2018版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十二基本營養(yǎng)物質(zhì)合成有機(jī)高分子教學(xué)案蘇教版

1、 課時(shí) 5 基本營養(yǎng)物質(zhì)合成有機(jī)高分子 2018備考最新考綱 1了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 2. 了解糖類、氨 基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。 3. 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合 成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 4. 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 5. 了解合成高分 子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 考點(diǎn)一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (考點(diǎn)層次AT自學(xué)、識記、辨析) 知識棟理澧霸斃:屋: 1 糖類 (1) 糖的概念與分類 概念：指分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基

2、酮 的有機(jī)化合物。 分類(依據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類 ) 多糖一 1 糖水解后能生成寥摩爾單糖如淀粉、纖維索 “水解 揪抽-1 mol釈糖水解后能生誠2竝対甲拋*如庶糖、岌芽糖 水解 * 單糖 r 不能水解的糖，如葡萄糖、果糖 (2) 葡萄糖與果糖 組成和分子結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 、 方 一者關(guān)糸 葡萄 糖 C6H2Q CHOH(CHOH) CHO OH - CHO 同分異 構(gòu)體 果糖 C6H2Q CHOH(CHOH) COC2OH 0 1 c 、一OH 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) a. 還原性：能與新制 CU(0H)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。 b. 加成反應(yīng)：與 H2發(fā)生加成反

3、應(yīng)生成己六醇。 c. 酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d. 發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為： 酒化酶 2 C6H12Q - 2CH0出 2COf (葡萄糖)_ _ 。 (3) 蔗糖與麥芽糖 相似點(diǎn) a. 組成相同，分子式均為 C2HZ2O1,二者互為同分異構(gòu)體。 b. 都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。 不同點(diǎn) a. 官能團(tuán)不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制 CU(0H)2。 b. 水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： 稀硫酸 C2H2O1+ HO - C6H2O6 + GH2Q ； 蔗糖 葡萄糖 果糖 酸

4、或酶 C2H22O1+ H2O 2GH12Q 。 麥芽糖 葡萄糖 (4) 淀粉與纖維素 相似點(diǎn) a. 都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 (C6HoO5)n,都是混合物。 b. 都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 酸或酶 (CGHOO5 n + nH2O n C6H2Q 葡萄糖 (GHIOO 酸或酶 n + nH2O - n GH2O6 纖維素 葡萄糖 c. 都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 不同點(diǎn) a.通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。 提醒：淀粉和纖維素具有相.同的.最簡式，都含有單糖單元，但由于單糖單元的數(shù)目不相 .同.,.即n值不同兩者.不互為.同.分異構(gòu)體。 . 利用

5、銀鏡反應(yīng)或與.新制的 . CU(0H)2懸濁液反應(yīng)可檢驗(yàn)葡萄糖的存在。 . 淀粉遇“碘”變特殊的藍(lán)一.色，這里的.“碘”指的是碘單質(zhì)。 2油脂 3 (1) 概念：油脂屬于酯類，是高級脂肪酸和甘油生成的酯。4 相同，稱為簡單甘油酯；若 R、R、R不同，稱為混合甘油酯。 (3)物理性質(zhì) 油脂一般不溶于水，密度比水小。 天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。 (4)化學(xué)性質(zhì) 油脂的氫化(油脂的硬化) 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與 ClfH3JC()OCH C1TH3.CC)()CH +3H/孚 C17HJ5COOCH C17H35 COOCH 水解反應(yīng) 分別寫出硬脂酸甘油

6、酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式: C1?HasCOOCH2 Cl7H3SCOOCH C17H33C：O(X：H2 w + 3NaO3Ci7H5COONa常見的形成油脂的高級脂肪酸有 飽和脂肪酸 硬脂酸: 軟脂酸: C17H5COOH C5H1COOH 油酸：G7H3COOH 不飽和脂肪酸 5 油酸:飛COOOH (2)結(jié)構(gòu) RCOOCH RrCOOCH irCOOCH ，官能團(tuán)： ，有的可能含有 ，若 R、R、R CnH3SCOOCH C17H COOCH C7H35COOCH2 H+ CHEOH CHOH 3C+OO J H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程 5 CH2OH CH OH CHaO

