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1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第一單元第一單元 烴烴 第二單元第二單元 烴的衍生物烴的衍生物 第三單元第三單元 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物高分子化合物高分子化合物1000010000以上以上淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)聚乙烯聚乙烯酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂低分子化合物低分子化合物10001000以下以下C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2Mr=890聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)CH2=CH2單體單體CH2CH2鏈節(jié)鏈節(jié)n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,簡(jiǎn)稱高分子簡(jiǎn)稱高分子,又叫聚合物或高聚物。又叫聚合物或高聚物。n值一定時(shí),有確定的分子組成和相對(duì)分子質(zhì)量,值一定時(shí),有
2、確定的分子組成和相對(duì)分子質(zhì)量,聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量n。高分子材料是由若干高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的值不同的高分子材料組成的混合物。混合物。一、合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本方法 1. 加成聚合(加聚反應(yīng))加成聚合(加聚反應(yīng))CH2- CH=CH- CH2 nnCH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑CH2- CH=CH- CH2 CH2- CHCl n nCH2=CH-CH=CH2 + CH2=CHCl催化劑催化劑CH-CH2nCH3nCH3-CH=CH2 催化劑催化劑nHCHO OCH2
3、一定條件一定條件n加聚反應(yīng)的特點(diǎn):加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物物例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物2、單體和聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成相同。單體和聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。整數(shù)倍。3.只生成聚合物只生成聚合物1、寫(xiě)出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式、寫(xiě)出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1)CH2=CHCl 2) 3)2、人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的,則合成人造象牙的單體是
4、( ) A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是(、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是( ) A. B. C. D. 維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: CH2CF2CF2CF 合成它的單體為(合成它的單體為( ) A、氟乙烯和全氟異丙烯、氟乙烯和全氟異丙烯 B、1,1-二氟乙烯和全氟丙烯二氟乙烯和全氟丙烯 C、1-三氟甲基三氟甲基-1,3-丁二烯丁二烯 D、全氟異戊二烯、全氟異戊二烯遷遷
5、移移 應(yīng)應(yīng) 用用4、下列單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是( ) A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有機(jī)玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用、有機(jī)玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示。設(shè)聚合度表示。設(shè)聚合度n為為3000?;卮鹣铝袉?wèn)題:?;卮鹣铝袉?wèn)題: (1)指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié);)指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié); (2)求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量;)求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量;2、縮合聚合(縮聚反應(yīng))、縮合聚合(縮聚反應(yīng))濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHnn+(2n-1)H2OC-CO-CH2-CH2-On=O OHOH練:教
6、材練:教材p-117 對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸1)二元酸與二元醇生成聚酯)二元酸與二元醇生成聚酯2)羥基酸生成聚酯)羥基酸生成聚酯CH3CHCOHOH=O濃硫酸濃硫酸OCHCOH CH3=OHn+ (n-1)H2O3)氨基酸生成蛋白質(zhì)(聚氨酯)氨基酸生成蛋白質(zhì)(聚氨酯)CH3CHCOHNH2=ONCHCOH CH3=OHn+ (n-1)H2OH一定條件一定條件遷移:教材遷移:教材P102己二酸與己二胺合成錦綸己二酸與己二胺合成錦綸-664)苯酚與甲醛生成酚醛樹(shù)脂)苯酚與甲醛生成酚醛樹(shù)脂H+沸水浴沸水浴OHn+H-C-H=On+ nH2OOHn CH2縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):
7、縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):1 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子; 2 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等)生成;等)生成; 3 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同; 4 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子
8、或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線通常用橫線“”表示。)如:表示。)如: (1)判斷聚合類型若鏈節(jié)上都是碳原子,一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物;若鏈節(jié)上含有CO、 CNH、 等基時(shí), 都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 OOn高聚物推單體:高聚物推單體: (2)若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其它原子)的高聚物其合成單體必為一種,將兩半鏈閉合即可 凡鏈節(jié)主鏈只有碳原子并存在C=C雙鍵結(jié)構(gòu)高聚物,其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵、四個(gè)碳,無(wú)雙鍵、兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi),然后將半鍵閉合,即將雙鍵互換。 CHCH=CCH2 的單體是 CH2=CHC=CH
