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文檔簡介

1、精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點一.苯的物理性質(zhì)色態(tài) :無色有特別氣味的液體熔沸點:低沸點80.1熔點5.5 密度 :比水小, 0.8765g/ml ,溶解性 :不溶于水二.苯的結(jié)構(gòu)最簡式:ch1825 年,法拉第)分子式 :: c6h6結(jié)構(gòu)式:1865 年,凱庫勒 結(jié)構(gòu)簡式 :苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié):1.苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:2.結(jié)構(gòu)特點:分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°鍵長1.40× 10-10m3.它具有以下特點:不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色鄰二元取代物無同分異構(gòu)體4.性質(zhì)猜測:結(jié)構(gòu)打算性質(zhì),苯的特別結(jié)構(gòu)具有哪些性質(zhì)?氫原子的取代:硝化,磺化,溴代精品學(xué)習(xí)資料精

2、選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載苯的特別性質(zhì) 三.苯的化學(xué)性質(zhì) 1.苯的取代反應(yīng):2.加成反應(yīng)3.氧化反應(yīng): 溴代反應(yīng)a 反應(yīng)原理b.反應(yīng)裝置c.反應(yīng)現(xiàn)象d.留意事項加成反應(yīng):與2,與 l2精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點現(xiàn)象:導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶內(nèi)產(chǎn)生淺黃色渾濁;瓶底有褐色不溶于水的液體;留意:鐵粉的作用:催化劑(實際上為febr3 ,如無催化劑就苯與溴水混合發(fā)生的為萃??;導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣兼冷凝導(dǎo)管末端不行插入錐形瓶內(nèi)液面以下,否就將發(fā)生倒吸;產(chǎn)物:溴苯留在燒瓶中,hbr 揮發(fā)出來由于溴苯的沸點較高,156.43 ;純潔的溴苯:無色油狀液體;呈褐色的緣由:溴苯

3、中含有雜質(zhì)溴,除雜方法:用稀naoh 溶液和蒸餾水多次洗滌產(chǎn)物,分液2 硝化反應(yīng)加液要求:先制混合酸:將濃硫酸沿器壁漸漸注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合勻稱、要冷卻到5060以下,再漸漸滴入苯,邊加邊振蕩,掌握溫度在5060以下;冷卻緣由:反應(yīng)放熱,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會分解,苯和濃硫酸在7080時會發(fā)生反應(yīng);(圖表示硝化反應(yīng)裝置)加熱方式:水浴加熱(好處:受熱勻稱.溫度恒定)水?。涸?00以下;油?。撼^100 , 在 0 300 沙浴:溫度更高;溫度計的位置,必需放在懸掛在水浴中;直玻璃管的作用:冷凝回流;濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑產(chǎn)物: 純潔的硝基苯為無色,有苦杏仁味, 比水重

4、的油狀液體,不溶解于水; 不純硝基苯顯黃色緣由:溶有 no2 ,(硝酸的儲存)提純硝基苯方法:用naoh 溶液和蒸餾水洗滌,分液;檢驗為否洗凈的方法:取清液用焰色反應(yīng)檢驗鈉離子,如無黃色火焰,就已洗凈加氯化鋇和稀硝酸,如無白色沉淀,就已洗凈;硝基苯的化學(xué)性質(zhì):精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點3 磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)的原理條件磺酸基與苯環(huán)的連接方式濃硫酸的作用2. 加成反應(yīng)苯比烯.炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng),不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色;在肯定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng);跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷寫出以下化學(xué)方程式: 與氫氣在鎳的催化下加成與氯氣在紫外線的作用下加成