7、H - 。 提醒：油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。 液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。 3氨基酸、蛋白質(zhì) (1) 氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán) 為一COOI和一NH。 RCHCOOH 幾種重要的a -氨基酸 a-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為: NH 6 CHCOOH CH.CHCOOH CHC NH2 HOOCCH2CHCHCOOH 谷氨酸: NH2 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 0 II CHCOH 為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: O II CH,COH +HC1 * CH旱YOH NH NH.C1 與NaOH溶液

8、反應(yīng)的化學(xué)方程式: 、丙氨酸: 7 () CHaCOH 十NaOHCHECONa 十見(人 NH2 NH2 b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 H CH* _ | | CH一CH CQOH + 葉NCH COOH 一 I - J NHo 丙氨酸 丙氨酸 0 H CH3 I I I CHjYHCNCHYOOH 十 H2O, NH 二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。 (2) 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 組成與結(jié)構(gòu) a. 蛋白質(zhì)含有C、H O N、S等元素。 b. 蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 性質(zhì) a. 水解：在酸、堿或酶的作用下最終

9、水解生成氨基酸。 b. 兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 c. 鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽 如(NH4)2SQ、Na2SQ等溶液后，可以使蛋 白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程 可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d 變性：加熱、紫外線、 X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物 (甲醛、酒精、苯 甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。 e. 顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃 HNQ變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 f .蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 VS 教材 咼考 1. (SJ選修5 P 991改編)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1) 油脂的酸性條件下的水解反應(yīng)； (2) 麥芽糖的水解

10、反應(yīng)； 8 (3) 氨基酸的成肽反應(yīng)。9 () II CHgO一C一 17H3S () II CHC17H3 () II 答案M 1 + 3fO 酸或酶 (2)C 12H2O1 + HO - 2GH Q 麥芽糖 葡萄糖 0 H II I H.NCHCOH + HNCHCOOH R RT （氨基酸） 0 H II I 4 H2NCHCNCHCOOH -F H20 1 L R R 二肽 2. （溯源題）判斷下列說法的正誤，正確的打“/,錯(cuò)誤的打“X”。 （1）淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)（X） （2015 -海南，9A） 油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)（X） （2015 海南，

11、9D） （3） 木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色（X） （2015 廣東理綜，7A） （4） 食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)（V） （2015 廣東理綜，7B） （5） 油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油（V） （2015 浙江理綜，10C） 探源：本高考題組源于教材 SJ選修5 P90 “糖類”、氐“油脂”與P103 “蛋白質(zhì)”，考查糖 類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)。 CH2OH CHOH + 3C7H5COOH （氨基10 考點(diǎn)將訓(xùn) 診斷性題組11 1. （2016 河北邯鄲質(zhì)檢）下列敘述正確的是（ ） A. 變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B. 高溫或日常用的消毒劑可

12、使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C. 棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D. 誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 解析 變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了氧化反應(yīng)， A錯(cuò)誤；高溫或日常 用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性， B正確；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)， C錯(cuò)誤；誤食 重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的豆?jié){解毒，食鹽水中不含蛋白質(zhì)，故不能用于解毒， D 錯(cuò)誤。 答案 B ）直鏈型的不飽和油酸（C17H3COOH與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其 解析甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的 碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)， A選

13、項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中 都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖， B選 項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液混合，得到高級脂肪酸的鈉 /鉀 鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應(yīng)， C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物 2. （2016 濟(jì)南一模 反應(yīng)示意圖如下所示 （注：圖的反應(yīng)式不完整）: OH O O O o HO OH + C|7HO CAR O丫 O R OAR 蔗糖 R R人o 畑比氐非尺然汕脂 則下列說法不正確的是（ A. 甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B. 天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C.

