(完整word版)第四章苷類1

1、商洛職業(yè)技術(shù)學(xué)院教案課程名稱天然藥物化學(xué)專業(yè)班級(jí)0505 藥學(xué)授課教師顧曉燕授課類型講授學(xué)時(shí)2章節(jié)題目第四章 苷類第一節(jié)苷的結(jié)構(gòu)和分類目的 與 要求1 1、了解苷的定義2 2、熟悉苷的結(jié)構(gòu)類型重點(diǎn)與難點(diǎn)結(jié)構(gòu)類型方法與手段講授使用教材及參考書(shū)天然藥物化學(xué)主編: :吳劍鋒出版社: :人民衛(wèi)生出版社天然藥物化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)主編: :吳劍鋒 出版社: :人民衛(wèi)生出版社教案續(xù)頁(yè)教學(xué) 內(nèi) 容輔助手段 時(shí)間分配* *苷和苷鍵的定義苷類，又稱配糖體，是糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)與另 非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中非糖部分稱為苷?；蚺浠?，其連接的鍵則稱為苷鍵。* *苷類化合物中常見(jiàn)糖的種

2、類、結(jié)構(gòu)1 1.單糖構(gòu)型：其絕對(duì)構(gòu)型分為 D D 型或 L L 型；其端基碳有兩種構(gòu)型：a構(gòu)型和B構(gòu)型2 2.苷鍵的構(gòu)型：苷鍵本質(zhì)上都是縮醛鍵，其構(gòu)型也有a、B之分，與成甘鍵的糖端基碳原子的構(gòu)型致。但須注意B-D-D-糖甘與a-L-L-糖甘的端基碳原子的絕對(duì)構(gòu)型是相同的。3 3.常見(jiàn)的單糖和二糖(1 1)單糖：五碳醛糖D-D-木糖，L-L-阿拉伯糖，D-D-核糖甲基五碳醛糖L-L-鼠李糖，D-D-咲糖，D-D-雞納糖，D-D-果糖六碳醛糖D-D-葡萄糖，D-D-甘露糖，D-D-半乳糖糖醛酸一一 D-D-葡萄糖醛酸，D-D-鼠李糖醛酸(2 2) 二 糖：蕓香糖，龍膽一糖，槐糖，新橙皮糖，麥牙糖，

3、昆布一糖，冬綠糖，蠶豆糖。第一節(jié)苷的結(jié)構(gòu)和分類苷有不同的分類方式，如以苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)、苷類在植物體內(nèi) 的存在狀況、苷鍵原子等為依據(jù)對(duì)苷類化合物進(jìn)行分類。其中按苷 鍵原子分類是最常見(jiàn)的苷類分類方式。一、按苷鍵原子分類根據(jù)苷鍵原子的不同，可分為 0-0-苷、S-S-苷、N-N-苷和 C-C-苷，分 類情況見(jiàn)表。其中最常見(jiàn)的是 0-0-苷。（一）氧苷根據(jù)苷元結(jié)構(gòu)不同又可分為：1 1、醇苷通過(guò)醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷如：紅景天苷具有致適應(yīng)原作用毛茛苷具有殺蟲(chóng)抗菌作用，龍膽苦苷具有治療肝炎的作用獐牙菜苦苷具有解痙止痛強(qiáng)心苷也屬于此類2 2、酚苷 通過(guò)酚羥基而成的苷如: :天麻苷具有鎮(zhèn)靜作用水楊苷3

4、 3、氰苷 主要指一類 a-a-羥腈的苷苦杏仁苷如: :垂盆草苷為無(wú)色透明膠狀物是治療肝炎、降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶的有 效成分異垂盆草苷是垂盆草苷遇稀堿定量轉(zhuǎn)變而成，失去生物活性4 4、 酯苷 苷元以羧基和糖的端基相連如：山慈姑苷 A A 居有抗真菌活性土槿甲酸，土槿乙酸5 5、 吲哚苷 是由苷元吲哚醇中的羥基與糖縮合而成的苷如: :靛苷（青黛）在空氣中易被氧化成暗藍(lán)色的靛藍(lán)。中藥青黛就 是粗制靛藍(lán)，民間外用涂治腮腺炎，具有抗病毒的作用（二）硫苷糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成的苷稱為硫苷如：蘿卜苷、黑芥子苷，芥子苷 水解生成的芥子油具有止痛和消 炎的作用（三）氮苷通過(guò)氮原子與糖的端基碳相連的苷如：巴豆

5、苷，腺苷、鳥(niǎo)苷、胞苷、尿苷（四）碳苷糖基直接以 C C 原子與苷元的 C C 相連的苷類如：黃酮碳苷（木荊素）、蒽醌碳苷（蘆薈苷）二、按苷元的結(jié)構(gòu)分類根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)可分為香豆素苷、蒽醌苷、黃酮苷等，如七葉內(nèi)酯苷、蕓香苷等。三、其它分類方法以連接的單糖基的個(gè)數(shù)分為單糖苷、二糖苷等；2以苷兀上連接糖鏈的數(shù)目可分為單糖苷鏈、一糖苷鏈等；3以糖的種類可分為核糖苷、葡萄糖苷等；4以生理作用分類，如強(qiáng)心苷等；5以其特殊性質(zhì)分類，如皂苷。教案末頁(yè)教學(xué)小結(jié)通過(guò)教學(xué)學(xué)生對(duì)苷的概念、分類方式有了很好的掌握。思考題 或作業(yè)題1 1、 簡(jiǎn)述苷的結(jié)構(gòu)和分類2 2、屬于氰苷的是A A 苦杏仁苷 B B 紅景天苷 C C 巴豆苷 D D 天麻苷 E E 蘆薈苷3 3、在水和其他溶劑中溶解度都很小的是A A 氧苷 B B 氮苷 C C 硫苷 D D 碳苷 E E 酯苷4 4、最難被酸水解的是A A 氧苷 B B 氮苷 C C 硫苷 D D 碳苷 E