5、3. 氧化反應(yīng):點燃苯的化學(xué)方程式:苯能不能讓高錳酸鉀褪色?苯的性質(zhì)特點:由特別的結(jié)構(gòu)打算難氧化.難加成.較易取代;四.苯的用途:1.重要的有機(jī)化工原料:合成纖維.合成橡膠塑料.農(nóng)藥.醫(yī)藥.染料.香料等;2.常用的有機(jī)溶劑五.苯的提?。好航褂汀⑹突て?苯的同系物1.概念:含有一個苯環(huán)且苯環(huán)中一個或幾個氫原子被烷烴基取代的芳香烴苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基為烷基時,才屬于苯的同系物;2.通式: cnh2n-6n 63.同分異構(gòu)體的書寫及命名:c8h10c9h124. 一氯取代物種類的判定:八.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng):如催化劑條件下:苯環(huán)上的氫被取代鄰對位取代如光照條件下:烴基上的氫

6、被取代精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點硝化反應(yīng)3h2och3 對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行三硝基甲苯:淡黃色針狀晶體,不溶于水;不穩(wěn)固,易爆炸2.加成反應(yīng)寫出甲苯與氫氣加成的方程式:3.氧化反應(yīng)可燃性寫出甲苯點燃的化學(xué)方程式:可使酸性高錳酸鉀褪色甲苯被氧化的原理:摸索:如何鑒別苯及其苯的同系物?小結(jié):在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響;使苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基就易被氧化;鹵代烴我們在學(xué)習(xí)脂肪烴的時候,講的了甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng), 分別生成一氯甲烷.1、2-二溴乙烷和溴苯;它們結(jié)構(gòu)的母體為烷.烯.苯

7、,但已經(jīng)不屬于烴了;我們把烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴;一.鹵代烴(代表:溴乙烷)1.應(yīng)用:氟氯代烷(氟氯昂): ch2 fcl 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)固.無毒,不燃燒.易揮發(fā).易液化,曾被廣泛用作制冷劑.滅火劑.溶劑等;近年來發(fā)覺,含氯.溴的氟氯代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,形成臭氧層空洞, 危及地球上的生物;國際上已經(jīng)禁止.限制其使用, 正在研制. 推廣使用替代品;氯乙烯( ch2=chcl).四氟乙烯 cf2=cf2 等為有機(jī)合成的重要原料;四氯化碳(ccl4).三氯甲烷( chcl3) 氯仿 :良好的有機(jī)溶劑2.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴;

8、3.表達(dá)式: r-xx=鹵素 4.官能團(tuán):鹵素原子,x5.分類:按鹵素種類:氟代烴.氯代烴.溴代烴.碘代烴按 nc: n=1、 一鹵代烴; n 2,多鹵代烴按烴基:飽和鹵代烴;不飽和鹵代烴;鹵代芳烴6.物理性質(zhì):狀態(tài):常溫下,ch3cl .ch3ch2cl 和 ch2=chcl 氣體,其余為液體或固體溶解性:不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑7.命名方法:選取與鹵素原子直接相連的最長碳鏈為主鏈;編號時,將鹵素原子當(dāng)做取代基來編號,遵守“近”“簡”“小”的原就;在烷基后標(biāo)明鹵素原子的位置(與醇和醛等含官能團(tuán)的烴的衍生物不同)( 1) . 溴乙烷:分子式: c2 h5 br結(jié)構(gòu)簡式: ch3ch2br

9、物理性質(zhì):無色液體,易揮發(fā)(沸點:38.4 ),密度于水,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑;官能團(tuán): br結(jié)構(gòu)特點:飽和有機(jī)物,c br 鍵為極性鍵(活性強(qiáng))化學(xué)性質(zhì):溴乙烷可以與naoh水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱溴乙烷的水解反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉;精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載hs- .cn- .chcho-均可發(fā)生取代學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載2 532chc 2h 5br + naoh水oh +nabr精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載4. 取代(溴乙烷的水解) :ch 3ch 2 br +h 2 och 3 ch