14、該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化 碳溶液反應(yīng) D.植物油、非天然油脂都可以與 H發(fā)生加成反應(yīng) HO o O O 12 油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與 H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。 答案 C 3. （2016 黃岡模擬）下列說法不正確的是（ ） A. 毛巾、口罩等個(gè)人用品要經(jīng)常用開水蒸煮，被褥要放在太陽光下直射，其目的都是使病 毒蛋白質(zhì)變性13 B. 用濃Na2SO使蛋清液發(fā)生鹽析，進(jìn)而分離、提純蛋白質(zhì) C. 蛋白酶是蛋白質(zhì)，它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，還可以催化淀粉的水解反應(yīng) D. 甘氨酸（H2N- CH COOH既有酸性，又有堿性，

15、是最簡單的氨基酸 解析 A項(xiàng)對公共場所消毒，毛巾口罩用開水蒸煮，曬被褥等目的是使病毒、細(xì)菌在 高溫下發(fā)生蛋白質(zhì)變性， A正確；B項(xiàng)，濃N&SC4溶液使蛋清液發(fā)生鹽析，進(jìn)而分離、提純 蛋白質(zhì)，B正確；C項(xiàng)，酶具有專一性， 蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)， 不能催化淀粉 的水解反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)， 甘氨酸（H2N CH COOH中的氨基（H2N-）有堿性、羧基（一COOH） 有酸性，是最簡單的氨基酸， D正確。 答案 C 4. （2016 泰安模擬）由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解，能產(chǎn)生的氨基酸是 （ ） v y 丿 z - N HCHCWHU Ha YH 2 YN HCHL：N

16、HCHL：N HCHa Y NH, A. CH3CHCOOH B. H.NCHSCH2CH2COOH NH2 C. HOCH2CHCOOH CH3 D. NH2CHCH2COOH CH,CHCOOH 解析 根據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)片段可知在胃液中水解可以產(chǎn)生 11 H.NCH 、NHCHCOOH H2N CHCHCOOHA 項(xiàng)符合題意。 答案 A 【知識歸納】 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液， 加熱 R i X R-0出 NaX CH2SH 14 酯 在酸溶液或堿溶 液中，加熱 0 1 : R OH+ + HO RCOO卅 R OH R11i(1R H,O +

17、NaO RCOONfe R OH 二糖 無機(jī)酸或酶 酸或酶 C2H22O1 + H?O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 酸或酶 C12H2O1 + HzO - GH2O6 麥芽糖 果糖 多糖 酸或酶 酸或酶 （QHwQ n + nHaO n C6H12Q 淀粉或纖維素 葡萄糖 考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子化合物 （考點(diǎn)層次AT自學(xué)、識記、辨析） 知識棟理丨?$?憲璽 1有機(jī)高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化 合物是由小分子通過聚 合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 以聚乙烯為例（了解有機(jī)高分子化合物的幾個(gè)概念 ） 含義或表達(dá)式 三者

18、間的關(guān)系 單體 CH=CH 聚乙烯是由簡單的結(jié)構(gòu)單元 CH CH重復(fù)n次連接而成的 高分子 聚合物 CH CH 鏈節(jié) CH CH 聚合度 n 2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)一一加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng) （1）加聚反應(yīng) 定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。15 COOCH, CH2CCOOCH3 -ECH2 I I I 催化劑 f I 產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 反應(yīng)類型 a. 聚乙烯類（塑料纖維） 幵CH嚴(yán)CH |.|催化劑 - -EC 比一 CH 士 卜 （R為一H、一 Cl、一 CH、 CN等） b. 聚1,3 丁?7CHCHCCH, （ -

19、Ecu CH=CCI I Jr R （R 可為一H、一 Cl、一 CH3 等） c. 混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚： 催化劑 nCH=C CH=C+ n CH=CH- CN - 4CH2CHCHCH3-CH2CH3K CN nCH C R催化劑 4CH=C9 I R （ R 為一H Cl、 CH3、 定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子化合物 （如水、氨 鹵化氫 等）的聚合反應(yīng)。 產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。 反應(yīng)類型 a. 聚酯類：一0H與一COOH間的縮聚 催化劑 nHOCH CHO出 nHOO COOH H-E OC： H 2 C H

