阿司匹林的制備與純化.PPT

1、1乙酰水楊酸的制備與純化2主要內(nèi)容第一節(jié) 實(shí)訓(xùn)目的第二節(jié) 阿司匹林的特性和用途 第三節(jié) 制備原理第四節(jié) 主要儀器與試劑第五節(jié) 操作步驟第六節(jié) 思考題3一、學(xué)習(xí)利用酚類的?；磻?yīng)制備乙酰水楊酸一、學(xué)習(xí)利用酚類的?；磻?yīng)制備乙酰水楊酸（acetyl salicylic acid）的原理和制備方法）的原理和制備方法二、掌握重結(jié)晶、減壓過濾、洗滌、干燥、熔點(diǎn)測二、掌握重結(jié)晶、減壓過濾、洗滌、干燥、熔點(diǎn)測定等基本實(shí)驗(yàn)操作定等基本實(shí)驗(yàn)操作 1 實(shí)訓(xùn)目的42 阿司匹林的特性與用途Aspirin ）5Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，據(jù)稱全世界每年要消耗45000噸Aspirin 近年來

2、，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的新用途被逐步發(fā)現(xiàn)，但是被發(fā)現(xiàn)的副作用也越來越多Aspirin為白色結(jié)晶或結(jié)晶性 粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，退濕氣即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、無水乙醚中微溶，氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中溶解6阿斯匹林起源于柳樹。在中國文人絞盡腦汁為折柳餞別寫下汗牛充棟卻毫無用處的文學(xué)作品時，西方人一直鍥而不舍地研究柳樹解熱鎮(zhèn)痛的功效，終于在1800年，西方人從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸。1898年，德國著名化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin

3、阿斯匹林73.1 主反應(yīng)COOHOHCOOHOCCH3O(CH3CO)2OH2SO4+乙酰水楊酸是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙酰酐，在少量濃硫酸催化下，脫水而制得的8第九章第一節(jié) 吸附分離操作的基本概念 3.2 副反應(yīng)水楊酸一個官能團(tuán)為酚羥基，另一個是羧基，因此水楊酸之間可以發(fā)生縮合反應(yīng)，形成少量的高聚物COOHOHnH+COOOCOOCOO+nnH2O93.3 除去副產(chǎn)物的原理水楊酸縮合反應(yīng)得到的副產(chǎn)物，是引起 哮喘、等麻疹等的過敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開已知水楊酸縮合反應(yīng)是吸熱反應(yīng)，反應(yīng)溫度應(yīng)該控制在什么水平？解答：反應(yīng)溫度不

4、宜過高，否則將增加副產(chǎn)物的生成解答：反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物的生成104.1 主要藥品與儀器水楊酸2.00g，0.015mol濃流酸乙酸酐5mL，0.053mol飽和NaHCO3溶液 4mol/L鹽酸加熱器溫度計布氏漏斗表面皿量筒烘箱114.2 實(shí)驗(yàn)裝置圖抽濾裝置干燥裝置表面皿燒杯布氏漏斗抽濾瓶反應(yīng)裝置125 操作步驟（1）在250ml的錐形瓶中，依次加入水楊酸2.0g，乙酸酐5.0ml乙酸酐強(qiáng)刺激性，需要在通風(fēng)櫥中量取必須按照上述順序加料，否則實(shí)訓(xùn)必失敗必須緩慢旋搖錐形瓶，否則水楊酸會在濃硫酸的作用下，將生成另外一種副產(chǎn)物水楊酸水楊酯（根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識，寫出反應(yīng)方程式）（2）然后用

5、滴管加入5滴濃硫酸，緩緩地旋搖錐形瓶，直至水楊酸完全溶解13小心緩慢旋搖數(shù)分鐘，水楊酸逐漸地完全溶解；不要劇烈振蕩，防止樣品粘附在錐形瓶壁上在8590下水浴510min14水浴完畢，取出錐形瓶，邊搖邊滴加1mL冷水，然后迅速加入50mL冷水，之后立即冰水浴如果沒有結(jié)晶析出或結(jié)晶不多，可用玻璃棒摩擦瓶的內(nèi)壁，晶體便會大量析出這些操作全部在冰水浴中進(jìn)行15冰水浴中靜置十多分鐘，抽濾，并用少量冷水兩次洗滌錐形瓶，再用這些水洗滌晶體，抽干如果靜置后得到的不是乳白色懸濁液，比如右圖所示的土紅色懸濁液，表明實(shí)訓(xùn)已經(jīng)徹底失敗只有最不認(rèn)真的學(xué)生以最不負(fù)責(zé)的態(tài)度胡亂操作，才能得不到乳白色懸濁液16粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品

6、加碳酸鈉溶液加碳酸鈉溶液攪拌至無氣泡攪拌至無氣泡抽濾得濾液抽濾得濾液加鹽酸析出晶體加鹽酸析出晶體抽濾抽濾洗滌、干燥、稱量洗滌、干燥、稱量計算產(chǎn)率計算產(chǎn)率飽和碳酸鈉溶液需要緩慢加入需要攪拌5min至無氣泡17將濾液倒入鹽酸溶液中時，必須緩慢又緩慢地加入如果乙酰水楊酸沒有結(jié)晶析出，那么用滴管逐滴加入濃鹽酸（必須在通風(fēng)櫥中進(jìn)行），當(dāng)出現(xiàn)結(jié)晶物時，立即停加（為什么？）正常人以正常操作方式，不出意外地得到白度很高產(chǎn)品18產(chǎn)品干燥后的形態(tài)配溶液配溶液滴加FeCl3溶液無無色色產(chǎn)品較純產(chǎn)品較純紫紫色色含水楊酸含水楊酸產(chǎn)品產(chǎn)品 產(chǎn)品純度檢測產(chǎn)品純度檢測純不純？純不純？196 思考題1、濃硫酸存在下，水楊酸與乙

7、醇反應(yīng)會得到什么？根據(jù)剛學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識，寫出反應(yīng)方程式20解答：由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動，使羥基氧上的電子云密度降低，導(dǎo)致酚羥基親核能力較弱，進(jìn)攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應(yīng)很難發(fā)生 2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？3、反應(yīng)容器為什么要干燥無水？提示：乙酸酐容易與水反應(yīng)解答：防止乙酸酐水解轉(zhuǎn)化成乙酸21解答：水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙酚羥基?；饔茫瑢?dǎo)致水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150160才能生成乙酰水楊酸，如果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，?；饔每稍谳^低溫度下進(jìn)行，同時副產(chǎn)物大大減少4、加入濃硫酸的目的是什么？ OCOHOH請問哪個是氫鍵？氫鍵有什么特性？2

8、25、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？解答：本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水 楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物能寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式嗎？236、副產(chǎn)物中的高聚物如何除去？解答：用飽和碳酸鈉溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于飽和碳酸鈉溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與碳酸鈉反應(yīng)生成可溶性鹽生成可溶性鹽后，通過什么方式除去高聚物？247、水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？解答：利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL 水的試管中，加入12滴1% FeCl3溶液，觀察有無顏色反應(yīng)258、請自行思考以下問題（1）本實(shí)驗(yàn)為什么不能在回流下長時間反應(yīng)？（2）反應(yīng)后加水的目的是什么？（3）第一步的結(jié)晶的粗產(chǎn)品中可能含有哪