有機(jī)作業(yè)答案

1、 第二章 烷烴 p463.寫出下列化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴：(3) 含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:(4) 分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 簡(jiǎn)式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴

2、：(3) 含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:因?yàn)镃nH2n+2=86 所以  n=6該烷烴為 C6H14，含一個(gè)支鏈甲烷的異構(gòu)體為：(4) 分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane6.（1） 把下列三個(gè)透視式,寫成楔形透視式和紐曼投影式,它們是不是不同的構(gòu)象呢? （2）把下列兩個(gè)楔形式,寫成鋸架透視式和紐曼投影式,它們是不是同一

3、構(gòu)象?           （3）把下列兩個(gè)紐曼投影式，寫成鋸架透視式和楔形透視式，它們是不是同一構(gòu)象? 答案：（1）前兩者為同一構(gòu)象，第三者為另一構(gòu)象（2）兩者為不同構(gòu)象（3）兩者為不同構(gòu)象8.試估計(jì)下列烷烴按其沸點(diǎn)的高低排列成序(把沸點(diǎn)高的排在前面)（1）2-甲基戊烷   （2）正己烷   （3）正庚烷  （4）十二烷答案： 十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因?yàn)橥闊N的沸點(diǎn)隨C原子數(shù)的增加而升高；同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈

4、的增加而下降。 11、寫出乙烷氯代(日光下)反應(yīng)生成氯乙烷的歷程。答案：解 ：Cl2 2Cl· CH3CH3 + Cl·CH2CH2· + HCl CH3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl 以上為草圖，要注意反應(yīng)物的能級(jí)和產(chǎn)物的能級(jí)都應(yīng)該比過(guò)渡態(tài)及活性中間體的能級(jí)要低得多。 15、下列自由基按穩(wěn)定性由大到小排列順序（1）（2）（3）答案：（3） > （2） > （1） 第三章 單烯烴 P80 6、完成下列反應(yīng)式，用楔型式表示帶*反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。（1

5、）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6） （7）（8）16、把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。（1）（2）（3）（4）答案：（1）>（3）>（4）>（2）18、分析下列數(shù)據(jù)，說(shuō)明了什么問(wèn)題，怎樣解釋？烯烴及其衍生物 烯烴加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53  CH3CH=CH2 2.03CH2=CH2 1.00  CH2=CH-Br 0.04答案：解：分析數(shù)據(jù)，由上至下，烯烴加溴的速率比依次減小，可從兩方面來(lái)解釋。 (1)不

6、飽和碳上連有供電子基越多，電子云變形程度越大，有利于親電試劑進(jìn)攻，反應(yīng)速度越大，而連有吸電子基，則使反應(yīng)速度減小 (2) 不飽和碳上連有供電子基，使反應(yīng)中間體溴 钅 翁 離子正點(diǎn)性得到分散而穩(wěn)定，易形成，所以反應(yīng)速度增大，如連有吸電子團(tuán)，則溴钅 翁 離子不穩(wěn)定，反應(yīng)速度減小。21、用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選。（要求：常用試劑） （1）  由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 （3） 從丙醇制1，2-二溴丙烷 (4) 由1-丁烯制備順-2,3-丁二醇（5）由丙烯制備1,2,3-三氯丙烷（6）由2-溴丁烷制備反-2,3-丁二醇。答案：（1）（2）（3）（

7、T.M.是指目標(biāo)產(chǎn)物） 第四章 炔烴與二烯烴p1058、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）CH3CH2CH2CCHHBr（過(guò)量）（2）CH3CH2CCCH2CH3H2O（3）CH3CCHAg(NH3)2+（4）聚合（5）CH3CCCH3+HBr（6）CH3CHCH(CH2)2CH3？順2己烯（7）CH2=CHCH2CCH+Br2答案：（1）（2） （3）（4）（5） （6）（7） 9.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔 答案：（1）（2） 14.從乙炔出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選

8、。 氯乙烯： 1,1-二溴乙烷   (3) 1,2-二氯乙烷 1-戊炔  2-已炔 順-2-丁烯 反-2-丁烯  乙醛 答案：（1）（2）（3） 或（4）（5）（6）（7） 反-2-丁烯 （8）16.以丙炔為原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）正己烷 （5） 2 ，2二溴丙烷答案：（1）（2）（3）（4）（5）18用什么方法區(qū)別乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解： 方程式： 20、將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大到小排列成序。 （1）A ，B ，C （2）A ， B ，C （3）A ， B ，C  答案：（1）C>B>A（2）A&g

