高中化學(xué)選修5有機化學(xué)知識點全面歸納整理(共11頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上一、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HC

2、N加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)二、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫

3、原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HC

4、N等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易

5、爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的

6、碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)三、有機物的鑒別 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀褪

7、色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH +

8、 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴

9、水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2CH2）。四、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br

10、2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg +

11、H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH +

12、NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- =

13、H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析五、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個CH2） 2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便

14、于辨認他們的同系物。 （二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2

15、NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異

16、構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三

17、點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計算方法 1烴及其含氧衍生物的不飽和度 2鹵代烴的不飽和度 3含N有機物的不飽和度 （1）若是氨基NH2，則 （2）若是硝基NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則六、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）n（H）= 11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）n（H）=

18、 12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）n（H）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含

19、碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，）。七、重要的有機反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng) 水解反應(yīng) C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) 3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

20、+2Ag+3NH3+H2O 4還原反應(yīng) 5消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10聚合反應(yīng) 11中和反應(yīng)八、一些典型有機反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。 （2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。