活性次序CH3CHCH3CH2CH2BrCH2C CH3CH3CH3BrCH CH CH3CH3CH3Br（1）硼氫化

23、鈉（）硼氫化鈉（NaBH4）溫和還原劑溫和還原劑(CH3)3CX (CH3)3CHNABH4特點(diǎn)：還原能力差，選擇性好。特點(diǎn)：還原能力差，選擇性好。注意：必須在堿性水溶液中進(jìn)行。注意：必須在堿性水溶液中進(jìn)行。四、還原反應(yīng)四、還原反應(yīng)（2）氫化鋰鋁（）氫化鋰鋁（LiAlH4）強(qiáng)還原劑強(qiáng)還原劑LIALH4CH3(CH2)6CH2BR CH3(CH2)6CH372%特點(diǎn)：還原能力強(qiáng)，選擇性差。孤立特點(diǎn)：還原能力強(qiáng)，選擇性差。孤立C=C不被還原。不被還原。 注意：必須在無水介質(zhì)中進(jìn)行。注意：必須在無水介質(zhì)中進(jìn)行。五、鹵代烴與金屬鎂反應(yīng)五、鹵代烴與金屬鎂反應(yīng)RCOOHH3O+RX + MG RMGX無水

24、乙醚無水乙醚烴基鹵化鎂烴基鹵化鎂GRIGNAR(格氏格氏)試試劑劑-+條件條件: :無水乙醚無水乙醚用途：制備用途：制備多一個(gè)多一個(gè)碳原子的羧酸及各類醇碳原子的羧酸及各類醇RMGX + CO2 RCOOMGX低低 溫溫 Mg(OH)X RH H2O +RMgX Mg(OR)XROHRH+RMgX四、鹵代烯烴的親核取代反應(yīng)四、鹵代烯烴的親核取代反應(yīng) 鹵代烯烴的三種類型鹵代烯烴的三種類型常溫下沉淀常溫下沉淀加熱有沉淀加熱有沉淀無無與與AGNO3/醇反醇反應(yīng)應(yīng)相隔一個(gè)飽和碳原子相隔一個(gè)飽和碳原子相隔兩個(gè)以上飽和相隔兩個(gè)以上飽和碳原子碳原子直接相連直接相連雙鍵與鹵素原子雙鍵與鹵素原子的關(guān)系的關(guān)系代表物