9、2n (3)若是縮聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)為 HNRCO 結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫,在羰基上加羥基,即得高聚物單體。 如 NCH2CH2C ,其單體為 H2NCH2CH2COOH凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,從肽鍵中間斷開(kāi),兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的其單體必為兩種;在亞氨基上加氫,羰基上加羥基即得高聚物單體。如NCH2CNCH2CH2C ,單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOHnOO 凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有COO酯基結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為兩種,從OC中斷開(kāi),羧基上加羥基,氧原子上加氫原子即得高聚物單體。如 CCOCH2CH2O n ,單體是單體是
10、HOOCCOOH和和HOCH2CH2OHCCNHCH2CH2NH=OOnHOHCCH2CH2NH=OnHOHOO遷遷 移移 應(yīng)應(yīng) 用用 a.b.c.d.e.f.(1 1)一種單體可發(fā)生加聚反應(yīng)的是一種單體可發(fā)生加聚反應(yīng)的是_ (2 2)一種單體可發(fā)生縮聚反應(yīng)的是)一種單體可發(fā)生縮聚反應(yīng)的是_ (3 3)兩種單體可發(fā)生縮聚反應(yīng)的是)兩種單體可發(fā)生縮聚反應(yīng)的是_遷遷 移移 應(yīng)應(yīng) 用用 某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 當(dāng)它完全水解時(shí),可以得到的產(chǎn)物有(當(dāng)它完全水解時(shí),可以得到的產(chǎn)物有( )種)種 遷遷 移移 應(yīng)應(yīng) 用用腈綸腈綸滌綸長(zhǎng)絲滌綸長(zhǎng)絲尼龍長(zhǎng)絲尼龍長(zhǎng)絲塑塑料料合合成成
11、纖纖維維合合成成橡橡膠膠有機(jī)高分子有機(jī)高分子天然(棉花、麻、羊毛、蠶絲、天然橡膠等)天然(棉花、麻、羊毛、蠶絲、天然橡膠等)合成合成復(fù)合材料復(fù)合材料合成高分子材料合成高分子材料功能高分子材料:高吸水樹(shù)脂等功能高分子材料:高吸水樹(shù)脂等塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠無(wú)機(jī)材料無(wú)機(jī)材料金屬材料金屬材料非金屬材料非金屬材料純金屬純金屬合金合金傳統(tǒng):水泥、玻璃、陶瓷傳統(tǒng):水泥、玻璃、陶瓷新型:壓電陶瓷、超導(dǎo)陶瓷等新型:壓電陶瓷、超導(dǎo)陶瓷等材材料料教材教材P-117液晶高分子、醫(yī)用高分子液晶高分子、醫(yī)用高分子高分子涂料、導(dǎo)電高分子高分子涂料、導(dǎo)電高分子植物養(yǎng)護(hù)泥植物養(yǎng)護(hù)泥各式吸潮劑各式吸潮劑功能高
12、分子材料功能高分子材料主要功能主要功能主要應(yīng)用主要應(yīng)用高高分分子子膜膜分離膜分離膜選擇性地允許某些選擇性地允許某些物質(zhì)通過(guò)物質(zhì)通過(guò)處理廢水、廢處理廢水、廢液液海水淡化海水淡化濃縮果汁、乳品濃縮果汁、乳品加工、釀酒等加工、釀酒等傳感膜傳感膜把化學(xué)能轉(zhuǎn)換成把化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能電能發(fā)電發(fā)電開(kāi)發(fā)新型電池開(kāi)發(fā)新型電池?zé)犭娔犭娔ぐ褵崮苻D(zhuǎn)換成電能把熱能轉(zhuǎn)換成電能發(fā)電發(fā)電開(kāi)發(fā)新型電池開(kāi)發(fā)新型電池醫(yī)用高分子材料醫(yī)用高分子材料生物相容性生物相容性特殊功能特殊功能人造器官人造器官二、高分子材料的結(jié)構(gòu)二、高分子材料的結(jié)構(gòu)熱固型熱固型熱塑型熱塑型線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(體型)(體型)可反復(fù)
13、加工,多次使用可反復(fù)加工,多次使用能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里加工成型后受熱不再熔化加工成型后受熱不再熔化不易溶解,只有一定程度的脹大不易溶解,只有一定程度的脹大高壓聚乙烯高壓聚乙烯低壓聚乙烯低壓聚乙烯分子結(jié)構(gòu)類型分子結(jié)構(gòu)類型高分子鏈長(zhǎng)短高分子鏈長(zhǎng)短相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量分子間作用力分子間作用力密度密度硬度硬度熔融溫度熔融溫度應(yīng)用應(yīng)用線型線型支鏈型支鏈型相對(duì)較長(zhǎng)相對(duì)較長(zhǎng)相對(duì)較短相對(duì)較短相對(duì)較小相對(duì)較小相對(duì)較大相對(duì)較大低密度低密度相對(duì)較低相對(duì)較低110相對(duì)較小相對(duì)較小相對(duì)較高相對(duì)較高130高密度高密度相對(duì)較大相對(duì)較大相對(duì)較小相對(duì)較小相對(duì)較大相對(duì)較大保鮮膜保鮮膜管、瓶、桶、板
14、、棒管、瓶、桶、板、棒酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂 (電木)(電木)線型線型酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂體型體型酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成條件合成條件酸催化酸催化堿催化堿催化性質(zhì)性質(zhì)熱塑性熱塑性能溶于一些溶劑能溶于一些溶劑熱固性熱固性不溶于任何溶劑不溶于任何溶劑塑料樹(shù)脂添加劑塑料樹(shù)脂添加劑體型酚醛樹(shù)脂局部結(jié)構(gòu)體型酚醛樹(shù)脂局部結(jié)構(gòu)存在能發(fā)生加聚或縮聚的官能團(tuán),如雙鍵、羥基、氨基等存在能發(fā)生加聚或縮聚的官能團(tuán),如雙鍵、羥基、氨基等下列高聚物經(jīng)簡(jiǎn)單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是下列高聚物經(jīng)簡(jiǎn)單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是B.C. D. A.線型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)轶w型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)轶w型結(jié)構(gòu)概括整合概括整合一、合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本方法 1、加成聚合(加聚反應(yīng))、加成聚合(加聚反應(yīng))2、縮合聚合(縮
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