2021屆高三化學(xué)二輪備考(非選擇題突破)：有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【考點透析答案解析】

1、2021屆高三化學(xué)二輪備考選擇題突破：有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【考點透析】1 常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵X /C=C / 易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵1C=易加成、易氧化鹵素原子XX 表示 Cl、Br等易取代如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成 乙醇、易消去如溴乙烷與NaOH醇溶液共 熱生成乙烯醇羥基OH易取代、易消去如乙醇在濃硫酸、170 C 條件下生成乙烯、易催化氧化、易被強氧 化劑氧化如乙醇在酸性K2Cr2Q溶液的作用 下被氧化為乙醛甚至乙酸酚羥基OH極弱酸性酚羥基中的氫能與 NaOH溶液反 應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色、易 氧化如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣 氧化為粉紅

2、色、顯色反響如苯酚遇FeCb 溶液呈紫色醛基01 CH易氧化如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡、易復(fù)原羰基OII C易復(fù)原如丙酮在催化劑、加熱條件下被 H2復(fù)原為2-丙醇羧基0II -cOH酸性如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與 NaOH 溶液反響、易取代如乙酸與乙醇在濃硫 酸、加熱條件下發(fā)生酯化反響酯基OIIYOR易水解如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在 NaOH容液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R O- R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被復(fù)原為苯胺：益o-w2 官能團與反響用量的關(guān)系(1)不同官能團反響用量的關(guān)系官能團化學(xué)反響定量

3、天糸 / c=c/ 與夫、HX H2等加成1 : 11c=c與夫、HX H2等加成1 : 2OH與鈉反響2 mol羥基最多生成1 mol H 2CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反響1 mol醛基最多生成 2 mol Ag1 mol醛基最多生成 1 molCuO1 mol HCHO相當(dāng)于含 2 mol醛基，最多生成4 mol AgCOOH與碳酸氫鈉、鈉反響1 mol羧基最多生成1 mol CQ2 mol羧基最多生成1 mol H 2?？脊倌軋F(1 mol)消耗NaOH H的物質(zhì)的量消耗NaOH的物質(zhì)的量例如舉例 CWCU3 竺口丿_ “削m說明 1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH 1

4、mol酚羥基消耗1 mol NaOH 醇羥基不消耗NaOH消耗H2的物質(zhì)的量例如舉例|0i»»l|H|1 mol 2 mci|I : .H H'、l' r> Ul= IL - k IL|Ti|0ni|說明 一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與 H2反響 1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗 1 mol H2 1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗 2 mol H 2 1 mol苯環(huán)消耗3 mol H 2 醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H反響3由反響條件推斷有機反響類型反響條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水

5、碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性咼錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液、加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸、加熱醇消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸、加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)、加熱醇取代【提升訓(xùn)練】1 芳香烴A經(jīng)過如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂 B與兩種香料G I，且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。HBiNa()f 趙療 Air-kIJ 一I4 Cu或腿 J A FC

6、DaKiSA.AM請答復(fù)以下問題: A i B、Al C、Ci E、D宀A、DI F的反響類型分別為(2) A的結(jié)構(gòu)簡式為; G的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) 寫出以下反響的化學(xué)方程式：CiA:7F與銀氨溶液7D+0解析：由題圖可知A發(fā)生加聚反響生成B(C8H)n，故A的分子式為其不飽和度為5,由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為 4,可知A分子側(cè)鏈 上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為-ECHAV;由DIFiH(連續(xù)氧化)，可知D為醇，F(xiàn)為醛，H為羧酸，所以 D、 F 、 H 的結(jié)構(gòu)簡式分別為h2ch3oh出 YOOH由A與HBr發(fā)生加成反響生成C, C發(fā)生水解反響生成E可知，C為溴代烴，

7、E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為OH，進一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為答瘵聚反響加成反響取代辰應(yīng)或水解反響涓去反響氧化反響HYHyQr0cch3CTfHYH卄聞H牙04：出Br+ NaBr+H2OCpCHgH()卜|CH2COONH4 +2Ag | +3NH； + HaC)gjQpCJL-CHsOir+&YOO訂蘭竺' AIpCHQOOCHpCHzP+HQ2.氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為某種氰基丙烯酸酯G的合成路線如下:CNIHEHjCCiCOOR，從而具有膠黏性。NAOHCMt »衷 HySOq<C*HSN) Y bH?OCHaQ

8、H . OE誹牝刑(CJIr NO):A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為 單峰OHIRCRfICN答復(fù)以下問題:(1) A的化學(xué)名稱為。(2) B的結(jié)構(gòu)簡式為，其核磁共振氫譜顯示為 峰，峰面積比為。(3) 由C生成D的反響類型為 。 由 D 生成 E 的化學(xué)方 程式為0(5) G中的官能團有、。(填官能團名稱)(6) G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反響的共有中。(不含立體異構(gòu))解析：(1)A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，經(jīng)計算知A 分子中只含一個氧原子，結(jié)合信息知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜II顯示為單峰，即分子中

9、只有1種氫原子，那么A為；川：一一J丄，名稱為丙酮。0HI(2) 根據(jù)信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為Ln，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6：1。出 CCCHg(3) 由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與CI2應(yīng)發(fā)生一CH上的取代反響。(4) 由反響條件可知，D生成E的反響為氯原子的水解反響，由 E的分子式H2CC-C1I?CI為C4HNO可推知，D為 CN ，該反響的化學(xué)方程式為HjCCCHjCl +NaOH * I2CCCU2OH+NaCl.CNCNII2CCCOOCll(5) 由E> F> G的反響條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵

10、、酯基、氰基3種官能團(6) 能發(fā)生銀鏡反響，那么分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的 G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類，分別為:HgC CH.tXXJH、CH?CH C：HOOCH .CNCNCHCHCH2(XXJH 、 CH. CCH(X)C1I、CNCNCH3CTICOOCII , CHaCHCHCXJCH、CNCNCHFOOCH 、 CH£=COOCH，共 8 種。I IICN CTIjCH2CN答案：丙酮oil(2) 2 6 ： 1(3)取代反響CN/H2()CN /(4) CC+ NaOIT fHaCccn2ciCH2OII+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8

11、3. (2021 天津高考)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的(3 + 2)環(huán)加成反響, 并依據(jù)該反響，開展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。(3 + 2)環(huán)加成反響:CE1 +Ea-H:H =CH:COF或一COOR)茅蒼術(shù)醇答復(fù)以下問題：茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團名稱為，分子中手性碳原子連有四個不同的原子或原子團的 數(shù)目為。2化合物B的核磁共振氫譜中有 吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體不考慮手性異構(gòu)數(shù)目為。 分子中含有碳碳三鍵和乙酯基一COOGCH 分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式C D的反響類型為。D E 的 化 學(xué) 方

12、程 式 為除E外該反響另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為 <-*M (解析：1由茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式求得其分子式為Ci5f6O;其結(jié)構(gòu)中含有2種官能團：碳碳雙鍵尸和羥基一OH;分子中的手性碳原子數(shù)目為 3個帶*C原子:2CHaC CCOOCCH中有2種等效H原子，所以其核磁共振氫譜中有 2個CHjCHCOOCH2CH3 I吸收峰；符合條件的同分異構(gòu)體有：、CH?CtKXJHiCHs 、ClIjCIhCITaCC-COOCIIzCHj ,|ch3«CH£CH?COOCHgCHj、hHCl H X： H £ HiI4CHj，共5種；其中碳碳三鍵與乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CHmCH*CC(H)HfCH詡和ICI I3CH3CH2CH2C=CCO(X；