20、O OCci O H 十（2艸一1）HO 16 剛狀結(jié)構(gòu)；具有 熱固性，如酚 ,醛樹脂催化劑 /IHOCH2CH,COOH H () I | n“N_CHCOO催化 + (n-H2O nH2NCHCOOIH ?H2NCHCOOH CHS 催化劑 - o HI j () CH3 + (2 n-l)H2O c. 酚醛樹脂類 ()H n HCH OH + (1)H(3)高分子材料的分類 天嬪高分子化合物 f線也結(jié)構(gòu)：貝有 熱塑性， 如低 壓聚乙烯 合成鬲分按結(jié)構(gòu) 子化合物 I 支鏈型結(jié)構(gòu)*具 有熱型性.如 高壓聚乙烯 高分子根據(jù)來源 - 化合物 盒分子根據(jù)來源 化合物 17 塑料 VS 教材 咼考

21、1. （RJ選修5 P1123改編）合成橡膠 CH2CH=CHCII2CII2CH 玉 CN 是用兩種單體共聚而成，可能的單體 有: 咼分子材料 傳統(tǒng)高分子材料合成新型高分子材料 功能咼分子材料 復(fù)合材料 a. CH=CH-CH=C2H b. CH C= C- CH c. CH CH=C2H d. CH=CCN 該聚合物是由 聚合而成的。 18 為CH=CCH=C CH=C CH=C的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導(dǎo)電 能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是乙炔。的透光率良好，可制作車、船、飛機(jī) 的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光 氣（又稱碳酰氯

22、COC2），現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯 0 II (CHU()CHJ 縮合聚合而成。 A.二醇類 B.二酚類 C.二醛類 D.二炔類 答案 B 題 )(1)(2014 上 海 化 學(xué)， 3） 結(jié) 答案 a d 19 體結(jié)構(gòu)簡式為CH=CHCOOH3。 1)H20。 （4）（2013 浙江理綜，7D）結(jié)構(gòu)片段為 SJ必修2 P82 “觀察與思考”與 P83 “拓展視野”及其拓展應(yīng)用, 對導(dǎo)電高分子化合物及其由高分子推斷單體進(jìn)行了考查。 考點(diǎn)將訓(xùn) 診斷性題組 1. （2016 武漢質(zhì)檢）下列有關(guān)說法正確的是 （ ） A. 聚氯乙烯可使溴水褪色 B. 合成纖維完全燃燒只生成 CO和HbO C.

23、甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D. 合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無機(jī)非金屬材料 解析 聚氯乙烯不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色， A錯(cuò)誤；合成纖維除含 C H O外，有的 還含有其他元素，如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等，完全燃燒時(shí)不只生成 CO和HbO, B錯(cuò) 誤；甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子 化合物，C正確；光導(dǎo)纖維為二氧化硅，合成纖維為有機(jī)材料，錯(cuò)誤。 答案 C 2. 能源、 信息、 材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫 HEMA的材料，是用來制備軟 CH3 I EC H/C 去 2014 -E-:- -1-可用于制備涂料，其單 2

24、014 海南，18 H (5) /VOOH l/COOH 與NHRNH合成尼龍的化學(xué)方程式為 /：OOH 催化劑 C) I + nN HRNH - O HO-FCCHS-4CNHRNHH +(2n_ OH OH OH 的高聚物，其單體是甲醛和苯酚。 探源：本高考題組源于教材 20 （ ） A. CH CH=CCOOH CHCK2OH CH3 B. （ HOC2CH2OH C. CH=C CHCOOH HOC2CHOH CH=CCOOH D. * M CHCHOH CH3 CH2c I r 、 解析 該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為 M 11111 ,它是 CH,=CCOOH 由對應(yīng)的單體 L 和HOC2CHOH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生 成的。 答案 B 3. 所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免 費(fèi)提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于 0.025毫米的塑料購物 袋（簡稱超薄塑料購物袋）。下列說法不正確的是（ ） A. 在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，主要目的 是控制塑料制品的使用