9、t;C>B（3）B>A>C 第五章 脂環(huán)烴 P1236、完成下列反應(yīng)式。（2）（3）（4） （6）（7） 或（10）（11）、寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。（1）反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷（2） 順-1-氯-2-溴環(huán)己烷（3）順-1,3-環(huán)已二醇或（4）2-甲基十氫化萘 或/zh-cn/十氫化萘 第六章對(duì)映異構(gòu) p1527. 寫出下列各化合物的費(fèi)歇爾投影式1）2）3）4）（7） （S構(gòu)型） （8）（2R、3S構(gòu)型）（9） （R構(gòu)型） 12下列各對(duì)化合物哪些屬于對(duì)映體、非對(duì)映體、順?lè)串悩?gòu)體、構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物？和1）和2）和3

10、） 和 4）和 5） 和 6）（7） 和 （8） 和 答： (1)非對(duì)映體 (2)對(duì)映體 (3)對(duì)映體 (4)非對(duì)映體 (5)順?lè)串悩?gòu)體 (6)非對(duì)映體 (7)同一化合物 (8)構(gòu)造異構(gòu)體13. 在下列化合物的構(gòu)型式中哪些是相同的? 哪些是對(duì)映體，哪些是內(nèi)消旋體？（） （） （） （） （） （） （）（） 答：(I)與(II)，(III)與(V)，(IV)與(VI)，(VII)與(VIII)相同； (III)與(IV)、(V)與(VI)互為對(duì)映異構(gòu)體；(I)、(II)，(VII)、(VIII)是內(nèi)消旋體。 第七章 芳烴p2026、完成下列反應(yīng)：（1）2-甲基丁基碳正離子重排成更穩(wěn)定的叔戊基碳

11、正離子后再進(jìn)攻苯環(huán)，生成叔戊基苯。11、試比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易。（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯 硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?1，2，3-三甲苯、間二甲苯、甲苯、苯 （2）苯，硝基苯，甲苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、苯、硝基苯?）對(duì)苯二甲酸、對(duì)甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、?duì)甲苯甲酸、苯甲酸、對(duì)苯二甲酸（4）硝基苯，硝基芐，乙苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?乙苯、硝基芐硝基苯12、以甲苯為原料合成下列化合物。請(qǐng)?zhí)峁┖侠淼暮铣陕肪€。或19、下列化合物或離子哪些具有芳香性，為什么？（6） 有2個(gè)電子，符合4n+2的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，具有芳香性分別從一

12、個(gè)個(gè)環(huán)狀離域鍵來(lái)考慮。 第九章 鹵代烴p27620比較項(xiàng)目SN2SN11.動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)二級(jí)反應(yīng)一級(jí)反應(yīng)2.立體化學(xué)瓦爾等轉(zhuǎn)化外消旋化或構(gòu)形轉(zhuǎn)化或保持3.重排現(xiàn)象無(wú)重排有重排4.RCl, RBr, RI的相對(duì)速率RI > RBr > RClRI > RBr > RCl5.CH3X, CH3CH2X, (CH3)2CHX, (CH3)3CX的相對(duì)速率CH3X > CH3CH2X > (CH3)2CHX > (CH3)3CX(CH3)3CX > (CH3)2CHX > CH3CH2X > CH3X6.RX加倍對(duì)反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速

13、率增加7. NaOH加倍對(duì)反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率無(wú)明顯變化8.增加溶劑中水的含量對(duì)反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率減小反應(yīng)速率增加9. 增加溶劑中乙醇的含量對(duì)反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率減小10.升溫對(duì)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率增加 第十章 醇，酚，醚 p3325.寫出異丙醇與下列試劑作用的反應(yīng)式： (1) Na (2) Al (3) 冷濃H2SO4 (4) H2SO4 ,>160 (5) H2SO4 ,<140 (6) NaBr + H2SO4 (7) 紅磷碘 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的產(chǎn)物C2H5Br(11) (1)的產(chǎn)物叔丁基氯 (12) (5)的產(chǎn)物HI(過(guò)量)8.完成下列各反應(yīng)： 9.寫出下列各圖中括弧中的構(gòu)造式:12.選擇適當(dāng)?shù)娜?酮和格氏試劑合成下列化合物。 （1）3-苯基-1-丙醇 （2）1-環(huán)己基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基環(huán)己烯24，用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)Pinacol重排的立體化學(xué)立體化學(xué)研究證明，在嚬吶醇重排中,離去基團(tuán)所連接的碳原子(如有手性的話)構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)移.這說(shuō)明遷移基團(tuán)是從離去基團(tuán)( H2O)背面進(jìn)攻的，且基團(tuán)的遷移和離去基團(tuán)的離去是協(xié)同進(jìn)行的。因此對(duì)嚬吶醇的重排過(guò)程準(zhǔn)確描述為：25，解釋下列反應(yīng) 第十一章醛和