10、 2 oh +hbr慢 +naoh 與 hbr 反應(yīng)溴乙烷與強(qiáng)堿(naoh或 koh)的乙醇溶液共熱,溴乙烷分子中脫去hbr,生成乙烯;精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch2ch 2 +naoh乙醇ch 2ch 2 +nabr+ h2o精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載5. 消去:hbr定義:有機(jī)化合物在肯定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如h2o .hx 等),而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng);精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)到這里,我們發(fā)覺溴乙烷在不同溶劑中與naoh發(fā)生不同類型的反應(yīng),

11、生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物,那么我們?nèi)绾蝸眚?證溴乙烷究竟為發(fā)生了那種反應(yīng)呢?我們可以通過對反應(yīng)生成物的檢驗來確定;【探究 1】設(shè)計溴乙烷在naoh水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的試驗裝置;( 1)證明上述試驗中溴乙烷里的br 變成了 br ;( 2)用何種波譜的方法可以便利的檢驗出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生成;參考 ( 1)由于水解為在堿性環(huán)境下進(jìn)行的,所以應(yīng)當(dāng)先加稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液,否就會生成棕黑色的氧化銀沉淀;現(xiàn)象為:有淺黃色沉淀溴化銀生成;( 2 )紅外光譜;【探究 2】在溴乙烷與naoh乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以 觀 察 到 有 氣 體 生成;有人設(shè)計了試驗方案如圖,用酸性高錳酸鉀溶液

12、為否褪色來 檢驗生成的氣體為否為乙烯;摸索:5.為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛裝有水的試管?起什么作用? 6.除酸性高錳酸鉀溶液外仍可以用什么方法檢驗乙烯?此時仍有必要將氣體先通入水中嗎?參考 ( 1)除去乙烯中的乙醇;由于乙醇也可以為酸性高錳酸鉀溶液褪色;( 2 )將氣體通入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就證明有乙烯生成;沒必要;對比并深化懂得溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng);取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物ch3ch2brch3ch2br反應(yīng)條件naoh水溶液.加熱naoh醇溶液.加熱ch3ch2oh.nabr精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載生成物用核磁共振氫譜檢驗ch2=ch2.

13、nabr.h2o精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 3ch 2 +oh -h2och 3ch 2-+ brch 2ch 2ch 3ch 2ohch 2ch 2精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載反應(yīng)機(jī)理brohhbrhbr+ naohh 2o +nabr精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載結(jié)論溴乙烷與naoh在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)懂得了溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的機(jī)理以后,我們可以將這種規(guī)律應(yīng)用于其他的鹵代烴上了;下面我們舉例說明:精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載鹵代烴的取代反應(yīng):ch 2

14、chx .x通常不水解精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載r 1r 2cx學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點x精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載鹵代烴的消去反應(yīng):ch 3 x;r 3和不能發(fā)生消去反應(yīng)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載可發(fā)生消去的條件:有 -c; -c 上有 h講到這里,我們發(fā)覺了通過鹵代烴參加反應(yīng),可以實現(xiàn)多種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,下面舉例說明;o精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 3ch3cl2光 照ch 3naohch2clnaoh h 2 och3ch2ohoch 3 choch 3cooh精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 3

15、 ch2 oh溴水chchnaoh h 2ooooo精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 2ch222ch 2ch 2hcchhooccooh精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載一 定 條 件 下ch 2ch2 nbrbr naohch3 ch 2ohohoh精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載chch一.醇1.醇的分類一元醇ch 3oh .ch 3ch 2oh飽和一元醇通式:cnh2n+1oh二元醇ch 2 oh ch 2oh乙二醇多元醇ch 2 oh choh ch 2 oh丙三醇請認(rèn)真閱讀對比教材p49 頁表 3-1 .3-2 表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么

