有限制條件的同分異構體的書寫（課堂運用）

1、11聽風書屋B必備知識常見的限定條件：常見的限定條件：與與Na2CO3反應放出反應放出CO2能與金屬鈉反應產生能與金屬鈉反應產生H2能與能與NaOH溶液反應溶液反應能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應(或或Cu(OH)2)與與FeCl3發(fā)生顯色反應發(fā)生顯色反應能發(fā)生水解反應能發(fā)生水解反應常見限制性條件常見限制性條件有機分子的官能團或結有機分子的官能團或結構特征構特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白質或蛋白質或雙糖、多糖或雙糖、多糖2聽風書屋B 【例【例1 1】 已知已知

2、化合物化合物A A的分子式為的分子式為C C3 3H H6 6O O，寫出寫出滿足下列條件的滿足下列條件的A A同分異構體的結構簡式同分異構體的結構簡式。（1 1）A A能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應： ；（2 2）A A不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4褪色，其核磁共振氫譜褪色，其核磁共振氫譜為單峰為單峰： 。含一個醛基含一個醛基不含碳碳雙鍵不含碳碳雙鍵含兩個甲基含兩個甲基CH3CH2CHO CH3COCH3 1、碳鏈碳鏈上的條件限制型異上的條件限制型異構構3聽風書屋B變式變式提高提高：已知已知某某化合物的分子式為化合物的分子式為C4H6O2，A不能發(fā)生銀鏡反應，但能使不能發(fā)生銀鏡反應，但

3、能使溴水褪色，能水解且產物的碳原子數(shù)不溴水褪色，能水解且產物的碳原子數(shù)不等，則等，則A的結構簡式為的結構簡式為 。 不能為甲酸酯不能為甲酸酯 1 1個碳碳雙鍵個碳碳雙鍵1 1個酯基個酯基CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 4聽風書屋B條件限制型同分異構體書寫條件限制型同分異構體書寫一一般的解題思路：般的解題思路：2 2、轉化限制條件、轉化限制條件3 3、做減法，巧組合、做減法，巧組合1 1、解讀分子式或結構式、解讀分子式或結構式5聽風書屋B【練習練習1 1】（20112011新課標全國）新課標全國）D D（ ）的同分異構體中含有苯環(huán)的還有的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_種，種，

4、其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是是 （寫結構簡式）（寫結構簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出COCO2 2的的是是 （寫結構簡式）（寫結構簡式） 4【高考回放高考回放】6聽風書屋B【小結小結】近年高考題有機物同分異構體的命題特點：近年高考題有機物同分異構體的命題特點： 通常是通常是多官能團多官能團化合物，一般含有化合物，一般含有苯環(huán)苯環(huán)。有有限制限制條件，信息量較大。條件，信息量較大。問題一般是推斷符合限制條件的同分異問題一般是推斷符合限制條件的同分異構體構體數(shù)目數(shù)目或寫出符合條件的一種或幾種或寫出符合條件的一種

5、或幾種結構簡式結構簡式。7聽風書屋B2 、含苯環(huán)的條件限制型含苯環(huán)的條件限制型異構異構 n難點一：難點一：苯環(huán)上的位置異構苯環(huán)上的位置異構n難點二：難點二：苯環(huán)上的官能團異構苯環(huán)上的官能團異構n難點三：難點三：判斷不同化學環(huán)境的氫原子判斷不同化學環(huán)境的氫原子8聽風書屋BXYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二動一定二動一【難點突破一：難點突破一：苯環(huán)上的位置異構苯環(huán)上的位置異構】 苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷【例例2 2】有三種不同的基團，分別為有三種不同的基團，分別為X X、YY、ZZ，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子

6、，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是能生成的同分異構體數(shù)目是 種種109聽風書屋B【經典實例經典實例】【例例3 3】 （2012全國新課標卷全國新課標卷） 38.(6) E（ ）的同分異構體中含有）的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種，種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為2:2:1的是的是_（寫結構簡式）。（寫結構簡式）。1310聽風書屋B【難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構】苯環(huán)上官能團類別異構主要有：苯環(huán)上官能團類別異構主要有：羧基

7、、酯基和羥基醛羧基、酯基和羥基醛的轉化的轉化芳香醇與酚、醚芳香醇與酚、醚醛與酮、烯醇醛與酮、烯醇等。等。11聽風書屋B【經典實例經典實例】【例例4】 ：寫出符合下列條件寫出符合下列條件下下A的同分異構體的同分異構體_種種n能使能使FeCl3溶液顯紫色反應溶液顯紫色反應n能與能與NaHCO3反應產生反應產生CO21312聽風書屋B【難點突破三：判斷不同化學環(huán)境的氫原子難點突破三：判斷不同化學環(huán)境的氫原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考慮結構的對稱性主要考慮結構的對稱性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12

8、 213聽風書屋B1 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 314聽風書屋B【經典實例經典實例】香蘭素香蘭素【練習練習】 ：寫出同時滿足下列寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構條件的香蘭素的一種同分異構體的結構簡式體的結構簡式 能與能與NaHCO3溶液反應溶液反應 能與能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應有有5 5種不同化學環(huán)境的氫原子種不同化學環(huán)境的氫原子 15聽風書屋B“三步法三步法” 指導：指導：n第一步：關注研究對象第一步：關注研究對象n第二步：審限制，定基團。第二步：審限制，定基團。能與能與NaHCO3溶液反應溶液反應 能與能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應有有5種不同化學環(huán)境的氫原子種不同化學環(huán)境的氫原子n第三步：做減法，巧組合。第三步：做減法，巧組合。 16聽風書屋B【經典實例經典實例】【例例5】：與