16、結(jié)論或作出什說明?分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就為在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來;同學(xué)們不妨試試;氫鍵 為醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力;為什么相對分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較,醇的沸點會高于烷烴呢?這為由于氫鍵 產(chǎn)生的影響; 2.醇的物理性質(zhì)1) 醇或烷烴,它們的沸點為隨著碳原子個數(shù)即相對分子質(zhì)量的增加而上升;2) 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴;教材 p49“摸索與溝通:三.乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣:2ch 3ch 2oh+2na2ch 3ch 2ona+h 2通過反應(yīng)我們可以發(fā)覺乙醇的性質(zhì)主要為

17、由其官能團(tuán)羥基( oh )表達(dá)出來的;在乙醇中 o h 鍵和 c o 鍵都簡單斷裂;上述反應(yīng)中斷裂的為乙醇分子中的什么鍵? 假如 c o鍵斷裂,發(fā)生的又會為何種反應(yīng)類型呢?3.消去反應(yīng)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 3ch 2oh濃硫酸170 cch 2 ch 2 h2o精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載斷鍵:相鄰碳原子上,一個斷開c-0 鍵,另一斷開c-h 鍵;精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點引導(dǎo)同學(xué)從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過程中斷成鍵的角度來區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)分;消去反應(yīng)的條件為:溫度為 170,濃硫酸的作用為

18、?分子間消去看書本p51 頁,假如溫度低的話?消去反應(yīng)怎么發(fā)生?乙醚的簡介 .麻醉劑,可致人昏迷 2.取代反應(yīng)ch 2ch 3oh hbrch 2ch 3br h2o在這個反應(yīng)中,乙醇分子為如何斷鍵的?屬于什么化學(xué)反應(yīng)類型?3. 氧化反應(yīng)乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式;乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢?我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液,觀看為否有現(xiàn)象產(chǎn)生;在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng);由于重鉻酸鉀為氧化劑,所以乙醇被氧化;氧化氧化乙醇乙醛乙酸在這一節(jié)課,我們共同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點.化學(xué)性質(zhì);從斷成鍵的角度明白乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理,我們應(yīng)當(dāng)更加清晰的熟悉到結(jié)構(gòu)打

19、算性質(zhì)這樣規(guī)律;練 習(xí) 二.酚1.苯酚的結(jié)構(gòu)苯環(huán)和羥基會相互影響,將打算苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.物理性質(zhì)無色晶體;具有特別氣味;常溫下難溶于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;65以上時,能與水混溶;有毒,可用酒精洗滌;放置時間長的苯酚往往為粉紅色,由于空氣中的氧氣就能使苯酚漸漸地氧化成對-苯醌;醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便為苯酚鈉鹽的稀溶液( 1)在常溫下,苯酚在水里的溶解度不大,溫度上升時溶解度增大;高于65時,苯酚能跟水以任意比例互溶; 所以不能講苯酚不易溶于水,只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大;精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載學(xué)習(xí)必備精品學(xué)問點2)苯酚的熔點較低;含水的苯酚熔點更低,

20、在常溫下就呈液態(tài);所以試驗中得到的渾濁液,實際上為苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液,由于不能完全互溶,所以呈渾濁狀態(tài),而不為析出的晶體( 3)苯酚易溶于乙醇.乙醚等有機(jī)物,所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管;皮膚上不慎沾上苯酚,要立刻用酒精洗滌,以免受到苯酚的腐蝕;形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋噶恋囊后w澄清透亮的液體又變渾濁4.化學(xué)性質(zhì)1)弱酸性苯酚能與堿反應(yīng),表達(dá)出它的弱酸性;因此,苯酚俗稱石炭酸;寫出上述的反應(yīng)的離子方程式:怎么檢驗他的弱酸性?ch3cooh > h2co3>>hco3->h2o > ch3ch2oh2)與溴反應(yīng)(取代)可檢驗苯酚精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載oh+ 3br2ohbrbr +3hbr精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載三溴苯酚br現(xiàn)象 :試管中立刻產(chǎn)生白色絮狀沉淀此反應(yīng)說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進(jìn)行溴取代苯環(huán)上羥基的鄰.對位;(與甲苯相像)該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗不能

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